一种硫杂蒽化合物及其制备方法

本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种硫杂蒽化合物及其制备方法。

背景技术：

1、点击化学(click chemistry)是一种现代化学合成策略，由美国化学家巴里·夏普莱斯(k.barry sharpless)在2001年提出，旨在设计和应用高度有效且具有选择性的化学反应，以便快速、可靠地构建各种复杂的分子结构。这一概念的核心是通过小型模块化单元的拼接，实现快速合成包含碳-杂原子键的化合物，尤其是通过特定类型的化学反应，这些反应往往满足反应速度快、转化率高、高选择性、反应条件温和的特点，对空气和水分不敏感。这些独特优势使得点击化学在药物开发、生物医用材料及光电材料等诸多领域都有着良好的应用前景。目前，已报道的点击化学反应主要有铜催化的叠氮-炔烃环加成反应(cuaac)、应变促进的叠氮-炔烃点击化学反应(spaac)、四嗪与烯烃的点击反应、硫醇-烯烃迈克尔加成反应和硫醇-异氰酸酯反应等。但是目前点击反应工具箱中的工具仍然较少，因此开发新的点击反应扩充其工具箱仍具有重要意义。

2、半花菁类化合物作为荧光染料，展现出良好的共轭体系、高的摩尔吸光系数、高荧光量子产率、大的斯托克斯位移、良好的生物兼容性、化学稳定性与光稳定性等多方面的优点，这些优点使得半花菁成为荧光探针设计和生物成像研究中的优选材料。然而，传统的半花菁合成路径，尤其是含硫半花菁的制备，受限于严苛的合成条件，如高温、极端ph(强酸性或强碱性)环境以及严格的无水要求，加之较低的产率和副产物较多，极大限制了其合成效率与应用潜力。

技术实现思路

1、本发明的目的是针对现有技术的不足，而提供一种硫杂蒽化合物及其制备方法。这种化合物具有良好的生物兼容性、化学稳定性和光稳定性，制备方法操作简单，对环境、对设备要求低，合成率高副产物少。

2、实现本发明目的的技术方案是：

3、一种硫杂蒽化合物，所述硫杂蒽化合物的结构如下式所示：

4、

5、式中r1选自芳基、烷基。

6、制备所述的硫杂蒽化合物的方法，包括如下步骤：

7、1)取摩尔比为0.5∶0.5-10的氯丙烯醛衍生物和3-氨基苯硫酚，得到混合物；

8、2)将步骤1)得到的混合物置于有机溶剂中，加热10min-60min，加热温度为4-50℃，得到硫杂蒽化合物，其中有机溶剂为单一有机溶剂或体积比为1∶1的磷酸盐缓冲液pbs与二甲基亚砜dmso的混合溶剂；

9、所述加热温度优选25℃或者37℃；

10、所述有机溶剂为单一有机溶剂或磷酸盐缓冲液pbs与二甲基亚砜dmso的混合溶剂，其中单一有机溶剂为二氯甲烷dcm或二甲基甲酰胺dmf或二甲基亚砜dmso或乙酸乙酯ea或乙腈mecn或甲醇meoh或四氢呋喃thf；

11、所述氯丙烯醛衍生物为式(i-1)-式(i-9)所示化合物中的一种：

12、

13、

14、所述硫杂蒽化合物为式(ii-1)-式(ii-9)所示化合物中的一种：

15、

16、

17、同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：

18、能在室温乃至接近人体体温(37℃)的条件下迅速进行，而且展现出良好的溶剂适应性，无论是在有机溶剂还是含水介质中均能高效进行，简化了合成流程，确保了高水平的反应转化率，反应迅速、反应条件温和，不使用金属催化剂，对环境友好，对设备要求低，具有很好的应用前景，为含硫半花菁的高效合成提供了一条新途径。

19、这种化合物具有良好的生物兼容性、化学稳定性和光稳定性，制备方法操作简单，对环境、对设备要求低，合成率高副产物少。

技术特征：

1.一种硫杂蒽化合物，其特征在于，所述硫杂蒽化合物的结构如下式所示：

2.制备权利要求1所述的硫杂蒽化合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：

3.根据权利要求2所述的硫杂蒽化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中的氯丙烯醛衍生物为式(i-1)-式(i-9)所示化合物中的一种：

4.根据权利要求2所述的硫杂蒽化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的硫杂蒽化合物为式(ii-1)-式(ii-9)所示化合物中的一种：

5.根据权利要求2所述的硫杂蒽化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2)中的加热温度优选25℃或者37℃。

技术总结
本发明公开了一种硫杂蒽化合物及其制备方法，这种化合物具有良好的生物兼容性、化学稳定性和光稳定性，该制备方法以氯丙烯醛衍生物与3‑氨基苯硫酚为原料，在有机溶剂中，无催化剂条件下，仅在室温或者37℃条件下进行点击反应，用高效液相分析跟踪反应直至反应完全，经处理后得到硫杂蒽化合物。本制备方法反应迅速、反应条件温和，不使用金属催化剂，具有很好的应用前景，为含硫半花菁的高效合成提供了新的途径。

技术研发人员：沈星灿,陈华,王丽萍,王静
受保护的技术使用者：广西师范大学
技术研发日：
技术公布日：2024/9/23