酒精感赋予剂的制作方法
酒精感赋予剂的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及酒精感赋予剂W及将其添加至饮料中的酒精感赋予方法，详细而言， 设及W十一碳=締类、十一碳四締类作为有效成分的酒精感赋予剂。
【背景技术】
[0002] 近年来，为了避免醉驾?酒驾，控制司机及其同性人员在外出时喝酒、尤其是在郊 外型饭店喝酒。
[0003] 另外，不仅与开车有关，近年来对于健康意向而言，主动地自行管理酒精摄取量的 人也在增加，无酒精啤酒、无酒精酒、无酒精起泡酒、无酒精鸡尾酒和无酒精带烧酒饮料等 备受关注。
[0004] 基于运种状况，对未添加酒精的清凉饮料但具有酒精感的饮料的需要进一步提 高，被赋予运种酒精感的饮料的市场逐年增加，形成了一个较大的市场。
[000引 W上述无酒精啤酒为首的无酒精饮料是利用抑制酒精生成的方法而制造的，因此 丧失了酒精饮料独特的酒精感。因而，强烈要求开发出通过乙醇W外的原材料赋予酒精感 的技术。
[0006] 作为运种方法，提出了例如如下方法:在包含0.01质量％W上且10质量％W下的酒 精W及含有机酸果汁和/或碳水化合物的饮料食品中，W达到0 . OOl质量％W上且0.3质量％ W下的方式添加聚-T-谷氨酸或其盐的酒精感增强剂(专利文献1);通过使用烷氧基化黄 酬而增强酒精印象感觉的方法（专利文献2);非酒精饮料中的酸味赋予物质浓度为100~ 500化pm且饮料中的苦味赋予物质浓度为0.1~3.5ppm的、被赋予了酒精感的饮料(专利文献 3);乙醒浓度为1~I(K)PPm且二氧化碳压力为0.^0.35M化的、被赋予了酒精饮料的饮用感的 含二氧化碳的非酒精饮料(专利文献4);饮料中的辣椒碱类浓度为0.002~0.056ppm且饮料 中的碳原子数为3~5的脂肪族1价酒精浓度为12.5~400ppm的、被赋予了酒精感的非酒精饮 料(专利文献5);包含碳原子数为4或5的脂肪族醇和收敛味赋予物质的、被赋予了酒精感的 非酒精饮料，其中，饮料中的碳原子数为4或5的脂肪族醇浓度为^lOOmg/l(专利文献6);饮 料中的香茅醇浓度为0.化pmW上且不足lOppm、被赋予了酒精感且乙醇浓度不足l.Ov/v%的 非酒精饮料(专利文献7);包含辣味赋予成分和苦味赋予成分的、被赋予了酒精感的非酒精 饮料(专利文献8)等。
[0007] 然而，无酒精饮料不含有酒精，因此与酒精饮料相比存在酒精感不足的倾向，上述 方法中，针对运些课题得不到令人满足的结果。另外，还有通过添加乙醇之外的低级脂肪族 醇来解决运些课题的方法，但期望开发出通过添加醇类W外的物质而对非酒精饮料赋予酒 精感的方法。
[0008] 现有技术文献 专利文献 专利文献1:日本特开2009-268400号公报 专利文献2:日本特开2009-148268号公报 专利文献3:日本特开2011-254731号公报 专利文献4:日本特开2012-16307号公报 专利文献5:日本特开2012-16308号公报 专利文献6:日本特开2012-60975号公报 专利文献7:日本特开2012-249560号公报 专利文献8:日本特开2013-128451号公报。
【发明内容】
[0009] 发明要解决的问题 本发明的目的在于，提供弥补无酒精饮料中的酒精感的不足、实现与酒精饮料不相伯 仲的酒精感的酒精感赋予剂。
[0010] 用于解决问题的手段 本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现:通过向无酒精饮料中添 加6，8，10-^碳^締-3-酬和1，3，5-^碳^締等^^一碳^締类、1，3，5，7-^碳四締等 十一碳四締类，会赋予适合的酒精感，从而完成了该研究。
[0011] 如此，本发明提供如下技术方案： (1 )酒精感赋予剂，其由选自6，8，10-^碳^締-2-酬、6，8，10-^碳S締-3-酬、6， 8, IOH^一碳^締-4-酬、6，8，10-^碳^締-3-醇、6，8，10-^碳^締-4-醇、1，3，5-^ 碳=締和1，3,5,7-十一碳四締中的1种或巧中W上组成。
[0012] (2)酒精感赋予组合物，其含有选自6，8，10-^碳^締-2-酬、6，8，10-^碳S 締-3-酬、6，8，10-^碳^締-4-酬、6，8，10-^碳^締-3-醇、6，8，10-^碳S 締-4-醇、 1,3,5H^一碳^締和1，3,5,7-^碳四締中的1种或巧中W上。
[0013] (3)根据(2)所述的酒精感赋予组合物，其含有:选自辣椒提取物、胡椒提取物、姜 提取物、山椒提取物、金钮扣油树脂、辣椒碱、二氨辣椒碱、降二氨辣椒碱、胡椒碱、山椒素、 径基山椒素、山椒酷胺、千日菊酷胺、6-姜醇和6-姜締酪中的1种或巧中W上的溫感物质、和/ 或、选自胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、按树油、薄荷脑、乙酸薄荷醋、乳酸薄荷醋、薄荷酬、 异薄荷酬、3-径基下酸薄荷醋、班巧酸单薄荷醋、长叶薄荷醇、异长叶薄荷醇、香芹酬、按树 脑、3-(对薄荷烧-3-甲酯胺）乙酸乙醋和N-(4-甲氧基苯基)-2-异丙基-5-甲基环己烧甲酯 胺中的1种或巧巾W上的冷感物质。
[0014] (4)饮料的酒精感赋予方法，其中，向饮料中添加选自6，8，10-^碳S締-2-酬、 6,8,IOH^一碳^締-3-酬、6,8，10-^碳^締-4-酬、6,8，10-^碳^締-3-醇、6，8，10-^^一碳^締-4-醇、1，3，5-^碳^締和1，3，5，7-^碳四締中的1种或巧中W上。
[0015] (5)根据(4)所述的饮料的酒精感赋予方法，其中，向饮料中添加选自辣椒提取物、 胡椒提取物、姜提取物、山椒提取物、金钮扣油树脂、辣椒碱、二氨辣椒碱、降二氨辣椒碱、胡 椒碱、山椒素、径基山椒素、山椒酷胺、千日菊酷胺、6-姜醇和6-姜締酪中的1种或巧中W上的 溫感物质、和/或、选自胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、按树油、薄荷脑、乙酸薄荷醋、乳酸薄 荷醋、薄荷酬、异薄荷酬、3-径基下酸薄荷醋、班巧酸单薄荷醋、长叶薄荷醇、异长叶薄荷醇、 香芹酬、按树脑、3-(对薄荷烧-3-甲酯胺）乙酸乙醋和N-(4-甲氧基苯基)-2-异丙基-5-甲基 环己烧甲酯胺中的1种或巧巾W上的冷感物质。
[0016] 发明的效果 根据本发明，提供对无酒精饮料赋予酒精感的赋予剂、赋予酒精感的组合物W及酒精 感赋予方法。利用本发明赋予了酒精感的饮料尽管是无酒精饮料也能够感觉到酒精感，因 此，尽管是无酒精饮料也能够满足对具有酒精感的饮料的需求。
【具体实施方式】
[0017] W下，针对本发明进一步详细说明。
[0018] 本发明中提及的"酒精感"是指人摄取或食用乙醇时候产生的感觉，可理解为味 觉、触觉和嗅觉相关的综合感觉。
[0019] 本说明书中，"由…组成'是指用作将具体记载的要素或事项…中通常存在的杂质 或夹杂物之外的所有要素或事项排除在外的概念，另一方面，"包含…"或"包含…而成"是 指用作在具体记载的要素或事项…之外还包含所有要素或事项的概念。
[0020] 本发明中使用的6,8，10-^碳^締-2-酬表示选自6化），8化），10-^碳^締-2-酬、6(2)，8化），10-^碳^締-2-酬、6巧），8(Z)，10-^碳S締-2-酬和6(Z)，8(Z)，10-十一碳=締-2-酬中的I种或巧中W上化合物。
[0021 ]另外，本发明中使用的6,8,10-^ 碳^締-3-酬表示选自6化），8化），10-^ 碳 ^締-3-酬、6(2)，8化），10-^碳^締-3-酬、6化），8(Z)，10-^碳S締-3-酬和6(Z)，8 (Z), IOH^一碳S締-3-酬中的1种或巧中W上化合物。
[0022] 另外，本发明中使用的6,8,10-^ 碳^締-4-酬表示选自6化），8化），10-^ 碳 ^締-4-酬、6(2)，8化），10-^碳^締-4-酬、6化），8(Z)，10-^碳S締-4-酬和6(Z)，8 (Z)，10-十一碳S締-4-酬中的1种或巧中W上化合物。
[0023] 另外，本发明中使用的6,8, IOH碳S締-3-醇表示选自6化），8化），IOH碳 ^締-3-醇、6(2)，8化），10-^碳^締-3-醇、6化），8(Z)，10-^碳S締-3-醇和6(Z)，8 (Z), IOH^一碳S締-3-醇中的1种或巧中W上化合物。
[0024] 另外，本发明中使用的6,8,10-^ 碳^締-4-醇表示选自6化），8化），10-^ 碳 ^締-4-醇、6(2)，8化），10-^碳^締-4-醇、6化），8(Z)，10-^碳S締-4-醇和6(Z)，8 (Z), IOH^一碳S締-4-醇中的1种或巧中W上化合物。
[0025] 另外，本发明中使用的1，3,5-^碳^締表示选自1，3巧），5化)-^^一碳S締、1，3 (E),S(Z)H^一碳^締、1，3(2)，5化)-^^一碳^締和1，3(2)，5(2)-^碳 S 締中的 1 种或 2 种W上化合物。
[0026] 进而，本发明中使用的1，3,5,7-^碳四締表示选自1，3化），5化），7化)-^^一碳 四締、1，3化），5化），7(2)-^碳四締、1，3化），5(2)，7化)-^^一碳四締、1，3(Z)，5化），7 化)-^^一碳四締、1，3(2)，5巧），7(2)-^碳四締、1，3化），5(2)，7(2)-^碳四締 1，3(Z), 5(Z)，7化)-^^一碳四締和1，3(Z)，5 (Z)，7(Z)-^碳四締中的I种或巧中W上化合物。
[0027] 本发明中使用的6,8,10-十一碳S締-2-酬是具有与干木质相伴的绿叶调且具有 富含甜甜的天然感、新鲜感的果实状香气?香味的已知香料化合物，但截止至今未报告有酒 精感赋予剂。6，8，10-十一碳S締-2-酬如上所述那样地具有3个双键，存在4种几何同分异 构体。6,8,10-十一碳S締-2-酬类可W使用通过化学合成而得到的物质(例如，通过日本特 开2009-84189公报记载的方法而合成的）。
[0028] 本发明中使用的6,8，10-^碳S締-3-酬作为YUZUNO肥(长谷川香料株式会社 注册商标)是已知的，作为天然物，是从阿魏脂、抽子果皮等中发现的已知的香料化合物，但 截止至今未报告有酒精感赋予剂。6,8,10-十一碳S締-3-酬如上所述那样地具有3个双键， 存在4种几何同分异构体。6,8,10-十一碳S締-3-酬类可W使用从阿魏脂、抽子果皮等天然 物中提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质(例如，利用日本特开2009-19026 号公报或日本特开2011-12037记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天然物得 到的物质和由化学合成得到的物质。
[0029] 本发明中使用的6,8,10-十一碳S締-4-酬是作为天然物而从阿魏脂中发现的已 知的香料化合物，但截止至今未报告有酒精感赋予剂。6,8,10-十一碳S締-4-酬如上所述 那样地具有3个双键，存在4种几何同分异构体。6,8,10-十一碳S締-4-酬类可W使用从阿 魏脂中提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质（例如，利用日本特开2009-84190号公报记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天然物得到的物质和由化 学合成得到的物质。
[0030] 本发明中使用的6,8,10-十一碳S締-3-醇或4-醇是作为天然物而从抽子果皮发 现的已知的香料化合物，但截止至今未报告有酒精感赋予剂。6，8，10-十一碳S締-3-醇或 4-醇如上所述那样地具有3个双键，存在4种几何同分异构体。6,8,10-十一碳S締-3-酬类 或4-醇类可W使用从抽子果皮中提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质（例 如，利用日本特开2009-19029号公报记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天 然物得到的物质和由化学合成得到的物质。
[0031] 本发明中使用的1，3,5-十一碳S締是作为天然物而从阿魏脂、抽子果皮等发现的 已知的香料化合物，但截止至今未报告有酒精感赋予剂。1，3,5-十一碳=締如上所述那样 地具有3个双键，存在4种几何同分异构体。1，3,5-十一碳=締类可W使用从阿魏脂、抽子果 皮等天然物提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质（例如，利用日本特开昭 50-32105号公报记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天然物得到的物质和由 化学合成得到的物质。
[0032] 本发明中使用的1，3,5,7-十一碳四締是作为天然物而从圆叶当归、贾己拉相橘等 发现的已知的香料化合物，但截止至今未报告有酒精感赋予剂。1，3,5,7-十一碳四締如上 所述那样地具有4个双键，存在8种几何同分异构体。1，3,5,7-十一碳四締类可W使用从天 然物提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质(例如，利用日本特开昭59-42326 号公报记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天然物得到的物质和由化学合成 得到的物质。
[0033] 本发明中使用的6，8，10-^碳^締-2-酬、6，8，10-^碳S 締-3-酬、6，8，10-十 一碳^締-4-酬、6，8，10-^碳^締-3-醇、6，8，10-^碳^締-4-醇和1，3，5-^碳S 締 统称为十一碳=締类，将1，3，5，7-十一碳四締统称为十一碳四締类。
[0034] 通过在前述十一碳=締类和十一碳四締类的基础上进一步添加溫感物质，能够进 一步得到酒精感。本发明中使用的溫感物质只要是使用时赋予溫感的物质或者发挥出溫感 效果的物质，就没有特别限定。可列举出例如辣椒提取物、胡椒提取物、姜提取物、山椒提取 物、金钮扣油树脂、辣椒油树脂、姜油树脂、辣椒碱、二氨辣椒碱、降二氨辣椒碱、香草基乙 酸、香草基丙酸、香草基下酸、壬酸香草酷胺、胡椒碱、山椒素、径基山椒素、山椒酷胺、千日 菊酷胺、姜醇、姜締酪、姜油酬等。
[0035] 运些溫感物质也可W作为由合成法得到的物质、从天然物中分离出的单品化合物 来添加，可W使用通过提取或蒸馈而从香辛料中得到的、所谓的香辛料提取物。
[0036] 通过在前述^^一碳立締类和^^一碳四締类的基础上进一步添加冷感物质，能够进 一步得到酒精感。本发明中使用的冷感物质只要是使用时赋予冷感的物质或者发挥出冷感 效果的物质，就没有特别限定。可列举出例如胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、按树油、薄荷 脑、乙酸薄荷醋、乳酸薄荷醋、薄荷酬、异薄荷酬、3-径基下酸薄荷醋、班巧酸单薄荷醋、长叶 薄荷醇、异长叶薄荷醇、香芹酬、按树脑、精脑、下子香酪、冰片、3-(对薄荷烧-3-甲酯胺）乙 酸乙醋、N-(4-甲氧基苯基）-2-异丙基-5-甲基环己烧甲酯胺、3-(1-孟氧基）丙烷-1,2-二 醇、对薄荷烧-3，8-二醇、1-薄荷基-3-径基下酸醋等。
[0037] 运些冷感物质也可W作为由合成法得到的物质、从天然物中分离出的单品化合物 来添加，可W使用通过提取或蒸馈而从植物中得到的、所谓的精油。
[0038] 向W无酒精饮料为首的饮料食品中添加十一碳=締类和十一碳四締类时，十一碳 =締类和十一碳四締类可W单独使用，另外，也可W组合使用。向饮料食品中添加十一碳= 締类和/或十一碳四締类的浓度因饮料食品所要求的酒精感的强度而异，没有特别限定，一 般来说，通过相对于最终制品即饮料食品添加0.Olppt~Ippb、优选0.1 ppt~IOOppt、进一步 优选0.5ppt~2化Pt的浓度，从而被赋予酒精感。
[0039] 通过向前述十一碳=締类和十一碳四締类中进一步添加溫感物质和/或冷感物 质，酒精感进一步增强。向饮料食品中添加溫感物质和/或冷感物质的浓度期望是感受到溫 感或冷感的阔值W下，具体而言，溫感物质可例示出O.Olppm~lOOppm、优选0.05ppm~50ppm， 冷感物质可例示出0.0 lppm~50ppm、优选0.05ppm~20ppm的浓度。
[0040] 本发明中，无酒精饮料是指在酒类税法上未被视作酒精饮料的、酒精度不足1度的 饮料。尤其是，其中的酒精含量为O.OOv/v%的饮料可W表现为完全无酒精饮料。另外，无酒 精饮料的酒精含量是指乙醇的含量。
[0041] 能够添加本发明的酒精感赋予剂的饮料食品只要是饮料食物就没有特别限定，可 例示出例如冰洪淋、果汁冰洪淋等冰点、糖果、果冻、慕斯、软糖、片状点屯、、口香糖、巧克力 等。
[0042] 从提供即为无酒精饮料又被赋予了酒精感的饮料运一观点出发，基于本发明的饮 料是无酒精饮料。前述饮料只要是通过添加十一碳=締类和十一碳四締类而被赋予了酒精 感的饮料即可，可例示出例如碳酸饮料、带果汁的饮料、带蔬菜汁的饮料、带果汁和蔬菜汁 的饮料、含果汁的饮料、茶饮料、牛奶、豆浆、奶饮料、饮料类型的酸奶、咖啡、可可、营养饮 料、运动饮料、矿泉水、麦芽饮料等，但不限定于运些。更具体而言，作为优选例子而列举出： 通过作为原料而包含麦芽、麦芽提取物、玉米等谷物类、魏豆和/或大豆等豆类W及啤酒花 之中的至少1种W上的方式进行制造的啤酒味饮料、含果汁和/或果汁香料的无酒精饮料 等。
[0043] W下，通过实施例进一步具体地说明本发明。需要说明的是，本发明不限定于运 些。 实施例
[0044]参考例I (十一碳=締类和十一碳四締类的制备） 6,8,IOH^一碳S締-2-酬使用按照日本特开2009-84189公报记载的方法合成的物质。 6,8,IOH^一碳S締-3-酬使用按照日本特开2009-19026号公报记载的方法合成的物质。6， 8, l〇H 碳S締-4-酬使用按照日本特开2009-84190号公报记载的方法合成的物质。6,8， IOH^一碳^締-3-醇和6，8，10-^碳S締-4-醇使用按照日本特开2009-19029号公报记 载的方法合成的物质。1，3,5-^ 碳立締使用按照日本特开昭50-32105号公报记载的方法 合成的物质。进而，1，3,5,7-十一碳四締使用按照日本特开昭59-42326号公报记载的方法 合成的物质。
[004引实施例1(利用十一碳=締类和十一碳四締类来赋予酒精感） 制备市售的啤酒味饮料(酒精含量为O.OOv/v%)的原物(无添加物）、W及向前述啤酒味 饮料中分别添加 Ippt 的 6，8，10-^碳^締-2-酬、6，8，10-^碳^締-3-酬、6，8，10-^ 碳S締-4-酬、6，8，IOH碳^締-3-醇、6，8，10-^碳S締-4-醇、1，3，5H碳S締和 1，3,5,7-十一碳四締而成的物质。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品1，将添加了十一碳 =締类和十一碳四締类的啤酒味饮料记作本发明品^7。
[0046] 针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，W比较品1作为无变化(4分），进行5阶段的评价。评价分数的 平均示于表1。
[0047] (评分基准） 非常强烈地感到：7分 强烈地感到:6分 略微强 烈地感到:5分 无变化:4分 略微弱地感到:3分 弱弱地感到:2分 非常弱地感到：1分。
[0048] 如表1所示那样可明确:通过向啤酒味饮料中添加十一碳=締类和十一碳四締类， 具有增强啤酒味饮料的酒精感的效果。
[0049] 实施例2(由6,8，10-^碳S締-3-酬的添加浓度而带来的酒精感的变化） 制备未向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加6,8,10-十一碳S締-3-酬的制品， W及向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加0. lppt、0.5ppt、lppt、5ppt、10ppdPI20ppt 的6,8,10-十一碳=締-3-酬的制品。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品2,将添加了6,8， IOH^一碳S締-3-酬的啤酒味饮料记作本发明品8~13。
[0050] 针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，将比较品2记作无变化(4分），进行7阶段的评价，评分基准与 实施例1相同。评价分数的平均示于表2。
[0051] 如表2所示那样，示出：通过添加0.5pptW上，显著表现出增强酒精感的效果。另 夕!'，添加20口口*的6，8，10-^碳S締-3-酬时，可显著地观察到酒精感增强效果，6，8，10-十 一碳=締-3-酬所具备的香气处于无法认知的范围内，但略微地赋予味道。
[0052] 实施例3 (由1，3，5，7-^碳四締的添加浓度而带来的酒精感的变化） 制备未向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加1，3，5，7-^碳四締的制品，向与 实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加0. lppt、0.5ppt、lppt、5ppt、IOppt和20ppt的1,3,5, 7-十一碳四締而成的制品。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品3,将添加了I，3,5,7-十一 碳四締的啤酒味饮料记作本发明品14~19。
[0053] 针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，将比较品3记作无变化(4分），进行7阶段的评价，评分基准与 实施例1相同。评价分数的平均示于表3。
[0054]如表3所示那样，示出：通过添加浓度为0.1 ppt的极少添加量，可观察到酒精感增 强效果，通过添加〇. 5ppt^上而显著地表现出效果。另外，添加20口口1:的1,3,5,7-^ 碳四 締时，可显著地观察到酒精感增强效果，1，3，5，7-十一碳四締所具备的香气处于无法认知 的范围内，但略微地赋予味道。
[005引实施例4(添加6,8，10-^碳S締-3-酬和溫感物质或冷感物质时的赋予酒精感 的效果） 制备未向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加添加物而成的制品，向与实施例1相 同的市售啤酒味饮料中添加5口口1:的6,8,10-^碳S締-3-酬而成的制品、添加5ppt的6,8， 10-十一碳S締-3-酬和作为溫感物质的辣椒提取物5ppm而成的制品、添加作为冷感物质的 薄荷脑0.化9111的制品。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品2，将添加了6，8，10-^碳S 締-3-酬的啤酒味饮料记作本发明品20,进而将添加了辣椒提取物的啤酒味饮料记作本发 明品21，将添加了薄荷脑的啤酒味饮料记作本发明品22。
[0056]针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，将前述比较品2记作无变化(4分），进行7阶段的评价，评分基 准与实施例1相同。评价分数的平均示于表4。
[0057]根据表4的结果示出：与6,8,10-十一碳=締-3-酬单独存在的情况相比，通过进一 步添加溫感物质或冷感物质，酒精感得W增强。
[005引实施例5 (改善啤酒味饮料的啤酒风味的效果） 制备未向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加添加物而成的制品，向与实施例1相 同的市售啤酒味饮料中分别添加 1991的6,8,10-^ 碳^締-3-酬、1,3,5,7-^ 碳四締而 成的制品。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品4,将添加了6,8,10-十一碳=締-3-酬和1， 3.5.7- 十一碳四締的啤酒味饮料记作本发明品23和本发明品24。
[0059] 针对改善运些饮料的啤酒风味的效果，利用熟练的20名专家组成员进行官能评 价。关于评价基准，针对酒精感、啤酒花感，将比较品4记作无变化(4分），进行7阶段的评价。 针对酒精感、啤酒花感的7阶段评分基准，基于实施例1的评分基准。各评价分数的平均示于 表5。
[0060] 根据表5的结果示出：通过向啤酒味饮料中添加6,8,10-十一碳S締-3-酬和1，3， 5.7- 十一碳四締，与未添加的啤酒味饮料相比，酒精感、啤酒花感得W增强。
[0061] 参考例3(巧樣风味碳酸饮料原液的制备） 向果糖葡萄糖液糖他75°)13Kg、巧樣酸（晶体)0.14Kg、巧樣酸立钢0.04蛇、削i香料 0.3Kg中添加离子交换水，使整体为I(K)UW下记作巧樣风味碳酸饮料原液）。
[0062] 实施例6(对巧樣风味碳酸饮料赋予酒精感） 制备巧樣风味碳酸饮料的原液(无添加物）、W及向巧樣风味碳酸饮料原液中分别添加 1口口1：的6,8,10-^--碳^締-2-酬、6,8,10-^--碳^締-3-酬、6,8,10-^--碳S締-4-酬、6， 8,10-I 碳^締-3-醇、6,8,10-^ 碳^締-4-醇、1,3,5-^ 碳^締和 1,3,5,7-^ 碳 四締而成的制品。进而向各制备液中注入二氧化碳，将罐内气体压力设定为2.Okg/cm2,用 封罐机(卷边接缝机)密封，在溫水中待罐中屯、部溫度达到65°C后，W65°C维持10分钟而杀 菌后，用冷水冷却而制造巧樣风味碳酸饮料。将无添加物的巧樣风味碳酸饮料记作比较品 5,将添加了十一碳=締类和十一碳四締类的巧樣风味碳酸饮料记作本发明品25~31。
[0063] 针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，将比较品5记作无变化(4分），进行7阶段的评价，评分基准与 实施例1相同。评价分数的平均示于表6。
[0064]根据表6的结果示出：通过将十一碳=締类和十一碳四締类添加至巧樣风味碳酸 饮料中，与未添加的巧樣风味碳酸饮料相比，巧樣风味碳酸饮料的酒精感得W增强。
【主权项】
1. 酒精感赋予剂，其包含选自6，8，10-i碳三烯-2-酮、6，8，10-i碳三烯-3-酮、6， 8,1〇Η^一碳三烯-4-酮、6，8，10-^碳三烯-3-醇、6，8，10-^碳三烯 _4_醇、1，3，5-^ 碳三烯和1，3,5,7-^碳四烯中的1种或2种以上。2. 酒精感赋予组合物，其由选自6，8，10-^碳三烯-2-酮、6，8，10-^碳三烯-3-酮、 6,8,10H^一碳三烯-4-酮、6，8，10-^碳三烯 _3_醇、6，8，10-^碳三烯 _4_醇、1，3，5-十 一碳三烯和1，3,5,7_十一碳四烯中的1种或2种以上组成。3. 根据权利要求1所述的酒精感赋予组合物，其特征在于，其含有:选自辣椒提取物、胡 椒提取物、姜提取物、山椒提取物、金钮扣油树脂、辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱、胡椒 碱、山椒素、羟基山椒素、山椒酰胺、千日菊酰胺、6-姜醇和6-姜烯酚中的1种或2种以上的温 感物质、和/或、选自胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、桉树油、薄荷脑、乙酸薄荷酯、乳酸薄荷 酯、薄荷酮、异薄荷酮、3-羟基丁酸薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯、长叶薄荷醇、异长叶薄荷醇、香 芹酮、桉树脑、3-(对薄荷烷-3-甲酰胺）乙酸乙酯和N-(4-甲氧基苯基)-2-异丙基-5-甲基环 己烷甲酰胺中的1种或2种以上的冷感物质。4. 饮料的酒精感赋予方法，其特征在于，向饮料中添加选自6，8，10-^碳三烯-2-酮、 6,8,10H^一碳三烯-3-酮、6,8,10-^碳三烯 _4_ 酮、6,8，10-^碳三烯 _3_ 醇、6，8，10-i^一碳三烯-4-醇、1，3，5-^碳三烯和1，3，5，7-^碳四烯中的1种或2种以上。5. 根据权利要求4所述的饮料的酒精感赋予方法，其特征在于，向饮料中添加选自辣椒 提取物、胡椒提取物、姜提取物、山椒提取物、金钮扣油树脂、辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣 椒碱、胡椒碱、山椒素、羟基山椒素、山椒酰胺、千日菊酰胺、6-姜醇和6-姜烯酚中的1种或2 种以上的温感物质、和/或、选自胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、桉树油、薄荷脑、乙酸薄荷 酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮、异薄荷酮、3-羟基丁酸薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯、长叶薄荷醇、异长 叶薄荷醇、香芹酮、桉树脑、3_(对薄荷烷-3-甲酰胺）乙酸乙酯和N-(4-甲氧基苯基)-2-异丙 基-5-甲基环己烷甲酰胺中的1种或2种以上的冷感物质。
【专利摘要】提供弥补无酒精饮料中的酒精感的不足、实现与酒精饮料不相伯仲的酒精感的酒精感赋予剂。提供通过将十一碳三烯类和/或十一碳四烯类作为有效成分而添加至无酒精饮料中，从而实现与酒精饮料不相伯仲的酒精感的酒精感赋予剂。
【IPC分类】A23L2/00, A23L2/38
【公开号】CN105491894
【申请号】CN201480048874
【发明人】大森雄一郎, 岩本孝浩, 藤原聪
【申请人】长谷川香料株式会社
【公开日】2016年4月13日
【申请日】2014年9月3日
【公告号】WO2015033966A1
【技术领域】
[0001] 本发明设及酒精感赋予剂W及将其添加至饮料中的酒精感赋予方法，详细而言， 设及W十一碳=締类、十一碳四締类作为有效成分的酒精感赋予剂。
【背景技术】
[0002] 近年来，为了避免醉驾?酒驾，控制司机及其同性人员在外出时喝酒、尤其是在郊 外型饭店喝酒。
[0003] 另外，不仅与开车有关，近年来对于健康意向而言，主动地自行管理酒精摄取量的 人也在增加，无酒精啤酒、无酒精酒、无酒精起泡酒、无酒精鸡尾酒和无酒精带烧酒饮料等 备受关注。
[0004] 基于运种状况，对未添加酒精的清凉饮料但具有酒精感的饮料的需要进一步提 高，被赋予运种酒精感的饮料的市场逐年增加，形成了一个较大的市场。
[000引 W上述无酒精啤酒为首的无酒精饮料是利用抑制酒精生成的方法而制造的，因此 丧失了酒精饮料独特的酒精感。因而，强烈要求开发出通过乙醇W外的原材料赋予酒精感 的技术。
[0006] 作为运种方法，提出了例如如下方法:在包含0.01质量％W上且10质量％W下的酒 精W及含有机酸果汁和/或碳水化合物的饮料食品中，W达到0 . OOl质量％W上且0.3质量％ W下的方式添加聚-T-谷氨酸或其盐的酒精感增强剂(专利文献1);通过使用烷氧基化黄 酬而增强酒精印象感觉的方法（专利文献2);非酒精饮料中的酸味赋予物质浓度为100~ 500化pm且饮料中的苦味赋予物质浓度为0.1~3.5ppm的、被赋予了酒精感的饮料(专利文献 3);乙醒浓度为1~I(K)PPm且二氧化碳压力为0.^0.35M化的、被赋予了酒精饮料的饮用感的 含二氧化碳的非酒精饮料(专利文献4);饮料中的辣椒碱类浓度为0.002~0.056ppm且饮料 中的碳原子数为3~5的脂肪族1价酒精浓度为12.5~400ppm的、被赋予了酒精感的非酒精饮 料(专利文献5);包含碳原子数为4或5的脂肪族醇和收敛味赋予物质的、被赋予了酒精感的 非酒精饮料，其中，饮料中的碳原子数为4或5的脂肪族醇浓度为^lOOmg/l(专利文献6);饮 料中的香茅醇浓度为0.化pmW上且不足lOppm、被赋予了酒精感且乙醇浓度不足l.Ov/v%的 非酒精饮料(专利文献7);包含辣味赋予成分和苦味赋予成分的、被赋予了酒精感的非酒精 饮料(专利文献8)等。
[0007] 然而，无酒精饮料不含有酒精，因此与酒精饮料相比存在酒精感不足的倾向，上述 方法中，针对运些课题得不到令人满足的结果。另外，还有通过添加乙醇之外的低级脂肪族 醇来解决运些课题的方法，但期望开发出通过添加醇类W外的物质而对非酒精饮料赋予酒 精感的方法。
[0008] 现有技术文献 专利文献 专利文献1:日本特开2009-268400号公报 专利文献2:日本特开2009-148268号公报 专利文献3:日本特开2011-254731号公报 专利文献4:日本特开2012-16307号公报 专利文献5:日本特开2012-16308号公报 专利文献6:日本特开2012-60975号公报 专利文献7:日本特开2012-249560号公报 专利文献8:日本特开2013-128451号公报。
【发明内容】
[0009] 发明要解决的问题 本发明的目的在于，提供弥补无酒精饮料中的酒精感的不足、实现与酒精饮料不相伯 仲的酒精感的酒精感赋予剂。
[0010] 用于解决问题的手段 本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现:通过向无酒精饮料中添 加6，8，10-^碳^締-3-酬和1，3，5-^碳^締等^^一碳^締类、1，3，5，7-^碳四締等 十一碳四締类，会赋予适合的酒精感，从而完成了该研究。
[0011] 如此，本发明提供如下技术方案： (1 )酒精感赋予剂，其由选自6，8，10-^碳^締-2-酬、6，8，10-^碳S締-3-酬、6， 8, IOH^一碳^締-4-酬、6，8，10-^碳^締-3-醇、6，8，10-^碳^締-4-醇、1，3，5-^ 碳=締和1，3,5,7-十一碳四締中的1种或巧中W上组成。
[0012] (2)酒精感赋予组合物，其含有选自6，8，10-^碳^締-2-酬、6，8，10-^碳S 締-3-酬、6，8，10-^碳^締-4-酬、6，8，10-^碳^締-3-醇、6，8，10-^碳S 締-4-醇、 1,3,5H^一碳^締和1，3,5,7-^碳四締中的1种或巧中W上。
[0013] (3)根据(2)所述的酒精感赋予组合物，其含有:选自辣椒提取物、胡椒提取物、姜 提取物、山椒提取物、金钮扣油树脂、辣椒碱、二氨辣椒碱、降二氨辣椒碱、胡椒碱、山椒素、 径基山椒素、山椒酷胺、千日菊酷胺、6-姜醇和6-姜締酪中的1种或巧中W上的溫感物质、和/ 或、选自胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、按树油、薄荷脑、乙酸薄荷醋、乳酸薄荷醋、薄荷酬、 异薄荷酬、3-径基下酸薄荷醋、班巧酸单薄荷醋、长叶薄荷醇、异长叶薄荷醇、香芹酬、按树 脑、3-(对薄荷烧-3-甲酯胺）乙酸乙醋和N-(4-甲氧基苯基)-2-异丙基-5-甲基环己烧甲酯 胺中的1种或巧巾W上的冷感物质。
[0014] (4)饮料的酒精感赋予方法，其中，向饮料中添加选自6，8，10-^碳S締-2-酬、 6,8,IOH^一碳^締-3-酬、6,8，10-^碳^締-4-酬、6,8，10-^碳^締-3-醇、6，8，10-^^一碳^締-4-醇、1，3，5-^碳^締和1，3，5，7-^碳四締中的1种或巧中W上。
[0015] (5)根据(4)所述的饮料的酒精感赋予方法，其中，向饮料中添加选自辣椒提取物、 胡椒提取物、姜提取物、山椒提取物、金钮扣油树脂、辣椒碱、二氨辣椒碱、降二氨辣椒碱、胡 椒碱、山椒素、径基山椒素、山椒酷胺、千日菊酷胺、6-姜醇和6-姜締酪中的1种或巧中W上的 溫感物质、和/或、选自胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、按树油、薄荷脑、乙酸薄荷醋、乳酸薄 荷醋、薄荷酬、异薄荷酬、3-径基下酸薄荷醋、班巧酸单薄荷醋、长叶薄荷醇、异长叶薄荷醇、 香芹酬、按树脑、3-(对薄荷烧-3-甲酯胺）乙酸乙醋和N-(4-甲氧基苯基)-2-异丙基-5-甲基 环己烧甲酯胺中的1种或巧巾W上的冷感物质。
[0016] 发明的效果 根据本发明，提供对无酒精饮料赋予酒精感的赋予剂、赋予酒精感的组合物W及酒精 感赋予方法。利用本发明赋予了酒精感的饮料尽管是无酒精饮料也能够感觉到酒精感，因 此，尽管是无酒精饮料也能够满足对具有酒精感的饮料的需求。
【具体实施方式】
[0017] W下，针对本发明进一步详细说明。
[0018] 本发明中提及的"酒精感"是指人摄取或食用乙醇时候产生的感觉，可理解为味 觉、触觉和嗅觉相关的综合感觉。
[0019] 本说明书中，"由…组成'是指用作将具体记载的要素或事项…中通常存在的杂质 或夹杂物之外的所有要素或事项排除在外的概念，另一方面，"包含…"或"包含…而成"是 指用作在具体记载的要素或事项…之外还包含所有要素或事项的概念。
[0020] 本发明中使用的6,8，10-^碳^締-2-酬表示选自6化），8化），10-^碳^締-2-酬、6(2)，8化），10-^碳^締-2-酬、6巧），8(Z)，10-^碳S締-2-酬和6(Z)，8(Z)，10-十一碳=締-2-酬中的I种或巧中W上化合物。
[0021 ]另外，本发明中使用的6,8,10-^ 碳^締-3-酬表示选自6化），8化），10-^ 碳 ^締-3-酬、6(2)，8化），10-^碳^締-3-酬、6化），8(Z)，10-^碳S締-3-酬和6(Z)，8 (Z), IOH^一碳S締-3-酬中的1种或巧中W上化合物。
[0022] 另外，本发明中使用的6,8,10-^ 碳^締-4-酬表示选自6化），8化），10-^ 碳 ^締-4-酬、6(2)，8化），10-^碳^締-4-酬、6化），8(Z)，10-^碳S締-4-酬和6(Z)，8 (Z)，10-十一碳S締-4-酬中的1种或巧中W上化合物。
[0023] 另外，本发明中使用的6,8, IOH碳S締-3-醇表示选自6化），8化），IOH碳 ^締-3-醇、6(2)，8化），10-^碳^締-3-醇、6化），8(Z)，10-^碳S締-3-醇和6(Z)，8 (Z), IOH^一碳S締-3-醇中的1种或巧中W上化合物。
[0024] 另外，本发明中使用的6,8,10-^ 碳^締-4-醇表示选自6化），8化），10-^ 碳 ^締-4-醇、6(2)，8化），10-^碳^締-4-醇、6化），8(Z)，10-^碳S締-4-醇和6(Z)，8 (Z), IOH^一碳S締-4-醇中的1种或巧中W上化合物。
[0025] 另外，本发明中使用的1，3,5-^碳^締表示选自1，3巧），5化)-^^一碳S締、1，3 (E),S(Z)H^一碳^締、1，3(2)，5化)-^^一碳^締和1，3(2)，5(2)-^碳 S 締中的 1 种或 2 种W上化合物。
[0026] 进而，本发明中使用的1，3,5,7-^碳四締表示选自1，3化），5化），7化)-^^一碳 四締、1，3化），5化），7(2)-^碳四締、1，3化），5(2)，7化)-^^一碳四締、1，3(Z)，5化），7 化)-^^一碳四締、1，3(2)，5巧），7(2)-^碳四締、1，3化），5(2)，7(2)-^碳四締 1，3(Z), 5(Z)，7化)-^^一碳四締和1，3(Z)，5 (Z)，7(Z)-^碳四締中的I种或巧中W上化合物。
[0027] 本发明中使用的6,8,10-十一碳S締-2-酬是具有与干木质相伴的绿叶调且具有 富含甜甜的天然感、新鲜感的果实状香气?香味的已知香料化合物，但截止至今未报告有酒 精感赋予剂。6，8，10-十一碳S締-2-酬如上所述那样地具有3个双键，存在4种几何同分异 构体。6,8,10-十一碳S締-2-酬类可W使用通过化学合成而得到的物质(例如，通过日本特 开2009-84189公报记载的方法而合成的）。
[0028] 本发明中使用的6,8，10-^碳S締-3-酬作为YUZUNO肥(长谷川香料株式会社 注册商标)是已知的，作为天然物，是从阿魏脂、抽子果皮等中发现的已知的香料化合物，但 截止至今未报告有酒精感赋予剂。6,8,10-十一碳S締-3-酬如上所述那样地具有3个双键， 存在4种几何同分异构体。6,8,10-十一碳S締-3-酬类可W使用从阿魏脂、抽子果皮等天然 物中提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质(例如，利用日本特开2009-19026 号公报或日本特开2011-12037记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天然物得 到的物质和由化学合成得到的物质。
[0029] 本发明中使用的6,8,10-十一碳S締-4-酬是作为天然物而从阿魏脂中发现的已 知的香料化合物，但截止至今未报告有酒精感赋予剂。6,8,10-十一碳S締-4-酬如上所述 那样地具有3个双键，存在4种几何同分异构体。6,8,10-十一碳S締-4-酬类可W使用从阿 魏脂中提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质（例如，利用日本特开2009-84190号公报记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天然物得到的物质和由化 学合成得到的物质。
[0030] 本发明中使用的6,8,10-十一碳S締-3-醇或4-醇是作为天然物而从抽子果皮发 现的已知的香料化合物，但截止至今未报告有酒精感赋予剂。6，8，10-十一碳S締-3-醇或 4-醇如上所述那样地具有3个双键，存在4种几何同分异构体。6,8,10-十一碳S締-3-酬类 或4-醇类可W使用从抽子果皮中提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质（例 如，利用日本特开2009-19029号公报记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天 然物得到的物质和由化学合成得到的物质。
[0031] 本发明中使用的1，3,5-十一碳S締是作为天然物而从阿魏脂、抽子果皮等发现的 已知的香料化合物，但截止至今未报告有酒精感赋予剂。1，3,5-十一碳=締如上所述那样 地具有3个双键，存在4种几何同分异构体。1，3,5-十一碳=締类可W使用从阿魏脂、抽子果 皮等天然物提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质（例如，利用日本特开昭 50-32105号公报记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天然物得到的物质和由 化学合成得到的物质。
[0032] 本发明中使用的1，3,5,7-十一碳四締是作为天然物而从圆叶当归、贾己拉相橘等 发现的已知的香料化合物，但截止至今未报告有酒精感赋予剂。1，3,5,7-十一碳四締如上 所述那样地具有4个双键，存在8种几何同分异构体。1，3,5,7-十一碳四締类可W使用从天 然物提取得到的物质，也可W使用由化学合成得到的物质(例如，利用日本特开昭59-42326 号公报记载的方法合成的物质），或者，还可W组合使用由天然物得到的物质和由化学合成 得到的物质。
[0033] 本发明中使用的6，8，10-^碳^締-2-酬、6，8，10-^碳S 締-3-酬、6，8，10-十 一碳^締-4-酬、6，8，10-^碳^締-3-醇、6，8，10-^碳^締-4-醇和1，3，5-^碳S 締 统称为十一碳=締类，将1，3，5，7-十一碳四締统称为十一碳四締类。
[0034] 通过在前述十一碳=締类和十一碳四締类的基础上进一步添加溫感物质，能够进 一步得到酒精感。本发明中使用的溫感物质只要是使用时赋予溫感的物质或者发挥出溫感 效果的物质，就没有特别限定。可列举出例如辣椒提取物、胡椒提取物、姜提取物、山椒提取 物、金钮扣油树脂、辣椒油树脂、姜油树脂、辣椒碱、二氨辣椒碱、降二氨辣椒碱、香草基乙 酸、香草基丙酸、香草基下酸、壬酸香草酷胺、胡椒碱、山椒素、径基山椒素、山椒酷胺、千日 菊酷胺、姜醇、姜締酪、姜油酬等。
[0035] 运些溫感物质也可W作为由合成法得到的物质、从天然物中分离出的单品化合物 来添加，可W使用通过提取或蒸馈而从香辛料中得到的、所谓的香辛料提取物。
[0036] 通过在前述^^一碳立締类和^^一碳四締类的基础上进一步添加冷感物质，能够进 一步得到酒精感。本发明中使用的冷感物质只要是使用时赋予冷感的物质或者发挥出冷感 效果的物质，就没有特别限定。可列举出例如胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、按树油、薄荷 脑、乙酸薄荷醋、乳酸薄荷醋、薄荷酬、异薄荷酬、3-径基下酸薄荷醋、班巧酸单薄荷醋、长叶 薄荷醇、异长叶薄荷醇、香芹酬、按树脑、精脑、下子香酪、冰片、3-(对薄荷烧-3-甲酯胺）乙 酸乙醋、N-(4-甲氧基苯基）-2-异丙基-5-甲基环己烧甲酯胺、3-(1-孟氧基）丙烷-1,2-二 醇、对薄荷烧-3，8-二醇、1-薄荷基-3-径基下酸醋等。
[0037] 运些冷感物质也可W作为由合成法得到的物质、从天然物中分离出的单品化合物 来添加，可W使用通过提取或蒸馈而从植物中得到的、所谓的精油。
[0038] 向W无酒精饮料为首的饮料食品中添加十一碳=締类和十一碳四締类时，十一碳 =締类和十一碳四締类可W单独使用，另外，也可W组合使用。向饮料食品中添加十一碳= 締类和/或十一碳四締类的浓度因饮料食品所要求的酒精感的强度而异，没有特别限定，一 般来说，通过相对于最终制品即饮料食品添加0.Olppt~Ippb、优选0.1 ppt~IOOppt、进一步 优选0.5ppt~2化Pt的浓度，从而被赋予酒精感。
[0039] 通过向前述十一碳=締类和十一碳四締类中进一步添加溫感物质和/或冷感物 质，酒精感进一步增强。向饮料食品中添加溫感物质和/或冷感物质的浓度期望是感受到溫 感或冷感的阔值W下，具体而言，溫感物质可例示出O.Olppm~lOOppm、优选0.05ppm~50ppm， 冷感物质可例示出0.0 lppm~50ppm、优选0.05ppm~20ppm的浓度。
[0040] 本发明中，无酒精饮料是指在酒类税法上未被视作酒精饮料的、酒精度不足1度的 饮料。尤其是，其中的酒精含量为O.OOv/v%的饮料可W表现为完全无酒精饮料。另外，无酒 精饮料的酒精含量是指乙醇的含量。
[0041] 能够添加本发明的酒精感赋予剂的饮料食品只要是饮料食物就没有特别限定，可 例示出例如冰洪淋、果汁冰洪淋等冰点、糖果、果冻、慕斯、软糖、片状点屯、、口香糖、巧克力 等。
[0042] 从提供即为无酒精饮料又被赋予了酒精感的饮料运一观点出发，基于本发明的饮 料是无酒精饮料。前述饮料只要是通过添加十一碳=締类和十一碳四締类而被赋予了酒精 感的饮料即可，可例示出例如碳酸饮料、带果汁的饮料、带蔬菜汁的饮料、带果汁和蔬菜汁 的饮料、含果汁的饮料、茶饮料、牛奶、豆浆、奶饮料、饮料类型的酸奶、咖啡、可可、营养饮 料、运动饮料、矿泉水、麦芽饮料等，但不限定于运些。更具体而言，作为优选例子而列举出： 通过作为原料而包含麦芽、麦芽提取物、玉米等谷物类、魏豆和/或大豆等豆类W及啤酒花 之中的至少1种W上的方式进行制造的啤酒味饮料、含果汁和/或果汁香料的无酒精饮料 等。
[0043] W下，通过实施例进一步具体地说明本发明。需要说明的是，本发明不限定于运 些。 实施例
[0044]参考例I (十一碳=締类和十一碳四締类的制备） 6,8,IOH^一碳S締-2-酬使用按照日本特开2009-84189公报记载的方法合成的物质。 6,8,IOH^一碳S締-3-酬使用按照日本特开2009-19026号公报记载的方法合成的物质。6， 8, l〇H 碳S締-4-酬使用按照日本特开2009-84190号公报记载的方法合成的物质。6,8， IOH^一碳^締-3-醇和6，8，10-^碳S締-4-醇使用按照日本特开2009-19029号公报记 载的方法合成的物质。1，3,5-^ 碳立締使用按照日本特开昭50-32105号公报记载的方法 合成的物质。进而，1，3,5,7-十一碳四締使用按照日本特开昭59-42326号公报记载的方法 合成的物质。
[004引实施例1(利用十一碳=締类和十一碳四締类来赋予酒精感） 制备市售的啤酒味饮料(酒精含量为O.OOv/v%)的原物(无添加物）、W及向前述啤酒味 饮料中分别添加 Ippt 的 6，8，10-^碳^締-2-酬、6，8，10-^碳^締-3-酬、6，8，10-^ 碳S締-4-酬、6，8，IOH碳^締-3-醇、6，8，10-^碳S締-4-醇、1，3，5H碳S締和 1，3,5,7-十一碳四締而成的物质。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品1，将添加了十一碳 =締类和十一碳四締类的啤酒味饮料记作本发明品^7。
[0046] 针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，W比较品1作为无变化(4分），进行5阶段的评价。评价分数的 平均示于表1。
[0047] (评分基准） 非常强烈地感到：7分 强烈地感到:6分 略微强 烈地感到:5分 无变化:4分 略微弱地感到:3分 弱弱地感到:2分 非常弱地感到：1分。
[0048] 如表1所示那样可明确:通过向啤酒味饮料中添加十一碳=締类和十一碳四締类， 具有增强啤酒味饮料的酒精感的效果。
[0049] 实施例2(由6,8，10-^碳S締-3-酬的添加浓度而带来的酒精感的变化） 制备未向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加6,8,10-十一碳S締-3-酬的制品， W及向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加0. lppt、0.5ppt、lppt、5ppt、10ppdPI20ppt 的6,8,10-十一碳=締-3-酬的制品。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品2,将添加了6,8， IOH^一碳S締-3-酬的啤酒味饮料记作本发明品8~13。
[0050] 针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，将比较品2记作无变化(4分），进行7阶段的评价，评分基准与 实施例1相同。评价分数的平均示于表2。
[0051] 如表2所示那样，示出：通过添加0.5pptW上，显著表现出增强酒精感的效果。另 夕!'，添加20口口*的6，8，10-^碳S締-3-酬时，可显著地观察到酒精感增强效果，6，8，10-十 一碳=締-3-酬所具备的香气处于无法认知的范围内，但略微地赋予味道。
[0052] 实施例3 (由1，3，5，7-^碳四締的添加浓度而带来的酒精感的变化） 制备未向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加1，3，5，7-^碳四締的制品，向与 实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加0. lppt、0.5ppt、lppt、5ppt、IOppt和20ppt的1,3,5, 7-十一碳四締而成的制品。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品3,将添加了I，3,5,7-十一 碳四締的啤酒味饮料记作本发明品14~19。
[0053] 针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，将比较品3记作无变化(4分），进行7阶段的评价，评分基准与 实施例1相同。评价分数的平均示于表3。
[0054]如表3所示那样，示出：通过添加浓度为0.1 ppt的极少添加量，可观察到酒精感增 强效果，通过添加〇. 5ppt^上而显著地表现出效果。另外，添加20口口1:的1,3,5,7-^ 碳四 締时，可显著地观察到酒精感增强效果，1，3，5，7-十一碳四締所具备的香气处于无法认知 的范围内，但略微地赋予味道。
[005引实施例4(添加6,8，10-^碳S締-3-酬和溫感物质或冷感物质时的赋予酒精感 的效果） 制备未向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加添加物而成的制品，向与实施例1相 同的市售啤酒味饮料中添加5口口1:的6,8,10-^碳S締-3-酬而成的制品、添加5ppt的6,8， 10-十一碳S締-3-酬和作为溫感物质的辣椒提取物5ppm而成的制品、添加作为冷感物质的 薄荷脑0.化9111的制品。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品2，将添加了6，8，10-^碳S 締-3-酬的啤酒味饮料记作本发明品20,进而将添加了辣椒提取物的啤酒味饮料记作本发 明品21，将添加了薄荷脑的啤酒味饮料记作本发明品22。
[0056]针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，将前述比较品2记作无变化(4分），进行7阶段的评价，评分基 准与实施例1相同。评价分数的平均示于表4。
[0057]根据表4的结果示出：与6,8,10-十一碳=締-3-酬单独存在的情况相比，通过进一 步添加溫感物质或冷感物质，酒精感得W增强。
[005引实施例5 (改善啤酒味饮料的啤酒风味的效果） 制备未向与实施例1相同的市售啤酒味饮料中添加添加物而成的制品，向与实施例1相 同的市售啤酒味饮料中分别添加 1991的6,8,10-^ 碳^締-3-酬、1,3,5,7-^ 碳四締而 成的制品。将无添加物的啤酒味饮料记作比较品4,将添加了6,8,10-十一碳=締-3-酬和1， 3.5.7- 十一碳四締的啤酒味饮料记作本发明品23和本发明品24。
[0059] 针对改善运些饮料的啤酒风味的效果，利用熟练的20名专家组成员进行官能评 价。关于评价基准，针对酒精感、啤酒花感，将比较品4记作无变化(4分），进行7阶段的评价。 针对酒精感、啤酒花感的7阶段评分基准，基于实施例1的评分基准。各评价分数的平均示于 表5。
[0060] 根据表5的结果示出：通过向啤酒味饮料中添加6,8,10-十一碳S締-3-酬和1，3， 5.7- 十一碳四締，与未添加的啤酒味饮料相比，酒精感、啤酒花感得W增强。
[0061] 参考例3(巧樣风味碳酸饮料原液的制备） 向果糖葡萄糖液糖他75°)13Kg、巧樣酸（晶体)0.14Kg、巧樣酸立钢0.04蛇、削i香料 0.3Kg中添加离子交换水，使整体为I(K)UW下记作巧樣风味碳酸饮料原液）。
[0062] 实施例6(对巧樣风味碳酸饮料赋予酒精感） 制备巧樣风味碳酸饮料的原液(无添加物）、W及向巧樣风味碳酸饮料原液中分别添加 1口口1：的6,8,10-^--碳^締-2-酬、6,8,10-^--碳^締-3-酬、6,8,10-^--碳S締-4-酬、6， 8,10-I 碳^締-3-醇、6,8,10-^ 碳^締-4-醇、1,3,5-^ 碳^締和 1,3,5,7-^ 碳 四締而成的制品。进而向各制备液中注入二氧化碳，将罐内气体压力设定为2.Okg/cm2,用 封罐机(卷边接缝机)密封，在溫水中待罐中屯、部溫度达到65°C后，W65°C维持10分钟而杀 菌后，用冷水冷却而制造巧樣风味碳酸饮料。将无添加物的巧樣风味碳酸饮料记作比较品 5,将添加了十一碳=締类和十一碳四締类的巧樣风味碳酸饮料记作本发明品25~31。
[0063] 针对运些饮料的酒精感，利用熟练的20名专家组成员进行官能评价。关于评价基 准，针对酒精感的强度来进行，将比较品5记作无变化(4分），进行7阶段的评价，评分基准与 实施例1相同。评价分数的平均示于表6。
[0064]根据表6的结果示出：通过将十一碳=締类和十一碳四締类添加至巧樣风味碳酸 饮料中，与未添加的巧樣风味碳酸饮料相比，巧樣风味碳酸饮料的酒精感得W增强。
【主权项】
1. 酒精感赋予剂，其包含选自6，8，10-i碳三烯-2-酮、6，8，10-i碳三烯-3-酮、6， 8,1〇Η^一碳三烯-4-酮、6，8，10-^碳三烯-3-醇、6，8，10-^碳三烯 _4_醇、1，3，5-^ 碳三烯和1，3,5,7-^碳四烯中的1种或2种以上。2. 酒精感赋予组合物，其由选自6，8，10-^碳三烯-2-酮、6，8，10-^碳三烯-3-酮、 6,8,10H^一碳三烯-4-酮、6，8，10-^碳三烯 _3_醇、6，8，10-^碳三烯 _4_醇、1，3，5-十 一碳三烯和1，3,5,7_十一碳四烯中的1种或2种以上组成。3. 根据权利要求1所述的酒精感赋予组合物，其特征在于，其含有:选自辣椒提取物、胡 椒提取物、姜提取物、山椒提取物、金钮扣油树脂、辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣椒碱、胡椒 碱、山椒素、羟基山椒素、山椒酰胺、千日菊酰胺、6-姜醇和6-姜烯酚中的1种或2种以上的温 感物质、和/或、选自胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、桉树油、薄荷脑、乙酸薄荷酯、乳酸薄荷 酯、薄荷酮、异薄荷酮、3-羟基丁酸薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯、长叶薄荷醇、异长叶薄荷醇、香 芹酮、桉树脑、3-(对薄荷烷-3-甲酰胺）乙酸乙酯和N-(4-甲氧基苯基)-2-异丙基-5-甲基环 己烷甲酰胺中的1种或2种以上的冷感物质。4. 饮料的酒精感赋予方法，其特征在于，向饮料中添加选自6，8，10-^碳三烯-2-酮、 6,8,10H^一碳三烯-3-酮、6,8,10-^碳三烯 _4_ 酮、6,8，10-^碳三烯 _3_ 醇、6，8，10-i^一碳三烯-4-醇、1，3，5-^碳三烯和1，3，5，7-^碳四烯中的1种或2种以上。5. 根据权利要求4所述的饮料的酒精感赋予方法，其特征在于，向饮料中添加选自辣椒 提取物、胡椒提取物、姜提取物、山椒提取物、金钮扣油树脂、辣椒碱、二氢辣椒碱、降二氢辣 椒碱、胡椒碱、山椒素、羟基山椒素、山椒酰胺、千日菊酰胺、6-姜醇和6-姜烯酚中的1种或2 种以上的温感物质、和/或、选自胡椒薄荷油、留兰香油、薄荷油、桉树油、薄荷脑、乙酸薄荷 酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮、异薄荷酮、3-羟基丁酸薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯、长叶薄荷醇、异长 叶薄荷醇、香芹酮、桉树脑、3_(对薄荷烷-3-甲酰胺）乙酸乙酯和N-(4-甲氧基苯基)-2-异丙 基-5-甲基环己烷甲酰胺中的1种或2种以上的冷感物质。
【专利摘要】提供弥补无酒精饮料中的酒精感的不足、实现与酒精饮料不相伯仲的酒精感的酒精感赋予剂。提供通过将十一碳三烯类和/或十一碳四烯类作为有效成分而添加至无酒精饮料中，从而实现与酒精饮料不相伯仲的酒精感的酒精感赋予剂。
【IPC分类】A23L2/00, A23L2/38
【公开号】CN105491894
【申请号】CN201480048874
【发明人】大森雄一郎, 岩本孝浩, 藤原聪
【申请人】长谷川香料株式会社
【公开日】2016年4月13日
【申请日】2014年9月3日
【公告号】WO2015033966A1
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