N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2h)-甲酰胺衍生物的制作方法

N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2h)-甲酰胺衍生物的制作方法
【专利说明】N-(取代的）-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3, 4-二 氢嘧啶-1 (2h)_甲酰胺衍生物
[0001] 相关申请的交叉引用
[0002] 本申请要求2012年12月28日提交的美国临时专利申请61/746, 837的优先权， 其明确通过参考并入本申请。
【背景技术】
[0003] 杀真菌剂是用于防治（protect and/or cure)植物免受农业相关真菌造成的破坏 的天然来源或合成来源的化合物。一般来讲，没有单一的杀真菌剂可用在所有情况中。因 此，正在研宄生产具有更好性能、更易使用和成本更低的杀真菌剂。

【发明内容】

[0004] 本申请涉及N-(取代的）-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3, 4-二氢嘧 啶-1(2H)_甲酰胺化合物以及它们作为杀真菌剂的用途。本申请的化合物可以提供对抗真 菌和类似真菌的微生物的保护，所述真菌和类似真菌的微生物包括子囊菌（ascomycetes)， 担子菌（basidiomycetes)，半知菌（deuteromycetes)，和卵菌（oomycetes)。
[0005] 本申请的一种实施方式可以包括式I化合物：
[0006]
[0007] 其中 R1 是-C ( = 0) N (R 4) R5或-C ( = S) N (R4) R5;
[0008] R2是C「C6烷基，C 2_C6链烯基，C 3_C6炔基，C「C6卤代烷基，C「C6烷氧基烷基，C「C 6氨基烷基，(：2-(：6烷基羰基，芳基羰基，C 2-c6烷氧基羰基，C 2-(：6烷基氨基羰基，-S (0) 2R5,苯基 或苄基，其中苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R6、或含有1-3个杂原子的5元或6元 饱和或不饱和环，其中每个环可以任选取代有1-3个R6;
[0009] R3独立地为H，c rC6烷基，c 2-c6链烯基，c 3-c6炔基，c rC6卤代烷基，c rC6烷氧基 烷基，（：2-(：6烷基羰基，芳基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C 2-C6烷基氨基羰基，苯基或苄基，其中 苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R6、或含有1-3个杂原子的5元或6元饱和或不饱 和环，其中每个环可以任选取代有1-3个R6;
[0010] R4独立地为H，C ^C6烷基，C ^C6卤代烷基，C ^C6烷氧基烷基，C 2-(：6烷基羰基，苯基 或苄基，其中苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R6、或含有1-3个杂原子的5元或6元 饱和或不饱和环，其中每个环可以任选取代有1-3个R6;
[0011] R5是H，C ^C6烷基，C ^C6卤代烷基，C ^C6烷氧基烷基，C 2-(：6烷基羰基，或苄基，其 中苄基可以任选取代有1-3个R6;
[0012] R6独立地为卤素，c rC6烷基，c rC6卤代烷基，C ^(^烷氧基，c rC6卤代烷氧基，c ^c6烷基硫基，C1-C6卤代烷基硫基，氨基，C i-Q烷基氨基，c 2-c6烷氧基羰基，或c 2-c6烷基羰基， 氰基，羟基或硝基。
[0013] 在一种实施方式中，R4是噻吩基或苯基，且R5是H，其中苯基可以任选取代有1-3 个R6。在更特别的实施方式中，R6各自独立地选自C1烷基，卤素，C 1烷氧基，C1卤代烷基， 和氰基。
[0014] 本发明另一种实施方式可包括用于防治或预防真菌侵袭的杀真菌组合物，所述组 合物包含如下所述的化合物和植物学可接受的载体物质。
[0015] 本发明另一种实施方式可包括用于防治或预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包 括以下步骤，将杀真菌有效量的如下所述的一种或多种化合物施用至真菌、植物、与所述植 物邻近的区域和适于产生植物的种子中的至少一个中。
[0016] 再另一种实施方式是用于防治真菌疾病的组合物，包含用于防治至少一种真菌疾 病的组合物，所述组合物包括真菌有效量的式I化合物和植物学可接受的载体物质。在一些 实施方式中，真菌疾病选自由以下组成的微生物：苹果黑星病菌（Venturia inaequalis)， 小麦叶斑病病原菌（Septoria tritici)，甜菜尾孢菌（Cercospora beticola)，落花生尾孢 菌（Cercospora arachidicola)，球座尾抱菌（Cercosporidium personatuml)，和斐济球腔 菌（Mycosphaerella fijiensis)。
[0017] 再其它的实施方式包括防治和预防真菌对植物的侵袭的方法，所述方法包括以下 步骤：将真菌有效量的至少一种式I化合物施用于至少一个表面，所述表面选自：植物的一 部分，邻近植物的区域，与植物接触的土壤，邻近植物的土壤，邻近植物的任何表面，与植物 接触的任何表面，种子，和用于农业的设备。在一些实施方式中，真菌有效量的式I化合物 的施用量为约〇. oig/m2至约0. 45g/m2式I化合物。
[0018] 术语"烷基"是指支化、非支化、或环状的碳链，包括甲基，乙基，丙基，丁基，异丙 基，异丁基，叔丁基，戊基，己基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基等。
[0019] 术语"链烯基"是指包含一个或多个双键的支化、非支化、或环状的碳链，包括乙烯 基，丙條基，丁條基，异丙條基，异丁條基，环己條基等。
[0020] 术语"炔基"是指包含一个或多个三键的支化或非支化的碳链，包括丙炔基，丁炔 基等。
[0021] 除非另有说明，否则在整个说明书中所使用的术语'R'是指由CV8烷基、C 3_8链烯 基或c3_8炔基组成的组。
[0022] 术语"烷氧基"是指-OR取代基。
[0023] 术语"烷氧基羰基"是指-C (0) -OR取代基。
[0024] 术语"烷基羰基"是指-C (0) -R取代基。
[0025] 术语"芳基羰基"是指-C (0) -R取代基，其中R或为苯基，其中该苯基可以任选取 代有1-3个R5,或为含有1-3个杂原子的5元或6元饱和或不饱和环，其中每个环可以任选 取代有1-3个R5。
[0026] 术语"烷基磺酰基"是指-SO2-R取代基。
[0027] 术语"烷基硫基"是指-S-R取代基。
[0028] 术语"卤代硫基"是指取代有三个或五个F取代基的硫。
[0029] 术语"卤代烷基硫基"是指烷基硫基，其取代有Cl、F、I、或Br或其任何组合。
[0030] 术语"烷基氨基羰基"是指-C (0) -N (H) -R取代基。
[0031] 术语"三烷基甲硅烷基"是指_SiR3。
[0032] 术语"氰基"是指-C E N取代基。
[0033] 术语"羟基"是指-OH取代基。
[0034] 术语"氨基"是指_见12取代基。
[0035] 术语"烷基氨基"是指-N (H) -R取代基。
[0036] 术语"二烷基氨基"是指_~馬取代基。
[0037] 术语"烷氧基烷基"是指烷基上的烷氧基取代基。
[0038] 术语"卤素"或"卤代"是指一个或多个卤素原子，限定为F、Cl、Br、和I。
[0039] 术语"硝基"是指-N02取代基。
[0040] 除非明确指出或清楚暗示，否则术语〃约〃是指某值±10%的范围，例如，约1是 指范围0. 9至1. 1。
[0041] 在本发明全文中，当提到式I化合物时还包括式I的光学异构体和盐及其水合物。 具体而言，当式I含有支化烷基时，应当理解为所述化合物包括其光学异构体和外消旋物。 盐的实例包括盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸酸等。另外，式I化合物可以包括互变异构形式。
[0042] 本申请中公开的某些化合物可以作为一种或多种异构体存在。本领域技术人员可 理解，一种异构体可能比其它异构体活性高。为了清楚起见，本申请公开的结构仅画出一种 几何形式，但是这代表该分子的所有几何形式和互变异构形式。
[0043] 本领域技术人员还应当理解的是，除非另有说明，允许额外的取代，只要满足化学 键合和应变能规则并且产物仍表现杀真菌活性。
[0044] 本发明另一实施方式为式I化合物的用途，用于保护植物免受致植物病微生物侵 袭或用于处理被致植物病微生物侵害的植物，所述用途包括将式I化合物或含有所述化合 物的组合物施用至土壤、植物、植物的一部分、叶子和/或种子。
[0045] 此外，本发明的另一种实施方式为用于保护植物免受致植物病微生物侵袭和/或 处理被致植物病微生物侵害的植物的组合物，所述组合物包含式I化合物和植物学可接受 的载体物质。
[0046] -经考虑以下示例性实施方案的详细说明，本发明的其它特征和优点对本领域技 术人员来说就是显而易见的，所述实施方案举例说明实施目前所理解的本发明的最佳方 式。
【具体实施方式】
[0047] 可通过各种已知技术中的任一种将本发明化合物作为化合物或作为含有所述 化合物的制剂来施用。例如，可将所述化合物施用至植物的根、种子或叶子以防治各种 真菌，而不破坏植物的商业价值。所述物质可按通常使用的任意制剂类型的形式施用， 例如作为溶液剂、粉尘剂、可润湿粉末、可流动浓缩物、悬浮浓缩物或乳油（emulsifiabIe concentrate)〇
[0048] 优选地，本发明化合物以制剂形式施用，所述制剂包含一种或多种式I化合物和 植物学可接受的载体。可将浓缩制剂分散在水中或其它液体中用于施用，或制剂可以是粉 尘或颗粒，其不经进一步处理随即可施用。可根据农业化学领域常见的方法制备所述制剂。
[0049] 本发明预期使用所有媒介物，可通过所述媒介物配制所述一种或多种化合物用于 递送并用作杀真菌剂。通常，作为含水悬浮液或乳液的形式施用制剂。所述悬浮液或乳液 可由水可溶、水可悬浮或可乳化制剂制备，当所述水可溶、水可悬浮或可乳化制剂为固体时 通常称作可润湿粉末；或者当所述水可溶、水可悬浮或可乳化制剂为液体时通常称作乳油、 含水悬浮液或悬浮浓缩物。容易理解的是，可使用能将这些化合物加入其中的任意物质，条 件是得到所需的用途而不明显妨碍这些化合物作为抗真菌剂的活性。
[0050] 可被压制成水可分散颗粒的可润湿粉末包含一种或多种式I化合物、惰性载体和 表面活性剂的勾质混合物（intimate mixture)。以可润湿粉末的总重量计，所述可润湿 粉末中的化合物的浓度可从约l〇wt%至约90wt%，更优选从约25wt%至约75wt%。在 可润湿粉末制剂的制备中，所述化合物可与任意微细粉碎的固体混合，所述微细粉碎的固 体为例如叶赌石（prophyllite)、滑石、白垩、石膏、漂白土（Fuller's earth)、膨润土、凹 凸棒石、淀粉、酪蛋白（casein)、麸质（gluten)、蒙脱土（montmorillonite clay)、娃藻土 (diatomaceous earth)、精制娃酸盐（purified silicate)等。在所述操作中，通常将微细 粉碎的载体和表面活性剂与所述化合物共混并研磨。
[0051] 以所述乳油的总重量计，式I化合物的乳油可以包含于合适液体中的常规浓度的 所述化合物，例如从约IOwt %至约50wt %。可将所述化合物溶解在惰性载体中，所述惰性 载体是水混溶性溶剂或水不混溶性有机溶剂和乳化剂的混合物。所述乳油可用水和油稀释 以形成水包油乳液形式的喷雾混合物。有用的有机溶剂包括石油的芳族部分特别是高沸点 环烷部分和烯部分例如重芳香族石脑油。也可使用其它有机溶剂例如萜烯溶剂包括松香衍 生物、脂肪族酮例如环己酮和复杂的醇（complex alchol)例如2-乙氧基乙醇。
[0052] 可被本发明有利地采用的乳化剂可容易地由本领域技术人员确定并包括各种非 离子乳化剂、阴离子乳化剂、阳离子乳化剂和两性乳化剂，或两种或多种乳化剂的共混物。 用在制备所述乳油中的非离子乳化剂的实例包括聚亚烷基二醇醚，和烷基和芳基酚、脂肪 族醇、脂肪族胺或脂肪酸与环氧乙烷、环氧丙烷的缩合产物，例如乙氧基化烷基酚和用多元 醇或聚氧化烯溶解的羧酸酯。阳离子乳化剂包括季铵化合物和脂肪胺盐。阴离子乳化剂包 括烷基芳基磺酸的油溶盐（例如，钙盐）、油溶盐或硫酸化聚二醇醚和磷酸化聚二醇醚的合 适盐。
[0053] 本发明化合物的乳油的制备中可采用的代表性有机液体为芳族液体例如二甲苯 和丙基苯馏分；或混合的萘馏分、矿物油、取代的芳族有机液体例如邻苯二甲酸二辛酯；煤 油（kerosene);各种脂肪酸的二烷基酰胺，特别是脂肪二醇的二甲基酰胺和二醇衍生物例 如二甘醇的正丁基醚、乙基醚或甲基醚，三甘醇的甲基醚，石油馏分或烃例如矿物油，芳族 溶剂，石蜡油等；植物油，例如大豆油，油菜籽油，橄榄油，蓖麻油，向日葵种子油，椰子油，玉 米油，棉籽油，亚麻子油，棕榈油，花生油，红花油，芝麻油，桐油等；以上植物油的酯；和类 似物。在乳油的制备中也可采用两种或多种有机液体的混合物。有机液体包括二甲苯和 丙基苯馏分，在一些情况下二甲苯是最优选的。在液体制剂中通常采用表面活性分散剂， 并且以所述分散剂和一种或多种化合物的组合重量计，所述表面活性分散剂的量为〇. 1至 20wt%。所述制剂也可含有其它相容的添加剂，例如植物生长调节剂和其它农业中使用的 生物活性化合物。
[0054] 含水悬浮液包括一种或多种水不可溶式I化合物分散在含水媒介物中的悬浮液， 以含水悬浮液的总重量计，浓度为约5wt% -约50wt%。如下制备悬浮液：精细研磨一种或 多种所述化合物，将经研磨的化合物剧烈混合到媒介物中，所述媒介物由水和选自上述相 同类型的表面活性剂构成。也可加入其它成分，例如无机盐以及合成胶或天然胶，以增加含 水媒介物的密度和粘度。通常最有效的是通过以下方式同时研磨和混合：制备含水混合物 并在设备例如砂磨机、球磨机或活塞式匀浆机中匀化。
[0055] 含水乳液包括在水性媒介物中乳化的一种或多种水不溶性杀真菌活性成分的乳 液，以含水乳液的总重量计，浓度通常在约5wt%至约50wt%范围内。如果所述杀真菌活性 成分为固体，则在制备所述含水乳液之前必须将所述杀真菌活性成分溶解在适当的水不混 溶性溶剂中。通过以下方式制备乳液，将所述液体杀真菌活性成分或其水不混溶性溶液在 水性介质中乳化，所述水性介质通常含有有助于上述乳液形成和稳定的表面活性剂。这通 常是借助由高剪切混合器或匀浆机提供的剧烈搅拌完成的。
[0056] 式I化合物也可作为颗粒制剂的形式施用，所述颗粒制剂可特别用于施用至土 壤。以颗粒制剂的总重量计，所述颗粒制剂通常含有分散在惰性载体中的约〇. 5wt% -约 IOwt %所述化合物，所述惰性载体完全或大部分由粗糙粉碎的惰性物质组成，所述惰性物 质为例如凹凸棒石、膨润土、硅藻土、粘土或相似的廉价物质。所述制剂通常如下制备：将所 述化合物溶解在合适的溶剂中，将其施用至颗粒载体，所述颗粒载体已经被预先制成合适 的粒度（范围为约0. 5至3_)。合适的溶剂为所述化合物可基本或完全溶于其中的溶剂。 所述制剂也可如下制备：将所述载体和化合物和溶剂制成糊状或膏状，然后压碎并干燥得 到所需颗粒粒度。
[0057] 含有式I化合物的粉剂（dust)可以如下制备：匀质混合粉末状的一种或多种所述 化合物和合适的粉尘状农用载体（例如高岭粘土、研碎的火山石等）。以粉剂的总重量计， 所述粉剂可合适地含有约1% -约10%所述化合物。
[0058] 所述制剂可额外含有辅助表面活性剂以增强所述化合物沉积、润湿和渗透到目标 作物和微生物上。这些辅助表面活性剂可任选作为制剂的组分或作为罐混合物使用。以 水的喷雾体积计，所述辅助表面活性剂的量通常从〇. 01至I. 〇体积％，优选〇. 05至0. 5 体积％。合适的辅助表面活性剂包括但不限于乙氧基化壬基酚、乙氧基化合成醇或乙氧基 化天然醇、磺基琥珀酸酯或磺基琥珀酸盐、乙氧基化有机硅氧烷、乙氧基化脂肪胺，表面活 性剂与矿物油或植物油的共混物，作物油浓缩物（矿物油（85% )+乳化剂（15% ));壬基 酚乙氧基化物；苄基椰油烷基二甲基季铵盐；石油烃、烷基酯、有机酸、和阴离子表面活性 剂的共混物；C9-C11烷基聚糖苷；磷酸化的醇乙氧基化物；天然伯醇（C12-C 16)乙氧基化物； 二-仲-丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物；聚硅氧烷-甲基封端物；壬基酚乙氧基化物+脲硝 酸铵；乳化的甲基化的种子油；十三烷基醇（合成）乙氧基化物（8E0);牛油胺乙氧基化 物（15E0)和PEG(400)二油酸酯-99。所述制剂也可包括水包油乳液例如在美国专利申请 11/495, 228中披露的那些，将11/495, 228披露的内容并入本文作为参考。
[0059] 所述制剂可任选包括含有其它杀生物化合物的组合。所述额外的杀生物化合物可 以是杀真菌剂、杀昆虫剂、除草剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂（ arthropodicide)、杀 菌剂或它们的组合，所述额外的杀生物化合物在就应用所选的介质中与本发明化合物相容 并且不拮抗本发明化合物的活性。因此，在所述实施方式中，将所述其它杀生物化合物作为 增补毒剂使用，用于相同或不同的杀生物用途。所述组合中的所述式I化合物和杀生物化 合物通常可以1:100至100:1的重量比存在。
[0060] 本发明化合物也可与其它杀真菌剂组合形成杀真菌混合物和它们的协同混合物。 本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀真菌剂联合施用，从而防治更宽范围的不 期望病害。当与其它杀真菌剂联合施用时，本发明要求保护的化合物可与一种或多种其它 杀真菌剂配制在一起，可与一种或多种其它杀真菌剂桶混（tank mix)在一起，或可与一种 或多种其它杀真菌剂顺序施用。所述其它杀真菌剂可包括（RS) -N- (3, 5-二氯苯基）-2-(甲 氧基甲基）-瑭J白酰亚胺（（RS) -N- (3, 5-dichlorophenyl) _2_ (methoxymethyl) -succinimi de)、1，2-二氯丙焼（1，2-dichloropropane)、1，3-二氯-1，1，3, 3-四氟丙酮水合物 (1，3_dichlor〇-l，1，3, 3-tetraf luoroacetone hydrate)、1-氯 _2, 4_ 二硝基萘（1-chloro -2, 4-dinitronaphthalene)、1_ 氯-2-硝基丙焼（l-chloro-2-nitropropane)、2_(2_ 十七 烷基-2-咪挫P林-1-基）乙醇（2-(2-heptadecyl-2-imidazolin_l-yl) ethanol)、2, 3_ 二 氢-5-苯基-1，4-二硫杂环己二稀-1，1，4, 4-四氧化物（2, 3-dihydr〇-5-phenyl_l，4-dit hi-ine 1，1，4, 4-tetraoxide)、乙酸 2-甲氧基乙基未（2-methoxyethylmercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基未（2-methoxyethylmercury chloride)、娃酸2-甲氧基乙基 未（2-methoxyethylmercury silicate)、3_(4_ 氯苯基）_5_ 甲基绕丹宁 (3-(4-chlorophenyl)-5_methyl rhodanine)、硫氛酸 4_(2_ 硝基丙-1-烯基）苯醋 (4-(2-nitroprop-l_enyl)phenyl thiocyanateme)、N-3, 5_ 二氯苯基瑭泊酰亚胺（N-3, 5_ dichlorophenyl-succinimide)、N-(3_ 硝基苯基）衣糖酰亚胺（N-3-nitrophenyl itaconimide)、2_ (氛硫基甲硫基）-苯并噻挫（2_ (thiocyanatomethylthio) -benzothiazo le)、溴化（3-乙氧基丙基）未（(3_ethoxypropyl)mercury bromide)、氯化2-甲氧基乙基 未（2-methoxyethylmercury chloride)、2_ 苯基-苯酌·（2-phenylphenol)、8_ 羟基喹卩林硫 酸盐（8-hydroxyquinoline sulfate)、8_ 苯基未氧基喹 P林 (8-phenylmercurioxyquinoline)、阿拉酸式苯（acibenzolar)、苯并噻二挫 (acibenzolar-S-methyl)、acypetacs、acypetacs-copper、acypetacs-zinc、阿苯达挫 (albendazole)、稀丙菊醋（aldimorph)、蒜素（allicin)、稀丙醇（allyl alcohol)、辛挫啼 菌胺（ametoctradin)、吲挫磺菌胺（amisulbrom)、代森鞍（amobam)、白粉寄生孢 (Ampelomyces quisqualis)、氨丙麟酸（ampropylfos)、敌菌灵（anilazine)、抗霉素 (antimycin)、福美砷（asomate)、aureofungin、阿扎康挫（azaconazole)、氧化福美双 (azithiram)、腈啼菌醋（azoxystrobin)、芽抱杆菌（Bacillus subtilis)、芽抱杆菌菌株 QST713(Bacillus subtilis strain QST713)、多硫化钡（barium polysulfide)、铁菌清 (Bayer 32394)、苯霜灵（benalaxyl)、精苯霜灵（benalaxyl-M)、醌聘腙（benquinox)、麦锈 灵（benodanil)、苯菌灵（benomyl)、丙挫草隆（bentaluron)、苯噻菌胺 (benthiavalicarb)、苯噻菌胺醋（benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻腈（benthiazole)、 辛稀酸（benzamacril)、辛稀酸异丁醋（benzamacril-isobutyl)、苯杂吗（benzamorf)、苯 基异轻聘酸（benzohydroxamic acid)、苯并稀氟菌挫（benzovindiflupyr)、辛基氨基 苯-横酸（BABS)盐（benzylaminobenzene-sulfonate (BABS) salt)、小檗喊（berberine)、 小檗碱氯化物（berberine chloride)、bethoxazin、碳酸氢盐（bicarbonates)、吡氟菌醋 (bifujunzhi)、乐杀螨（binapacryl)、联苯类化合物（biphenyl)、叶枯挫 (bismerthiazol)、硫酸二（甲基未）（bis (methylmercury) sulfate)、氧化二（三丁基锡） (bis(tributyltin)oxide)、联苯三挫醇（bitertanol)、硫双二氯酌·（bithionol)、 bixafen、灭瘟素（blasticidin-S)、硼砂（borax)、波尔多液（Bordeaux Mixture)、烟酰胺 (boscalid)、溴菌腈（bromothalonil)、糖菌挫（bromuconazole)、乙啼酷横酸醋 (bupirimate)、波尔多液（Burgundy mixture)、丁硫啶（buthiobate)、丁胺（butylamine)、 草菌盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、假丝酵母（Candida oleophila)、敌菌丹（captafol)、克菌丹（captan)、吗 菌威（carbamorph)、多菌灵（carbendazim)、多菌灵苯横酸盐（carbendazim benzenesulfonate)、多菌灵亚硫酸盐（carbendazim sulfite)、萎锈灵（carboxin)、环丙 酰菌胺（carpropamid)、香序酷（carvacrol)、香序酮（carvone)、氰粉灵（CECA)、切欣特液 (Cheshunt mixture)、灭螨猛（chinomethionat)、壳聚糖（chitosan)、氯芬同 (chlazafenone)、灭瘟挫（chlobenthiazone)、双胺灵（chloraniformethan)、氯醌 (chloranil)、苯咪挫菌（chlorfenazole)、氯二硝基萘（chlorodinitronaphthalene)、四 氯喹噁卩林（chlorquinox)、地茂散（chloroneb)、氯化苦（chloropicrin)、百菌清 (chlorothalonil)、乙菌利（chlozolinate)、咪菌酮（climbazole)、克霉挫 (clotrimazole)、盾壳霉（Coniothyrium Minitans)、乙酸铜（copper acetate)、二（3_ 苯 基水杨酸）铜（copper bis(3_phenylsalicylate))、喊式碳酸铜（copper carbonate basic)、氢氧化铜（copper hydroxide)、环焼酸铜（copper naphthenate)、辛酸酮（copper octanoate)、油酸铜(copper oleate)、王铜(copper oxychloride)、娃酸铜(copper silicate)、硫酸铜（copper sulfate)、喊式硫酸铜（copper sulfate (tribasic))、铬酸铜 锌（copper zinc chromate)、丁 香菌醋（coumoxystrobin)、甲酌·（cresol)、硫杂灵 (cufraneb)、硫酸餅铜（cupric hydrazinium sulfate)、福美铜氯（cuprobam)、氧化亚铜 (cuprous oxide)、氰霜挫（cyazofamid)、环糠酰胺（cyclafuramid)、放线菌胺 (cycloheximide)、环氟辛酰胺（cyflufenamid)、霜脲氰（cymoxanil)、氰菌灵 (cypendazole)、环菌挫（cyproconazole)、啼菌环胺（cyprodinil)、醋菌胺（cyprofuram)、 棉隆（dazomet)、棉隆-钠（dazomet-sodium)、二溴氯丙焼（DBCP)、咪菌威（debacarb)、癸 磷锡（decafentin)、脱氢乙酸（dehydroacetic acid)、亚乙基二-(二硫代氨基甲酸）二鞍 (diammonium ethylenebis-(dithiocarbamate))、苯氟横胺（dichlofluanid)、二氯萘酉昆 (dichlone)、氯硝胺（dichloran)、双氯酷（dichlorophen)、菌核利（dichlozoline)、辛氯 三挫醇（diclobutrazol)、双氯氛菌胺（diclocymet)、t5i菌酮（diclomezine)、t5i菌酮-钠 (diclomezine-sodium)、乙霉威（diethofencarb)、焦碳酸二乙醋（diethyl pyrocarbonate)、苯謎甲环挫（difenoconazole)、野燕枯离子（difenzoquat ion)、氟啼菌 胺（diflumetorim)、菌核净（dimetachlone)、甲菌定（dimethirimol)、稀酰吗 P林 (dimethomorph)、謎菌胺（dimoxystrobin)、啶菌噁挫（dingjunezuo)、稀挫醇 (diniconazole)、精稀挫醇（diniconazole-M)、消螨通（dinobuton)、二硝巴豆酸醋 (dinocap)、二硝巴豆酸醋-4 (dinocap-4)、二硝巴豆酸醋-6 (dinocap-6)、敌螨通 (dinocton)、硝戊醋（dinopenton)、硝辛醋（dinosulfon)、硝丁醋（dinoterbon)、二苯基胺 (diphenylamine)、P比菌硫（dipyrithione)、双硫仑（disulfiram)、灭菌磷（ditalimfos)、 二氰蒽醌（dithianon)、二硫醚（dithioether)、二硝甲酯（DNOC)、二硝甲酯-鞍、二硝甲 酷-钟、二硝甲酯-納、十二环吗卩林（dodemorph)、十二环吗卩林乙酸盐（dodemorph acetate)、 多敌菌（dodicin)、多敌菌氢氯化物（dodicin hydrochloride)、多敌菌-钠 (dodicin-钠）、多果定（dodine)、多果定游离喊（dodine free base)、敌菌酮 (drazoxolon)、稻瘟净（EBP)、敌瘟磷（edifenphos)、enestrobin、稀聘菌醋 (enestroburin)、enoxastrobin、氟环挫（epoxiconazole)、枯瘟净（ESBP)、乙环挫 (etaconazole)、代森硫（etem)、噻挫菌胺（ethaboxam)、乙啼酷（ethirim)、乙啼酷 (ethirimol)、乙氧喹卩林（ethoxyquin)、乙啼酷（ethirimol)、2, 3-二羟基丙基硫醇乙基未 (ethylmercury 2,3-dihydroxypropyl mercaptide)、乙酸乙基未(ethylmercury acetate)、溴乙基未（ethylmercury bromide)、氯乙基未（ethylmercury chloride)、磷酸 乙基未（ethylmercury phosphate)、土菌灵（etridiazole)、噁挫菌酮（famoxadone)、咪挫 菌酉同（fenamidone)、舌女石黄?内（fenaminosulf)、fenaminstrobin、口米菌月青（fenapanil)、氣苯 啼啶醇（fenarimol)、腈苯挫（fenbuconazole)、甲咲酰胺（fenfuram)、环酰菌胺 (fenhexamid)、种衣醋（fenitropan)、酷菌酮（fenjuntong)、稻瘟酰胺（fenoxanil)、拌种 略（fenpiclonil)、苯锈啶（fenpropidin)、丁苯吗P林（fenpropimorph)、fenpyrazamine、三 苯锡（fentin)、三苯基乙酸锡（fentin acetate)、三苯基氯化锡（fentin chloride)、三苯 基氢氧化锡（fentin hydroxide)、福美铁（ferbam)、啼菌腙（ferimzone)、氟啶胺 (fluazinam)、略菌腈（fludioxonil)、氟菌螨醋（flufenoxystrobin)、氟酰菌胺 (flumetover)、氟吗卩林（flumorph)、氟吡菌胺（fluopicolide)、氟吡菌酰胺（fluopyram)、 氟氯菌核利（fluoroimide)、三氟苯挫（fluotrimazole)、氟啼菌醋（fluoxastrobin)、氟喹 挫（fluquinconazole)、氟娃挫（flusilazole)、横菌胺（flusulfamide)、嗪草酸甲醋 (fluthiacet-methyl)、氟噻菌净（flutianil)、氟酰胺（flutolanil)、粉挫醇 (flutriafol)、fluxapyroxad、灭菌丹（folpet)、甲酸（formaldehyde)、三乙麟酸 (fosetyl)、三乙膦酸错（fosetyl-aluminium)、麦穗宁（fuberidazole)、咲霜灵 (furalaxyl)、咲吡菌胺（furametpyr)、灭菌胺（furcarbanil)、咲菌挫（furconazole)、川页 式咲菌挫（furconazole-cis)、糖酸（furfural)、拌种胺（furmecyclox)、咲菌隆 (furophanate)、枯萎病菌（Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种（Gliocladium spp·)、果 绿啶（glyodine)、灰黄霉素（griseofulvin)、双胍辛（guazatine)、双胍辛乙酸盐 (guazatine acetates)、四硫钠（GY-81)、丙稀酸喹卩林醋（halacrinate)、噻茂铜（Hercules 3944)、六氯苯（hexachlorobenzene)、六氯 丁二稀（hexachlorobutadiene)、六氯酷 (hexachlorophene)、己挫酉享（hexaconazole)、环己硫磷（hexylthiofos)、huanjunzuo、萘 横未（hydrargaphen)、噁霉灵（hymexazol)、丙环啶菌（ICIA0858)、抑霉挫（imazalil)、硝 酸抑霉挫（imazalil nitrate)、硫酸抑霉挫（imazalil sulfate)、亚胺挫 (imibenconazole)、双狐辛胺（iminoctadine)、三乙酸双狐辛胺(iminoctadine triacetate)、双胍辛胺三（对十二烷基苯磺酸盐）[iminoctadine tris(albesilate)]、枯 瘟净（inezin)、iodocarb、碘甲焼（iodomethane)、种菌挫（ipconazole)、 ipfenpyrazolone、异稻瘟净（iprobenfos)、异菌脈（iprodione)、结员霉威（iprovalicarb)、 壬氧磷胺（isopamphos)、稻瘟灵（isoprothiolane)、吡挫萘菌胺（isopyrazam)、异噻菌胺 (isotianil)、氯苯咪菌酮（isovaledione)、甲香菌醋（jiaxiangjunzhi)、春雷霉素 (kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物（kasugamycin hydrochloride hydrate)、 kejunlin、醚菌甲醋（kresoxim-methyl)、laminarin、氯啶菌醋（Ivdingjunzhi)、代森猛铜 (mancopper)、代森猛锌（mancozeb)、双炔酰菌胺（mandipropamid)、代森猛（maneb)、邻酰 胺（meben il)、咪卡病西（mecarbinzid)、精甲霜灵（mefenoxam)、啼菌胺（mepanipyrim)、灭 锈胺（mepronil)、二硝巴豆酸醋（meptyl-dinocap)、氯化未（mercuric chloride)、氧化未 (mercuric oxide)、氯化亚未（mercurouschloride)、甲霜灵（metalaxyl)、精甲霜灵 (metalaxyl-M)、威百亩（metam)、安百亩（metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩 (metam-sodium)、餅叉噁挫酮（metazoxolon)、叶菌挫（metconazole)、横菌威 (methasulfocarb)、咲菌胺（me thfuroxam)、溴甲焼（methyl bromide)、碘甲焼（methyl iodide)、异硫氛酸甲醋（methyl isothiocyanate)、苯甲酸甲基未（methylmercury benzoate)、氛狐甲未（methylmercury dicyandiamide)、五氯苯酷甲基未（methylmercury pentachlorophenoxide)、代森联（metiram)、苯氧菌胺（metominostrobin)、苯菌酮 (metrafenone)、噻菌胺（metsulfovax)、米多霉素（mildiomycin)、代森环（milneb)、吗淋 狐（moroxydine)、吗卩林狐氢氯化物（moroxydine hydrochloride)、粘氯酸酐（mucochloric anhydride)、腈菌挫（myclobutanil)、甲菌利（myclozolin)、N-乙基未基-4-甲苯横酰苯 胺（N-ethylmercuri〇-4_toluenesulfonanilide)、N-(乙基未基）-对-甲苯横酰苯胺（N- (ethylmercury)-p-toluenesulphonanilide)、代森钠（nabam)、多马霉素（natamycin)、二 (二甲基二硫代氨基甲酸）镍（nickelbis(dimethyldithiocarbamate))、硫氰散 (nitrostyrene)、酞菌异丙醋（nitrothal-isopropyl)、氟苯啼啶醇（nuarimol)、八氯酮 (OCH)、辛噻酮（octhilinone)、咲酰胺（ofurace)、油酸（脂肪酸）（oleic acid(fatty acid))、月亏醚菌胺（orysastrobin)、蛇床子素（osthol)、噁霜灵（oxadixyl)、 oxathiapiprolin、喹卩林铜（oxine-copper)、富马酸噁咪挫（oxpoconazole fumarate)、氧化 萎锈灵（oxycarboxin)、氯苯吡啶（parinol)、稻瘟醋（pefurazoate)、戊菌挫 (penconazole)、戊菌隆（pencycuron)、戊苯吡菌胺（penflufen)、五氯酷 (pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯醋（pentachlorophenyl Iaurate)、吡噻菌胺 (penthiopyrad)、氰稀菌酯（phenamacril)、苯基未脲（phenylmercuriurea)、乙酸苯未 (phenylmercury acetate)、氯化苯未（phenylmercury chloride)、儿茶酷的苯未衍生物 (phenylmercury derivative of pyrocatechol)、二甲基二硫代氨基甲酸苯未 (phenylmercury dimethyldithiocarbamate)、硝酸苯未（phenylmercury nitrate)、水杨 酸苯未（phenylmercury salicylate)、大隔孢拟射脉霉素 （Phlebiopsis gigantea)、氯瘟 磷（phosdiphen)、膦酸（phosphonic acid)、四氯苯酞（phthalide)、啶氧菌醋 (picoxystrobin)、病花灵（piperalin)、聚氨基甲酸醋（polycarbamate)、多抗霉素 B(polyoxin B)、多抗霉素（polyoxins)、多氧霉素（polyoxorim)、多氧霉素-锌 (polyoxorim-zinc)、叠氮化钾（potassium azide)、碳酸氢钾（potassium bicarbonate)、 羟基喹卩林硫酸钾（potassium hydroquinoline sulfate)、多硫化钾（potassium polysulfide)、硫氛酸钾（potassium thiocyanate)、稀丙苯噻挫（probenazole)、咪鲜胺 (prochloraz)、咪鲜胺-猛（prochloraz-manganese)、腐霉利（procymidone)、丙氧苯脒 (propamidine)，丙氧苯脒二氢氯化物（propamidine dihydrochloride)、霜霉威 (propamocarb)、盐酸霜霉威（propamocarb hydrochloride)、丙环挫（propiconazole)、丙 森锌（propineb)、丙氧喹卩林（proquinazid)、硫菌威（prothiocarb)、盐酸硫菌威 (prothiocarb hydrochloride)、丙硫菌挫（prothioconazole)、P比喃灵（pyracarbolid)、P比 挫謎菌醋（pyraclostrobin)、挫胺菌醋（pyrametostrobin)、挫菌醋（pyraoxystrobin)、P比 菌磷（pyrazophos)、pyribencarb、稗草丹（pyributicarb)、P定菌腈（pyridinitril)、口定斑 月亏（pyrifenox)、啼霉胺（pyrimethanil)、pyriofenone、啶菌噁挫（pyrisoxazole)、略喹酮 (pyroquilon)、吡氧氯（pyroxychlor)、氯吡咲醚（pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹淋 (quinacetol)、5_乙酰基-8-羟基喹卩林硫酸盐（quinacetol sulfate)、醋菌腙 (quinazamid)、灭藻醌（quinoclamine)、喹挫菌酮（quinconazole)、苯氧喹 P林 (quinoxyfen)、五氯硝基苯（quintozene)、吡咪挫菌（rabenzazole)、大虎杖提取物 (Reynoutria sachalinensis extract)、噻森铜（saisentong)、水杨酰胺 (salicylanilide)、蛔蒿素（santonin)、环丙吡菌胺（sedaxane)、娃噻菌胺（silthiofam)、 娃氟挫（simeconazole)、2_ 苯基苯酷钠 （sodium 2-phenyl phenoxide)、叠氮化钠 （sodium azide)、碳酸氛納（sodium bicarbonate)、邻苯基苯酷納（sodium orthophenylphenoxide)、五氯苯酷钠 （sodium pentachlorophenoxide)、多硫化钠 （sodium polysulfide)、螺环菌胺（spiroxamine)、灰绿链霉菌（Streptomyces griseoviridis)、链 霉素（streptomycin)、链霉素倍半硫酸盐（streptomycin sesquisulfate)、挫菌庚醇 (SSF-109)、硫黄（sulfur)、戊苯讽（sultropen)、SYP_Z048、木焦油（tar oil)、戊挫醇 (tebuconazole)、异 丁乙氧喹卩林（tebufloquin)、叶枯酿（tecloftalam)、四氯硝基苯 (tecnazene)、福代硫（tecoram)、四氟謎挫（tetraconazole)、噻菌灵（thiabendazole)、噻 二氟（thiadifluor)、噻菌腈（thicyofen)、噻氟菌胺（thifluzamide)、苯菌胺 (thiochlorfenphim)、噻菌铜（thiodiazole-copper)、硫柳未（thiomersal)、硫菌灵 (thiophanate)、甲基硫菌灵（thiophanate-methyl)、克杀螨（thioquinox)、福美双 (thiram)、噻酰菌胺（tiadinil)、硫氰苯甲酰胺（tioxymid)、甲基立枯磷 (toIcIofos-methy 1)、甲苯氟横胺（toIyIf luanid)、乙酸甲苯未（toIylmercury acetate)、 三挫酮（triadimefon)、三挫醇（triadimenol)、三挫磷胺（triamiphos)、啼菌醇 (triarimol)、叶锈特（triazbutil)、咪挫嗪（triazoxide)、氧化三丁基锡（tributyltin oxide)、水杨菌胺（trichlamide)、氯啶菌醋（triclopyricarb)、木霉属种（Trichoderma spp·)、三环挫（tricyclazole)、十三吗卩林（tridemorph)、月亏菌醋（trifloxystrobin)、氟菌 挫（triflumizole)、嗪氨灵（triforine)、灭菌挫（triticonazole)、稀效挫 (uniconazole)、精稀效挫（uniconazole-P)、福美甲胂（urbacid)、井同霉素 (validamycin)、valifenalate、valiphenal、vangard、乙稀菌核利（vinclozolin)、稀月亏菌 胺（xiwojunan)、灭杀威（zarilamid)、代森锌（zineb)、环焼酸锌（zinc naphthenate)、噻 挫锌（zinc thiazole)、福美锌（ziram)、和苯酰菌胺（zoxamide)、和它们的任意组合D [0061] 此外，本发明化合物可与其它杀虫剂结合，包括杀昆虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节 肢动物剂（arthropodicide)、杀菌剂或它们的组合，所述其它杀害虫剂在就应用所选的介 质中与本发明化合物相容并且不拮抗本发明化合物的活性以形成杀虫混合物和它们的协 同混合物。本发明的杀真菌化合物通常与一种或多种其它杀虫剂联合施用，从而防治更宽 范围的不期望害虫。当与其它杀虫剂联合施用时，本发明要求保护的化合物可与其它杀虫 剂配制在一起、可与其它杀虫剂桶混（tank mix)在一起或可与其它杀虫剂顺序施用。常见 的杀昆虫剂包括但不限于：1，2-二氯丙焼（1，2-dichloropropane)、阿维菌素 (abamectin)、高灭磷（acephate)、吡虫清（acetamiprid)、家绳磷（acethion)、乙酰虫腈 (acetoprole)、氟醋菊醋（acrinathrin)、丙稀腈（acrylonitrile)、棉铃威（alanycarb)、 涕灭威（aldicarb)、讽灭威（aldoxycarb)、艾氏剂（aldrin)、丙稀除虫菊（allethrin)、阿 洛氨菌素（allosamidin)、除害威（allyxycarb)、α-氯氰菊醋（alpha-cypermethrin)、α _ 銳皮素（alpha-ecdysone)、σ -硫丹（alpha-endosulfan)、赛果（amidithion)、灭害威 (aminocarb)、胺吸磷（amiton)、草酸胺吸磷（amiton oxalate)、虫螨脒（amitraz)、新烟碱 (anabasine)、艾噻达松（athidathion)、艾扎丁（azadirachtin)、挫啶磷（azamethiphos)、 益棉磷（azinphos-ethyl)、保棉磷（azinphos-methyl)、偶氮磷（azothoate)、六氟娃酸钡 (barium hexaf Iuorosilicate)、熏虫菊（barthrin)、挫虫威（bendiocarb)、丙硫克拜威 (benfuracarb)、杀虫磺（bensultap)、β-氟氯氰菊醋（beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊醋 (beta-cypermethrin)、联苯菊醋（bifenthrin)、反式丙稀除虫菊（bioallethrin)、 bioethanomethrin、生物氯菊醋（biopermethrin)、双二氟虫脲（bistrif Iuron)、硼砂 (borax)、硼酸（boric acid)、溴苯稀磷（bromfenvinfos)、溴稀杀（bromocyclen)、溴-DDT、 溴硫磷（bromophos)、乙基溴硫磷（bromophos-ethyl)、合杀威（bufencarb)、噻嗪酮 (buprofezin)、畜虫威（butacarb)、特啼硫磷（butathiofos)、丁叉威（butocarboxim)、丁 醋磷（butonate)、氧丁叉威（butoxycarboxim)、硫线磷（cadusafos)、砷酸钙（calcium arsenate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、毒杀芬（camphechlor)、氯灭杀威 (carbanolate)、甲萘威（carbaryl)、虫螨威（carbofuran)、二硫化碳（carbon disulfide)、四氯化碳（carbon tetrachloride)、三硫磷（carbophenothion)、丁硫克百威 (carbosulfan)、巴丹（cartap)、盐酸巴丹（cartap hydrochloride)、氯虫酰胺 (chlorantraniliprole)、冰片丹（chlorbicyclen)、氯丹（chlordane)、开蓬 (chlordecone)、氣苯脉（chlordimeform)、盐酸氣苯脉（chlordimeform hydrochloride)、 壤土氯磷（chlorethoxyfos)、氟挫虫清（chlorfenapyr)、毒虫畏（chlorfenvinphos)、定虫 隆（chlorfIuazuron)、氯甲磷（chlormephos)、氯仿（chloroform)、氯化苦 (chloropicrin)、氯腈月亏磷（chlorphoxim)、氯吡挫磷（chlorprazophos)、毒死蜱 (chlorpyrifos)、甲基毒死蜱（chlorpyrifos-methyl)、氯甲硫磷（chlorthiophos)、环虫 酰胺（chromafenozide)、瓜菊醋 I(cinerin I)、瓜菊醋 I(cinerin II)、瓜菊醋 (cinerins)、左旋反灭虫菊醋（cismethrin)、除线威（cloethocarb)、氯氰碘柳胺 (closantel)、噻虫胺（clothianidin)、乙酰亚砷酸铜（copper acetoarsenite)、砷酸铜 (copper arsenate)、环焼酸铜（copper naphthenate)、油酸铜（copper oleate)、库马磷 (coumaphos)、畜虫磷（coumithoate)、克罗米通（crotamiton)、丁稀磷（crotoxyphos)、育 畜磷（crufomate)、氟错酸钠（cryolite)、苯腈磷（cyanofenphos)、杀螟磷（cyanophos)、果 虫磷（cyanthoate)、氰虫酰胺（cyantraniliprole)、环戊稀菊醋（cyclethrin)、乙氰菊醋 (cycloprothrin)、氟氯氰菊醋（cyfluthrin)、三氟氯氰菊醋（cyhalothrin)、氯氰菊醋 (cypermethrin)、苯謎氛菊醋（cyphenothrin)、灭绳胺（cyromazine)、赛灭磷 (cythioate)、DDT、一甲咲喃丹（decarbofuran)、溴氛菊醋（deltamethrin)、田乐磷 (demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷（demeton)、甲基 内吸磷（demeton-methyl)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-〇-甲基（demeton-0-methyl)、 内吸磷-S(demeton-S)、内吸磷-S-甲基（demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫 (demeton-S-methylsulphon)、杀螨硫隆（diafenthiuron)、氯亚磷（dialifos)、娃藻土 (diatomaceous earth)、二嗪农（diazinon)、异氯硫磷（dicapthon)、除线磷 (dichlofenthion)、敌敌畏（dichlorvos)、N-(3_ 甲基苯基）氨基甲酸甲醋（dicresyl)、百 治磷（dicrotophos)、环虫腈（dicyclanil)、狄氏剂（dieldrin)、氟脲杀（diflubenzuron)、 丙轻茶碱（dilor)、四氟甲醚菊醋（dimefluthrin)、甲氟磷（dimefox)、地麦威（dimetan)、 乐果（dimethoate)、辛菊醋（dimethrin)、甲基毒虫畏（dimethylvinphos)、敌绳威 (di metilan)、消螨酌·（dinex)、dinex-diclexine、丙硝酌·（dinoprop)、戊硝酌·（dinosam)、 咲虫胺（dinotefuran)、噁茂醚（diofenolan)、杀抗松（dioxabenzofos)、二氧威 (dioxacarb)、敌噁磷（dioxathion)、乙拌磷（disulfoton)、噻喃磷（dithicrofos)、右旋梓 檬烯（d-limonene)、二硝甲酚（DN0C)、二硝甲酚-铵、二硝甲酚-钾、二硝甲酚-钠、多拉克 汀（doramectin)、促蜕皮留酮（ecdysterone)、甲氨基阿维菌素（emamectin)、苯甲酸甲氨 基阿维菌素 （emamectin benzoate)、多杀威（EMPC)、稀炔菊醋（empenthrin)、硫丹 (endosulfan)、因毒磷（endothion)、异狄氏剂（endrin)、苯硫磷（EPN)、保幼醚 (epofenonane)、爱普瑞菌素（eprinomectin)、Es_ 生物稀丙菊醋（esdepall6thrine)、高氰 戊菊醋（esfenvalerate)、etaphos、苯虫威（ethiofencarb)、乙硫磷（ethion)、乙虫腈 (ethiprole)、益果（ethoate-methyl)、灭克磷（ethoprophos)、甲酸乙醋（ethyl formate)、乙基-DDD、1，2-二溴乙焼（ethylene dibromide)、1，2_ 二氯乙焼（ethylene dichloride)、环氧乙焼（ethylene oxide)、謎菊醋（etofenprox)、乙啼硫磷（etrimfos)、 EXD、氨磺磷（famphur)、克线磷（fenamiphos)、抗螨挫（fenazaflor)、皮绳磷 (fenchlorphos)、乙苯威（fenethacarb)、五氟苯菊醋（fenfluthrin)、杀螟硫磷 (fenitrothion)、丁苯威（fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威（fenoxycarb)、吡氯氛菊醋 (fenpirithrin)、甲氛菊醋（fenpropathrin)、丰索磷（fensulfothion)、倍硫磷 (fenthion)、倍硫磷-乙基（fenthion-ethyl)、氰戊菊醋（fenvalerate)、锐劲特 (fipronil)、氟啶虫酰胺（f Ionicamid)、氟虫酰胺（f Iubendiamide)、氟氯双苯隆 (flucofuron)、氟螨脲（flucycloxuron)、氟氰菊醋（flucythrinate)、啼虫胺 (flufenerim)、氟虫脲（flufenoxuron)、氟丙辛醚（flufenprox)、flufiprole、氟胺氰菊醋 (fluvalinate)、地虫磷（fonofos)、伐虫脒（formetanate)、盐酸伐虫脒（formetanate hydrochloride)、安果（formothion)、胺甲威（formparanate)、盐酸胺甲威（formparanate hydrochloride)、 丁 苯硫磷（fosmethilan)、甲基毒死蜱（fospirate)、伐线丹 (fosthietan)、咲线威（furathiocarb)、糠醛菊醋（furethrin)、γ -三氟氯氰菊醋 (gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、齒謎菊醋（halfenprox)、特丁 苯酰餅（halofenozide)、 HCH、HEOD、七氯（heptachlor)、庚虫磷（heptenophos)、速杀硫磷（heterophos)、氟铃脲 (hexaflumuron)、艾氏剂（HHDN)、灭蚁腙（hydramethylnon)、氛化氢（hydrogen cyanide)、 蒙五一二（hydroprene)、喹卩林威（hyquincarb)、吡虫卩林（imidacloprid)、咪炔菊醋 (imiprothrin)、萌虫威（indoxacarb)、碘甲焼（iodomethane)、丰丙磷（IPSP)、氯挫磷 (isazofos)、碳氯灵（isobenzan)、水胺硫磷（isocarbophos)、异艾氏剂（isodrin)、丙胺磷 (isofenphos)、丙胺磷-甲基（isofenphos-methyl)、异丙威（isoprocarb)、稻瘟灵 (isoprothiolane)、叶赐磷（isothioate)、噁挫磷（isoxathion)、齐墩螨素（ivermectin)、 茉莉菊醋I (jasmolin I)、茉莉菊醋II (jasmolin II)、碘硫磷（jodfenphos)、保幼激素 I (juvenile hormone I)、保幼激素 II (juvenile hormone II)、保幼激素 III (juvenile hormone III)、克来范（kelevan)、蒙七七七（kinoprene)、λ -三氟氯氰菊醋 (lambda-cyhalothrin)、砷酸铅（lead arsenate)、lepimectin、溴苯磷（Ieptophos)、林丹 (lindane)、啶虫磷（Iirimfos)、氟丙氧脲（Iufenuron)、噻挫磷（Iythidathion)、马拉硫磷 (malathion)、辛丙二腈（malonoben)、叠氮磷（mazidox)、灭赐磷（mecarbam)、甲基灭赐磷 (mecarphon)、灭赐松（menazon)、氯氟謎菊醋（meperfluthrin)、二噻磷（mephosfolan)、氯 化亚未（mercurous chloride)、甲亚讽磷（mesulfenfos)、氛氟虫腙（metaflumizone)、虫 螨畏（methacrifos)、甲胺磷（methamidophos)、杀扑磷（methidathion)、灭虫威 (methiocarb)、丁稀胺磷（methocrotophos)、灭多虫（methomyl)、蒙五一五（methoprene)、 甲氧滴滴涕（emthoxychlor)、甲氧苯酰餅（methoxyfenozide)、溴甲焼（methyl bromide)、 异硫氰酸甲醋（methyl isothiocyanate)、甲基氯仿（methyl chloroform)、二氯甲焼 (methylene chloride)、氧卞氟菊醋（metofluthrin)、速灭威（metolcarb)、噁虫酮 (metoxadiazone)、速灭磷（mevinphos)、自克威（mexacarbate)、米尔螨素（milbemectin)、 米尔贝月亏（milbemycin oxime)、丙胺氟磷（mipafox)、灭蚁灵（mirex)、molosultap、久效磷 (monocrotophos)、杀虫单（monomehypo)、杀虫单（monosultap)、茂果（morphothion)、莫西 克丁（moxidectin)、萘肽磷（naftalofos)、二溴磷（naled)、萘（naphthalene)、烟喊 (nicotine)、氟蚁灵（nifluridide)、硝胺稀啶（nitenpyram)、硝虫噻嗪（nithiazine)、腈 叉威（nitrilacarb)、双苯氟脲（novaluron)、多氟脲（noviflumuron)、氧乐果 (omethoate)、甲氨叉威（oxamyl)、讽吸磷（oxydemeton-methyl)、异讽磷（oxydeprofos)、 石风拌磷（oxydisulfoton)、对-二氯苯（para-dichlorobenzene)、对硫磷（parathion)、甲基 对硫磷（parathion-methyl)、氟幼脲（penfluron)、五氯酷（pentachlorophenol)、辛氯菊 脂（permethrin)、芬硫磷（phenkapton)、苯謎菊醋（phenothrin)、稻丰散（phenthoate)、甲 拌磷（phorate)、伏杀磷（phosalone)、棉安磷（phosfolan)、亚胺硫磷（phosmet)、对氯硫磷 (phosnichlor)、磷胺（phosphamidon)、磷化氢（phosphine)、肖亏硫磷（phoxim)、甲基聘硫磷 (phoxim-methyl)、甲胺啼磷（pirimetaphos)、抗赐威（pirimicarb)、乙基虫螨磷 (pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷（pirimiphos-methyl)、亚砷酸钾（potassium arsenite)、硫氛酸钾（potassium thiocyanate)、pp'-DDT、块酮菊醋（prallethrin)、早熟 素 I (precocene I)、早熟素 II (precocene II)、早熟素 III (precocene III)、酰胺啼啶淋 (primidophos)、丙溴磷（profenofos)、环丙氟灵（profluralin)、蜱虱威（promacyl)、猛杀 威（promecarb)、丙虫磷（propaphos)、稀虫磷（propetamphos)、残杀威（propoxur)、乙噻挫 磷（prothidathion)、丙硫磷（prothiofos)、发果（prothoate)、protrifenbute、P比挫硫磷 (pyraclofos)、啼啶威（pyrafluprole)、P比菌磷（pyrazophos)、反灭虫菊（pyresmethrin)、 除虫菊醋 Kpyrethrin I)、除虫菊醋 II(pyrethrin II)、除虫菊（pyrethrins)、t?i螨酮 (pyridaben)、啶虫丙謎（pyridalyl)、打杀磷（pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、啼胺 苯謎（pyrimidifen)、啼啶磷（pyrimitate)、P比啶酉享（pyriprole)、蚊绳謎（pyriproxyfen)、 苦木（quassia)、喹噁卩林（quinalphos)、甲基喹噁卩林（quinalphos-methyl)、喹塞昂 (quinothion)、碘謎柳胺（rafoxanide)、辛咲菊醋（resmethrin)、鱼藤酮（rotenone)、鱼泥 汀（ryania)、沙巴草（sabadilla)、八甲磷（schradan)、赛拉菌素（selamectin)、灭虫娃謎 (silafluofen)、硅胶（silica gel)、亚砷酸钠 （sodium arsenite)、氟化钠 （sodium fluoride)、六氟娃酸钠 （sodium hexafluorosilicate)、硫氛酸钠 （sodium thiocyanate)、 苏果（sophamide)、多虫菌素（spinetoram)、艾克敌（spinosad)、螺甲螨醋 (spiromesifen)、螺虫乙醋（spirotetramat)、横苯謎隆（sulcofuron)、横苯謎隆钠 (sulcofuron-sodium)、氟虫胺（sulfluramid)、硫特普（sulfotep)、氟啶虫胺腈 (sulfoxaflor)、氟化硫（sulfuryl fluoride)、乙丙硫磷（sulprofos)、τ-氟胺氰菊醋 (tau-fIuvalinate)、噻螨威（tazimcarb)、滴滴滴（TDE)、双苯酰餅（tebufenozide)、吡螨 胺（tebufenpyrad)、啼丙磷（tebupirimfos)、伏虫隆（teflubenzuron)、七氟菊醋 (tefluthrin)、双硫磷（temephos)、特普（TEPP)、环戊稀丙菊醋（terallethrin)、特丁磷 (terbufos)、四氯乙焼（tetrachloroethane)、杀虫畏（tetrachlorvinphos)、胺菊醋 (tetramethrin)、tetramethylfluthrin、Θ -氯氛菊醋（theta-cypermethrin)、噻虫淋 (thiacloprid)、噻虫嗪（thiamethoxam)、噻氯磷（thicrofos)、抗虫威（thiocarboxime)、 硫环杀（thiocyclam)、草酸硫环杀（thiocyclam oxalate)、硫双灭多威（thiodicarb)、特 氨叉威（thiofanox)、甲基乙拌磷（thiometon)、杀虫双（thiosultap)、杀虫双-二钠 (thiosultap-disodium)、杀虫双-单钠（thiosultap-monosodium)、敌贝特 (thuringiensin)、挫虫酰胺（tolfenpyrad)、四溴菊醋（tralomethrin)、四氟菊醋 (transfIuthrin)、反氯菊醋（transpermethrin)、苯螨噻（triarathene)、謎苯横隆 (triazamate)、三挫磷（triazophos)、敌百虫（trichlorfon)、异皮绳磷 (trichlormetaphos-3)、壤虫磷（trichloronat)、氯苯乙丙磷（trifenofos)、杀虫隆 (triflumuron)、混杀威（trimethacarb)、硫稀酸醋（triprene)、赐灭多（vamidothion)、氟 P比挫虫（vaniliprole)、二甲威（XMC)、灭杀威（xylylcarb)、ζ -氯氰菊醋 (zeta-cypermethrin)、zolaprofos 和它们的任意组合D
[0062] 此外，本发明化合物可在就应用所选的介质中与本发明化合物相容并且不拮抗本 发明化合物活性的除草剂结合以形成杀虫混合物和它们的协同混合物。本发明的杀真菌化 合物通常与一种或多种除草剂联合施用，从而防治更宽范围的不期望植物。当与除草剂联 合施用时，本发明要求保护的化合物可与除草剂配制在一起、可与其它除草剂桶混（tank mix)在一起或可与除草剂顺序施用。常见的除草剂包括但不限于：4-CPA ;4-CPB ;4-CPP ; 2, 4-D ;2, 4-D 胆碱盐，2, 4-D 酯和胺；2, 4-DB ;3, 4-DA ;3, 4-DB ;2, 4-DEB ;2, 4-DEP ;3, 4-DP ; 2, 3, 6-TBA ;2, 4, 5-T ;2, 4, 5-TB ;別草胺（acetochlor)、三氟羧草醚（acifluorfen)、苯草醚 (aclonifen)、丙稀酸（acrolein)、甲草胺（alachlor)、草毒死（allidochlor)、禾草灭 (alloxydim)、稀丙醇（allyl alcohol)、五氯戊酮酸（alorac)、特津酮（ametridione)、莠 灭净（ametryn)、特草嗪酮（amibuzin)、氨挫草酮（amicarbazone)、横氨横隆 (amidosulfuron)、环丙啼啶酸（aminocyclopyrachlor)、氯氨基吡啶酸（aminopyralid)、 甲基胺草磷（amiprofos-methyl)、杀草强（amitrole)、氨基横酸鞍（ammonium sulfamate)、莎稗磷（anilofos)、疏草隆（anisuron)、横草灵（asulam)、莠去通（atraton)、 莠去津（atrazine)、挫啶块草（azafenidin)、四挫横隆（azimsulfuron)、叠氮净 (aziprotryne)、燕麦灵（barban)、BCPC、氟丁 酰草胺（beflubutamid)、草除灵 (benazolin)、bencarbazone、氟草胺（benfluralin)、咲草横（benfuresate)、辛啼横隆-甲 基（bensulfuron-methyl)、地散磷（bensulide)、禾草丹（benthiocarb)、噻草平-钠 (bentazon-sodium)、胺酸杀（benzadox)、双苯啼草酮（benzfendizone)、辛草胺 (benzipram)、苯并双环酮（benzobicyclon)、吡草酮（benzofenap)、氟横胺草 (benzofluor)、新燕灵（benzoylprop)、噻草隆（benzthiazuron)、bicyclopyrone、治草謎 (bifenox)、双丙氨酰麟（bilanafos)、双啼苯甲酸钠（bispyribac-sodium)、硼砂（borax)、 除草定（bromacil)、糠草腈（bromobonil)、溴丁酰草胺（bromobutide)、杀草全 (bromofenoxim)、溴苯腈（bromoxynil)、杀莠敏（brompyrazon)、丁草胺（butachlor)、氟丙 啼草醋（butafenacil)、抑草麟（butamifos)、丁 稀草胺（butenachlor)、特咪挫草 (buthidazole)、丁噻隆（buthiuron)、地乐胺（butralin)、丁苯草酮（butroxydim)、块草隆 (buturon)、苏达灭（butylate)、二甲胂酸（cacodylic acid)、苯酮挫（cafenstrole)、氯酸 钙（calcium chlorate)、氛氨化钙（calcium cyanamide)、克草胺酯（cam bendichlor)、卡 巴草灵（carbasulam)、长杀草（carbetamide)、特噁挫威（carboxazole)、草败死 (chlorprocarb)、氟酮挫草-乙基（carfentrazone-ethyl)、CDEA、CEPC、氯硝謎 (chlomethoxyfen)、草灭平（chloramben)、丁 酰草胺（chloranocryl)、块禾灵 (chlorazifop)、块禾灵（chlorazifop)、可乐津（chlorazine)、氯溴隆（chlorbromuron)、 氯炔灵（chlorbufam)、乙氧苯隆（chloreturon)、伐草克（chlorfenac)、燕麦酯 (chlorfenprop)、氟啼杀（chlorflurazole)、氯甲丹（chlorflurenol)、氯草敏 (chloridazon)、氯啼横隆（chlorimuron)、草枯謎（chlornitrofen)、三氯丙酸 (chloropon)、氯麦隆（chlorotoluron)、枯草隆（chloroxuron)、轻敌草腈（chloroxynil)、 氯苯胺灵（chlorpropham)、绿磺隆（chlorsulfuron)、氯酞酸（chlorthal)、草克乐 (chlorthiamid)、吲噪酮草醋（cinidon-ethyl)、环庚草謎（cinmethylin)、謎横隆 (cinosulfuron)、略草隆（cisanilide)、稀草酮（clethodim)、碘氯啶醋（cliodinate)、块 草醋-炔丙基（clodinafop-propargyl)、氯丁草（clofop)、异噁草酮（clomazone)、稗草胺 (clomeprop)、调果酸（cloprop)、环丁稀草酮（cloproxydim)、二氯吡啶酸（clopyralid)、 氯醋横草胺-甲基（cloransulam-methyl)、CMA、硫酸铜（copper sulfate)、CPMF、CPPC、謎 草敏（credazine)、甲酌·（cresol)、辛草隆（cumyluron)、氛草净（cyanatryn)、氛草津 (cyanazine)、草灭特（cycloate)、环丙横隆（cyclosulfamuron)、噻草酮（cycloxydim)、环 莠隆（cycluron)、氰氟草醋-丁基（cyhalofop-butyl)、牧草快（cyperquat)、环丙津 (cyprazine)、三环塞草胺（cyprazole)、环酰草胺（cypromid)、香草隆（daimuron)、茅草枯 (dalapon)、棉隆（dazomet)、敌草乐（delachlor)、甜菜安（desmedipham)、敌草净 (desmetryn)、燕麦敌（di-al late)、麦草畏（dicamba)、敌草腈（dichlobenil)、氯全隆 (dichloralurea)、辛胺灵（dichlormate)、2, 4_ 滴丙酸（dichlorprop)、精 2, 4_ 滴丙酸 (dichlorprop-P)、氯甲草（diclofop)、挫啼磺胺（diclosulam)、二乙除草双 (diethamquat)、安塔（diethatyl)、氟苯戊稀酸（difenopenten)、枯莠隆（difenoxuron)、 苯敌快（difenzoquat)、吡氟酰草胺（diflufenican)、二氟吡隆（diflufenzopyr)、噁挫隆 (dimefuron)、呢草丹（dimepiperate)、克草胺（dimethachlor)、戊草津（dimethametryn)、 二甲吩草胺（dimethenamid)、精二甲吩草胺（dimethenamid-P)、敌灭生（dimexano)、敌米 达松（dimidazon)、敌乐胺（dinitramine)、地乐特（dinofenate)、丙硝酷（dinoprop)、戊硝 酌·（dinosam)、地乐酷（dinoseb)、特乐酷（dinoterb)、草乃敌（diphenamid)、杀草净 (dipropetryn)、敌草快（diquat)、2,4-滴硫酸（disul)、氟硫草定（dithiopyr)、敌草隆 (diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津（eglinazine)、草藻灭（endothal)、横挫草 (epronaz)、EPTC、抑草蓬（erbon)、禾草畏（esprocarb)、丁 氟消草（ethalfluralin)、 ethbenzamide、胺苯横隆（ethametsulfuron)、噻二挫隆（ethidimuron)、抑草威 (ethiolate)、ethobenzamid、乙氧苯草胺（etobenzamid)、乙咲草横（ethofumesate)、氯氟 草醚（ethoxyfen)、乙氧啼磺隆（ethoxysulfuron)、硝草酷（etinofen)、乙胺草醚 (etnipromid)、乙氧苯酰草（etobenzanid)、EXD、酰苯横威（fenasulam)、2, 4, 5-涕丙酸 (fenoprop)、噁挫禾草灵（fenoxaprop)、精噁挫禾草灵-乙基（fenoxaprop-P-ethyl)、精Dv惡 挫禾草灵-乙基+双苯噁挫酸、fenoxasulfone、氯苯氧乙醇（fenteracol)、噻挫禾草灵 (fenthiaprop)、四挫草胺（fentrazamide)、非草隆（fenuron)、硫酸亚铁（ferrous sulfate)、氟燕灵（flamprop)、强氟燕灵（flamprop-M)、啶啼磺隆（flazasulfuron)、双氟 磺草胺（fIorasulam)、吡氟禾草灵（fIuazifop)、精吡氟禾草灵（fluazifop-P-butyl)、异 丙P比草醋（fluazolate)、氟酮磺隆（flucarbazone)、氟吡磺隆（flucetosulfuron)、氟消草 (fluchloralin)、氟噻草胺（flufenacet)、氟苯吡草（flufenican)、氟嗪草醋-乙基 (flufenpyr-ethyl)、氟挫啶草（flumetsulam)、三氟噁嗪（flumezin)、氟稀草酸-戊基 (flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺（flumioxazin)、炔草胺（flumipropyn)、伏草隆 (fluometuron)、消草謎（fluorodifen)、乙羧氟草謎（fluoroglycofen)、挫啶草 (fluoromidine)、氟除草謎（fluoronitrofen)、氟苯隆（fluothiuron)、氟胺草挫 (flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸（flupropanate)、氟啶磺隆（flupyrsulfuron)、氟草 同（fIuridone)、氟略草酮（fIurochloridone)、氯氟吡氧乙酸（fIuroxypyr)、咲草酮 (flurtamone)、达草氟（fluthiacet)、氟磺胺草醚（fomesafen)、甲酰胺磺隆 (foramsulfuron)、麟鞍素（fosamine)、氟咲草謎（furyloxyfen)、草丁麟（glufosinate)、 草鞍膦（glufosinate-ammonium)、草甘膦（glyphosate)、氟氯吡啶醋（halauxifen)、氟硝 磺酰胺（halosafen)、P比氯磺隆-甲基（halosulfuron-methyl)、齒草定（haloxydine)、氟P比 禾灵-甲基（haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵-甲基（haloxyfop-P-methyl)、六氯丙酮 (hexachloroacetone)、六氟胂酸盐（hexaflurate)、六嗪酮（hexazinone)、咪草醋 (imazamethabenz)、咪草啶酸（imazamox)、甲咪挫烟酸（imazapic)、灭草烟（imazapyr)、灭 草喹（imazaquin)、咪草烟（imazethapyr)、啶咪横隆（imazosulfuron)、萌草酮 (indanofan)、 indaziflam、碘草腈（iodobonil)、碘甲焼（iodomethane)、碘横隆 (iodosulfuron)、iofensulfuron、碘苯腈（ioxynil)、抑草津（ipazine)、ipfencarbazone、 丙草定（iprymidam)、丁咪胺（isocarbamid)、异草定（isocil)、丁嗪草酮（isomethiozin)、 异草完隆（isonoruron)、氮罩草（isopolinate)、异丙乐灵（isopropalin)、异丙隆 (isoproturon)、异恶隆（isouron)、异噁酰草胺（isoxaben)、异噁氯草酮 (isoxachlortole)、异噁氟草酮（isoxaflutole)、噁草謎（isoxapyrifop)、特胺灵 (karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵（Iactofen)、环草定（Ienacil)、利谷隆 (IinuiOn)、甲基胂酸（MA)、甲胂一铵（MM)、2甲4氯（MCPA)、酯和胺、酚硫杀 (MCPA-thioethyl)、2 甲 4 氯丁酸（MCPB)、2 甲 4 氯丙酸（mecoprop)、精 2 甲 4 氯丙酸 (mecoprop-P)、 丁硝酷（medinoterb)、苯噻酰草胺（mefenacet)、氟磺酰草胺 (mefluidide)、灭莠津（mesoprazine)、甲基二横隆（mesosulfuron)、甲基横草酮 (mesotrione)、威百亩（metam)、噁挫酰草胺（metamifop)、苯嗪草酮（metamitron)、吡草胺 (metazachlor)、双謎氯吡啼横隆（metazosulfuron)、氟 _ 草（metf Iurazon)、噻挫隆 (methabenzthiazuron)、氟稀硝草（methalpropalin)、灭草定（methazole)、甲硫苯威 (methiobencarb)、methiozolin、灭草恒（methiuron)、謎草通（methometon)、盖草津 (methoprotryne)、溴甲焼（methyl bromide)、异硫氛酸甲酯（methyl isothiocyanate)、苯 丙隆（methyldymron)、色满隆（metobenzuron)、秀谷隆（metobromuron)、异丙甲草胺 (metolachlor)、挫草横胺（metosulam)、甲氧隆（metoxuron)、嗪草酮（metribuzin)、甲横 隆（metsulfuron)、草达灭（molinate)、庚酰草胺（monalide)、特噁挫隆（monisouron)、单 氯代乙酸（monochloroacetic acid)、绿谷隆（monolinuron)、灭草隆（monuron)、伐草快 (morfamquat)、甲胂一钠（MSMA)、萘丙胺（naproanilide)、敌草胺（napropamide)、萘草胺 (naptalam)、草不隆（neburon)、烟啼横隆（nicosulfuron)、吡氯草胺（nipyraclofen)、甲 磺乐灵（nitralin)、除草醚（nitrofen)、三氟甲草醚（nitrofluorfen)、达草灭 (norf Iurazon)、草完隆（noruron)、八氯酮（OCH)、坪草丹（orbencarb)、邻-二氯苯 (ortho_dichlorobenzene)、orthosulfamuron、黄草消（oryzalin)、块丙噁挫草 (oxadiargyl)、噁草灵（oxadiazon)、噁杀草敏（oxapyrazon)、环丙氧横隆（oxasulfuron)、 氯P惡嗪草（oxaziclomefone)、乙氧氟草謎（oxyfluorfen)、吡草謎（paraflufen-ethyl)、对 伏隆（parafluron)、百草枯（paraquat)、克草猛（pebulate)、壬酸（pelargonic acid)、胺 硝草（pendimethalin)、五氟磺草胺（penoxsulam)、五氯酷（pentachlorophenol)、甲氯酰 草胺（pentanochlor)、戊噁挫草（pentoxazone)、氟草磺胺（perfluidone)、稀草胺 (pethoxamid)、棉胺宁（phenisopham)、甜菜宁（phenmedipham)、甜菜宁-乙基 (phenmedipham-ethyl)、稀草隆（phenobenzuron)、乙酸苯未（phenylmercury acetate)、氨 氯P比啶酸（picloram)、氟吡草胺（picolinafen)、pinoxaden、呢草磷（piperophos)、亚砷酸 钾（potassium arsenite)、叠氮化钾（potassium azide)、氛酸钾（potassium cyanate)、 冰草胺（pretilachlor)、氟啼横隆-甲基（primisulfuron-methyl)、环氛津（procyazine)、 氨氟乐灵（prodiamine)、氟挫草胺（profluazol)、环丙氟灵（profluralin)、环苯草酮 (profoxydim)、丙草止津（proglinazine)、调环酸钙（prohexadione-calcium)、扑灭通 (prometon)、扑草净（prometryn)、毒草安（propachlor)、敌稗（propanil)、喔草醋 (propaquizafop)、扑灭津（propazine)、苯胺灵（propham)、异丙草胺（propisochlor)、丙 苯横隆（propoxycarbazone)、嗪咪挫啼横隆（propyrisulfuron)、块苯酰草胺 (propyzamide)、磺亚胺草（prosulfalin)、辛草丹（prosulfocarb)、氟丙磺隆 (prosulfuron)、扑灭生（proxan)、广草胺（prynachlor)、比达农（pydanon)、双挫草腈 (pyraclonil)、氟挫草醋（pyraflufen)、pyrasulfotole、双挫草腈（pyrazogyl)、吡挫特 (pyrazolynate)、P比啼横隆-乙基（pyrazosulfuron-ethyl)、辛草挫（pyrazoxyfen)、啼苯 草月亏（pyribenzoxim)、稗草丹（pyributicarb)、氯草定（pyriclor)、pyridafol、t?i草特 (pyridate)、环醋草謎（pyriftalid)、月亏啶草（pyriminobac)、pyrimisulfan、啼硫草謎-甲 基（pyrithiobac-methyl)、pyroxasulfone、甲氧横草胺（pyroxsulam)、二氯喹卩林酸 (quinclorac)、氯甲喹卩林酸（quinmerac)、灭藻醌（quinoclamine)、氯藻胺（quinonamid)、 喹禾灵（quizalofop)、精喹禾灵-乙基（quizalofop-P-ethyl)、硫氰苯乙胺 (rhodethanil)、玉啼横隆（rimsulfuron)、苯啼横草胺（saflufenacil)、S-异丙甲草胺 (S-metolachlor)、另丁津（sebuthylazine)、密草通（secbumeton)、稀禾定（sethoxydim)、 环草隆（siduron)、西玛津（simazine)、西玛通（simeton)、西草净（simetryn)、氯乙酸 (SM)、亚砷酸钠 （sodium arsenite)、叠氮化钠 （sodium azide)、氯酸钠 （sodium chlorate)、横草酮（sulcotrione)、草克死（sulfallate)、横胺草挫（sulfentrazone)、啼 横隆（sulfometuron)、sulfosate、乙横横隆（sulfosulfuron)、硫酸（sulfuric acid)、口丫 庚磺醋（sulglycapin)、灭草灵（swep)、三氯醋酸（TCA)、牧草胺（tebutam)、丁挫隆 (tebuthiuron)、tefuryltrione、tembotrione、 P比 P南草酉同（tepraloxydim)、特草定 (terbacil)、特草灵（terbucarb)、猛杀草（terbuchlor)、甲氧去草净（terbumeton)、特丁 津（terbuthylazine)、去草净（terbutryn)、氟氧隆（tetrafluron)、噻謎草胺 (thenylchlor)、赛挫隆（thiazafluron)、噻草啶（thiazopyr)、噻二挫胺（thidiazimin)、 赛二挫素（thidiazuron)、噻酮横隆-甲基（thiencarbazone-methyl)、噻横隆 (thifensulfuron)、禾草丹（thiobencarb)、丁草威（tiocarbazil)、啼草胺（tioclorim)、 topramezone、苯草酮（tralkoxydim)、triafamone、野麦畏（tri-allate)、謎苯横隆 (triasulfuron)、三嗪氟草胺（t riaziflam)、苯横隆（tribenuron)、杀草畏（tricamba)、三 氯P比氧乙酸（triclopyr)醋和胺、灭草环（tridiphane)、草达津（trietazine)、三氟啶磺隆 (trifloxysulfuron)、氟乐灵（trifluralin)、氟胺磺隆（triflusulfuron)、三氟苯氧丙酸 (trifop)、三氟禾草聘（trifopsime)、三羟基三嗪（trihydroxytriazine)、三甲隆 (trimeturon)、萌草酮（tripropindan)、草达克（tritac)、三氟甲横隆（tritosulfuron)、 灭草猛（vernolate)、和二甲苯草胺（Xylachlor)0
[0063] 本发明另一种实施方式为用于防治或预防真菌侵袭的方法。该方法包括向土壤、 植物、根、叶子、种子或真菌位点（locus)或向要预防感染（infestation)的位点（例如施 用至谷物植物）施用抗真菌有效量的一种多种式I化合物。所述化合物适于在抗真菌水平 治疗各种植物，同时表现出低植物毒性。所述化合物可以用于保护剂和/或铲除剂方式二 者中。
[0064] 发现所述化合物具有显著的杀真菌作用，特别是用于农业用途。多种所述化合物 特别有效用于农业作物和园艺植物。其它益处可包括但不限于改善植物的健康状况；提高 植物的产率（例如，增加生物质和/或增加有价值成分的含量提高植物活力（例如，促 进植物生长和/或促进叶子更绿提高植物品质（例如，提高特定成分的含量或组成和 增强植物对无生命应激和/或生命应激的耐受性。
[0065] 本领域技术人员理解的是，所述化合物针对前述真菌的效力确立了所述化合物作 为杀真菌剂的一般效用。
[0066] 所述化合物具有宽的抗真菌病原体（fungicidal pathogen)活性的范围^示例性 病原体可包括但不限于小麦斑枯病（wheat leaf blotch)(禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola);无性型：小麦叶斑病病原菌（Septoria tritici))、苹果黑星病（apple scab)(苹果黑星病菌（Venturia inaequalis))和甜菜（甜菜尾孢菌（Cercospora beticola))的尾孢菌叶斑病（Cercospora leaf spot)、花生（落花生尾孢菌（Cercospora arachidicola)和球座尾抱菌（Cercosporidium personatum))的叶斑病、和香蕉叶斑病 (black sigatoka of bananas)(斐济球腔菌（Mycosphaerella fijiensis)) D 所施用的活 性物质的确切量不仅依赖于所施用的具体活性物质而且还依赖于所需的具体作用、所防治 的真菌种类及其生长阶段，以及植物的部分或将与所述化合物接触的其它产物。因此，所有 化合物和含有所述化合物的制剂在相似浓度时可能不是同等有效的或不能抗相同种类的 真菌。
[0067] 所述化合物以病害抑制和植物学可接受的量有效用于植物。术语"病害抑制和植 物学可接受的量"是指杀死或抑制植物病害（希望对其进行防治）但对植物不是明显具有 毒性的化合物的量。该量通常为约〇. 1至约1000 ppm(份每百万份），优选的是1至500ppm。 所需化合物的确切浓度随所防治的真菌病害、所采用的制剂类型、施用方法、具体植物种 类、气候条件等变化。合适的施用率通常在约〇. 10至约4镑/英亩（约0. 01至0. 45克/ 平方米，g/m2)范围内。杀真菌有效量的化合物包括足以杀死或防治真真菌（true fungi)、 假真菌（pseudo-fungi)、和有关微生物（包括水生真菌类（water moulds))的量。
[0068] 可将本文所给出的任意范围或所需值进行扩展或改变而不丧失所寻求的作用，这 一点对技术人员理解本文教导内容来说是显而易见的。
[0069] 式I化合物可使用公知的化学方法制备。在该说明书没有专门提及的中间体是商 购的、可通过化学文献中披露的路线制备或可容易地使用标准方法由商业起始物质合成。 [0070] 提供如下实施例说明本发明化合物的各个方面而不应理解为对权利要求的限制。
[0071] 实施例
[0072] 实施例1 :制备5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3, 4-二氢嘧啶-2 (IH)-酮
[0073]
[0074] 步骤1 :制备4-氨基-5-氟-1-(4-甲氧基苯基磺酰基）嘧啶-2 (IH)-酮（I-I) [0075] 向乙腈（CH3CN ;50毫升（mL))中的商购4-氨基-5-氟-嘧啶-2-醇（1.0克（g)， 7. 75毫摩尔（mmol))添加二-N，0-三甲基甲硅烷基乙酰胺（BSA ;5. 7mL，23. 3mmol)，并将混 合物在70°C加热1小时（h)，得到澄清溶液。在冷却至室温之后，添加4-甲氧基苯-1-磺 酰氯（1.8g，8.5mm〇l)，将混合物搅拌24h。蒸发溶剂，将残留物在乙酸乙酯（EtOAc)和盐 水之间分配。将有机相用硫酸镁（MgSO4)干燥，过滤，并蒸发，得到作为浅黄色固体的产 物（I. 48g，64% ) :mp 182 - 185°C !1H NMR(300MHz，CDCl3) δ 8. 40(br s，1H)，8. ll(d，J = 5.9Hz，lH)，8.04 - 7.98(m，2H)，7.02 - 6.96(m，2H)，5.77(br s，lH)，3.88(s，3H) ;ESMS m/ z 300([M+H]+)〇
[0076] 步骤2 :制备5-氟-4-亚氨基-1-(4-甲氧基苯基磺酰基）-3-甲基-3, 4-二氢嘧 啶-2 (IH)-酮（1-2)
[0077] 向8-mL带螺旋盖小瓶中添加4-氨基-5-氟-1-(4-甲氧基苯基磺酰基）嘧 啶-2 (IH)-酮（0· 293g，0· 979mmol)、无水碳酸钾（K2C03;0. 271g，I. 96mmol)、和 N, N-二甲基 甲酰胺（DMF ;4mL)，然后添加碘甲烷（CH3I ;0. 208g，I. 47mmol)。将反应容器密封，将反应混 合物加热至60°C并搅拌4h。将反应混合物冷却至室温，用Et0Ac(20mL)稀释，用水（H2O ;3x IOmL)洗涤。将有机相用MgSO4干燥，过滤，减压蒸发溶剂。通过快速色谱法（硅胶（SiO2)， EtOAc/己烷梯度）进行的纯化得到作为浅黄色固体的标题化合物（36毫克（mg)，12% ): mp 158 - 162^;? NMR(400MHz，DMS0-d6) δ 8.01 (d，J = 9·22Ηζ，2H)，7.74 (d，J = 5·27Ηζ， lH)，7.04(d，J = 9.23Hz，2H)，3.90 (s，3H)，3.31 (s，3H) ;ESMS m/z 314( [M+H]+)。
[0078] 步骤3 :制备5-氟-4-亚氨基-3-甲基-3, 4-二氢嘧啶-2 (IH)-酮（1-3)
[0079] 向25-mL带螺旋盖小瓶中装入5-氟-4-亚氨基-1- (4-甲氧基苯基磺酰基）-3-甲 基-3, 4-二氢嘧啶-2(1Η)_ 酮（80. 4mg，0. 257mmol)、三氟乙酸（TFA ;16· 0mL，215mmol)、和 二甲硫醚（94. 0 yL，I. 28mmol)。将所得溶液在室温搅拌5. 5h，然后通过在30°C旋转蒸发 浓缩至干燥。然后将粗制物质溶解于尽可能少量的甲醇（CH3OH;~2mL)，并装载到5-g正 相固体填装的Isco包上，用CH3OH(3xlmL)冲洗原料瓶。然后将固体包在真空下在室温干 燥。干燥之后，将产物通过色谱法（4g SiOji ;0至30%的CH3OH在二氯甲烷（CH2Cl2)中的 梯度）纯化。确定由此获得的物质为所需产物的4-甲氧基磺酸盐。如下获得游离碱：将该 物质溶解于CH30H(4mL)，添加 MP-碳酸盐树脂（345mg，3. 03mmol/g，4. Oequiv)，将其在室温 搅拌。在搅拌20h之后，滤出固体树脂，并用CH30H(3xlmL)冲洗。在高真空下浓缩之后，得 到作为白色固体的标题化合物（35. 2mg，96% ) :mp 181 - 184°C JH NMR(400MHz，DMS0-d6) δ 7. 48(d，J = 4. 1Hz，1H)，3· 22(s，3H) ;13C NMR(101MHz，DMS0-d6) δ 152. 19(s)，151. 86(d， J = 27. 3Hz)，136. 73 (d，J = 221. 0Hz)，129. 45 (d，J = 26. 0Hz)，28. 91 (s)。
[0080] 实施例2 :制备N- (3, 5-二氟苯基）-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3, 4-二 氢嘧啶-I (2H)-甲酰胺（化合物3)
[0081]
[0082] 将1，3-二氟-5-异氰酸酯基苯（I 19mg，0. 769mmol)添加到5-氟-4-亚氨基-3-甲 基-3,4-二氢嘧啶-2(1!1)-酮（10011^，0.699臟〇1)在01^(1.81^)的溶液中，并在室温搅拌 过夜。然后真空浓缩溶液，将所得残留物在二氯甲烷（2mL)中搅拌30min。将固体过滤并用 二氯甲烷（2x3mL)洗涤，真空干燥，得到标题化合物；mp 203. 0 - 204. 5°C JH NMR(400MHz， CDCl3)Sll.〇3(s，lH)，9.87(s，lH)，7.68(d，J = 6.2Hz，lH)，7.25(d，J = 7·4Ηζ，2Η)， 6. 80(s，1H)，3· 25(s，3H) ;13C 匪R(101MHz，DMS0-d6) δ 163. 77,163. 62,161. 36,161. 21， 158. 57,149. 14,146. 14,145. 90,142. 72,142. 58,142. 44,138. 68,136. 41，122. 85,122. 52， 101. 05,100. 76,97. 32,97. 06,96. 79,29. 43 ；ESIMS m/z 299. 0 ([M+H]+) 〇
[0083] 实施例3 :制备N-(4-氯苯基）-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3, 4-二氢嘧 啶-I (2H)-硫代甲酰胺（化合物6)
[0084]
[0085] 将1-氯-4-异硫氰酸醋基苯（78mg，0. 46mmol)添加到5-氟-4-亚氨基-3-甲 基-3,4-二氢嘧啶-2(1!1)-酮（6011^，0.42臟〇1)和01^(1.01^)的搅拌的混合物中，并在室 温搅拌过夜。除去溶剂，将残留物在正相色谱（梯度，0至10%的MeOH-DCM)上纯化。第 二次纯化（梯度，2至6%的[10%NH40H-Me0H]-DCM)得到作为黄色胶状物的标题化合物 (68mg，52% ) JH NMR(400MHz，DMS0-d6) δ 11. 16(s，1H)，10. 99(s，1H)，7. 75(d，J = 39. 7Hz， 2H)，7. 48-7. 15(m，3H)，3. 22(d，J= 13. 8Hz，3H) ;13C NMR(101MHz，DMS0-d6) 148. 96,144. 90， 138. 17,136. 27,135. 90,128. 51，124. 11，123. 07, 29.88 ;ESMS m/z 311 ([M-H]+)。
[0086] 实施例A :杀真菌活性的评价：小麦斑枯病（禾生球腔菌；无性型：小麦叶斑病病 原菌；Bayer编码为SEPTTR)
[0087] 使小麦植物（Yuma变种）在温室中在50 %矿质土 /50 %无土 Metro混合物中从种 子开始生长直到第一片叶子完全冒出，每盆7-10株幼苗。在杀真菌剂处理前或后，用小麦 叶斑病病原菌的含水孢子悬浮液对这些植物接种。接种后，将所述植物保持在100 %相对湿 度（在避光防露室（dew chamber)中持续1天，然后在光照防露室中持续两至三天）以使 孢子发芽并侵染叶子。然后将植物转移到温室中以使病害得以发展。
[0088] 下表呈现了当在这些实验中评价时本发明典型化合物的活性。通过如下方式测定 试验化合物在防治病害中的效力：评价病害在经处理植物上的严重程度，然后基于病害在 未经处理的被接种植物上的水平将所述严重程度转化为防治百分比。
[0089] 表1 :化合物编号和结构
[0090]
[0091]



[0095] 表2 :化合物编号和分析数据
[0096]
[0097]





[0103] 在表3的每种情况下，等级量表如下所示：
[0104]
[0105] 表3 :浓度为IOOppm的化合物对SEPTTR的一天保护性（IDP)和三天治愈性（3DC) 活性
[0106]
[0107]
【主权项】
1. 式I化合物：其中 R1 是-c( = o)n(r4)r5或-c( = s)n(r4)r5; 妒是C「C6烷基，C 2_C6链烯基，C 3-〇6炔基，C代烷基，C「C6烷氧基烷基，C「C6氨 基烷基，(：2-(：6烷基羰基，芳基羰基，C 2-c6烷氧基羰基，C 2-(：6烷基氨基羰基，-S (O) 2R5,苯基或 苄基，其中苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R6,或含有1-3个杂原子的5元或6元饱 和或不饱和环，其中每个环可以任选取代有1-3个R 6; R3独立地为H，c rC6烷基，c 2-c6链烯基，c 3-c6炔基，c rC6卤代烷基，c rC6烷氧基烷基， (：2-(：6烷基羰基，芳基羰基，C 2-c6烷氧基羰基，C 2-c6烷基氨基羰基，苯基或苄基，其中苯基或 苄基各自可以任选取代有1-3个R 6,或含有1-3个杂原子的5元或6元饱和或不饱和环，其 中每个环可以任选取代有1-3个R6; R4独立地为H，C ^C6烷基，C ^C6卤代烷基，C ^C6烷氧基烷基，C 2-(：6烷基羰基，苯基或苄 基，其中苯基或苄基各自可以任选取代有1-3个R6,或含有1-3个杂原子的5元或6元饱和 或不饱和环，其中每个环可以任选取代有1-3个R 6; R5是H，C ^C6烷基，C ^C6卤代烷基，C ^C6烷氧基烷基，C 2-(：6烷基羰基，或苄基，其中苄 基可以任选取代有1-3个R6;和 R6独立地为卤素，C ^C6烷基，C「(：6卤代烷基，C「(：6烷氧基，C「(：6卤代烷氧基，C「(： 6烷 基硫基，C1-C6卤代烷基硫基，氨基，C ^C6烷基氨基，C 2-C6烷氧基羰基，或C 2-(：6烷基羰基，氰 基，羟基或硝基。2. 权利要求1的化合物，其中R4是噻吩基或苯基，且R5是H，其中苯基可以任选取代有 1-3 个 R6。3. 权利要求2的化合物，其中R4是苯基，且R6各自独立地选自C i烷基、卤素、C i烷氧 基、C1卤代烷基、和氰基。4. 用于防治真菌疾病的组合物，包含用于防治至少一种真菌疾病的组合物，所述组合 物包括真菌有效量的权利要求1的式I化合物和植物学可接受的载体物质。5. 权利要求4的组合物，其中所述真菌疾病是小麦叶斑病病原菌（Septoria tritici)〇6. 防治和预防真菌侵袭植物的方法，所述方法包括以下步骤： 将真菌有效量的至少一种权利要求1的式I化合物施用于至少一个表面，所述表面选 自：植物的一部分，邻近植物的区域，与植物接触的土壤，邻近植物的土壤，邻近植物的任何 表面，与植物接触的任何表面，种子，和用于农业的设备。7. 权利要求6的方法，其中将真菌有效量的式I化合物按约0. 01g/m2至约0. 45g/m2式 I化合物施用于表面。
【专利摘要】本申请涉及N-(取代的)-5-氟-4-亚氨基-3-甲基-2-氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-甲酰胺化合物及其衍生物的技术领域以及涉及这些化合物作为杀真菌剂的用途的技术领域。本申请要求2012年12月28日提交的美国临时专利申请61/746,837的优先权，其明确通过参考并入本申请。【背景技术】。杀真菌剂是用于防治植物免受农业相关真菌造成的破坏的天然来源或合成来源的化合物。一般来讲，没有单一的杀真菌剂可用在所有情况中。因此，正在研究生产具有更好性能、更易使用和成本更低的杀真菌剂。
【IPC分类】A61K31/513
【公开号】CN104884062
【申请号】CN201380068060
【发明人】B·洛尔斯巴赫, W·J·欧文, C·姚, L·施特尔策
【申请人】美国陶氏益农公司
【公开日】2015年9月2日
【申请日】2013年12月23日
【公告号】CA2894510A1, EP2945634A1, US20150353506, WO2014105841A1