蒽衍生物和使用该蒽衍生物的有机电致发光元件的制作方法
蒽衍生物和使用该蒽衍生物的有机电致发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及蒽衍生物、包含该蒽衍生物的有机电致发光元件、及包含该元件的电 子设备。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光(EL)元件作为固体发光型的廉价大面积全彩显示元件的用途被视 为有前景，正在进行大量开发。一般而言，有机EL元件由发光层和夹持该层的一对对置电极 构成。对两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。另外，该电子和空穴 在发光层复合时生成激发态，从激发态回到基态时，以光的形式释放能量。
[0003] 以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高、发光亮度和发光效率还 低。另外，特性劣化显著而未达到实用化。虽然最近的有机EL元件渐渐得到改良，但仍要求 进一步提高发光效率等。通过改良有机EL用发光材料，有机EL元件的性能渐渐得到改善。有 机EL元件的发光效率的提高是与降低显示器耗电相关的重要课题。至今通过各种研讨得到 了改善，但仍需要进一步改良。
[0004] 为了解决这些问题，专利文献1~3公开中公开了一种有机EL元件，其发光材料使 用了具有苯并芴作为取代基的蒽衍生物。
[0005] 此外，专利文献4~6中开了具有3-芴基或者4-芴基作为取代基的蒽衍生物的发光 材料，使用这些材料时可以确认到低电压化的效果，但存在效率下降的缺点，从而正在寻求 进一步的尚效率化。
[0006] 现有技术文献
[0007] 专利文献
[0008] 专利文献1:国际公开第2004/061048号小册子
[0009] 专利文献2:韩国公开日本专利第2009-0117326号公报
[0010] 专利文献3:国际公开第2010/114253号小册子
[0011] 专利文献4:韩国公开日本专利第2011-0081698号公报
[0012] 专利文献5:日本特开2009-249378号公报
[0013] 专利文献6:日本特开2007-314506号公报
【发明内容】
[0014] 本发明的目的在于提供一种化合物，该化合物能够提供可以由低电压驱动且显示 出高发光效率的有机电致发光元件。
[0015] 根据本发明的一个方式，提供下述的化合物。
[0016] 下述式(1)所示的蒽衍生物。
[0017] 【化1】
[0018:
[0019](式⑴中，
[0020] Rn~R2Q中的任一者用于与Li的键合，用于与1^键合者是单键。
[0021] Rn~R2〇中不用于与U键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的 碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳数2~20的炔基、 取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取代或未取代 的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取代有取代或未取 代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的芳 基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的 杂环基、或者取代或未取代的氨基。
[0022] Rn~R2Q中相邻者之间可以相互键合而形成环。
[0023] U为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的二价芳香族烃基、或者取代或未取代 的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0024] Z为下述式(2)所示的结构。
[0025] 【化2】
[0026]
[0027](式（2)中，
[0028] 、R3及R4中的任一者用于与U的键合，用于与1^键合者是单键。
[0029] 及R4中不用于与。键合者、R2、以及R5~R 1Q各自独立地为氢原子、齒原子、氰 基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的 碳数2~20的炔基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫 基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取 代有取代或未取代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6 ~50的芳基的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环 原子数5~50的杂环基、或者取代或未取代的氨基。
[0030] 其中，R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和 的烃环。
[0031 ] U为单键的情况下，Ri、R3及R4中的任一者与Rn~R2Q中的任一者直接键合。）
[0032] 根据本发明，可以提供一种化合物，该化合物能够提供可以由低电压驱动且显示 出高发光效率的有机电致发光元件。
【具体实施方式】
[0033] 本发明的一个方式的化合物(蒽衍生物）由下述式(1)表示。
[0034] 【化3】
[0035]
[0036] 瓦（1)甲，Κιι~K2Q甲的仕一有用t与Li的键甘，用f与Li键甘有是早键。
[0037] Rn~R2Q中不用于与U键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的 碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳数2~20的炔基、 取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取代或未取代 的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取代有取代或未取 代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的芳 基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的 杂环基、或者取代或未取代的氨基。
[0038] Rn~R2Q中相邻者之间可以相互键合而形成环。
[0039] U为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的二价芳香族烃基、或者取代或未取代 的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0040] Z为下述式(2)所示的结构。
[0041 ]【化4】
[0042]
[0043]式(2)中，及R4中的任一者用于与U的键合，用于与1^键合者是单键。
[0044] U为单键的情况下，Ri、R3和R4中的任一者与Rii~R2q中的任一者直接键合。
[0045] Ri、R3及R4中不用于与L!键合者、R2以及R5~R 1Q各自独立地为氢原子、齒原子、氰基、 取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳 数2~20的炔基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫 基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取 代有取代或未取代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6 ~50的芳基的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环 原子数5~50的杂环基、或者取代或未取代的氨基。
[0046] 其中，R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和 的经环。即，例如R5与R6、R6与R7、或R7与R8键合而形成经环，另外，R5与R6、和R7与R8分别键合 而形成烃环。
[0047] 式（1)所示的蒽衍生物通过具有上述结构，在用于有机EL元件的情况下，能够提供 可以由低电压驱动且显示出高发光效率的有机电致发光元件。
[0048] 在式（1)中，Rn~R2Q中优选Ri2、Ri9或1?2()与1^键合。
[0049] R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组优选相互键合而形成下述式(3)所示 的环结构。
[0050] 【化5】
[0051]
[0052] 式(3)中，R21~R24各自独立地与式(2)中的R2及R5~R 1Q含义相同。
[0053] R21~R24中相邻者之间可以相互键合而形成环。
[0054] Z优选为下述式(4)~(7)中任一者所示的结构。
[0055] 【化6】
[0056]
[0057] 式(4)~(7)中，及R4中的任一者用于与U的键合，用于与1^键合者是单键。
[0058] 1?1、1?3及1?4中不用于与11键合者、1?2、1?1。1~1?1。8、1?111~1?118、1?121~1?128以及1?131~1?140各 自独立地与式⑵中的R2及R5~Rio含义相同。
[0059] 式（1)中，Rn~R2Q中不用于与U键合的者中的至少一者优选为取代或未取代的成 环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基，R 2Q更优选为取代或 未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0060] 式(1)所示的蒽衍生物优选由下述式(8)~（11)中任一者表示。
[0061] 【化7】
[0062]
[0063] 式(8 )~（11 )中，R2Q1~R2Q9各自独立地与式⑴中不用于与Ll键合的Rll~R2Q含义相 同。
[0064] R210~R220、R221~R231、R232~R242及R243~R255各自独立地与式(2)中的R2及R5~Rio含 义相同。
[0065] 1^与所述式（1)中的U含义相同。
[0066]式(8)~（11)中，R2Q5优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未 取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0067] 另外，式(1)所示的蒽衍生物优选由下述式(12)~（15)中任一者表示。
[0068] 【化8】
[0069]
[0070] 式（12)~（15)中，R2QQ、R2()1及R2Q3~R2Q9各自独立地与式（1 )中不用于与Ll键合的Rll ~R2Q含义相同。
[0071 ] R256~R266、R267~R277、R278~R288及R289~R301各自独立地与式(2)中的R2及R5~Rio含 义相同。
[0072] L2与式（1)中的Ll含义相同。
[0073] 式（12)~（15)中，优选:选自R2QQ及R2Q5中的1个以上各自独立地为取代或未取代的 成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0074] 本说明书中，"成环碳"是指构成饱和环、不饱和环或芳环的碳原子。"成环原子"是 指构成杂环(包括饱和环、不饱和环、和芳环）的碳原子和杂原子(例如N、0、S、Si等）。
[0075]本说明书中，"取代或未取代的碳数a~b的XX基"这样的表述中的"碳数a~b"表示 XX基为未取代的情况的碳数，不包括XX基发生了取代的情况下的取代基的碳数。
[0076] 另外，作为"取代或未取代的· ??"中的取代基，只要没有特殊记载，就可以举出 后述的齒原子、氛基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烧硫基、芳氧基、芳硫基、烷基甲娃烷基、芳 基甲硅烷基、芳基、杂环基、氨基等。这些取代基可以进一步被上述取代基取代。
[0077] "取代或未取代的"的情况下的"未取代"是指未被上述取代基取代而键合有氢原 子。
[0078] 本发明中，氢原子包括中子数不同的同位素，即気(protium)、氖(deuterium)和氣 (tritium)〇
[0079] 以下对上述化合物中的Rll~R20、Ll、Rl~RlO、R21 ~R24、Rl01 ~Rl08、Rlll~Rll8、Rl21 ~ Rl28、Rl31~Rl40、R201~R209、R210~R220、R221~R231、R232~R242、R243~R255、R200、R201、R203~R209、 R256~R266、R267~R277、R278~R288、R289~R3Q1和"取代或未取代的· ??"中的各取代基进行详 述。
[0080] 作为卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选氟。
[0081 ]作为碳数1~20 (优选为碳数1~10、更优选为碳数1~8、进一步优选为1~6、特别 优选为碳数1~4)的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁 基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
[0082] 其中优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己 基。
[0083]另外，作为取代的烷基，可以举出被后述的芳基取代后的烷基，即亚烷基与芳基组 合而成的取代基(例如苯基甲基、2-苯基异丙基等）。
[0084]作为碳数2~20(优选为碳数2~10)的烯基，可以举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、 2-丁烯基、3-丁烯基、1，3_ 丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1_二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1，2_二甲基烯丙基等。
[0085] 作为取代的烯基，可以举出苯乙烯基、2,2_二苯基乙烯基、1，2_二苯基乙烯基、1- 苯基稀丙基、2_苯基稀丙基、3_苯基稀丙基、3，3_二苯基稀丙基、1_苯基-1-丁烯基、3_苯基-1-丁烯基等。
[0086]作为碳数2~20(优选为碳数2~10)的炔基，可以举出炔丙基、3-戊炔基等。
[0087] 碳数1~20(优选为碳数1~10、更优选为碳数1~8、特别优选为碳数1~4)的烷氧 基为-0Y所示的基团，作为Y的例子，可以举出与上述烷基同样的例子。烷氧基例如为甲氧 基、乙氧基。
[0088] 碳数1~20(优选为碳数1~10、更优选为碳数1~8、特别优选为碳数1~4)的烷硫 基为表示为-SY的基团。作为Y的例子，可以举出与上述烷基同样的例子。
[0089]成环碳数6~50(优选为成环碳数6~20、更优选为成环碳数6~12)的芳氧基为表 示为-OAr的基团。作为Ar的例子，与下述芳基同样。芳氧基例如为苯氧基。
[0090]成环碳数6~50(优选为成环碳数6~20、更优选为成环碳数6~12)的芳硫基为表 示为-SAr的基团。Ar的例子作为，与下述芳基同样。
[0091]作为取代有取代或未取代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基，可以举出取代有1 个、2个或者3个烷基的甲硅烷基，作为烷基，可以举出与上述同样的例子。
[0092] 作为烷基甲硅烷基，具体地可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基 甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲 硅烷基、二甲基-正丙基甲硅烷基、二甲基-正丁基甲硅烷基、二甲基-叔丁基甲硅烷基、二乙 基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。3 个烷基各自可以相同也可以不同。
[0093] 作为取代有取代或未取代 的成环碳数6~50的芳基的芳基甲硅烷基，可以举出取 代有1个、2个或者3个芳基的甲硅烷基，作为芳基，可以举出与下述同样的例子。另外，除在 硅原子上取代有芳基的基团之外，还可以举出在硅原子上取代有烷基的基团。
[0094] 作为芳基甲硅烷基，可以举出芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅 烷基、二芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。多个芳基彼此、或者多个烷 基彼此可以相同也可以不同。
[0095] 二烷基芳基甲硅烷基例如可以举出具有2个在上述烷基中例示的烷基、具有1个下 述芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8~30。2个烷基各自可 以相同也可以不同。
[0096] 烷基二芳基甲硅烷基例如可以举出具有1个在上述烷基中例示的烷基、具有2个下 述芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13~30。2个芳基各自可 以相同也可以不同。
[0097] 三芳基甲硅烷基例如可以举出具有3个下述芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅 烷基的碳数优选为18~30。3个芳基各自可以相同也可以不同。
[0098] 作为这样的芳基甲硅烷基，例如可以举出苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅 烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。
[0099]作为成环碳数6~50(优选为成环碳数6~30、更优选为成环碳数6~20、特别优选 为成环碳数6~12)的芳基(芳香族烃基），例如可以举出苯基、1 -萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽 基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯 基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、6-窟基、1-苯并[c]菲基、2-苯并[c]菲基、3-苯并[c]菲基、4-苯 并[c]菲基、 5_苯并[c]菲基、6_苯并[c]菲基、1-苯并[g]菌基、2_苯并[g]蔚基、 3_苯并[g] 簏基、4-苯并[g]窟基、5-苯并[g]蔚基、6-苯并[g]窟基、7-苯并[g]窟基、8-苯并[g]窟基、 9_苯并[g]窟基、10-苯并[g]窟基、1卜苯并[g]窟基、12-苯并[g]窟基、13-苯并[g]窟基、 14-苯并[g]窟基、1-苯并[a]蒽基、2-苯并[a]蒽基、3-苯并[a]蒽基、4-苯并[a]蒽基、5-苯并 [a]蒽基、6-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、8-苯并[a]蒽基、9-苯并[a]蒽基、10-苯并[a]蒽 基、11-苯并[a]蒽基、12-苯并[a]蒽基、13-苯并[a]蒽基、14-苯并[a]蒽基、1-三亚苯基 (triphenyleny 1)、2-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并 荷基、2-联苯基、3 -联苯基、4-联苯基、对二联苯基、对二联苯基、对二联苯基、间 二联苯_4_基、间二联苯_3_基、间二联苯_2_基等。
[0100] 优选为苯基、卜萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、5-苯并[c]菲基、4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、10-苯并[g]窟基、 1-三亚苯基、2-三亚苯基。
[0101 ] 1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基、9-芴基优选在9位的碳原子上取代有前述的取 代或未取代的碳数1~20的烷基、或者碳数为6~18的芳基、或者后述的原子数5~20的杂环 基。
[0102] 这些芳基优选进一步取代有成环碳数6~30的芳基、成环原子数5~20的杂环基、 碳数1~20的烷基、取代有碳数1~20的烷基的甲硅烷基、氰基、或者卤原子。
[0103] 本说明书中，芳基（芳香族烃)为显示出芳香族性的单环(非稠合芳基）、或者由多 个环(稠合芳基)构成的经基。
[0104] 稠合芳基为上述芳基中2环以上的环结构稠合而成的基团。非稠合芳基为上述芳 基中不包括上述稠合芳基的基团。
[0105] 作为稠合芳基，为成环碳数10~50(优选为成环碳数10~30、更优选为成环碳数10 ~20)的稠合芳基，上述芳基的具体例中，例如可以举出1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘 基、2-芘基、4-芘基、6-窟基、5-苯并[c]菲基、4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、10-苯并[g] 宽f基、1-三亚苯基、2-三亚苯基等。
[0106] 优选为1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、5-苯并[c]菲基、 4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、10-苯并[g]窟基、1-三亚苯基、2-三亚苯基。
[0107] 作为二价芳香族烃基，可以举出由上述芳基除去1个以上的氢原子而成的基团。
[0108] 作为成环原子数5~50(优选为成环原子数5~30、更优选为成环原子数5~20、特 别优选为成环原子数5~12)的杂环基，例如可以举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪 基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-剛噪基、2-剛噪基、3-剛噪基、4-剛噪基、5-剛噪基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲 哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯 并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃 基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃 基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩 基、4-二苯并噻吩基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹 啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹 啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶 基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1， 7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯 啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9_菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9_菲咯啉-4-基、1，9_菲咯啉-5-基、 1，9_菲咯啉-6-基、1，9_菲咯啉-7-基、1，9_菲咯啉-8-基、1，9_菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、 2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯 啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪 基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁 嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、 5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基 吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲 基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚 基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑 基、5-苯并咪唑基、6-苯并咪唑基、7-苯并咪唑基、2-咪唑并[l，2-a]吡啶基、3-咪唑并[1，2-a]吡啶基、5-咪唑并[l，2_a]吡啶基、6-咪唑并[l，2_a]吡啶基、7-咪唑并[l，2_a]吡啶基、8-咪唑并[l，2-a]吡啶基、苯并咪唑-2-酮-1-基、苯并咪唑-2-酮-3-基、苯并咪唑-2-酮-4-基、 苯并咪唑-2-酮-5-基、苯并咪唑-2-酮-6-基、苯并咪唑-2-酮-7-基等。
[0109] 优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、 3- 咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑基、5-苯并咪唑 基、6-苯并咪唑基、7-苯并咪唑基、2-咪唑并[l，2-a]吡啶基、3-咪唑并[l，2-a]吡啶基、5-咪 唑并[1，2-a]吡啶基、6-咪唑并[1，2-a]吡啶基、7-咪唑并[1，2-a ]吡啶基、8-咪唑并[1，2-a] 吡啶基2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯 啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、苯并咪唑-2-酮-1-基、苯并咪唑-2-酮-3-基、苯并咪唑-2-酮- 4- 基、苯并咪唑-2-酮-5-基、苯并咪唑-2-酮-6-基、苯并咪唑-2-酮-7-基，特别优选为1-二 苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯 并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。
[0110]这些杂环基优选进一步被成环碳数6~30的芳基、成环原子数5~20的杂环基、碳 数1~20的烷基、被碳数1~20的烷基取代后的甲硅烷基、氰基、或者卤原子取代。
[0111]杂环基包括单环的芳香族杂环基、多个芳香族杂环稠合而成的芳香族稠合杂环 基、和芳香族烃环与芳香族杂环稠合而成的芳香族稠合杂环基。
[0112]作为成环原子数8~30(优选为成环原子数8~20)的稠合杂环基，上述杂环基的具 体例中，例如可以举出二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基等。
[0113] 作为二价杂环基，可以举出从上述杂环基除去1个氢原子而成的基团。
[0114] 氨基表示为_NHRW或者-N(RW)2(式中，2个Rw可以相同也可以不同）。作为该R w的例 子，可以举出上述成环碳数6~50的芳基、成环原子数5~50的杂环基。特别优选优选苯基氨 基N -苯基氣基。
[0115] 本发明的一个方式的蒽衍生物例示如下，但并不限于此。
[0116] 【化9】
[0118]【化10】
[0120]【化11】
[0122]【化12】
[0124]【化13】
[0126]【化14】
[0128]【化15】 LUI^UJ 【化 16J
[0132] 【化17】
[0133]
? )
[0260] 上述的化合物可以作为有机EL元件用材料、有机EL元件用发光材料使用。
[0261] 本发明的一个方式的有机电致发光(EL)元件在阴极与阳极之间具有包括发光层 的一层以上的有机薄膜层，有机薄膜层中的至少一层仅含有或以混合物的成分的形式含有 上述蒽衍生物。
[0262]上述有机EL元件优选发光层含有上述蒽衍生物。优选上述蒽衍生物为发光层的主 体材料。
[0263]作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可以举出由（阳极/空穴注入层/发光层/ 阴极）、（阳极/发光层/电子注入层/阴极）、（阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极）、 (阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极)等构成层叠而成的元件。
[0264]另外，上述有机EL元件中，上述蒽衍生物可以用于上述任意有机层，但优选在发光 区域中含有。特别优选在发光层中含有。含量没有特别限制，可以适当调整，但通常为1~ 100质量％、更优选为30~100质量％。
[0265]对于有机EL元件而言，通过使上述有机薄膜层为多层结构，由此可以防止淬灭所 致的亮度、寿命下降。可以根据需要组合使用发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入 材料。另外，有时发光亮度、发光效率因掺杂材料而提高。另外，空穴注入层、发光层、电子注 入层可以分别由两层以上的层构成形成。此时，在空穴注入层的情况下，将从电极注入空穴 的层称为空穴注入层;将从空穴注入层接受空穴并将空穴传输至发光层的层称为空穴传输 层。同样地，在电子注入层的情况下，将从电极注入电子的层称作电子注入层;将从电子注 入层受电子并将电子传输至发光层的层称作电子传输层。这些各层可以根据材料的能级、 耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各因素选择使用。
[0266] 作为能够与上述蒽衍生物共同用于发光层的材料，例如可举出萘、菲、红荧烯、蒽、 并四苯、芘、茈、H、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴等稠合多环 芳香族化合物和它们的衍生物;三(8_羟基喹啉)铝等有机金属络合物;三芳基胺衍生物、苯 乙烯基胺衍生物、芪衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁嗪酮(oxazone)衍生物、苯并噻 唑衍生物、 苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮吡咯并吡 咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但并不限定于这些。
[0267] 在上述有机EL元件中，除了上述的发光材料之外，还可以根据需要在发光层中含 有发光性掺杂剂(磷光性掺杂剂和/或荧光性掺杂剂）。另外，可以在包含上述化合物的发光 层上层叠包含这些掺杂剂的发光层。
[0268] 荧光性掺杂剂是能由单线态激子发光的化合物。作为荧光性掺杂剂，优选为与所 要求的发光色相适应地从胺系化合物、芳香族化合物、三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络 合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等中 选出的化合物，更优选苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳基胺化合物、芳基二胺 化合物、荧蒽化合物，进一步优选稠合多环胺衍生物。这些荧光性掺杂剂可以单独使用或组 合多种使用。
[0269] 作为稠合多环胺衍生物，优选由下述式(A)表示的物质。
[0270] 【化81】
[0271]
[0272]式(A)中，Y表示取代或未取代的成环碳数10~50的芳香族稠合烃基。
[0273] Arioi、AriQ2各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未 取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0274]作为Y的具体例，可以举出上述稠合芳基，优选为取代或未取代的蒽基、取代或未 取代的芘基、取代或未取代的蔚基。作为AriQ1、AriQ2的具体例，可以举出与式(1)所示的化合 物中的成环碳数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基同样的基团。
[0275] η为1~4的整数，优选为1~2的整数。
[0276] 上述式(Α)优选下述式(16)或者(17)所示的物质。
[0277] 【化82】
[0278]
[0279]
[0280] 式（16)、（17)中，Re和Rf各自独立地为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未 取代的碳数2~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的 芳烷基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取 代或未取代的成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未 取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未 取代的成环碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代 或未取代的成环碳数6~50的芳基锗基。R e和Rf可以各自独立地键合于构成稠合多环骨架的 苯环的任意键合位置。
[0281] 作为和Rf的优选例，为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基，更优选为取代或 未取代的苯基、取代或未取代的萘基等。
[0282] t表示0~10的整数。u表示0~8的整数。
[0283] t为2~10的情况下，多个Re相互可以相同也可以不同。
[0284] u为2~8的情况下，多个Rf相互可以相同也可以不同。
[0285] Ari~Ar8各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代 的成环原子数5~50的杂环基。
[0286]作为Ari~Ar8的优选例，为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基 等。作为Ari~Ar8的取代基的优选例，为烷基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基。
[0287]另外，作为荧光性掺杂剂，也优选下述式(18)所示的稠环胺衍生物。
[0288]【化83】
[0289]
[0290]式（18)中，心和此各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或 未取代的碳数2~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50 的芳烷基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、 取代或未取代的成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或 未取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或 未取代的成环碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取 代或未取代的成环碳数6~50的芳基锗基。
[0291] Ri为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~50的烯基、取代 或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代或未取代的成环 碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~20 的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂 环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基 甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的 芳基锗基。 Rl可以取代于式（18)的芴骨架上的任意取代位置。
[0292] q为0~7的整数。q为2~7的整数的情况下，多个Ri相互可以相同也可以不同，相邻 的心可以彼此键合而形成环。
[0293] 1^为单键或者连接基团。1^键合于式（18)的芴骨架上的未键合有心的键合位置。
[0294] An、Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代 的成环原子数5~50的杂环基。
[0295] p为1~4的整数。
[0296] 式（16)~（18)中，作为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、芳基、烷基甲硅烷基、芳 基甲硅烷基的例子，可以举出上述中例示的基团。
[0297]芳烷基表示为-Y-Z，作为Y的例子，可以举出与上述烷基的例子对应的亚烷基的例 子，作为Z的例子，可以举出上述芳基的例子。芳烷基优选为碳数7~50芳烷基(芳基部分的 碳数为6~49(优选为6~30、更优选为6~20、特别优选为6~12)、烷基部分的碳数为1~44 (优选为1~30、更优选为1~20、进一步优选为1~10、特别优选为1~6))，例如为苄基、苯基 乙基、2-苯基丙烷基。
[0298]作为环烷基，为成环碳数3~20(优选为成环碳数3~10、更优选为成环碳数3~8) 的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片 基等。
[0299] 作为烷基锗基，可以举出甲基氢甲锗烷基、三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基、三 丙基甲锗烷基、叔丁基二甲基甲锗烷基等。
[0300] 作为芳基锗基，可以举出苯基二氢甲锗烷基、二苯基氢甲锗烷基、三苯基甲锗烷 基、三甲苯基甲锗烷基、三萘基甲锗烷基等。
[0301] 作为苯乙烯基胺化合物和苯乙烯基二胺化合物，优选下述式(A)和(B)所示的物 质。
[0302] 【化84】
[0303]
[0304] "μ苯基、芪基、苯乙烯基芳 基、二苯乙烯基芳基对应的k价的基团，Ar3Q2和Ar3Q3各自独立地为成环碳数6~20的芳基， Ar301、Ar302和Ar303可以被取代。
[0305] k为1~4的整数，其中，k优选为1~2的整数。Ar3Q1~Ar3Q3中的任意一个为含有苯乙 烯基的基团。进一步优选ΑΓ302或者ΑΓ303中的任意一个被苯乙烯基取代。
[0306]此处，作为成环碳数为6~20的芳基，具体地可以举出上述的芳基，可以优选举出 苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
[0307] 式(Β)中，Ar3Q4~Ar3Q6为V价的取代或未取代的成环碳数6~40的芳基。V为1~4的 整数，其中，ν优选为1~2的整数。
[0308]此处，作为式(Β)中的成环碳数为6~40的芳基，具体地可以举出上述的芳基，优选 萘基、蒽基、窟基、芘基。
[0309] 作为荧蒽化合物，优选下述式(25)所示的物质。
[0310] 【化85】
[0311]
[0312] 式(25)中，R21~R32各自独立地选自氢原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代 的甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代 或未取代的碳数7~30的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、取代或未取代 的成环碳数6~30的芳硫基、取代或未取代的碳数2~50的烷氧羰基、取代或未取代的成环 碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的 成环原子数5~30的杂环基。
[0313] 另外，式（25)中，R21 与R22、R22与R23、R25与R26、R 26与R27、R27与R28、R28与R 29、R29与R30、 R3()与R31、和R31与R32可以相互键合而形成饱和或不饱和的环。该环可以被取代，也可以不被 取代。
[0314] 式（25)的R24优选为氢原子。
[0315]式(25)的R27和R32优选为取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。R 27和R32优 选为取代或未取代的苯基。
[0316] 或者优选:式（25)的R21~R22、R24~R 26和R28~R31为氢原子、且式（25)的R23、R 27和R32 为取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。
[0317]优选:式(25)的R21~R22、R24~R26和R 28~R31为氢原子，式（25)的R27和R32为取代或 未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基，式(25)的R23为-Ar21-Ar 22，Ar21和Ar22各自独立地为 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。
[0318]此时，优选上述Ar21或者上述Ar22为具有氰基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者 咔唑基作为取代基的芳香族烃基。
[0319] 或者优选:式(25)的R21~R22、R24~R 26和R28~R31为氢原子，式(25)的R27和R 32为取 代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基，式(25)的R23为-Ar21-Ar 22-Ar23，Ar21、Ar 22和Ar23 各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。
[0320] 此时，上述Ar21、上述Ar22或者上述Ar23优选为具有氰基、二苯并呋喃基、二苯并噻 吩基、或者咔唑基作为取代基的芳香族烃基。
[0321] 需要说明的是，作为取代于上述基团的优选的取代基，可以举出碳数1~6的烷基、 碳数1~6的烷氧基、成环碳数6~40的芳基、被成环碳数6~40的芳基取代后的氨基、具有成 环碳数5~40的芳基的酯基、具有碳数1~6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
[0322] 作为空穴注入材料，优选具有传输空穴的能力、具有自阳极的空穴注入效果、对于 发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果、且薄膜形成能力优异的化合物。具体地可以 举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基 六氮杂三亚苯等、和它们的衍生物、以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材 料，但并不限于这些。
[0323] 在能够在上述有机EL元件中使用的空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是酞 菁衍生物。
[0324] 作为酞菁（Pc)衍生物，例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、 ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、C12SiPc、（H0)AlPc、（H0)GaPc、V0Pc、Ti0Pc、Mo0Pc、GaPc-Ο-GaPc等酞菁衍生物和萘酞菁衍生物，但并不限于这些。
[0325] 另外，通过向空穴注入材料中添加 TCNQ衍生物等受电子物质，还可以使载体敏化。 [0326 ]可以在上述有机EL元件中使用的优选的空穴传输材料是芳香族叔胺衍生物。
[0327] 作为芳香族叔胺衍生物，例如为N，N'_二苯基-N，N'_二萘基-1，Γ_联苯_4,4'_二 胺、Ν，Ν，Ν'，Ν'_四联苯-1，Γ-联苯_4,4'_二胺等、或者具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物 或聚合物，但并不限于这些。
[0328] 作为电子注入材料，优选具有传输电子的能力、具有自阴极的电子注入效果、对于 发光层或发光材料具有优异的电子注入效果、且薄膜形成能力优异的化合物。
[0329] 在上述有机EL元件中，更有效的电子注入材料是金属络合物化合物及含氮杂环衍 生物。
[0330] 作为所述金属络合物化合物，可以举出例如8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、三 (8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双（10-羟基苯并[h ]喹啉)铍、双（10-羟基苯并[h ]喹 啉)锌等，但并不限于这些。
[0331] 作为所述含氮杂环衍生物，优选例如噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧 啶、三嗪、菲绕啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中优选苯并咪唑衍生物、菲绕啉衍生物、咪唑 并吡啶衍生物。
[0332] 作为优选的方式，在这些电子注入材料中还含有掺杂剂，为了容易接受来自阴极 的电子，更优选在有机层的阴极界面附近掺杂以碱金属为代表的掺杂剂。
[0333] 作为掺杂剂，可以举出供体性金属、供体性金属化合物及供体性金属络合物，这些 还原性掺杂剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
[0334]在上述有机EL元件中，在发光层中，除了选自式（1)所示的蒽衍生物的至少一种之 外，还可以在同一层中含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、空穴传输材料及电子注入 材料的至少一种。另外，为了提高所得的有机EL元件相对于温度、湿度、气氛等的稳定性，还 可以在元件的表面设置保护层，或者通过硅油、树脂等来保护元件整体。
[0335]作为用于上述有机EL元件的阳极的导电性材料，适宜为具有大于4eV的功函数的 材料，可以使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金、用于ΙΤ0基板、NESA 基板的氧化锡、氧化铟等金属氧化物、还有聚噻吩、聚吡咯等有机导电性树脂。作为用于阴 极的导电性物质，适宜为具有小于4eV的功函数的材料，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、 钌、锰、铝、氟化锂等及它们的合金，但并不限于这些。作为合金，可以举出镁/银、镁/铟、锂/ 铝等作为代表例，但并不限于这些。合金的比率根据蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制， 选择适当的比率。阳极及阴极如有需要可以由两层以上的层结构形成。
[0336]在上述有机EL元件中，为了使其高效发光，优选使至少一面在元件的发光波长区 域充分透明。另外，优选基板也是透明的。透明电极使用上述的导电性材料，利用蒸镀法或 溅射法等方法按照能够确保规定的透光性的方式设定。发光面的电极优选将透光率设为 10%以上。基板若具有机械强度、热强度、并具有透明性则没有限定，有玻璃基板及透明性 树脂膜。
[0337] 上述有机EL元件的各层的形成可以应用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀 敷法 等干式成膜法或旋涂法、浸渍法、流涂法等湿式成膜法中的任一方法。膜厚没有特别限 定，但需要设定为适当的膜厚。若膜厚过厚，则为了得到一定的光输出而需要大的施加电 压，由此导致效率变差。若膜厚过薄则产生针孔等，即使施加电场也不能得到充分的发光亮 度。通常的膜厚适合为5nm~ΙΟμπι的范围，更优选10nm~0·2μηι的范围。
[0338] 在湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、 二氧六环等适当的溶剂中而形成薄膜，该溶剂可以是任意种。
[0339]作为适合这样的湿式成膜法的溶液，可以使用含有作为有机EL材料的上述蒽衍生 物和溶剂的含有机EL材料的溶液。
[0340]在任意有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，均可以使用适当的树脂 或添加剂。
[0341]述有机EL元件可以用于各种电子设备，可以用于例如壁挂式电视的平板显示器等 平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计量仪器类等的光源、显示板、标识灯 等。另外，本发明的化合物不仅可以用于有机EL元件，还可以在电子照片感光体、光电变换 元件、太阳能电池、图像传感器等领域使用。
[0342]实施例
[0343]合成例1 [中间体Α的合成]
[0344] 按照下述流程来合成中间体A。
[0345] 【化86】
[0346]
[0347] (A-l)4-溴-2-碘苯甲酸乙酯的合成
[0348] 在氩气氛下，将四甲基哌啶36mL加入到500mL的THF(四氢呋喃）中，然后冷却到0 °C，滴加2.6M的n-BuLi己烷溶液90mL，在0°C搅拌10分钟。
[0349] 在另一烧瓶中，在氩气氛下，在0°C向氯化锌的THF溶液(0.5M) 440mL中滴加1.6M的 t-BuLi的戊烷溶液，搅拌30分钟。将四甲基哌啶溶液冷却至-78°C后，滴加在另一烧瓶中制 备的二叔丁基锌溶液。将反应溶液升温至〇°C后，搅拌30分钟，然后再次冷却至-78°c。滴加 4-溴苯甲酸乙酯22.9g后，边将反应溶液升温至0°C，边继续搅拌3小时。在反应溶液中加入 碘178g的THF溶液，在室温继续搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液用饱和硫代硫酸钠溶液 和饱和氯化铵溶液淬灭后，使用乙醚进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层后，使用硫酸镁进 行干燥。除去硫酸镁后，将有机层浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-溴-2-碘苯甲酸乙 酯29.1g。
[0350] (A-2)4_溴-2-(1-萘基)苯甲酸乙酯的合成
[0351]在氩气氛下，将1-萘硼酸15.5g、4_溴-2-碘苯甲酸乙酯29. lg、四（三苯基膦)钯(0) 1.89g、甲苯220mL、2M碳酸钠水溶液110mL加入到烧瓶中，加热回流搅拌8小时。冷却到室温 后，使用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机层。将有机层用硫酸镁干 燥后，进行浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-溴-2-(1-萘基)苯甲酸乙酯21.Og。
[0352] (a-3)2-[4-溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇的合成
[0353] 在氩气氛下，在4-溴-2-(1-萘基）苯甲酸乙酯21.0g中加入THFlOOmL，冷却到-30 °C。滴加1M的甲基溴化镁的乙醚溶液473mL。边升温至室温，边继续搅拌5小时。逐步加入饱 和氯化铵水溶液500mL，进行淬灭。使用乙酸乙酯进行萃取，除去水层。用水洗涤有机层后， 用硫酸镁干燥。除去硫酸镁后，将有机层浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到2_[4_溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇13. lg。
[0354] (A-4H0-溴-7,7-二甲基苯并[(：]芴的合成
[0355] 在氩气氛下，加入2_[4_溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇13.1g、多磷酸120g，在100°C 加热搅拌5小时。冷却到室温后，将反应溶液逐步加入到冰水中。滤取所得到的固体，将该固 体用硅胶柱色谱精制，得到10-溴_7,7_二甲基苯并[c]芴7.4g。
[0356] 合成例2[中间体B的合成]
[0357] 按照下述流程来合成中间体B。
[0358] 【化87】
[0359]
[0360] 中间体(A)的合成中，使用2-溴苯甲酸甲酯来代替4-溴苯甲酸乙酯，除此以外与中 间体(A)同样地进行，合成中间体(B)。
[0361] 合成例3[中间体C的合成]
[0362] 按照下述流程来合成中间体C。
[0363] 【化88】
[0364]
[0365] (C-1)三氟甲磺酸2-乙酰基-1-萘酯的合成
[0366]在氩气氛下，将Γ-羟基-2'-萘乙酮186g、4_二甲氨基吡啶18.2g加入到烧瓶中，加 入二氯甲烷4L，冷却到-78°C。加入2,6_二甲基吡啶161g后，滴加三氟甲磺酸酐339g。边升温 至室温，边继续搅拌5小时。滤取析出的固体，用水、甲醇洗涤后，进行干燥，得到三氟甲磺酸 三亚苯酯286g(产率90% )。
[0367] (C-2)2_乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯的合成
[0368]在氩气氛下，加入三氟甲磺酸2-乙酰基-1-萘酯286g、联硼酸频哪醇酯251g、[l，l_ 双(二苯膦基)二茂铁]二氯钯（11)22.0g、乙酸钾264g，加入无水二氧六环6L，加热回流搅拌 8小时。冷却到室温后，在反应溶液中加入水3L，用甲苯萃取。除去水层，用水、饱和食盐水洗 涤有机层后，将有机层用硫酸镁干燥。除去硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色 谱精制，得到2_乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯160g。
[0369] (C-3)2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘的合成
[0370] 在氩气氛下，加入2-乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯160g、2_溴碘苯153g、四（三苯基 膦)钯(0)12.5g、甲苯2.2L、2M碳酸钠水溶液1.1L，回流搅拌8小时。冷却到室温后，用甲苯萃 取反应溶液。除去水层，依次用水、饱和食盐水洗涤有机层后，用硫酸镁干燥。过滤分离硫酸 镁后，浓缩有机层。将残渣用硅胶柱色谱精制，得到2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘144g。
[0371] (C-4)2-[l_(2-溴苯基)萘-2-基]-2-丙醇的合成
[0372] (A-3)的合成中，使用2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘来代替4-溴-2-(1-萘基)苯甲酸 乙酯，除此以外与(A-3)同样地合成2_[ 1_(2_溴苯基)萘_2_基]_2_丙醇。
[0373] (C-5)中间体(C)的合成
[0374] (A-4)的合成中，使用2-[1-(2_溴苯基)萘-2-基]-2-丙醇来代替2_[4_溴-2-(1-萘 基)苯基]-2-丙醇，除此以外与(A-4)同样地合成中间体(C)。
[0375]合成例4[中间体D的合成]
[0376]按照下述流程来合成中间体D。
[0377]【化89】
[0378]
[0379] (D-l)3-溴苯并[b]芴-11-酮的合成
[0380] 在氩气氛下，加入5-溴-1-茚满酮211g、邻苯二甲醛134g、无水乙醇3L，并加入 20wt %的乙醇钠的乙醇溶液78mL，在室温搅拌8小时。然后，加热回流搅拌24小时。放置冷却 至室温后，滤取析出的结晶。将所得到的固体用乙醇重结晶，得到3-溴-11H-苯并[b]芴-11-酮74.0g。
[0381] (D-2)3_溴-11H-苯并[b]芴的合成
[0382] 在氩气氛下，加入3-溴-11H-苯并[b]芴-11-酮74.0g、肼一水合物300mL、碳酸钾 200g、二乙二醇700mL、氯苯700mL，加热回流搅拌8小时。冷却到室温后，加入1N盐酸水溶液。 用甲苯萃取反应溶液后，用水、饱和水溶液洗涤有机层。将有机层用硫酸镁干燥后，进行浓 缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到3-溴-11H-苯并[b]芴17.0g。
[0383] (D-3)3_溴_11，11-二甲基苯并[13]芴的合成
[0384] 在氩气氛下，加入3-溴-11H-苯并[b]芴17.0g、叔丁醇钾15.5g、DMS0 250mL，在5°C 搅拌反应溶液的过程中缓慢滴加碘甲烷19.6g。边将反应溶液升温至室温，边搅拌8小时。反 应结束后，加入水来进行淬灭后，使用甲苯进行萃取。除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机 层后，使用硫酸镁进行干燥。除去硫酸镁后，进行浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到3_ 溴-11，1Γ-二甲基-11H-苯并[b]芴 15.3g。
[0385] 合成例5[中间体E的合成]
[0386] 按照下述流程来合成中间体E。
[0387] 【化90】
[0388]
[0389]合成例4的中间体D的合成中，使用4-溴-1-茚满酮来代替5-溴-1-茚满酮，除此以 外与合成例4同样地合成中间体E。
[0390]合成例6[中间体F的合成]
[0391] 按照下述流程来合成中间体F。
[0392] 【化91】
[0?叩1
[0394]合成例4的中间体D的合成中，使用通过已知方法合成的7-溴-1 -茚满酮来代替5-溴-1-茚满酮，除此以外与合成例4同样地合成中间体F。
[0395]合成例7 [中间体G的合成]
[0396] 按照下述流程来合成中间体G。
[0397] 【化92】
[0398]
[0399] 合成例1(中间体A的合成）的(A-2)中，使用2-萘硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与 合成例1同样地合成中间体G。
[0400] 合成例8[中间体Η的合成]
[0401 ]按照下述流程来合成中间体Η。
[0402] 【化93】
[0403]
[0404]合成例2(中间体B的合成）中，使用2-萘硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与合成例2 同样地合成中间体Η。
[0405]合成例9[中间体I的合成]
[0406] 按照下述流程来合成中间体I。
[0407] 【化94】
[0408]
[0409]合成例1(中间体Α的合成）的(Α-2)中，使用9-菲硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与 合成例1同样地合成中间体I。
[0410]合成例10[中间体J的合成]
[0411]按照下述流程来合成中间体J。
[0412] 【化95】
[0413]
[0414]合成例2(中间体B的合成）中，使用9-菲硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与合成例2 同样地合成中间体J。
[0415]实施例1[化合物1-1的合成]
[0416] 按照下述流程来合成化合物1-1。
[0417] 【化96】
[0418]
[0419] 在氩气氛下，加入中间体（A)3.22g、通过已知方法合成的10-苯基蒽-9-硼酸 3.28g、四（三苯基膦）钯（0)0.2318、1，2-二甲氧基乙烷2〇11^、甲苯2〇11^、21碳酸钠水溶液 20mL，回流搅拌8小时。冷却到室温后，过滤分离析出的固体。用水、甲醇洗涤所得到的固体 后，用甲苯进行重结晶，得到化合物1-1的淡黄色固体4.12g。质谱分析的结果显示，该化合 物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0420]实施例2[化合物1-2的合成]
[0421 ]【化97】
[0422]
[0423]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-2。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0424]实施例3[化合物1-3的合成]
[0425] 【化98】
[0426]
[0427] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-3。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0428] 实施例4[化合物1-4的合成]
[0429] 【化99】
[0430]
[0431] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-4。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0432] 实施例5[化合物1-5的合成]
[0433] 【化100】
[0434]
[0435] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-5。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0436] 实施例6[化合物1-6的合成]
[0437] 【化101】
[0438]
[0439]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-6。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0440]实施例7[化合物1-7的合成]
[0441 ]【化102】
[0442]
[0443] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-7。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0444] 实施例8[化合物1-8的合成]
[0445] 【化103】
[0446]
[0447] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-8。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0448] 实施例9[化合物1-9的合成]
[0449] 【化104】
[0450]
[0451] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-9。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0452] 实施例10[化合物1-10的合成]
[0453] 【化105】
[0454]
[0455] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-10。质谱分析的结果显 示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0456] 实施例11 [化合物1-11的合成]
[0457] 【化106】
[0458]
[0459]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-11。质谱分析的结果显 示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0460]实施例12[化合物1-12的合成]
[0461] 【化107】
[0462]
[0463] 按照上述流程，通过与实 施例1同样的方法合成化合物1-12。质谱分析的结果显 示，该化合物为目标产物，相对于分子量586.23，m/e = 586。
[0464] 实施例13[化合物1-13的合成]
[0465] 【化108】
[0466]
[0467] 使用中间体B，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-13。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0468] 实施例14[化合物1-14的合成]
[0469] 【化109】
[0470] 甲本-UMt
m
[0471] 使用中间体C，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-14。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0472] 实施例15[化合物2-1的合成]
[0473] 【化110】
[0474]
[0475] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-1。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0476] 实施例16[化合物2-2的合成]
[0477] 【化111】
[0478]
[0479] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-2。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0480]实施例17[化合物2-3的合成]
[0481 ]【化112】
[0482]
[0483] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-3。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0484] 实施例18[化合物2-4的合成]
[0485] 【化113】
[0486]
[0487] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-4。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0488] 实施例19[化合物2-5的合成]
[0489] 【化114】
[0490]
[0491] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-5。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0492] 实施例20[化合物2-6的合成]
[0493] 【化115】
[0494]
[0495] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-6。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0496] 实施例21 [化合物2-7的合成]
[0497] 【化116】
[0498]
[0499] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-7。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0500] 实施例22[化合物2-8的合成]
[0501 ]【化117】
[0502]
[0503]使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-8。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0504]实施例23[化合物2-9的合成]
[0505] 【化118】
[0506]
[0507]使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-9。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0508]实施例24[化合物2-10的合成]
[0509] 【化119】
[0510]
[0511] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-10。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0512]实施例25[化合物2-11的合成]
[0513]【化120】
[0514]
[0515] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-11。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0516] 实施例26[化合物2-12的合成]
[0517] 【化121】
[0518]
[0519] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-12。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量586.23，m/e = 586。
[0520]实施例27[化合物2-13的合成]
[0521]【化122】
[0522]
[0523] 使用中间体F，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-13。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0524] 实施例28[化合物2-14的合成]
[0525] 【化123】
[0526]
[0527] 使用中间体E，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-14。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0528] 实施例29 [化合物3-1的合成]
[0529] 【化124】
[0530]
[0531] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-1。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0532] 实施例30[化合物3-2的合成]
[0533] 【化125】
[0534]
[0535] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-2。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0536] 实施例31 [化合物3-3的合成]
[0537] 【化126】
[0538]
[0539] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-3。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0540]实施例32[化合物3-4的合成]
[0541 ]【化127】
[0542]
、
[0543] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-4。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0544] 实施例33[化合物3-5的合成]
[0545] 【化128】
[0546]
[0547] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-5。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0548] 实施例34[化合物3-6的合成]
[0549] 【化129】
[0550]
[0551] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-6。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0552] 实施例35[化合物3-7的合成]
[0553] 【化130】
[0554]
[0555] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-7。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0556] 实施例36[化合物3-8的合成]
[0557] 【化131】
[05581
[0559]使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-8。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0560]实施例37[化合物3-9的合成]
[0561] mm
[0562]
[0563] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-9。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0564] 实施例38[化合物3-10的合成]
[0565] 【化133】
[0566]
[0567] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-10。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0568] 实施例39 [化合物3-11的合成]
[0569] 【化134】
[0570]
[0571] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-11。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0572] 实施例40[化合物3-12的合成]
[0573]【化135】
[0574]
[0575] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-12。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量586.23，m/e = 586。
[0576]实施例41 [化合物3-13的合成]
[0577]【化136】
[0578]
[0579] 使用中间体H，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-13。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0580]实施例42[化合物4-1的合成]
[0581] 【化137】
[0582]
[0583] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-1。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0584] 实施例43[化合物4-2的合成]
[0585] 【化138】
[0586]
[0587] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-2。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量596.25，m/e = 596。
[0588] 实施例44[化合物4-3的合成]
[0589] 【化139】
[0590]
[0591] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-3。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量596.25，m/e = 596。
[0592] 实施例45[化合物4-4的合成]
[0593] 【化140】
[0594]
[0595] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-4。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0596] 实施例46[化合物4-5的合成]
[0597] 【化141】
[0598]
[0599] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-5。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0600] 实施例47[化合物4-6的合成]
[0601] 【化142】
[0602]
[0603]使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-6。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0604]实施例48[化合物4-7的合成]
[0605] 【化143】
[0606]
[0607]使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-7。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0608]实施例49[化合物4-8的合成]
[0609] 【化144】
[0610]
[0611]使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-8。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0612]实施例50[化合物4-9的合成]
[0613]【化145】
[0614]
[0615] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-9。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0616]实施例51[化合物4-10的合成]
[0617] 【化146】
[0618]
[0619]使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-10。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0620]实施例52[化合物4-11的合成]
[0621] 【化147】
[0622]
[0623] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-11。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0624] 实施例53[化合物4-12的合成]
[0625] 【化148】
[0626]
[0627] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-12。质谱分 析的结果显不，该化合物为目标产物，相对于分子量636.25，m/e = 636。
[0628] 实施例54[化合物4-13的合成]
[0629] 【化149】
[0630] M-1 viv-UIVin：
[0631] 使用中间体J，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-13。质谱分 析的结果显示，该 化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0632] 实施例55
[0633] 将25mmX 75mmX 1 · 1mm厚的带有ΙΤ0透明电极（阳极）的玻璃基板（Geomatec公司 制)在异丙醇中超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带有ΙΤ0透明电 极线的玻璃基板载置于真空蒸镀装置的基板架，首先，以在形成了透明电极线的一侧的面 上覆盖所述透明电极的方式形成膜厚5nm的化合物HI-1膜。继该HI-1膜的成膜后，在该HI-1 膜上形成膜厚80nm的HT-1膜。继HT-1膜的成膜后，在该HT-1膜上形成膜厚15nm的HT-2膜。 [0634]将化合物1_1(发光层主体材料)和掺杂剂BD-1以19:1的膜厚比在HT-2膜上成膜， 形成膜厚25nm的发光层。
[0635]通过蒸镀在发光层上以20nm的膜厚形成ET-1作为电子传输层。继ET-1膜的成膜 后，在该ET-1膜上形成膜厚5nm的ET-2。然后，以lnm的膜厚形成LiF膜。在该LiF膜上蒸镀 80nm的金属A1，形成金属阴极，形成有机EL发光元件。
[0636] 对于通过上述方式制作的有机EL元件测定电压和外部量子效率(EQE)。具体地以 下述方式进行测定。结果如表1所示。
[0637] [驱动电压]
[0638] 以使电流密度达到10mA/cm2的方式在ΙΤ0透明电极与金属A1阴极之间进行通电， 测定此时的电压(单位:V)。
[0639] [外部量子效率EQE]
[0640]根据分光放射亮度谱图，假定进行了朗伯(Lambertian)辐射，算出外部量子效率 EQE(单位：％)。
[0641] 实施例56~58、比较例1~4
[0642] 发光层的成膜中，使用表1所示的化合物来代替化合物1-1，除此以外与实施例55 同样地形成有机EL发光元件，并进行评价。结果如表1所示。
[0643] 以下示出实施例55~58、比较例1~4中使用的化合物。
[0644] 【化150】
[0646] 【表1】
[0647]
[0648] 从表1可知，使用了本发明的化合物的有机电致发光元件可以由低电压驱动且显 示出高的发光效率。该低电压、高效率化的效果是通过对现有技术已知的芴的取代位置进 行变更、稠环化所无法实现的技术。本次明确了，通过对于稠合后的芴使在特定的取代位置 与含蒽结构进行键合，由此特异性地得到能够在保持高效率的同时实现低电压化的材料。
[0649] 实施例59
[0650] 将25mmX 75mmX 1 · 1mm厚的带有ΙΤ0透明电极（阳极）的玻璃基板(Geomatec公司 制)在异丙醇中超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带有ΙΤ0透明电 极线的玻璃基板载置于真空蒸镀装置的基板架，首先，以在形成了透明电极线的一侧的面 上覆盖所述透明电极的方式形成膜厚5nm的化合物HI-1膜。继HI-1膜的成膜后，在该HI-1膜 上形成膜厚80nm的HT-3膜。继HT-3膜的成膜后，在该HT-3膜上形成膜厚15nm的HT-4膜。 [0651]将化合物1_1(发光层主体材料)和掺杂剂BD-1以19:1的膜厚比在HT-4膜上成膜， 形成膜厚25nm的发光层。
[0652]在发光层上以1:1的膜厚比形成ET-3和ET-4,得到膜厚25nm的电子传输层。在该电 子传输层上蒸镀80nm的金属A1，形成金属阴极，形成有机EL发光元件。
[0653 ]对于通过上述方式制作的有机EL元件，与实施例5 5同样地测定电压和外部量子效 率(EQE)。具体地以下述方式进行测定。结果如表2所示。
[0654] 实施例60~85、比较例5~6
[0655] 发光层的成膜中，使用表2所示的化合物来代替化合物1-1，除此以外与实施例59 同样地形成有机EL发光元件，并进行评价。结果如表2所示。
[0656] 以下示出实施例59~85、比较例5~6中使用的化合物。
[0657] 【化151】
[0658]
[0659] 【化152】
[0660]
[0662]
[0663]上文中详细地说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，对于本领域技术人员 而言，在不实质脱离本发明的新启示和效果的情况下，可以在这些例示的实施方式和/或实 施例中加入多种变更，这是容易想到的。因此，这些多种变更也包括在本发明的范围中。
[0664]作为本申请的巴黎公约优先权基础的日本申请说明书的全部内容并入本文中。
【主权项】
1.下述式(1)所示的蒽衍生物，式(1)中， Rn~R2Q中的任一者用于与L1的键合，用于与1^键合者是单键， Rn~R2Q中不用于与L1键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的碳数 1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳数2~20的炔基、取代 或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取代或未取代的成 环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取代有取代或未取代的 碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的芳基甲 硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环 基、或者取代或未取代的氨基， Rn~R2Q中相邻者之间可以相互键合而形成环， Li为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的二价芳香族烃基、或者取代或未取代的成 环原子数5~50的二价杂环基， Z为下述式(2)所示的结构，式⑵中， Ri、R3及R4中的任一者用于与L1的键合，用于与1^键合者是单键， R1J3及R4中不用于与1^键合者、R2、以及R 5~R1Q各自独立地为氢原子、齒原子、氰基、取 代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳数2 ~20的炔基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取 代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取代有 取代或未取代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6~50 的芳基的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子 数5~50的杂环基、或者取代或未取代的氨基， 其中，R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和的烃 环， L1为单键的情况下，R1J3及R4中的任一者与Rn~R 2Q中的任一者直接键合。2. 如权利要求1所述的蒽衍生物，其中， R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成下述式(3)所示的环结构，式(3)中，R21~R24各自独立地与所述式(2)中的R2及R5~RlQ含义相同， R21~R24中相邻者之间可以相互键合而形成环。3. 如权利要求1或2所述的蒽衍生物，其中， Z为下述式(4)~(7)中任一者所示的结构，式⑷~⑴中， Ri、R3及R4中的任一者用于与L1的键合，用于与1^键合者是单键， Rl、R3及R4中不用于与Ll键合者、R2、Rl01~Rl08、Rlll~Rll8、Rl21~Rl28以及Rm~Rwo各自独 立地与所述式(2)中的R2及R5~RiQ含义相同。4. 如权利要求1~3中任一项所述的蒽衍生物，其中， Rn~R2Q中不用于与1^键合的者中的至少一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳 基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。5. 如权利要求1~4中任一项所述的蒽衍生物，其中， R20为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的 杂环基。6. 如权利要求1~3中任一项所述的蒽衍生物，其由下述式(8)~（11)中任一者表示，I 式(8)~（11)中， R201~R2Q9各自独立地与所述式⑴中不用于与Ll键合的Rll~R2Q含义相同， R210~R22Q、R221~R231、R232~R242及R243~R255各自独立地与所述式（1 )中的R2及R5~RlO含 义相同， L2与所述式（1)中的Li含义相同。7. 如权利要求6所述的蒽衍生物，其中， R205为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50 的杂环基。8. 如权利要求1~3中任一项所述的蒽衍生物，其由下述式(12)~（15)中任一者表示，式(12)~（15)中， R200、R2Q1及R2Q3~R2Q9各自独立地与所述式⑴中不用于与Ll键合的Rll~R2Q含义相同， R256~R266、R267~R277、R278~R288_S^289~尺301|自 cIzl ~Rl〇t 义相同， L2与所述式（1)中的Li含义相同。9. 如权利要求8所述的蒽衍生物，其中， 选自R2qq及R2Q5中的1个以上各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。10. -种有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1~9中任一项所述的蒽衍生物。11. 一种有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间夹有包含发光层的1层以上有机 薄膜层， 所述有机薄膜层中的至少一层仅含有或以混合物的成分的形式含有权利要求1~9中 任一项所述的蒽衍生物。12. 如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中， 所述发光层含有所述蒽衍生物。13. 如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中， 所述蒽衍生物为主体材料。14. 如权利要求12或13所述的有机电致发光元件，其中， 所述发光层还含有荧光性掺杂剂及磷光性掺杂剂中的至少一者。15. 如权利要求14所述的有机电致发光元件，其中， 所述荧光性掺杂剂为芳基胺化合物。16. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中， 所述荧光性掺杂剂为下述式(16)所示的稠环胺衍生物，式(16)中，Re各自独立地为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~ 50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代或 未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的 成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原 子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳 数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的成 环碳数6~50的芳基锗基，R e可以取代于式（16)的四环稠合骨架上的任一取代位置， t为0~10的整数， t为2~10的情况下，多个Re可以相互相同也可以相互不同， An~Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成 环原子数5~50的杂环基。17. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中， 所述荧光性掺杂剂为下述式(17)所示的稠环胺衍生物，式(17)中，Rf各自独立地为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~ 50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代或 未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的 成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原 子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳 数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的成 环碳数6~50的芳基锗基，R f可以取代于式（17)的四环稠合骨架上的任一取代位置， u为0~8的整数， u为2~8的情况下，多个Rf可以相互相同也可以相互不同， Ar5~Ar8各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成 环原子数5~50的杂环基。18.如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中， 所述荧光性掺杂剂为下述式(18)所示的稠环胺衍生物，式(18)中， 心及此各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2 ~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代 或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代 的成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环 原子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环 碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的 成环碳数6~50的芳基锗基， Ri为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~50的烯基、取代或未取 代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数3~ 20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~20的芳氧 基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、取 代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基甲硅烷 基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基锗 基，R 1可以取代于式（18)的芴骨架上的任一取代位置， q为〇~7的整数， q为2~7的情况下，多个心可以相互相同也可以相互不同，相邻的心之间可以键合而形 成环， L1为单键或连接基团，1^键合于式(18)的芴骨架上的未键合有心的键合位置， An、Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成 环原子数5~50的杂环基， P为1~4的整数。19. 一种电子设备，其包含权利要求11~18中任一项所述的有机电致发光元件。
【专利摘要】下述式(1)所示的蒽衍生物。式(1)中，R11～R20中的任一者用于与L1的键合，不用于与L1键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基等。L1为单键、取代或未取代的成环碳数6～50的二价芳香族烃基等。Z为下述式(2)所示的结构。式(2)中，R1、R3及R4中的任一者用于与L1的键合，不用于与L1键合者、R2、以及R5～R10各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基等。其中，R5～R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和的烃环。
【IPC分类】C07C13/66, H01L51/50, C07D307/91, C09K11/06
【公开号】CN105492413
【申请号】CN201480043140
【发明人】河村昌宏, 水木由美子, 伊藤裕胜, 羽山友治, 羽毛田匡
【申请人】出光兴产株式会社
【公开日】2016年4月13日
【申请日】2014年9月3日
【公告号】US20160181542, WO2015033559A1
【技术领域】
[0001] 本发明涉及蒽衍生物、包含该蒽衍生物的有机电致发光元件、及包含该元件的电 子设备。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光(EL)元件作为固体发光型的廉价大面积全彩显示元件的用途被视 为有前景，正在进行大量开发。一般而言，有机EL元件由发光层和夹持该层的一对对置电极 构成。对两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。另外，该电子和空穴 在发光层复合时生成激发态，从激发态回到基态时，以光的形式释放能量。
[0003] 以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高、发光亮度和发光效率还 低。另外，特性劣化显著而未达到实用化。虽然最近的有机EL元件渐渐得到改良，但仍要求 进一步提高发光效率等。通过改良有机EL用发光材料，有机EL元件的性能渐渐得到改善。有 机EL元件的发光效率的提高是与降低显示器耗电相关的重要课题。至今通过各种研讨得到 了改善，但仍需要进一步改良。
[0004] 为了解决这些问题，专利文献1~3公开中公开了一种有机EL元件，其发光材料使 用了具有苯并芴作为取代基的蒽衍生物。
[0005] 此外，专利文献4~6中开了具有3-芴基或者4-芴基作为取代基的蒽衍生物的发光 材料，使用这些材料时可以确认到低电压化的效果，但存在效率下降的缺点，从而正在寻求 进一步的尚效率化。
[0006] 现有技术文献
[0007] 专利文献
[0008] 专利文献1:国际公开第2004/061048号小册子
[0009] 专利文献2:韩国公开日本专利第2009-0117326号公报
[0010] 专利文献3:国际公开第2010/114253号小册子
[0011] 专利文献4:韩国公开日本专利第2011-0081698号公报
[0012] 专利文献5:日本特开2009-249378号公报
[0013] 专利文献6:日本特开2007-314506号公报
【发明内容】
[0014] 本发明的目的在于提供一种化合物，该化合物能够提供可以由低电压驱动且显示 出高发光效率的有机电致发光元件。
[0015] 根据本发明的一个方式，提供下述的化合物。
[0016] 下述式(1)所示的蒽衍生物。
[0017] 【化1】
[0018:
[0019](式⑴中，
[0020] Rn~R2Q中的任一者用于与Li的键合，用于与1^键合者是单键。
[0021] Rn~R2〇中不用于与U键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的 碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳数2~20的炔基、 取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取代或未取代 的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取代有取代或未取 代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的芳 基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的 杂环基、或者取代或未取代的氨基。
[0022] Rn~R2Q中相邻者之间可以相互键合而形成环。
[0023] U为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的二价芳香族烃基、或者取代或未取代 的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0024] Z为下述式(2)所示的结构。
[0025] 【化2】
[0026]
[0027](式（2)中，
[0028] 、R3及R4中的任一者用于与U的键合，用于与1^键合者是单键。
[0029] 及R4中不用于与。键合者、R2、以及R5~R 1Q各自独立地为氢原子、齒原子、氰 基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的 碳数2~20的炔基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫 基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取 代有取代或未取代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6 ~50的芳基的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环 原子数5~50的杂环基、或者取代或未取代的氨基。
[0030] 其中，R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和 的烃环。
[0031 ] U为单键的情况下，Ri、R3及R4中的任一者与Rn~R2Q中的任一者直接键合。）
[0032] 根据本发明，可以提供一种化合物，该化合物能够提供可以由低电压驱动且显示 出高发光效率的有机电致发光元件。
【具体实施方式】
[0033] 本发明的一个方式的化合物(蒽衍生物）由下述式(1)表示。
[0034] 【化3】
[0035]
[0036] 瓦（1)甲，Κιι~K2Q甲的仕一有用t与Li的键甘，用f与Li键甘有是早键。
[0037] Rn~R2Q中不用于与U键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的 碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳数2~20的炔基、 取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取代或未取代 的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取代有取代或未取 代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的芳 基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的 杂环基、或者取代或未取代的氨基。
[0038] Rn~R2Q中相邻者之间可以相互键合而形成环。
[0039] U为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的二价芳香族烃基、或者取代或未取代 的成环原子数5~50的二价杂环基。
[0040] Z为下述式(2)所示的结构。
[0041 ]【化4】
[0042]
[0043]式(2)中，及R4中的任一者用于与U的键合，用于与1^键合者是单键。
[0044] U为单键的情况下，Ri、R3和R4中的任一者与Rii~R2q中的任一者直接键合。
[0045] Ri、R3及R4中不用于与L!键合者、R2以及R5~R 1Q各自独立地为氢原子、齒原子、氰基、 取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳 数2~20的炔基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫 基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取 代有取代或未取代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6 ~50的芳基的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环 原子数5~50的杂环基、或者取代或未取代的氨基。
[0046] 其中，R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和 的经环。即，例如R5与R6、R6与R7、或R7与R8键合而形成经环，另外，R5与R6、和R7与R8分别键合 而形成烃环。
[0047] 式（1)所示的蒽衍生物通过具有上述结构，在用于有机EL元件的情况下，能够提供 可以由低电压驱动且显示出高发光效率的有机电致发光元件。
[0048] 在式（1)中，Rn~R2Q中优选Ri2、Ri9或1?2()与1^键合。
[0049] R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组优选相互键合而形成下述式(3)所示 的环结构。
[0050] 【化5】
[0051]
[0052] 式(3)中，R21~R24各自独立地与式(2)中的R2及R5~R 1Q含义相同。
[0053] R21~R24中相邻者之间可以相互键合而形成环。
[0054] Z优选为下述式(4)~(7)中任一者所示的结构。
[0055] 【化6】
[0056]
[0057] 式(4)~(7)中，及R4中的任一者用于与U的键合，用于与1^键合者是单键。
[0058] 1?1、1?3及1?4中不用于与11键合者、1?2、1?1。1~1?1。8、1?111~1?118、1?121~1?128以及1?131~1?140各 自独立地与式⑵中的R2及R5~Rio含义相同。
[0059] 式（1)中，Rn~R2Q中不用于与U键合的者中的至少一者优选为取代或未取代的成 环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基，R 2Q更优选为取代或 未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0060] 式(1)所示的蒽衍生物优选由下述式(8)~（11)中任一者表示。
[0061] 【化7】
[0062]
[0063] 式(8 )~（11 )中，R2Q1~R2Q9各自独立地与式⑴中不用于与Ll键合的Rll~R2Q含义相 同。
[0064] R210~R220、R221~R231、R232~R242及R243~R255各自独立地与式(2)中的R2及R5~Rio含 义相同。
[0065] 1^与所述式（1)中的U含义相同。
[0066]式(8)~（11)中，R2Q5优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未 取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0067] 另外，式(1)所示的蒽衍生物优选由下述式(12)~（15)中任一者表示。
[0068] 【化8】
[0069]
[0070] 式（12)~（15)中，R2QQ、R2()1及R2Q3~R2Q9各自独立地与式（1 )中不用于与Ll键合的Rll ~R2Q含义相同。
[0071 ] R256~R266、R267~R277、R278~R288及R289~R301各自独立地与式(2)中的R2及R5~Rio含 义相同。
[0072] L2与式（1)中的Ll含义相同。
[0073] 式（12)~（15)中，优选:选自R2QQ及R2Q5中的1个以上各自独立地为取代或未取代的 成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0074] 本说明书中，"成环碳"是指构成饱和环、不饱和环或芳环的碳原子。"成环原子"是 指构成杂环(包括饱和环、不饱和环、和芳环）的碳原子和杂原子(例如N、0、S、Si等）。
[0075]本说明书中，"取代或未取代的碳数a~b的XX基"这样的表述中的"碳数a~b"表示 XX基为未取代的情况的碳数，不包括XX基发生了取代的情况下的取代基的碳数。
[0076] 另外，作为"取代或未取代的· ??"中的取代基，只要没有特殊记载，就可以举出 后述的齒原子、氛基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烧硫基、芳氧基、芳硫基、烷基甲娃烷基、芳 基甲硅烷基、芳基、杂环基、氨基等。这些取代基可以进一步被上述取代基取代。
[0077] "取代或未取代的"的情况下的"未取代"是指未被上述取代基取代而键合有氢原 子。
[0078] 本发明中，氢原子包括中子数不同的同位素，即気(protium)、氖(deuterium)和氣 (tritium)〇
[0079] 以下对上述化合物中的Rll~R20、Ll、Rl~RlO、R21 ~R24、Rl01 ~Rl08、Rlll~Rll8、Rl21 ~ Rl28、Rl31~Rl40、R201~R209、R210~R220、R221~R231、R232~R242、R243~R255、R200、R201、R203~R209、 R256~R266、R267~R277、R278~R288、R289~R3Q1和"取代或未取代的· ??"中的各取代基进行详 述。
[0080] 作为卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选氟。
[0081 ]作为碳数1~20 (优选为碳数1~10、更优选为碳数1~8、进一步优选为1~6、特别 优选为碳数1~4)的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁 基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
[0082] 其中优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己 基。
[0083]另外，作为取代的烷基，可以举出被后述的芳基取代后的烷基，即亚烷基与芳基组 合而成的取代基(例如苯基甲基、2-苯基异丙基等）。
[0084]作为碳数2~20(优选为碳数2~10)的烯基，可以举出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、 2-丁烯基、3-丁烯基、1，3_ 丁二烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1_二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1，2_二甲基烯丙基等。
[0085] 作为取代的烯基，可以举出苯乙烯基、2,2_二苯基乙烯基、1，2_二苯基乙烯基、1- 苯基稀丙基、2_苯基稀丙基、3_苯基稀丙基、3，3_二苯基稀丙基、1_苯基-1-丁烯基、3_苯基-1-丁烯基等。
[0086]作为碳数2~20(优选为碳数2~10)的炔基，可以举出炔丙基、3-戊炔基等。
[0087] 碳数1~20(优选为碳数1~10、更优选为碳数1~8、特别优选为碳数1~4)的烷氧 基为-0Y所示的基团，作为Y的例子，可以举出与上述烷基同样的例子。烷氧基例如为甲氧 基、乙氧基。
[0088] 碳数1~20(优选为碳数1~10、更优选为碳数1~8、特别优选为碳数1~4)的烷硫 基为表示为-SY的基团。作为Y的例子，可以举出与上述烷基同样的例子。
[0089]成环碳数6~50(优选为成环碳数6~20、更优选为成环碳数6~12)的芳氧基为表 示为-OAr的基团。作为Ar的例子，与下述芳基同样。芳氧基例如为苯氧基。
[0090]成环碳数6~50(优选为成环碳数6~20、更优选为成环碳数6~12)的芳硫基为表 示为-SAr的基团。Ar的例子作为，与下述芳基同样。
[0091]作为取代有取代或未取代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基，可以举出取代有1 个、2个或者3个烷基的甲硅烷基，作为烷基，可以举出与上述同样的例子。
[0092] 作为烷基甲硅烷基，具体地可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基 甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲 硅烷基、二甲基-正丙基甲硅烷基、二甲基-正丁基甲硅烷基、二甲基-叔丁基甲硅烷基、二乙 基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。3 个烷基各自可以相同也可以不同。
[0093] 作为取代有取代或未取代 的成环碳数6~50的芳基的芳基甲硅烷基，可以举出取 代有1个、2个或者3个芳基的甲硅烷基，作为芳基，可以举出与下述同样的例子。另外，除在 硅原子上取代有芳基的基团之外，还可以举出在硅原子上取代有烷基的基团。
[0094] 作为芳基甲硅烷基，可以举出芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅 烷基、二芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。多个芳基彼此、或者多个烷 基彼此可以相同也可以不同。
[0095] 二烷基芳基甲硅烷基例如可以举出具有2个在上述烷基中例示的烷基、具有1个下 述芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8~30。2个烷基各自可 以相同也可以不同。
[0096] 烷基二芳基甲硅烷基例如可以举出具有1个在上述烷基中例示的烷基、具有2个下 述芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13~30。2个芳基各自可 以相同也可以不同。
[0097] 三芳基甲硅烷基例如可以举出具有3个下述芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅 烷基的碳数优选为18~30。3个芳基各自可以相同也可以不同。
[0098] 作为这样的芳基甲硅烷基，例如可以举出苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅 烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。
[0099]作为成环碳数6~50(优选为成环碳数6~30、更优选为成环碳数6~20、特别优选 为成环碳数6~12)的芳基(芳香族烃基），例如可以举出苯基、1 -萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽 基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯 基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、6-窟基、1-苯并[c]菲基、2-苯并[c]菲基、3-苯并[c]菲基、4-苯 并[c]菲基、 5_苯并[c]菲基、6_苯并[c]菲基、1-苯并[g]菌基、2_苯并[g]蔚基、 3_苯并[g] 簏基、4-苯并[g]窟基、5-苯并[g]蔚基、6-苯并[g]窟基、7-苯并[g]窟基、8-苯并[g]窟基、 9_苯并[g]窟基、10-苯并[g]窟基、1卜苯并[g]窟基、12-苯并[g]窟基、13-苯并[g]窟基、 14-苯并[g]窟基、1-苯并[a]蒽基、2-苯并[a]蒽基、3-苯并[a]蒽基、4-苯并[a]蒽基、5-苯并 [a]蒽基、6-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、8-苯并[a]蒽基、9-苯并[a]蒽基、10-苯并[a]蒽 基、11-苯并[a]蒽基、12-苯并[a]蒽基、13-苯并[a]蒽基、14-苯并[a]蒽基、1-三亚苯基 (triphenyleny 1)、2-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并 荷基、2-联苯基、3 -联苯基、4-联苯基、对二联苯基、对二联苯基、对二联苯基、间 二联苯_4_基、间二联苯_3_基、间二联苯_2_基等。
[0100] 优选为苯基、卜萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、5-苯并[c]菲基、4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、10-苯并[g]窟基、 1-三亚苯基、2-三亚苯基。
[0101 ] 1-芴基、2-芴基、3-芴基和4-芴基、9-芴基优选在9位的碳原子上取代有前述的取 代或未取代的碳数1~20的烷基、或者碳数为6~18的芳基、或者后述的原子数5~20的杂环 基。
[0102] 这些芳基优选进一步取代有成环碳数6~30的芳基、成环原子数5~20的杂环基、 碳数1~20的烷基、取代有碳数1~20的烷基的甲硅烷基、氰基、或者卤原子。
[0103] 本说明书中，芳基（芳香族烃)为显示出芳香族性的单环(非稠合芳基）、或者由多 个环(稠合芳基)构成的经基。
[0104] 稠合芳基为上述芳基中2环以上的环结构稠合而成的基团。非稠合芳基为上述芳 基中不包括上述稠合芳基的基团。
[0105] 作为稠合芳基，为成环碳数10~50(优选为成环碳数10~30、更优选为成环碳数10 ~20)的稠合芳基，上述芳基的具体例中，例如可以举出1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘 基、2-芘基、4-芘基、6-窟基、5-苯并[c]菲基、4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、10-苯并[g] 宽f基、1-三亚苯基、2-三亚苯基等。
[0106] 优选为1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、5-苯并[c]菲基、 4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、10-苯并[g]窟基、1-三亚苯基、2-三亚苯基。
[0107] 作为二价芳香族烃基，可以举出由上述芳基除去1个以上的氢原子而成的基团。
[0108] 作为成环原子数5~50(优选为成环原子数5~30、更优选为成环原子数5~20、特 别优选为成环原子数5~12)的杂环基，例如可以举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪 基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-剛噪基、2-剛噪基、3-剛噪基、4-剛噪基、5-剛噪基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲 哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯 并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃 基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃 基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩 基、4-二苯并噻吩基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹 啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹 啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶 基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1， 7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯 啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9_菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9_菲咯啉-4-基、1，9_菲咯啉-5-基、 1，9_菲咯啉-6-基、1，9_菲咯啉-7-基、1，9_菲咯啉-8-基、1，9_菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、 2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯 啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪 基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁 嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、 5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基 吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲 基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚 基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑 基、5-苯并咪唑基、6-苯并咪唑基、7-苯并咪唑基、2-咪唑并[l，2-a]吡啶基、3-咪唑并[1，2-a]吡啶基、5-咪唑并[l，2_a]吡啶基、6-咪唑并[l，2_a]吡啶基、7-咪唑并[l，2_a]吡啶基、8-咪唑并[l，2-a]吡啶基、苯并咪唑-2-酮-1-基、苯并咪唑-2-酮-3-基、苯并咪唑-2-酮-4-基、 苯并咪唑-2-酮-5-基、苯并咪唑-2-酮-6-基、苯并咪唑-2-酮-7-基等。
[0109] 优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、 3- 咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑基、5-苯并咪唑 基、6-苯并咪唑基、7-苯并咪唑基、2-咪唑并[l，2-a]吡啶基、3-咪唑并[l，2-a]吡啶基、5-咪 唑并[1，2-a]吡啶基、6-咪唑并[1，2-a]吡啶基、7-咪唑并[1，2-a ]吡啶基、8-咪唑并[1，2-a] 吡啶基2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯 啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、苯并咪唑-2-酮-1-基、苯并咪唑-2-酮-3-基、苯并咪唑-2-酮- 4- 基、苯并咪唑-2-酮-5-基、苯并咪唑-2-酮-6-基、苯并咪唑-2-酮-7-基，特别优选为1-二 苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯 并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。
[0110]这些杂环基优选进一步被成环碳数6~30的芳基、成环原子数5~20的杂环基、碳 数1~20的烷基、被碳数1~20的烷基取代后的甲硅烷基、氰基、或者卤原子取代。
[0111]杂环基包括单环的芳香族杂环基、多个芳香族杂环稠合而成的芳香族稠合杂环 基、和芳香族烃环与芳香族杂环稠合而成的芳香族稠合杂环基。
[0112]作为成环原子数8~30(优选为成环原子数8~20)的稠合杂环基，上述杂环基的具 体例中，例如可以举出二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基等。
[0113] 作为二价杂环基，可以举出从上述杂环基除去1个氢原子而成的基团。
[0114] 氨基表示为_NHRW或者-N(RW)2(式中，2个Rw可以相同也可以不同）。作为该R w的例 子，可以举出上述成环碳数6~50的芳基、成环原子数5~50的杂环基。特别优选优选苯基氨 基N -苯基氣基。
[0115] 本发明的一个方式的蒽衍生物例示如下，但并不限于此。
[0116] 【化9】
[0118]【化10】
[0120]【化11】
[0122]【化12】
[0124]【化13】
[0126]【化14】
[0128]【化15】 LUI^UJ 【化 16J
[0132] 【化17】
[0133]
? )
[0260] 上述的化合物可以作为有机EL元件用材料、有机EL元件用发光材料使用。
[0261] 本发明的一个方式的有机电致发光(EL)元件在阴极与阳极之间具有包括发光层 的一层以上的有机薄膜层，有机薄膜层中的至少一层仅含有或以混合物的成分的形式含有 上述蒽衍生物。
[0262]上述有机EL元件优选发光层含有上述蒽衍生物。优选上述蒽衍生物为发光层的主 体材料。
[0263]作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可以举出由（阳极/空穴注入层/发光层/ 阴极）、（阳极/发光层/电子注入层/阴极）、（阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极）、 (阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极)等构成层叠而成的元件。
[0264]另外，上述有机EL元件中，上述蒽衍生物可以用于上述任意有机层，但优选在发光 区域中含有。特别优选在发光层中含有。含量没有特别限制，可以适当调整，但通常为1~ 100质量％、更优选为30~100质量％。
[0265]对于有机EL元件而言，通过使上述有机薄膜层为多层结构，由此可以防止淬灭所 致的亮度、寿命下降。可以根据需要组合使用发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入 材料。另外，有时发光亮度、发光效率因掺杂材料而提高。另外，空穴注入层、发光层、电子注 入层可以分别由两层以上的层构成形成。此时，在空穴注入层的情况下，将从电极注入空穴 的层称为空穴注入层;将从空穴注入层接受空穴并将空穴传输至发光层的层称为空穴传输 层。同样地，在电子注入层的情况下，将从电极注入电子的层称作电子注入层;将从电子注 入层受电子并将电子传输至发光层的层称作电子传输层。这些各层可以根据材料的能级、 耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各因素选择使用。
[0266] 作为能够与上述蒽衍生物共同用于发光层的材料，例如可举出萘、菲、红荧烯、蒽、 并四苯、芘、茈、H、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴等稠合多环 芳香族化合物和它们的衍生物;三(8_羟基喹啉)铝等有机金属络合物;三芳基胺衍生物、苯 乙烯基胺衍生物、芪衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁嗪酮(oxazone)衍生物、苯并噻 唑衍生物、 苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮吡咯并吡 咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但并不限定于这些。
[0267] 在上述有机EL元件中，除了上述的发光材料之外，还可以根据需要在发光层中含 有发光性掺杂剂(磷光性掺杂剂和/或荧光性掺杂剂）。另外，可以在包含上述化合物的发光 层上层叠包含这些掺杂剂的发光层。
[0268] 荧光性掺杂剂是能由单线态激子发光的化合物。作为荧光性掺杂剂，优选为与所 要求的发光色相适应地从胺系化合物、芳香族化合物、三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合络 合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等中 选出的化合物，更优选苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳基胺化合物、芳基二胺 化合物、荧蒽化合物，进一步优选稠合多环胺衍生物。这些荧光性掺杂剂可以单独使用或组 合多种使用。
[0269] 作为稠合多环胺衍生物，优选由下述式(A)表示的物质。
[0270] 【化81】
[0271]
[0272]式(A)中，Y表示取代或未取代的成环碳数10~50的芳香族稠合烃基。
[0273] Arioi、AriQ2各自独立地表示取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未 取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0274]作为Y的具体例，可以举出上述稠合芳基，优选为取代或未取代的蒽基、取代或未 取代的芘基、取代或未取代的蔚基。作为AriQ1、AriQ2的具体例，可以举出与式(1)所示的化合 物中的成环碳数6~50的芳基、和成环原子数5~50的杂环基同样的基团。
[0275] η为1~4的整数，优选为1~2的整数。
[0276] 上述式(Α)优选下述式(16)或者(17)所示的物质。
[0277] 【化82】
[0278]
[0279]
[0280] 式（16)、（17)中，Re和Rf各自独立地为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未 取代的碳数2~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的 芳烷基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取 代或未取代的成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未 取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未 取代的成环碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代 或未取代的成环碳数6~50的芳基锗基。R e和Rf可以各自独立地键合于构成稠合多环骨架的 苯环的任意键合位置。
[0281] 作为和Rf的优选例，为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基，更优选为取代或 未取代的苯基、取代或未取代的萘基等。
[0282] t表示0~10的整数。u表示0~8的整数。
[0283] t为2~10的情况下，多个Re相互可以相同也可以不同。
[0284] u为2~8的情况下，多个Rf相互可以相同也可以不同。
[0285] Ari~Ar8各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代 的成环原子数5~50的杂环基。
[0286]作为Ari~Ar8的优选例，为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基 等。作为Ari~Ar8的取代基的优选例，为烷基、氰基、取代或未取代的甲硅烷基。
[0287]另外，作为荧光性掺杂剂，也优选下述式(18)所示的稠环胺衍生物。
[0288]【化83】
[0289]
[0290]式（18)中，心和此各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或 未取代的碳数2~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50 的芳烷基、取代或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、 取代或未取代的成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或 未取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或 未取代的成环碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取 代或未取代的成环碳数6~50的芳基锗基。
[0291] Ri为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~50的烯基、取代 或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代或未取代的成环 碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~20 的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂 环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基 甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的 芳基锗基。 Rl可以取代于式（18)的芴骨架上的任意取代位置。
[0292] q为0~7的整数。q为2~7的整数的情况下，多个Ri相互可以相同也可以不同，相邻 的心可以彼此键合而形成环。
[0293] 1^为单键或者连接基团。1^键合于式（18)的芴骨架上的未键合有心的键合位置。
[0294] An、Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代 的成环原子数5~50的杂环基。
[0295] p为1~4的整数。
[0296] 式（16)~（18)中，作为烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、芳基、烷基甲硅烷基、芳 基甲硅烷基的例子，可以举出上述中例示的基团。
[0297]芳烷基表示为-Y-Z，作为Y的例子，可以举出与上述烷基的例子对应的亚烷基的例 子，作为Z的例子，可以举出上述芳基的例子。芳烷基优选为碳数7~50芳烷基(芳基部分的 碳数为6~49(优选为6~30、更优选为6~20、特别优选为6~12)、烷基部分的碳数为1~44 (优选为1~30、更优选为1~20、进一步优选为1~10、特别优选为1~6))，例如为苄基、苯基 乙基、2-苯基丙烷基。
[0298]作为环烷基，为成环碳数3~20(优选为成环碳数3~10、更优选为成环碳数3~8) 的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片 基等。
[0299] 作为烷基锗基，可以举出甲基氢甲锗烷基、三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基、三 丙基甲锗烷基、叔丁基二甲基甲锗烷基等。
[0300] 作为芳基锗基，可以举出苯基二氢甲锗烷基、二苯基氢甲锗烷基、三苯基甲锗烷 基、三甲苯基甲锗烷基、三萘基甲锗烷基等。
[0301] 作为苯乙烯基胺化合物和苯乙烯基二胺化合物，优选下述式(A)和(B)所示的物 质。
[0302] 【化84】
[0303]
[0304] "μ苯基、芪基、苯乙烯基芳 基、二苯乙烯基芳基对应的k价的基团，Ar3Q2和Ar3Q3各自独立地为成环碳数6~20的芳基， Ar301、Ar302和Ar303可以被取代。
[0305] k为1~4的整数，其中，k优选为1~2的整数。Ar3Q1~Ar3Q3中的任意一个为含有苯乙 烯基的基团。进一步优选ΑΓ302或者ΑΓ303中的任意一个被苯乙烯基取代。
[0306]此处，作为成环碳数为6~20的芳基，具体地可以举出上述的芳基，可以优选举出 苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
[0307] 式(Β)中，Ar3Q4~Ar3Q6为V价的取代或未取代的成环碳数6~40的芳基。V为1~4的 整数，其中，ν优选为1~2的整数。
[0308]此处，作为式(Β)中的成环碳数为6~40的芳基，具体地可以举出上述的芳基，优选 萘基、蒽基、窟基、芘基。
[0309] 作为荧蒽化合物，优选下述式(25)所示的物质。
[0310] 【化85】
[0311]
[0312] 式(25)中，R21~R32各自独立地选自氢原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代 的甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代 或未取代的碳数7~30的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、取代或未取代 的成环碳数6~30的芳硫基、取代或未取代的碳数2~50的烷氧羰基、取代或未取代的成环 碳数6~30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基、和取代或未取代的 成环原子数5~30的杂环基。
[0313] 另外，式（25)中，R21 与R22、R22与R23、R25与R26、R 26与R27、R27与R28、R28与R 29、R29与R30、 R3()与R31、和R31与R32可以相互键合而形成饱和或不饱和的环。该环可以被取代，也可以不被 取代。
[0314] 式（25)的R24优选为氢原子。
[0315]式(25)的R27和R32优选为取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。R 27和R32优 选为取代或未取代的苯基。
[0316] 或者优选:式（25)的R21~R22、R24~R 26和R28~R31为氢原子、且式（25)的R23、R 27和R32 为取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。
[0317]优选:式(25)的R21~R22、R24~R26和R 28~R31为氢原子，式（25)的R27和R32为取代或 未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基，式(25)的R23为-Ar21-Ar 22，Ar21和Ar22各自独立地为 取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。
[0318]此时，优选上述Ar21或者上述Ar22为具有氰基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者 咔唑基作为取代基的芳香族烃基。
[0319] 或者优选:式(25)的R21~R22、R24~R 26和R28~R31为氢原子，式(25)的R27和R 32为取 代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基，式(25)的R23为-Ar21-Ar 22-Ar23，Ar21、Ar 22和Ar23 各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~30的芳香族烃基。
[0320] 此时，上述Ar21、上述Ar22或者上述Ar23优选为具有氰基、二苯并呋喃基、二苯并噻 吩基、或者咔唑基作为取代基的芳香族烃基。
[0321] 需要说明的是，作为取代于上述基团的优选的取代基，可以举出碳数1~6的烷基、 碳数1~6的烷氧基、成环碳数6~40的芳基、被成环碳数6~40的芳基取代后的氨基、具有成 环碳数5~40的芳基的酯基、具有碳数1~6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
[0322] 作为空穴注入材料，优选具有传输空穴的能力、具有自阳极的空穴注入效果、对于 发光层或发光材料具有优异的空穴注入效果、且薄膜形成能力优异的化合物。具体地可以 举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、联苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基 六氮杂三亚苯等、和它们的衍生物、以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材 料，但并不限于这些。
[0323] 在能够在上述有机EL元件中使用的空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是酞 菁衍生物。
[0324] 作为酞菁（Pc)衍生物，例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、 ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、C12SiPc、（H0)AlPc、（H0)GaPc、V0Pc、Ti0Pc、Mo0Pc、GaPc-Ο-GaPc等酞菁衍生物和萘酞菁衍生物，但并不限于这些。
[0325] 另外，通过向空穴注入材料中添加 TCNQ衍生物等受电子物质，还可以使载体敏化。 [0326 ]可以在上述有机EL元件中使用的优选的空穴传输材料是芳香族叔胺衍生物。
[0327] 作为芳香族叔胺衍生物，例如为N，N'_二苯基-N，N'_二萘基-1，Γ_联苯_4,4'_二 胺、Ν，Ν，Ν'，Ν'_四联苯-1，Γ-联苯_4,4'_二胺等、或者具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物 或聚合物，但并不限于这些。
[0328] 作为电子注入材料，优选具有传输电子的能力、具有自阴极的电子注入效果、对于 发光层或发光材料具有优异的电子注入效果、且薄膜形成能力优异的化合物。
[0329] 在上述有机EL元件中，更有效的电子注入材料是金属络合物化合物及含氮杂环衍 生物。
[0330] 作为所述金属络合物化合物，可以举出例如8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、三 (8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双（10-羟基苯并[h ]喹啉)铍、双（10-羟基苯并[h ]喹 啉)锌等，但并不限于这些。
[0331] 作为所述含氮杂环衍生物，优选例如噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧 啶、三嗪、菲绕啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等，其中优选苯并咪唑衍生物、菲绕啉衍生物、咪唑 并吡啶衍生物。
[0332] 作为优选的方式，在这些电子注入材料中还含有掺杂剂，为了容易接受来自阴极 的电子，更优选在有机层的阴极界面附近掺杂以碱金属为代表的掺杂剂。
[0333] 作为掺杂剂，可以举出供体性金属、供体性金属化合物及供体性金属络合物，这些 还原性掺杂剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
[0334]在上述有机EL元件中，在发光层中，除了选自式（1)所示的蒽衍生物的至少一种之 外，还可以在同一层中含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、空穴传输材料及电子注入 材料的至少一种。另外，为了提高所得的有机EL元件相对于温度、湿度、气氛等的稳定性，还 可以在元件的表面设置保护层，或者通过硅油、树脂等来保护元件整体。
[0335]作为用于上述有机EL元件的阳极的导电性材料，适宜为具有大于4eV的功函数的 材料，可以使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金、用于ΙΤ0基板、NESA 基板的氧化锡、氧化铟等金属氧化物、还有聚噻吩、聚吡咯等有机导电性树脂。作为用于阴 极的导电性物质，适宜为具有小于4eV的功函数的材料，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、 钌、锰、铝、氟化锂等及它们的合金，但并不限于这些。作为合金，可以举出镁/银、镁/铟、锂/ 铝等作为代表例，但并不限于这些。合金的比率根据蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制， 选择适当的比率。阳极及阴极如有需要可以由两层以上的层结构形成。
[0336]在上述有机EL元件中，为了使其高效发光，优选使至少一面在元件的发光波长区 域充分透明。另外，优选基板也是透明的。透明电极使用上述的导电性材料，利用蒸镀法或 溅射法等方法按照能够确保规定的透光性的方式设定。发光面的电极优选将透光率设为 10%以上。基板若具有机械强度、热强度、并具有透明性则没有限定，有玻璃基板及透明性 树脂膜。
[0337] 上述有机EL元件的各层的形成可以应用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀 敷法 等干式成膜法或旋涂法、浸渍法、流涂法等湿式成膜法中的任一方法。膜厚没有特别限 定，但需要设定为适当的膜厚。若膜厚过厚，则为了得到一定的光输出而需要大的施加电 压，由此导致效率变差。若膜厚过薄则产生针孔等，即使施加电场也不能得到充分的发光亮 度。通常的膜厚适合为5nm~ΙΟμπι的范围，更优选10nm~0·2μηι的范围。
[0338] 在湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、 二氧六环等适当的溶剂中而形成薄膜，该溶剂可以是任意种。
[0339]作为适合这样的湿式成膜法的溶液，可以使用含有作为有机EL材料的上述蒽衍生 物和溶剂的含有机EL材料的溶液。
[0340]在任意有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，均可以使用适当的树脂 或添加剂。
[0341]述有机EL元件可以用于各种电子设备，可以用于例如壁挂式电视的平板显示器等 平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计量仪器类等的光源、显示板、标识灯 等。另外，本发明的化合物不仅可以用于有机EL元件，还可以在电子照片感光体、光电变换 元件、太阳能电池、图像传感器等领域使用。
[0342]实施例
[0343]合成例1 [中间体Α的合成]
[0344] 按照下述流程来合成中间体A。
[0345] 【化86】
[0346]
[0347] (A-l)4-溴-2-碘苯甲酸乙酯的合成
[0348] 在氩气氛下，将四甲基哌啶36mL加入到500mL的THF(四氢呋喃）中，然后冷却到0 °C，滴加2.6M的n-BuLi己烷溶液90mL，在0°C搅拌10分钟。
[0349] 在另一烧瓶中，在氩气氛下，在0°C向氯化锌的THF溶液(0.5M) 440mL中滴加1.6M的 t-BuLi的戊烷溶液，搅拌30分钟。将四甲基哌啶溶液冷却至-78°C后，滴加在另一烧瓶中制 备的二叔丁基锌溶液。将反应溶液升温至〇°C后，搅拌30分钟，然后再次冷却至-78°c。滴加 4-溴苯甲酸乙酯22.9g后，边将反应溶液升温至0°C，边继续搅拌3小时。在反应溶液中加入 碘178g的THF溶液，在室温继续搅拌3小时。反应结束后，将反应溶液用饱和硫代硫酸钠溶液 和饱和氯化铵溶液淬灭后，使用乙醚进行萃取。用饱和食盐水洗涤有机层后，使用硫酸镁进 行干燥。除去硫酸镁后，将有机层浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-溴-2-碘苯甲酸乙 酯29.1g。
[0350] (A-2)4_溴-2-(1-萘基)苯甲酸乙酯的合成
[0351]在氩气氛下，将1-萘硼酸15.5g、4_溴-2-碘苯甲酸乙酯29. lg、四（三苯基膦)钯(0) 1.89g、甲苯220mL、2M碳酸钠水溶液110mL加入到烧瓶中，加热回流搅拌8小时。冷却到室温 后，使用甲苯萃取反应溶液，除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机层。将有机层用硫酸镁干 燥后，进行浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-溴-2-(1-萘基)苯甲酸乙酯21.Og。
[0352] (a-3)2-[4-溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇的合成
[0353] 在氩气氛下，在4-溴-2-(1-萘基）苯甲酸乙酯21.0g中加入THFlOOmL，冷却到-30 °C。滴加1M的甲基溴化镁的乙醚溶液473mL。边升温至室温，边继续搅拌5小时。逐步加入饱 和氯化铵水溶液500mL，进行淬灭。使用乙酸乙酯进行萃取，除去水层。用水洗涤有机层后， 用硫酸镁干燥。除去硫酸镁后，将有机层浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到2_[4_溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇13. lg。
[0354] (A-4H0-溴-7,7-二甲基苯并[(：]芴的合成
[0355] 在氩气氛下，加入2_[4_溴-2-(1-萘基)苯基]-2-丙醇13.1g、多磷酸120g，在100°C 加热搅拌5小时。冷却到室温后，将反应溶液逐步加入到冰水中。滤取所得到的固体，将该固 体用硅胶柱色谱精制，得到10-溴_7,7_二甲基苯并[c]芴7.4g。
[0356] 合成例2[中间体B的合成]
[0357] 按照下述流程来合成中间体B。
[0358] 【化87】
[0359]
[0360] 中间体(A)的合成中，使用2-溴苯甲酸甲酯来代替4-溴苯甲酸乙酯，除此以外与中 间体(A)同样地进行，合成中间体(B)。
[0361] 合成例3[中间体C的合成]
[0362] 按照下述流程来合成中间体C。
[0363] 【化88】
[0364]
[0365] (C-1)三氟甲磺酸2-乙酰基-1-萘酯的合成
[0366]在氩气氛下，将Γ-羟基-2'-萘乙酮186g、4_二甲氨基吡啶18.2g加入到烧瓶中，加 入二氯甲烷4L，冷却到-78°C。加入2,6_二甲基吡啶161g后，滴加三氟甲磺酸酐339g。边升温 至室温，边继续搅拌5小时。滤取析出的固体，用水、甲醇洗涤后，进行干燥，得到三氟甲磺酸 三亚苯酯286g(产率90% )。
[0367] (C-2)2_乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯的合成
[0368]在氩气氛下，加入三氟甲磺酸2-乙酰基-1-萘酯286g、联硼酸频哪醇酯251g、[l，l_ 双(二苯膦基)二茂铁]二氯钯（11)22.0g、乙酸钾264g，加入无水二氧六环6L，加热回流搅拌 8小时。冷却到室温后，在反应溶液中加入水3L，用甲苯萃取。除去水层，用水、饱和食盐水洗 涤有机层后，将有机层用硫酸镁干燥。除去硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱色 谱精制，得到2_乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯160g。
[0369] (C-3)2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘的合成
[0370] 在氩气氛下，加入2-乙酰基萘-1-硼酸频哪醇酯160g、2_溴碘苯153g、四（三苯基 膦)钯(0)12.5g、甲苯2.2L、2M碳酸钠水溶液1.1L，回流搅拌8小时。冷却到室温后，用甲苯萃 取反应溶液。除去水层，依次用水、饱和食盐水洗涤有机层后，用硫酸镁干燥。过滤分离硫酸 镁后，浓缩有机层。将残渣用硅胶柱色谱精制，得到2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘144g。
[0371] (C-4)2-[l_(2-溴苯基)萘-2-基]-2-丙醇的合成
[0372] (A-3)的合成中，使用2-乙酰基-1-(2-溴苯基)萘来代替4-溴-2-(1-萘基)苯甲酸 乙酯，除此以外与(A-3)同样地合成2_[ 1_(2_溴苯基)萘_2_基]_2_丙醇。
[0373] (C-5)中间体(C)的合成
[0374] (A-4)的合成中，使用2-[1-(2_溴苯基)萘-2-基]-2-丙醇来代替2_[4_溴-2-(1-萘 基)苯基]-2-丙醇，除此以外与(A-4)同样地合成中间体(C)。
[0375]合成例4[中间体D的合成]
[0376]按照下述流程来合成中间体D。
[0377]【化89】
[0378]
[0379] (D-l)3-溴苯并[b]芴-11-酮的合成
[0380] 在氩气氛下，加入5-溴-1-茚满酮211g、邻苯二甲醛134g、无水乙醇3L，并加入 20wt %的乙醇钠的乙醇溶液78mL，在室温搅拌8小时。然后，加热回流搅拌24小时。放置冷却 至室温后，滤取析出的结晶。将所得到的固体用乙醇重结晶，得到3-溴-11H-苯并[b]芴-11-酮74.0g。
[0381] (D-2)3_溴-11H-苯并[b]芴的合成
[0382] 在氩气氛下，加入3-溴-11H-苯并[b]芴-11-酮74.0g、肼一水合物300mL、碳酸钾 200g、二乙二醇700mL、氯苯700mL，加热回流搅拌8小时。冷却到室温后，加入1N盐酸水溶液。 用甲苯萃取反应溶液后，用水、饱和水溶液洗涤有机层。将有机层用硫酸镁干燥后，进行浓 缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到3-溴-11H-苯并[b]芴17.0g。
[0383] (D-3)3_溴_11，11-二甲基苯并[13]芴的合成
[0384] 在氩气氛下，加入3-溴-11H-苯并[b]芴17.0g、叔丁醇钾15.5g、DMS0 250mL，在5°C 搅拌反应溶液的过程中缓慢滴加碘甲烷19.6g。边将反应溶液升温至室温，边搅拌8小时。反 应结束后，加入水来进行淬灭后，使用甲苯进行萃取。除去水层后，用饱和食盐水洗涤有机 层后，使用硫酸镁进行干燥。除去硫酸镁后，进行浓缩，将残渣用硅胶柱色谱精制，得到3_ 溴-11，1Γ-二甲基-11H-苯并[b]芴 15.3g。
[0385] 合成例5[中间体E的合成]
[0386] 按照下述流程来合成中间体E。
[0387] 【化90】
[0388]
[0389]合成例4的中间体D的合成中，使用4-溴-1-茚满酮来代替5-溴-1-茚满酮，除此以 外与合成例4同样地合成中间体E。
[0390]合成例6[中间体F的合成]
[0391] 按照下述流程来合成中间体F。
[0392] 【化91】
[0?叩1
[0394]合成例4的中间体D的合成中，使用通过已知方法合成的7-溴-1 -茚满酮来代替5-溴-1-茚满酮，除此以外与合成例4同样地合成中间体F。
[0395]合成例7 [中间体G的合成]
[0396] 按照下述流程来合成中间体G。
[0397] 【化92】
[0398]
[0399] 合成例1(中间体A的合成）的(A-2)中，使用2-萘硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与 合成例1同样地合成中间体G。
[0400] 合成例8[中间体Η的合成]
[0401 ]按照下述流程来合成中间体Η。
[0402] 【化93】
[0403]
[0404]合成例2(中间体B的合成）中，使用2-萘硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与合成例2 同样地合成中间体Η。
[0405]合成例9[中间体I的合成]
[0406] 按照下述流程来合成中间体I。
[0407] 【化94】
[0408]
[0409]合成例1(中间体Α的合成）的(Α-2)中，使用9-菲硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与 合成例1同样地合成中间体I。
[0410]合成例10[中间体J的合成]
[0411]按照下述流程来合成中间体J。
[0412] 【化95】
[0413]
[0414]合成例2(中间体B的合成）中，使用9-菲硼酸来代替1-萘硼酸，除此以外与合成例2 同样地合成中间体J。
[0415]实施例1[化合物1-1的合成]
[0416] 按照下述流程来合成化合物1-1。
[0417] 【化96】
[0418]
[0419] 在氩气氛下，加入中间体（A)3.22g、通过已知方法合成的10-苯基蒽-9-硼酸 3.28g、四（三苯基膦）钯（0)0.2318、1，2-二甲氧基乙烷2〇11^、甲苯2〇11^、21碳酸钠水溶液 20mL，回流搅拌8小时。冷却到室温后，过滤分离析出的固体。用水、甲醇洗涤所得到的固体 后，用甲苯进行重结晶，得到化合物1-1的淡黄色固体4.12g。质谱分析的结果显示，该化合 物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0420]实施例2[化合物1-2的合成]
[0421 ]【化97】
[0422]
[0423]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-2。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0424]实施例3[化合物1-3的合成]
[0425] 【化98】
[0426]
[0427] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-3。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0428] 实施例4[化合物1-4的合成]
[0429] 【化99】
[0430]
[0431] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-4。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0432] 实施例5[化合物1-5的合成]
[0433] 【化100】
[0434]
[0435] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-5。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0436] 实施例6[化合物1-6的合成]
[0437] 【化101】
[0438]
[0439]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-6。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0440]实施例7[化合物1-7的合成]
[0441 ]【化102】
[0442]
[0443] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-7。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0444] 实施例8[化合物1-8的合成]
[0445] 【化103】
[0446]
[0447] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-8。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0448] 实施例9[化合物1-9的合成]
[0449] 【化104】
[0450]
[0451] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-9。质谱分析的结果显示， 该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0452] 实施例10[化合物1-10的合成]
[0453] 【化105】
[0454]
[0455] 按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-10。质谱分析的结果显 示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0456] 实施例11 [化合物1-11的合成]
[0457] 【化106】
[0458]
[0459]按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-11。质谱分析的结果显 示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0460]实施例12[化合物1-12的合成]
[0461] 【化107】
[0462]
[0463] 按照上述流程，通过与实 施例1同样的方法合成化合物1-12。质谱分析的结果显 示，该化合物为目标产物，相对于分子量586.23，m/e = 586。
[0464] 实施例13[化合物1-13的合成]
[0465] 【化108】
[0466]
[0467] 使用中间体B，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-13。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0468] 实施例14[化合物1-14的合成]
[0469] 【化109】
[0470] 甲本-UMt
m
[0471] 使用中间体C，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物1-14。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0472] 实施例15[化合物2-1的合成]
[0473] 【化110】
[0474]
[0475] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-1。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0476] 实施例16[化合物2-2的合成]
[0477] 【化111】
[0478]
[0479] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-2。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0480]实施例17[化合物2-3的合成]
[0481 ]【化112】
[0482]
[0483] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-3。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0484] 实施例18[化合物2-4的合成]
[0485] 【化113】
[0486]
[0487] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-4。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0488] 实施例19[化合物2-5的合成]
[0489] 【化114】
[0490]
[0491] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-5。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0492] 实施例20[化合物2-6的合成]
[0493] 【化115】
[0494]
[0495] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-6。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0496] 实施例21 [化合物2-7的合成]
[0497] 【化116】
[0498]
[0499] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-7。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0500] 实施例22[化合物2-8的合成]
[0501 ]【化117】
[0502]
[0503]使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-8。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0504]实施例23[化合物2-9的合成]
[0505] 【化118】
[0506]
[0507]使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-9。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0508]实施例24[化合物2-10的合成]
[0509] 【化119】
[0510]
[0511] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-10。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0512]实施例25[化合物2-11的合成]
[0513]【化120】
[0514]
[0515] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-11。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0516] 实施例26[化合物2-12的合成]
[0517] 【化121】
[0518]
[0519] 使用中间体D，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-12。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量586.23，m/e = 586。
[0520]实施例27[化合物2-13的合成]
[0521]【化122】
[0522]
[0523] 使用中间体F，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-13。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0524] 实施例28[化合物2-14的合成]
[0525] 【化123】
[0526]
[0527] 使用中间体E，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物2-14。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0528] 实施例29 [化合物3-1的合成]
[0529] 【化124】
[0530]
[0531] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-1。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0532] 实施例30[化合物3-2的合成]
[0533] 【化125】
[0534]
[0535] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-2。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0536] 实施例31 [化合物3-3的合成]
[0537] 【化126】
[0538]
[0539] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-3。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0540]实施例32[化合物3-4的合成]
[0541 ]【化127】
[0542]
、
[0543] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-4。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0544] 实施例33[化合物3-5的合成]
[0545] 【化128】
[0546]
[0547] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-5。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0548] 实施例34[化合物3-6的合成]
[0549] 【化129】
[0550]
[0551] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-6。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0552] 实施例35[化合物3-7的合成]
[0553] 【化130】
[0554]
[0555] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-7。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0556] 实施例36[化合物3-8的合成]
[0557] 【化131】
[05581
[0559]使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-8。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0560]实施例37[化合物3-9的合成]
[0561] mm
[0562]
[0563] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-9。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量572.25，m/e = 572。
[0564] 实施例38[化合物3-10的合成]
[0565] 【化133】
[0566]
[0567] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-10。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0568] 实施例39 [化合物3-11的合成]
[0569] 【化134】
[0570]
[0571] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-11。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0572] 实施例40[化合物3-12的合成]
[0573]【化135】
[0574]
[0575] 使用中间体G，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-12。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量586.23，m/e = 586。
[0576]实施例41 [化合物3-13的合成]
[0577]【化136】
[0578]
[0579] 使用中间体H，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物3-13。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量496.22，m/e = 496。
[0580]实施例42[化合物4-1的合成]
[0581] 【化137】
[0582]
[0583] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-1。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0584] 实施例43[化合物4-2的合成]
[0585] 【化138】
[0586]
[0587] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-2。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量596.25，m/e = 596。
[0588] 实施例44[化合物4-3的合成]
[0589] 【化139】
[0590]
[0591] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-3。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量596.25，m/e = 596。
[0592] 实施例45[化合物4-4的合成]
[0593] 【化140】
[0594]
[0595] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-4。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0596] 实施例46[化合物4-5的合成]
[0597] 【化141】
[0598]
[0599] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-5。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0600] 实施例47[化合物4-6的合成]
[0601] 【化142】
[0602]
[0603]使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-6。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0604]实施例48[化合物4-7的合成]
[0605] 【化143】
[0606]
[0607]使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-7。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0608]实施例49[化合物4-8的合成]
[0609] 【化144】
[0610]
[0611]使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-8。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0612]实施例50[化合物4-9的合成]
[0613]【化145】
[0614]
[0615] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-9。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量622.27，m/e = 622。
[0616]实施例51[化合物4-10的合成]
[0617] 【化146】
[0618]
[0619]使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-10。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0620]实施例52[化合物4-11的合成]
[0621] 【化147】
[0622]
[0623] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-11。质谱分 析的结果显示，该化合物为目标产物，相对于分子量672.28，m/e = 672。
[0624] 实施例53[化合物4-12的合成]
[0625] 【化148】
[0626]
[0627] 使用中间体I，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-12。质谱分 析的结果显不，该化合物为目标产物，相对于分子量636.25，m/e = 636。
[0628] 实施例54[化合物4-13的合成]
[0629] 【化149】
[0630] M-1 viv-UIVin：
[0631] 使用中间体J，按照上述流程，通过与实施例1同样的方法合成化合物4-13。质谱分 析的结果显示，该 化合物为目标产物，相对于分子量546.23，m/e = 546。
[0632] 实施例55
[0633] 将25mmX 75mmX 1 · 1mm厚的带有ΙΤ0透明电极（阳极）的玻璃基板（Geomatec公司 制)在异丙醇中超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带有ΙΤ0透明电 极线的玻璃基板载置于真空蒸镀装置的基板架，首先，以在形成了透明电极线的一侧的面 上覆盖所述透明电极的方式形成膜厚5nm的化合物HI-1膜。继该HI-1膜的成膜后，在该HI-1 膜上形成膜厚80nm的HT-1膜。继HT-1膜的成膜后，在该HT-1膜上形成膜厚15nm的HT-2膜。 [0634]将化合物1_1(发光层主体材料)和掺杂剂BD-1以19:1的膜厚比在HT-2膜上成膜， 形成膜厚25nm的发光层。
[0635]通过蒸镀在发光层上以20nm的膜厚形成ET-1作为电子传输层。继ET-1膜的成膜 后，在该ET-1膜上形成膜厚5nm的ET-2。然后，以lnm的膜厚形成LiF膜。在该LiF膜上蒸镀 80nm的金属A1，形成金属阴极，形成有机EL发光元件。
[0636] 对于通过上述方式制作的有机EL元件测定电压和外部量子效率(EQE)。具体地以 下述方式进行测定。结果如表1所示。
[0637] [驱动电压]
[0638] 以使电流密度达到10mA/cm2的方式在ΙΤ0透明电极与金属A1阴极之间进行通电， 测定此时的电压(单位:V)。
[0639] [外部量子效率EQE]
[0640]根据分光放射亮度谱图，假定进行了朗伯(Lambertian)辐射，算出外部量子效率 EQE(单位：％)。
[0641] 实施例56~58、比较例1~4
[0642] 发光层的成膜中，使用表1所示的化合物来代替化合物1-1，除此以外与实施例55 同样地形成有机EL发光元件，并进行评价。结果如表1所示。
[0643] 以下示出实施例55~58、比较例1~4中使用的化合物。
[0644] 【化150】
[0646] 【表1】
[0647]
[0648] 从表1可知，使用了本发明的化合物的有机电致发光元件可以由低电压驱动且显 示出高的发光效率。该低电压、高效率化的效果是通过对现有技术已知的芴的取代位置进 行变更、稠环化所无法实现的技术。本次明确了，通过对于稠合后的芴使在特定的取代位置 与含蒽结构进行键合，由此特异性地得到能够在保持高效率的同时实现低电压化的材料。
[0649] 实施例59
[0650] 将25mmX 75mmX 1 · 1mm厚的带有ΙΤ0透明电极（阳极）的玻璃基板(Geomatec公司 制)在异丙醇中超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带有ΙΤ0透明电 极线的玻璃基板载置于真空蒸镀装置的基板架，首先，以在形成了透明电极线的一侧的面 上覆盖所述透明电极的方式形成膜厚5nm的化合物HI-1膜。继HI-1膜的成膜后，在该HI-1膜 上形成膜厚80nm的HT-3膜。继HT-3膜的成膜后，在该HT-3膜上形成膜厚15nm的HT-4膜。 [0651]将化合物1_1(发光层主体材料)和掺杂剂BD-1以19:1的膜厚比在HT-4膜上成膜， 形成膜厚25nm的发光层。
[0652]在发光层上以1:1的膜厚比形成ET-3和ET-4,得到膜厚25nm的电子传输层。在该电 子传输层上蒸镀80nm的金属A1，形成金属阴极，形成有机EL发光元件。
[0653 ]对于通过上述方式制作的有机EL元件，与实施例5 5同样地测定电压和外部量子效 率(EQE)。具体地以下述方式进行测定。结果如表2所示。
[0654] 实施例60~85、比较例5~6
[0655] 发光层的成膜中，使用表2所示的化合物来代替化合物1-1，除此以外与实施例59 同样地形成有机EL发光元件，并进行评价。结果如表2所示。
[0656] 以下示出实施例59~85、比较例5~6中使用的化合物。
[0657] 【化151】
[0658]
[0659] 【化152】
[0660]
[0662]
[0663]上文中详细地说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，对于本领域技术人员 而言，在不实质脱离本发明的新启示和效果的情况下，可以在这些例示的实施方式和/或实 施例中加入多种变更，这是容易想到的。因此，这些多种变更也包括在本发明的范围中。
[0664]作为本申请的巴黎公约优先权基础的日本申请说明书的全部内容并入本文中。
【主权项】
1.下述式(1)所示的蒽衍生物，式(1)中， Rn~R2Q中的任一者用于与L1的键合，用于与1^键合者是单键， Rn~R2Q中不用于与L1键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的碳数 1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳数2~20的炔基、取代 或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取代或未取代的成 环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取代有取代或未取代的 碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6~50的芳基的芳基甲 硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环 基、或者取代或未取代的氨基， Rn~R2Q中相邻者之间可以相互键合而形成环， Li为单键、取代或未取代的成环碳数6~50的二价芳香族烃基、或者取代或未取代的成 环原子数5~50的二价杂环基， Z为下述式(2)所示的结构，式⑵中， Ri、R3及R4中的任一者用于与L1的键合，用于与1^键合者是单键， R1J3及R4中不用于与1^键合者、R2、以及R 5~R1Q各自独立地为氢原子、齒原子、氰基、取 代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~20的烯基、取代或未取代的碳数2 ~20的炔基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的碳数1~20的烷硫基、取 代或未取代的成环碳数6~50的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳硫基、取代有 取代或未取代的碳数1~20的烷基的烷基甲硅烷基、取代有取代或未取代的成环碳数6~50 的芳基的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子 数5~50的杂环基、或者取代或未取代的氨基， 其中，R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和的烃 环， L1为单键的情况下，R1J3及R4中的任一者与Rn~R 2Q中的任一者直接键合。2. 如权利要求1所述的蒽衍生物，其中， R5~R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成下述式(3)所示的环结构，式(3)中，R21~R24各自独立地与所述式(2)中的R2及R5~RlQ含义相同， R21~R24中相邻者之间可以相互键合而形成环。3. 如权利要求1或2所述的蒽衍生物，其中， Z为下述式(4)~(7)中任一者所示的结构，式⑷~⑴中， Ri、R3及R4中的任一者用于与L1的键合，用于与1^键合者是单键， Rl、R3及R4中不用于与Ll键合者、R2、Rl01~Rl08、Rlll~Rll8、Rl21~Rl28以及Rm~Rwo各自独 立地与所述式(2)中的R2及R5~RiQ含义相同。4. 如权利要求1~3中任一项所述的蒽衍生物，其中， Rn~R2Q中不用于与1^键合的者中的至少一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳 基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。5. 如权利要求1~4中任一项所述的蒽衍生物，其中， R20为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的 杂环基。6. 如权利要求1~3中任一项所述的蒽衍生物，其由下述式(8)~（11)中任一者表示，I 式(8)~（11)中， R201~R2Q9各自独立地与所述式⑴中不用于与Ll键合的Rll~R2Q含义相同， R210~R22Q、R221~R231、R232~R242及R243~R255各自独立地与所述式（1 )中的R2及R5~RlO含 义相同， L2与所述式（1)中的Li含义相同。7. 如权利要求6所述的蒽衍生物，其中， R205为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50 的杂环基。8. 如权利要求1~3中任一项所述的蒽衍生物，其由下述式(12)~（15)中任一者表示，式(12)~（15)中， R200、R2Q1及R2Q3~R2Q9各自独立地与所述式⑴中不用于与Ll键合的Rll~R2Q含义相同， R256~R266、R267~R277、R278~R288_S^289~尺301|自 cIzl ~Rl〇t 义相同， L2与所述式（1)中的Li含义相同。9. 如权利要求8所述的蒽衍生物，其中， 选自R2qq及R2Q5中的1个以上各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。10. -种有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1~9中任一项所述的蒽衍生物。11. 一种有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间夹有包含发光层的1层以上有机 薄膜层， 所述有机薄膜层中的至少一层仅含有或以混合物的成分的形式含有权利要求1~9中 任一项所述的蒽衍生物。12. 如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中， 所述发光层含有所述蒽衍生物。13. 如权利要求12所述的有机电致发光元件，其中， 所述蒽衍生物为主体材料。14. 如权利要求12或13所述的有机电致发光元件，其中， 所述发光层还含有荧光性掺杂剂及磷光性掺杂剂中的至少一者。15. 如权利要求14所述的有机电致发光元件，其中， 所述荧光性掺杂剂为芳基胺化合物。16. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中， 所述荧光性掺杂剂为下述式(16)所示的稠环胺衍生物，式(16)中，Re各自独立地为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~ 50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代或 未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的 成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原 子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳 数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的成 环碳数6~50的芳基锗基，R e可以取代于式（16)的四环稠合骨架上的任一取代位置， t为0~10的整数， t为2~10的情况下，多个Re可以相互相同也可以相互不同， An~Ar4各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成 环原子数5~50的杂环基。17. 如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中， 所述荧光性掺杂剂为下述式(17)所示的稠环胺衍生物，式(17)中，Rf各自独立地为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~ 50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代或 未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的 成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原 子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳 数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的成 环碳数6~50的芳基锗基，R f可以取代于式（17)的四环稠合骨架上的任一取代位置， u为0~8的整数， u为2~8的情况下，多个Rf可以相互相同也可以相互不同， Ar5~Ar8各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成 环原子数5~50的杂环基。18.如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中， 所述荧光性掺杂剂为下述式(18)所示的稠环胺衍生物，式(18)中， 心及此各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2 ~50的烯基、取代或未取代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代 或未取代的成环碳数3~20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代 的成环碳数6~20的芳氧基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环 原子数5~50的杂环基、取代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环 碳数6~50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的 成环碳数6~50的芳基锗基， Ri为取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的碳数2~50的烯基、取代或未取 代的碳数2~50的炔基、取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数3~ 20的环烷基、取代或未取代的碳数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6~20的芳氧 基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、取 代或未取代的碳数1~30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基甲硅烷 基、取代或未取代的碳数1~50的烷基锗基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基锗 基，R 1可以取代于式（18)的芴骨架上的任一取代位置， q为〇~7的整数， q为2~7的情况下，多个心可以相互相同也可以相互不同，相邻的心之间可以键合而形 成环， L1为单键或连接基团，1^键合于式(18)的芴骨架上的未键合有心的键合位置， An、Ar2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成 环原子数5~50的杂环基， P为1~4的整数。19. 一种电子设备，其包含权利要求11~18中任一项所述的有机电致发光元件。
【专利摘要】下述式(1)所示的蒽衍生物。式(1)中，R11～R20中的任一者用于与L1的键合，不用于与L1键合者各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基等。L1为单键、取代或未取代的成环碳数6～50的二价芳香族烃基等。Z为下述式(2)所示的结构。式(2)中，R1、R3及R4中的任一者用于与L1的键合，不用于与L1键合者、R2、以及R5～R10各自独立地为氢原子、卤原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基等。其中，R5～R8中相邻的2个基团组成的组中至少1组相互键合而形成饱和或不饱和的烃环。
【IPC分类】C07C13/66, H01L51/50, C07D307/91, C09K11/06
【公开号】CN105492413
【申请号】CN201480043140
【发明人】河村昌宏, 水木由美子, 伊藤裕胜, 羽山友治, 羽毛田匡
【申请人】出光兴产株式会社
【公开日】2016年4月13日
【申请日】2014年9月3日
【公告号】US20160181542, WO2015033559A1
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