一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法

xiaoxiao2026-08-24  7


本发明涉及有机合成化学,特别是一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法。


背景技术:

1、溴丙胺太林具有m受体阻断作用,可用于治疗消化性溃疡,呫吨-9-甲酸是溴丙胺太林产品的重要中间体,也可以作为感光材料的合成,因此有着较为广泛用途;目前国内外的报道的方法,通常是以呫吨酮为起始原料,经还原、氰化、水解、中和反应制得呫吨-9-羧酸,再经酯化,成盐反应制得溴丙胺太林,呫吨酮为原料制备呫吨醇时,通常以锌粉为还原剂,以甲醛酯为溶剂进行制备的,该反应存在着显著的缺陷,反应时间长,收率低,还原剂消耗多,溶剂回收率不高,此外,但该工艺路线中需要在醋酸体系中使用大量氰化钠,会产生剧毒氢氰酸,存在严重安全隐患,为此,设计了一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法。


技术实现思路

1、本发明的目的是为了解决上述问题,设计了一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法。

2、实现上述目的本发明的技术方案为,一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,包括以下步骤:

3、步骤一:呫吨酮经还原反应得到呫吨醇;

4、步骤二:步骤一所述的呫吨醇经氰基取代反应,得到9-氰基呫吨;

5、步骤三:步骤二所述的9-氰基呫吨经过水解反应和中和反应,得呫吨-9-甲酸。

6、作为本技术方案的进一步描述,所述步骤一中,还原反应所用还原剂为kbh4。

7、作为本技术方案的进一步描述,所述步骤一中,还原反应的温度为50~90℃,反应时间为15~24h。

8、作为本技术方案的进一步描述,所述步骤二中,氰化取代反应选取tmscn,催化剂为znbr2。

9、作为本技术方案的进一步描述,所述步骤二中,氰基取代反应温度为20~80℃。

10、作为本技术方案的进一步描述,所述步骤二中,氰基取代溶剂乙腈。

11、作为本技术方案的进一步描述,所述步骤三中,水解反应选取naoh,中和反应用hcl调节ph。

12、作为本技术方案的进一步描述,所述步骤三中,水解反应温度为60~120℃,水解反应时间为5~15h。

13、其有益效果在于,本技术方案的合成方法,反应条件温和,操作安全、避免使用了剧毒的nacn,采用本技术方案的合成方法,有效降低了溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的生产成本,同时,此合成方法,也易于工业化生产。



技术特征:

1.一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

2.根据权利要求1所述的一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,其特征在于,所述步骤一中,还原反应所用还原剂为kbh4。

3.根据权利要求1所述的一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,其特征在于,所述步骤一中,还原反应的温度为50~90℃,反应时间为15~24h。

4.根据权利要求1所述的一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,其特征在于,所述步骤二中,氰化取代反应选取tmscn,催化剂为znbr2。

5.根据权利要求1所述的一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,其特征在于,所述步骤二中,氰基取代反应温度为20~80℃。

6.根据权利要求1所述的一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,其特征在于,所述步骤二中,氰基取代溶剂乙腈。

7.根据权利要求1所述的一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,其特征在于,所述步骤三中,水解反应选取naoh,中和反应用hcl调节ph。

8.根据权利要求1所述的一种溴丙胺太林中间体呫吨-9-甲酸的合成方法,其特征在于,所述步骤三中,水解反应温度为60~120℃,水解反应时间为5~15h。


技术总结
本发明公开了一种溴丙胺太林中间体呫吨‑9‑甲酸的合成方法,包括以下步骤:步骤一:呫吨酮经还原反应得到呫吨醇;步骤二:步骤一所述的呫吨醇经氰基取代反应,得到9‑氰基呫吨;步骤三:步骤二所述的9‑氰基呫吨经过水解反应和中和反应,得呫吨‑9‑甲酸。本发明的有益效果是,本技术方案的合成方法,反应条件温和,操作安全、避免使用了剧毒的NaCN,采用本技术方案的合成方法,有效降低了溴丙胺太林中间体呫吨‑9‑甲酸的生产成本,同时,此合成方法,也易于工业化生产。

技术研发人员:刘功清,龙中柱,邱邵兵,晏桂刚,蔡水洪,蔡畅
受保护的技术使用者:南通大学
技术研发日:
技术公布日:2024/9/23
转载请注明原文地址:https://www.famiwei.com/read-9026506.html

最新回复(0)