有机电致发光元件的制作方法
有机电致发光元件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机电致发光元件。
【背景技术】
[0002] 若对有机电致发光元件（以下，有时称为有机EL元件。）施加电压，则空穴从阳 极、且电子从阴极分别被注入发光层。并且，在发光层中，被注入的空穴与电子复合而形成 激子。此时，根据电子自旋的统计规则，单重态激子和三重态激子按25%:75%的比例生成。 依据发光原理进行分类时，对于荧光型而言，由于使用单重态激子带来的发光，因此可以说 有机EL元件的内部量子效率以25%为界限。另一方面，已知对于磷光型而言，由于使用三 重态激子带来的发光，因此从单重态激子高效地进行系间窜跃时，内部量子效率可以高达 100%。
[0003] 荧光型的有机EL元件近年来长寿命化技术进展，持续应用于便携电话、电视等全 彩显示器，但是高效率化是个问题。
[0004] 从这样的背景出发，提出利用延迟荧光的高效率的荧光型的有机EL元件并正被 开发。例如提出利用作为延迟荧光的装置之一的TTF(Triplet-TripletFusion)机构的 有机EL元件。TTF机构是利用通过2个三重态激子的冲击而生成单重态激子的现象的机 构。
[0005] 可以认为若利用该TTF机构带来的延迟荧光，则在荧光型发光中，能够理论地将 内部量子效率提高至40%。但是，与磷光型发光相比，依然具有高效率化的问题。因此，为 了进一步实现内部量子效率提高，正在研究利用其他延迟荧光的装置。
[0006] 例如可以举出TADF(ThermallyActivatedDelayedFluorescence，热活性化延 迟荧光）机构。该TADF机构是利用使用单重态能级与三重态能级的能量差（AST)小的材 料时，发生从三重态激子到单重态激子的逆系间窜跃现象的机构。对于热活性延迟荧光，例 如记载于《安达千波夫编，"有机半导体的装置物性（有機半導体4 >物性）"，讲谈 社，2012年3月22日，261 - 262页》。
[0007] 作为利用该TADF机构的有机EL元件，例如在非专利文献1中公开。
[0008] 非专利文献1中记载，通过将具有作为电子供体性单元的吩噁嗪、和作为电子受 体单元的2, 4, 6 -三苯基一 1，3, 5 -三嗪的化合物（以下，有时将该化合物简略记为PXZ- TRZ。）用作发光材料，由此得到TADF机构带来的高效的绿色的发光。非专利文献1中记 载有如下要点：具备在作为主体材料的CBP(4, 4' -Bis(N_carbazolyl)-l, 1' -biphenyl)中 掺杂有作为发光材料的PXZ-TRZ的发光层的有机EL元件最大以12. 5%的外部量子效率 (EQE,ExternalQuantumEfficiency)发光。
[0009] 现有技术文献
[0010] 非专利文献
[0011] 非专利文献 1 :安达千波矢、等 3 名，"Efficientgreenthermallyactivated delayedfluorescence(TADF)fromaphenoxazine-triphenylazine(PXZ-TRZ) derivative"，ChemicalCommunications, 2012 年，48,p. 11392 - 11394
【发明内容】
[0012] 发明要解决的课题
[0013] 但是，为了有机EL元件的实用化，要求元件驱动时的低电压化和长寿命化。
[0014] 本发明的目的在于，提供能够降低驱动电压、延长寿命的有机电致发光元件、和具 备该有机电致发光元件的电子设备。
[0015] 用于解决课题的手段
[0016] 本发明的一个实施方式的有机电致发光兀件的特征在于，包含阳极、阴极和发光 层，所述发光层包含第一化合物和第二化合物，所述第一化合物和所述第二化合物为热活 性延迟荧光发光性化合物。
[0017] 根据本发明，能够提供能够降低驱动电压、延长寿命的有机电致发光元件。
【附图说明】
[0018] 图1是表不本发明的第一实施方式的有机电致发光兀件的一例的不意构成的图。
[0019] 图2是测定过渡PL的装置的示意图。
[0020] 图3是表示过渡PL的衰减曲线的一例的图。
[0021] 图4是表示本发明的变形例的有机电致发光元件的一例的示意构成的图。
【具体实施方式】
[0022] 以下，对于本发明的有机EL元件，列举实施方式进行说明。
[0023][第一实施方式]
[0024] (有机EL元件的元件构成）
[0025] 对于本发明的第一实施方式的有机EL元件进行说明。
[0026] 本实施方式的有机EL兀件在一对电极之间具备有机层。该有机层具有一个以上 的由有机化合物构成的层。有机层可以还含有无机化合物。
[0027] 本实施方式的有机EL元件中，有机层中的至少1层为发光层。因此，有机层例如 可以由一层发光层构成，也可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空 穴阻挡层、电子阻挡层等有机EL元件中所采用的层。
[0028] 作为有机EL元件的代表性的元件构成，可以举出如下等结构。
[0029] (a)阳极/发光层/阴极
[0030] (b)阳极/空穴注入?传输层/发光层/阴极
[0031] (c)阳极/发光层/电子注入?传输层/阴极
[0032] (d)阳极/空穴注入?传输层/发光层/电子注入?传输层/阴极
[0033] (e)阳极/空穴注入?传输层/第1发光层/第2发光层/电子注入?传输层/ 阴极
[0034] (f)阳极/空穴注入?传输层/发光层/阻挡层/电子注入?传输层/阴极
[0035] 上述之中，优选使用（d)的构成，当然并不限定于此。
[0036] 上述"空穴注入?传输层"表示"空穴注入层和空穴传输层中的至少任1个"，"电 子注入?传输层"表示"电子注入层和电子传输层中的至少任1个"。在此，具有空穴注入 层和空穴传输层时，优选空穴注入层被设置于阳极侧。另外，具有电子注入层和电子传输层 时，优选电子注入层被设置于阴极侧。另外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注 入层可以分别由一层构成，也可以层叠多个层。
[0037] 本实施方式中，提到电子传输层时，是指存在于发光层与阴极之间的电子传输区 域的有机层中电子跃迁率最高的有机层。电子传输区域由一层构成时，该层为电子传输层。 另外，在发光层与电子传输层之间，如构成（f)所示，以防止发光层中生成的激发能量的扩 散为目的，有时设置电子跃迁率未必高的阻挡层。因此，邻接于发光层的有机层未必相当于 电子传输层。
[0038] 图1中示出本实施方式中的有机EL元件的一例的示意构成。
[0039]有机EL元件1具有透光性的基板2、阳极3、阴极4、和配置于阳极3与阴极4之间 的有机层10。
[0040] 有机层10具有包含第一化合物和第二化合物的发光层5。另外，有机层10中，在 发光层5与阳极3之间具有空穴注入?传输层6。此外，有机层10中，在发光层5与阴极4 之间具有电子注入?传输层7。
[0041] (发光层）
[0042] 本实施方式的有机EL元件中，用于发光层5的第一化合物和第二化合物为延迟荧 光发光性化合物。发光层5中含有的第一化合物和第二化合物相互的分子结构不同。优 选该发光层5不含有磷光发光性的金属络合物。本实施方式的有机EL元件为热活性延迟 荧光型。热活性延迟荧光型有机EL元件的优点是在不使用高价的过渡金属络合物的条件 下，具有能够实现与磷光型有机EL元件同等程度的发光效率的可能性。因此，本实施方式 中优选不使用被确认到磷光发光的过渡金属络合物，但并不是广泛地排除金属络合物的使 用。例如，还已知利用了铜络合物的具有热活性延迟荧光性的廉价的金属络合物（日本特 开2011-213643)，并不排除这样的具有热活性延迟荧光性的金属络合物。即，有机金属络合 物中既存在磷光发光型的络合物，又存在热活性型延迟荧光型的金属络合物，本实施方式 中，提供使用热活性型延迟荧光型的有机材料的有机EL元件。需要说明的是，本发明中的 热活性型延迟荧光是指，例如《安达千波夫编，"有机半导体的装置物性"，讲谈社，2012年3 月22日，261 - 262页》中说明的化合物。
[0043] 本实施方式中，优选上述第一化合物的单重态能量EgS(Ml)与上述第二化合物的 单重态能量EgS(M2)之差为0? 3eV以下。即，优选满足|EgS(Ml) -EgS(M2) |彡0? 3eV的 关系，进一步优选满足IEgS(Ml) -EgS(M2) | < 0. 2eV的关系。
[0044] 另外，本实施方式中，优选上述第一化合物的77K时的能隙Eg77K(Ml)与上述 第二化合物的77K时的能隙Eg77K(M2)之差为0. 3eV以下。S卩，优选满足|Eg77K(Ml) - Eg77K(M2) | 彡 0. 3eV的关系，进一步优选满足 |Eg77K(Ml) -Eg77K(M2) | 彡 0. 2eV的关系。
[0045] 本实施方式中，发光层5中包含的多个上述热活性延迟荧光发光性化合物中至少 任一个优选为单重态能量EgS与77K时的能隙Eg77K之差AST满足下述数学式（数1)的 关系的化合物，更优选△ST小于0. 2eV的化合物。
[0046]AST=EgS-Eg77K< 0? 3eV...(数 1)
[0047] 本实施方式中，在发光层5中包含作为热活性延迟荧光发光性化合物的第一化合 物和第二化合物。因此，优选第一化合物的单重态能量EgS(Ml)与77K时的能隙Eg77K(Ml) 之差AST(Ml)满足下述数学式（数1 一 1)的关系的化合物，更优选AST(Ml)小于0.2eV 的化合物。
[0048] AST(Ml) =EgS(Ml) -Eg77K (Ml) < 0? 3eV...(数 1 - 1)
[0049] 另外，优选第二化合物的单重态能量EgS(M2)与77K时的能隙Eg77K (M2)之差 AST(M2)满足下述数学式（数1 一 2)的关系的化合物，更优选AST(M2)小于0. 2eV的化 合物。
[0050] AST(M2) =EgS(M2) -Eg77K (M2) < 0? 3eV...(数 1 - 2)
[0051] 进而，优选上述第一化合物满足上述数学式（数1 一 1)的关系，且上述第二化合 物满足上述数学式（数1 一 2)的关系。
[0052] 为了减小相当于单重态能量EgS与三重态能量EgT之差的AST，在量子化学方面， 通过单重态能量EgS与三重态能量EgT的交换相互作用小来实现。关于AST与交换相互 作用的关系性的物理上的具体内容，例如，记载于下面的参考文献1、参考文献2中。
[0053] 参考文献1 :安达千波矢等，有机EL讨论会第10次例会预稿集，S2 - 5,pi1~12
[0054] 参考文献2 :德丸克己，有机光化学反应论，东京化学同人出版，（1973)
[0055] 这样的材料能够通过量子计算进行分子设计而合成，具体而言，是以不重叠LUM0 和HOMO的电子轨道的方式定域化的化合物。
[0056] 作为AST小的化合物的例子，是在分子内将供体要素和受体要素键合了的化合 物，此外，考虑到电化学稳定性（氧化还原稳定性），可以举出AST为OeV以上且小于0. 3eV 的化合物。
[0057] 另外，更优选的化合物是在分子的激发状态下形成的双极子（偶极子）互相进行 相互作用，形成交换相互作用能量变小的缔合体的化合物。根据本发明人等的研究，这样的 化合物中，双极子（偶极子）的方向大体一致，通过分子的相互作用，AST能够进一步变小。 这样的情况下，AST能够变得极小至OeV以上且0. 2eV以下。
[0058] ?EgT与Eg77K的关系
[0059] 三重态能量EgT的测定按照以下的方式进行。将作为测定对象的化合物蒸镀于石 英基板上，制作封入至NMR管内的试样。需要说明的是，该试样是利用下述的条件制作的。
[0060] 石英基板/TH- 2 :测定对象化合物（膜厚100nm，测定对象化合物的浓度：12质 量％ )
[0061] 【化1】
[0062]
[0063] 对于该测定试样，在低温（77[K])测定磷光光谱（纵轴：磷光发光强度，横轴：波 长。），相对于该磷光光谱的短波长侧的上升引切线，将基于该切线与横轴的交点的波长值 \dg>m]，由以下的换算式2算出的能量作为77[K]时的能隙Eg77K。
[0064] 换算式 2 :Eg77K[eV] = 1239. 85/Xedge
[0065] 磷光的测定中使用（株）日立high-technology制的F-4500形分光突光光度 计本体。
[0066] 相对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线按以下方式引出。考虑沿光谱曲线上从 磷光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线 上的各点处的切线。该切线随着曲线上升（即随着纵轴增加）而斜率增加。将在该斜率值 取极大值的点引出的切线（即拐点处的切线）作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的 切线。
[0067] 需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包含在上 述的最短波长侧的极大值中，将最接近于最短波长侧的极大值且在斜率值取极大值的点引 出的切线作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0068] 在此，作为本实施方式中使用的材料，优选AST小的化合物。若AST小，则即使 是低温（77[K])状态，也容易引起系间窜跃和逆系间窜跃，激发单重态状态和激发三重态 状态混合存在。其结果可以认为，与上述同样进行测定的光谱为包含来自于激发单重态状 态和激发三重态状态二者的发光的光谱，对于来自于任一个状态的发光的光谱难以严格区 分，基本上三重态能量的值是支配性的。
[0069] 因此，本实施方式中，与通常的三重态能量EgT的测定手法相同，为了在严格的意 义上区别不同之处，将按照上述这样测定的值称为能隙Eg77K。
[0070] ?单重态能量EgS
[0071] 单重态能量EgS利用以下的方法求出。
[0072] 利用真空蒸镀法将各化合物在石英基板上以膜厚100nm进行成膜，制成测定用 试样。在常温（300K)下测定该试样的发光光谱。发光光谱中纵轴作为发光强度，横轴作 为波长。相对于该发光光谱的短波长侧的上升引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值 入edge[nm]。利用以下所示的换算式将该波长值换算成能量值的值作为EgS。
[0073]换算式：EgS[eV] = 1239. 85/ 入edge
[0074] 发光光谱的测定中使用（株）日立high-technology制的F-7000形分光突光 光度计。
[0075] 相对于发光光谱的短波长侧的上升的切线按以下方式引出。研究光谱曲线上从发 光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线上 的各点处的切线。该切线随着曲线上升（即随着纵轴增加）而斜率增加。在该斜率值取极 大值的点引出的切线成为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0076] 需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的10%以下的峰强度的极大点不包含在上 述的最短波长侧的极大值中，将最接近于最短波长侧的极大值且在斜率值取极大值的点引 出的切线作为相对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0077] 对于单重态能量EgS和能隙Eg77K的具体算出在后叙述。
[0078] ?TADF机构
[0079] 如前所述，若有机材料的AST小，则利用从外部给予的热能，容易引起从该有机 材料的三重态能级向单重态能级的逆系间窜跃。有机EL元件内部的被电激发的激子的激 发三重态状态通过逆系间窜跃，向激发单重态状态进行自旋交换的能量状态变换机构称为 TADF机构。
[0080] 本实施方式中，作为第一化合物和第二化合物，优选使用AST小的化合物。利用 从外部给予的热能，容易引起从化合物的三重态能级向单重态能级的逆系间窜跃。
[0081] ?延迟荧光发光性
[0082] 对于延迟荧光（热活性化延迟荧光），在"有机半导体的装置特性"（安达千波矢 编，讲谈社发行）的261~268页解说。在该文献中，说明了若能够将荧光发光材料的激 发单重态状态与激发三重态状态的能量差AE13减小，则通常跃迁概率低的从激发三重态 状态向激发单重态状态的逆能量转移以高效率发生，显现热活性化延迟荧光（thermally stimulateddelayedfluorescence,TADF)。此外，在该文献中的图 10. 38 中，说明了延迟 荧光的发生装置。本实施方式中的延迟荧光发光性化合物是在这样的装置中发生的显示热 活性延迟荧光的化合物。
[0083] 延迟荧光的发光可以通过过渡PL测定来确认。
[0084] 图2中示出了用于测定过渡PL的例示性装置的示意图。
[0085] 本实施方式的过渡PL测定装置100具备：能够照射规定波长的光的脉冲激光部 101、收纳测定试样的试样室102、对从测定试样放射的光进行分光的分光器103、用于成像 二维图像的条纹相机104、和导入二维图像进行解析的个人电脑105。需要说明的是，过渡 PL的测定不限定于本实施方式中说明的装置。
[0086] 收纳于试样室102的试样，能够通过对于基体材料，将掺杂材料以12质量％的浓 度掺杂了的薄膜成膜于石英基板上而得到。
[0087] 相对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使其激发。 从激发光的90度的方向射出发光，用分光器103进行分光，在条纹相机104内成像二维图 像。其结果是，能够得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维画 像。若将该二维画像以规定的时间轴切出，则能够得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光 光谱。另外，若将该二维画像以波长轴切出，则能够得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时 间的衰减曲线（过渡PL)。
[0088] 例如，作为基体材料，使用下述参考化合物H1，作为掺杂材料使用下述参考化合物 D1，按照上述那样制作薄膜试样A，进行了过渡PL测定。
[0089]【化2】
[0090]
[0091] 基于由过渡PL测定得到的衰减曲线，还可以对延迟荧光的举动进行解析。过渡PL 是指，对试样照射脉冲激光使其激发，测定停止照射后的PL发光的衰减举动（过渡特性） 的方法。TADF材料的PL发光分为来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分、 和来自于经由三重态激子而生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重 态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自于该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速 衰减。
[0092] 另一方面，延迟荧光是来自于经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发 光，因此缓慢衰减。这样一来，来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光、与来自于 经由三重态激子生成的单重态激子的发光在时间上有较大的差。因此，能够求出来自于延 迟突光的发光强度。
[0093] 在此，使用上述的薄膜试样A和薄膜试样B解析衰减曲线。薄膜试样B中，作为基 体材料使用下述参考化合物H2,作为掺杂材料使用上述参考化合物D1，按照上述那样制作 薄膜试样。
[0094] 图3中示出了由对于薄膜试样A和薄膜试样B测定的过渡PL得到的衰减曲线。 [0095]【化3】
[0096]
[0097] 通过上述这样的过渡PL测定，能够得到纵轴为发光强度、横轴为时间的发光衰减 曲线。基于该发光衰减曲线，能够估算由通过光激发而生成的单重态激发状态发光的荧光、 与由经由三重态激发状态并通过逆能量转移而生成的单重态激发状态发光的延迟荧光的 荧光强度比。延迟荧光发光性的材料中，缓慢衰减的延迟荧光的强度相对于极快衰减的荧 光的强度的比例在某种程度上大。
[0098] 本实施方式中的延迟荧光发光量可以使用上述图2的装置求出。对于上述延迟 荧光发光性化合物而言，该延迟荧光发光性化合物被所吸收的波长的脉冲光（由脉冲激光 照射的光）激发后，存在由该激发状态立即观察到的即时发光（Prompt发光）、和该激发后 不会立即观察到，而随后观察到的延迟发光（Delay发光）。本实施方式中，优选延迟发光 (Delay发光）的量相对于即时发光（Prompt发光）的量为5%以上。
[0099] 即时发光和延迟发光的量可以利用与"Nature 492, 234 - 238, 2012"中记载的方 法同样的方法求出。需要说明的是，即时发光和延迟发光的量的算出所使用的装置并不限 定于上述的文献中记载的装置。
[0100] 另外，延迟荧光发光性的测定所使用的试样，例如可以使用如下试样，即，将测定 对象化合物和后述的化合物TH- 2以测定对象化合物的比例成为12质量％的方式共蒸镀 于石英基板上，形成膜厚l〇〇nm的薄膜的试样。
[0101]【化4】 [0102]
[0103] ?热活性延迟荧光发光性材料的组合
[0104] 作为现有的有机EL兀件的构成，在发光层中包含突光发光性材料、磷光发光性材 料作为掺杂材料，包含具有比掺杂材料大的单重态能量或三重态能量的化合物作为主体材 料。作为发光层中的空穴和电子的复合的方法，大致分为2种。一种是在主体上的复合，另 一种是在掺杂物（客体）上的复合。
[0105] 对于在主体上的复合而言，主体主要被要求载流子的传输和在主体上生成激子的 功能。此外，主体需要使客体分散于膜中并按照不使激发能量扩散至周边层的方式封入的 功能。
[0106] 另一方面，对于在客体（掺杂物）上的复合而言，客体担负载流子的传输、激子生 成的功能。在该复合的情况下，主体主要需要使客体分散于发光层的膜中并按照不使激发 能量扩散至周边层的方式封入的功能。
[0107] 按照这样，与现有的主体共通要求的是，使客体分散于发光层的膜中并按照不使 激发能量扩散至周边层的方式封入的功能。
[0108] 一直以来，有机EL元件中使用的荧光发光性材料、磷光发光性材料若在发光层中 以高浓度含有，则引起浓度消光。例如，在一般的荧光发光型有机EL元件中，若客体（掺杂 物）浓度为10质量％以上，则由于被称为浓度消光的现象，引起发光效率的显著降低。因 此，按照上述那样使用主体，需要使客体（掺杂物）分散于发光层的膜中。在磷光发光型有 机EL元件中也同样，若客体（掺杂物）浓度高，则虽然比荧光发光型有机EL元件缓慢，但 是也引起发光效率的降低。
[0109] 本发明人等发现，在发光层中，即使热活性延迟荧光发光性材料为高浓度，例如50 质量％以上，也不引起发光效率的显著降低。因此，本发明人等着眼于可以在发光层中不包 含以现有技术那样使客体分散于膜中为要点的主体的有机EL元件的可能性。并且，本发明 人等基于发现的见解，确认了代替使用三重态能量大的主体材料，通过使发光层中包含热 活性延迟荧光发光性材料作为第一化合物和第二化合物，能够使有机EL元件的驱动电压 降低，使发光寿命延长。
[0110] 在现有的有机EL元件中，使具有大于发光材料的单重态能量的单重态能量的化 合物、具有大于发光材料的三重态能量的三重态能量的化合物作为主体含于发光层中。特 别是在包含蓝色发光材料的发光层中，特别使用具有较大的单重态能量或三重态能量的化 合物。但是，在这样的现有的有机EL元件中，由于主体的高单重态能量或三重态能量，向发 光层的载流子注入和传输被阻碍，驱动电压高且发光寿命短。
[0111] 本实施方式的有机EL元件中，通过使作为热活性延迟荧光发光性材料的第一化 合物和第二化合物含有于发光层中，例如即使激发能量从第一化合物扩散，第二化合物也 能够吸收该激发能量而进行热活性延迟荧光发光。另外，在本实施方式的有机EL元件中， 使发光层进行蓝色发光时，优选第一化合物和第二化合物所具有的能量差小。因此，优选第 一化合物和第二化合物满足上述的|EgS(Ml) -EgS(M2) | <0. 3eV的关系、和|Eg77K(Ml) - Eg77K(M2) |彡0. 3eV的关系中的至少任一个，进一步优选第一化合物和第二化合物满足EgS(Ml) -EgS(M2) | 彡 0? 2eV的关系、和 |Eg77K(Ml) -Eg77K(M2) | 彡 0? 2eV的关系中的至 少任一个。
[0112] 本实施方式中，在蓝色发光型的有机EL元件的情况下，进一步优选第一化合物和 第二化合物满足 |EgS(Ml) -EgS(M2) | 彡 0? 2eV的关系、和 |Eg77K(Ml) -Eg77K(M2) | 彡 0? 2eV 的关系的至少任一个。另外，在利用与蓝色相比更长波长侧的颜色，例如绿色、黄色、红色等 进行发光的有机EL元件的情况下，并不限定于这样的第一化合物和第二化合物的能量关 系。
[0113] 需要说明的是，本发明并不排除将上述这样的现有型的主体包含于发光层中。只 要在发光层中存在本实施方式的第一化合物和第二化合物，现有型的主体也可以包含于发 光层中。其中，发光层优选包含热活性延迟荧光发光性的材料。
[0114] 本实施方式中，优选上述第一化合物和上述第二化合物中至少任一个的主峰波长 为500nm以下，更优选为480nm以下。主峰波长是指，对于化合物以1(T5摩尔/升以上且 1〇_6摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测定的发光光谱中的发光强度成为最大的发光 光谱的峰波长。
[0115] 本实施方式中，优选上述第一化合物和上述第二化合物中至少任一个显示出蓝色 的热活性延迟荧光发光。
[0116] ?发光层中的材料的含有率
[0117] 本实施方式中，优选发光层5中的上述第一化合物的浓度为20质量％以上，上述 第二化合物的浓度为20质量％以上，更优选上述第一化合物的浓度为30质量％以上，上述 第二化合物的浓度为30质量％以上。发光层中的上述第一化合物和上述第二化合物的合 计浓度为1〇〇质量％以下。
[0118] 本实施方式中，优选发光层5中包含的多个上述热活性延迟荧光发光性化合物中 至少任一个为下述通式（1)所示的化合物。例如，也可以是第一化合物和第二化合物均为 下述通式（1)所示的化合物，在此情况下，第一化合物和第二化合物的分子结构相互不同。 另外，也可以是例如第一化合物和第二化合物中的一个为下述通式（1)所示的化合物，另 一个为其他结构的热活性延迟荧光发光性化合物。
[0119] 【化5】
[0120]
[0121] 上述通式（1)中，Cz是从下述通式（10)所示的结构衍生的基团。
[0122] 【化6】
[0123]
[0124] 上述通式（10)中，示单键、氧原子、硫原子、羰基、NR^CiyiSiRA或GeR6R7。 艮P，上述通式（10)所示的环结构是选自下述通式（10b)~（lOi)所示的环结构中的环结 构。
[0125] 【化7】
[0126]
[0127] 上述通式（10)、（10b)~（10i)中，A
和B分别独立地表示取代或无取代的环结构， 环结构A和环结构B中至少任一个具有多个取代基时，邻接的取代基彼此可以形成环。形 成的环可以是饱和环、不饱和环的任一种。作为这种情况下的取代基，优选具有电子供体性 的取代基。或优选邻接的取代基彼此进一步形成具有电子供体性的环。
[0128] 上述通式（10)、（10b)~（10i)中，上述环结构A和上述环结构B中至少任一个为 取代或无取代的杂环结构时，该杂环结构具有下述通式（11)所示的部分结构。
[0129] 【化8】
[0130]
[0131] 作为由上述通式（10)所示的结构衍生的基团，优选为下述通式（10 - 1)所示的 基团。
[0132] 【化9】
[0133]
[0134] 上述通式（10 - 1)中，\与上述通式（10)中的Xi同义。即，上述通式（10- 1) 所示的基团是选自下述通式（l〇b- 1)~（10i- 1)所示的基团中的基团。
[0135] 【化10】
[0136]
[0137] 上述通式（10b- 1)~（lOi- 1)中的环结构A和环结构B分别独立地与上述通 式（10)、（10b)~（10i)中的环结构A和环结构B同义。
[0138] 上述通式（1)中，1^表示单键、取代或无取代的m+1价的芳香族经基、或者取代或 无取代的m+1价的杂环基。
[0139] 1^2表示单键、取代或无取代的n+p价的芳香族烃基、或者取代或无取代的n+p价的 杂环基。
[0140] 1^表示单键、取代或无取代的〇+1价的芳香族烃基、或者取代或无取代的〇+1价的 杂环基。
[0141] 上述通式（1)中，m为1以上且6以下的整数，n和p分别独立地为1以上且6以 下的整数，〇为1以上且6以下的整数。m、n、〇和p分别独立地优选为1以上且3以下的 整数，更优选1或2。
[0142] 本实施方式中，U是根据m的值确定其价数的连接基团，m为1时，LA2价的连 接基团。L2是根据n和p的值确定其价数的连接基团，n和p均为1时，LA2价的连接基 团。以下的1^等连接基团中也同样。
[0143] 上述通式（1)中，AZi由下述通式（12)表示。
[0144] 【化11】
[0145]
[0146] 上述通式（12)中，Xn~X15分别独立地表示CR8或氮原子，Xn~X15中至少1个 以上为氮原子。上述通式（12)中，Xn~X15中的氮原子优选为1个以上且3个以下。上述 通式（12)中，邻接的馬彼此可以形成环。
[0147] 作为氮原子为1个的情况，优选Xn*X15S氮原子。作为氮原子为2个的情况，优 选XjPXiA氮原子。作为氮原子为3个的情况，优选父11;3和乂15为氮原子。其中，上述 通式（12)中，更优选乂^乂^和乂^为氮原子的三嗪环。
[0148] 上述通式（1)、（10)、（10b)~（10i)、（10b- 1)~（10i-1)中，札~尺7分别独 立地为氢原子或取代基，&~R7中的取代基为选自
[0149] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0150] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0151] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0152] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0153] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0154] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0155] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0156] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0157] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0158] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和
[0159] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基中的取代基，
[0160] 上述通式（12)中，R8分别独立地为氢原子或取代基，R8中的取代基为选自以下的 取代基：
[0161] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0162] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0163] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0164] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0165] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0166] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0167] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0168] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0169] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0170] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和
[0171] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。
[0172] 本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（13)所示的化合物。
[0173]【化12】
[0174]
[0175] 上述通式（13)中，Xi、环结构A和环结构B分别与上述通式（10)中的Xi、环结构 A和环结构B同义。
[0176] 上述通式（13)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0177] 上述通式（13)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0178] 上述通式（13)所示的化合物中，优选下述通式（13a)~（13c)所示的化合物，更 优选下述通式（13c)所示的化合物。
[0179]【化13】
[0180]
[0181] 上述通式（13a)~（13c)中，Xi、环结构A和环结构B分别与上述通式（10)中的 Xi、环结构A和环结构B同义。
[0182] 上述通式（13a)~（13c)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0183] 上述通式（13a)中，XjPX13分别独立地与上述通式（12)中的同义。
[0184] 上述通式（13a)~（13c)中，R21和R22分别独立地与上述R8同义。
[0185] 上述通式（1)、（13)、（13a)~（13c)所示的化合物、或上述通式（10)、（10b)~ (l〇g)所示的基团中，作为环结构A和环结构B，可以举出饱和或不饱和的五元环、饱和或不 饱和的六元环。这些环结构中，优选芳香族烃环或杂环，更优选苯环或嗪环，进一步优选苯 环。
[0186] 另外，本实施方式中，环结构A和环结构B二者优选为取代或无取代的苯环，此时， 更优选至少一方的苯环具有取代基。作为该具有苯环的取代基，优选取代或无取代的成环 碳数6~30的芳基、取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基。此外，优选环结构A和 环结构B中至少任一个具有取代基，作为此时的取代基优选为具有电子供体性的取代基。
[0187] 本实施方式中，优选上述通式（1)中的Cz由上述通式（10b)表示，此外，环结构A 和环结构B二者优选为取代或无取代的苯环。作为此时的取代基如前所述。
[0188] 另外，上述通式（10b)中，环结构A和环结构B中至少任一个为杂环时，优选具有 上述通式（11)所示的部分结构，上述通式（l〇b)中的环结构A和环结构B优选为具有上述 通式（11)所示的部分结构的六元环的杂环。
[0189] 本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（14)所示的化合物。
[0190] 【化14】
[0191]
[0192] 上述通式（14)中，LpLyLynurucKp分别与上述通式（1)中的LpLyLynKrKo、 P同义。
[0193] 上述通式（14)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0194] 上述通式（14)中，R31和R32分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环。
[0195] 上述通式（14)中，q和r为4。
[0196] 本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（16)所示的化合物。 艮P，在上述通式（14)所示的化合物中，优选LdPL3S单键，n、o和p为1。
[0197] 【化15】
[0198]
[0199] 上述通式（16)中，L2、m分别与上述通式（1)中的L2、m同义。
[0200] 上述通式（16)中，Xn~X15*别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0201] 上述通式（16)中，MPR32分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环。
[0202] 上述通式（16)中，q和r为4。
[0203] 本实施方式中，上述通式（16)所示的化合物优选为下述通式（17)所示的化合物。 艮P，在上述通式（16)所示的化合物中，优选m为1,4个R32中的一个为咔唑基。
[0204] 【化16】
[0205]
[0206] 上述通式（17)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0207] 上述通式（17)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的XX15同义。
[0208] 上述通式（17)中，R31~R34分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环，邻接的r33彼此可以形成环，邻接的r34彼此可 以形成环。
[0209] 上述通式（17)中，q和r为4、s为3、t为4。
[0210] 上述通式（17)中，Ar表示取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或无 取代的成环原子数5~30的杂环基。需要说明的是，Ar相对于咔唑骨架的氮原子可以不 直接键合，而经由连接基团键合。作为连接Ar与咔唑骨架的氮原子的连接基团，与上述的 h同义。需要说明的是，作为Ar优选取代或无取代的成环碳数6~30的芳基。作为Ar优 选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。 Ar为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基时，优选不经由连接基团，而直接与咔唑骨架 的氮原子键合。
[0211] 作为本实施方式中能够使用的热活性延迟荧光发光性化合物，如上述通式（17) 所示，优选上述通式（10)所示的电子受体性部位为双咔唑结构。上述通式（10)所示的部 位为由1个咔唑骨架构成的单咔唑结构时，可以认为该单咔唑结构的电子供体性比胺结构 还小。对于嗪环直接键合或经由连接基团键合于单咔唑结构的化合物而言，可以认为不能 通过单咔唑结构的电子供体性抵消嗪环的电子受体性。因此，这样的嗪环直接键合或经由 连接基团键合于单咔唑结构的化合物成为电子受体性的化合物。另一方面，只要是咔唑骨 架中键合有取代基的结构，则可以认为电子供体性提高。上述双咔唑结构在能够使电子供 体性提高方面优选。对于双咔唑结构中嗪环经由连接基团键合的上述通式（17)所示的化 合物而言，嗪环的电子受体性与双咔唑结构的电子供体性平衡，可以认为AST变小。
[0212] 本实施方式中，上述通式（17)所示的化合物优选为下述通式（18)所示的化合物。
[0213] 【化17】
[0214]
[0215] 上述通式（18)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0216] 上述通式（18)中，别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0217] 上述通式（18)中，R31~R34分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环，邻接的r33彼此可以形成环，邻接的r34彼此可 以形成环。
[0218] 上述通式（18)中，q、r、s、t分别与上述通式（17)中的q、r、s、t同义。
[0219] 上述通式（18)中，Ar与上述通式（17)中的Ar同义。
[0220] 本实施方式中，上述通式（17)所示的化合物优选为下述通式（19)所示的化合物。
[0221] 【化18】
[0222]
[0223] 上述通式（19)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0224] 上述通式（19)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的同义。
[0225] 上述通式（19)中，R31~R34分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环，邻接的r33彼此可以形成环，邻接的r34彼此可 以形成环。
[0226] 上述通式（19)中，q、r、s、t分别与上述通式（17)中的q、r、s、t同义。
[0227] 上述通式（19)中，Ar与上述通式（17)中的Ar同义。
[0228] 本实施方式中，上述通式（10)所示的基团中，优选环结构A为取代或无取代的苯 环，环结构B为多个五元环和六元环中的任一个稠合而连接的环结构。此时，某一个环结构 可以具有取代基。并且，本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（31) 所示的化合物。
[0229] 【化19】
[0230]
[0241] 上述通式（32)中，MPR43分别独立地与上述通式⑴中的R8同义，R42和R43在 邻接的位置取代时可以形成环。
[0242] 上述通式⑶）中，丫丨表示CR45R46、NR47、硫原子或氧原子，R45~R47分别独立地与 上述通式⑴中的馬同义。
[0243] 作为本实施方式中能够使用的热活性延迟荧光发光性化合物，如上述通式（31) 所示，优选上述通式（10)所示的电子受体性部位具有吲哚并咔唑骨架、或吲哚并咔唑环上 进一步连接有吲哚环而稠合的骨架。通过形成这样的电子供体性部位，与上述的单咔唑结 构相比，能够使电子供体性提高。上述通式（31)所示的化合物中，嗪环的电子受体性与吲 哚并咔唑骨架等电子供体性部位的电子供体性平衡，可以认为△ST变小。
[0244] 上述通式（31)中，优选w为1，此时的上述通式（31)所示的化合物由下述通式 (31a)表示。
[0245] 【化22】
[0246]
[0247] 上述通式C31a)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0248] 上述通式（31a)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0249] 上述通式（31a)中，MPR44分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的 r41彼此可以形成环，邻接的r44彼此可以形成环。
[0250] 上述通式（31a)中，u和v为4。
[0251] 上述通式（31a)中，C表示上述通式（32)所示的环结构，D表示上述通式（33)所 示的环结构。环结构C和环结构D与邻接的环结构在任意位置稠合。
[0252] 本实施方式中，上述通式（1)中的Cz优选为选自下述通式（110)~（115)所示的 基团中的基团。[0253]【化23】
[0254]
[0255] 上述通式（110)~（115)中，Y2表示CR48R49、NR5Q、硫原子或氧原子，R48~R5Q分别 独立地与上述通式（1)中的Ri~R7同义。上述通式（110)~（115)所示的基团可以还具 有取代基。
[0256] 上述通式（110)~（115)中的￥2优选为氧原子。
[0257] 作为具备上述通式（110)~（115)所示的基团的化合物，优选为下述通式 (31b)~（31g)所示的化合物。
[0258]【化24】
[0259]
[0260] 上述通式（31b)~（31g)屮，L2与上述通式⑴屮的L2问义。
[0261] 上述通式（31b)~（31g)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15 同义。
[0262] 上述通式（31b)~（31g)中，Y2表示CR48R49、NR5Q、硫原子或氧原子，R48~R5Q分别 独立地与上述通式（1)中的札~1?7同义。
[0263] 上述通式（31b)~（31g)中的￥2优选为氧原子。
[0264] 需要说明的是，在上述的本发明的有机电致发光元件中，上述通式（1)中的Cz也 可以是选自由下述通式（116)~（119)所示的结构衍生的基团中的基团。
[0265]【化25】
[0266]
[0267] 上述通式（116)~（119)中，^、\分别独立地表示0?481? 49、殿5(|、硫原子或氧原 子，R48~R5Q分别独立地与上述通式（1)中的Rl~R16同义。由上述通式（116)~（119)所 示的结构衍生的基团在任意的位置具有原子键，与上述通式（1)中的L2键合。需要说明的 是，由上述通式（116)~（119)所示的结构衍生的基团可以还具有取代基。
[0268] 本实施方式中，上述L2S2价的连接基团时，1^优选为取代或无取代的2价的芳 香族烃基。
[0269] 另外，本实施方式中，上述L2S2价的连接基团时，优选为2价的六元环结构，L2 更优选为下述通式（3)、通式（3a)或通式（3b)所示的2价的六元环结构中任一个，进一步 优选为下述通式（3)所示的2价的六元环结构。
[0270]【化26】
[0271]
[0272] 上述通式（3)、（3a)、（3b)中，X31~X34分别独立地表示CR51或氮原子，R51分别独 立地与上述R8同义。本实施方式中，X31~X34分别独立地优选为CR51，R51更优选氢原子、烷 基、烷氧基、芳氧基、氛基、卤素原子、甲娃烷基。
[0273] 本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（40)所示的化合物。
[0274]【化27】
[0275]
[0276] 上述通式（40)中，别独立地表示CRi或氮原子，Xi~X5中至少1个以上 为氮原子。
[0277] 上述通式（40)中，\~父5中氮原子优选为1个以上且3个以下。上述通式（40) 中，邻接的碳原子的取代基&彼此可以相互键合而构筑环结构。
[0278] 作为氮原子为1个的情况，优选&或父5为氮原子。作为氮原子为2个的情况，优 选XJPX5S氮原子。作为氮原子为3个的情况，优选父1、&和乂5为氮原子。其中，上述通 式（40)中，更优选为氮原子的三嗪环。
[0279] 上述通式（40)中，U表示取代或无取代的2价的芳香族烃基。
[0280] 上述通式（40)中，Ri，R41~R48分别独立地为氢原子或取代基，作为上述通式（40) 中的R:、~R#的取代基为选自以下的取代基：
[0281]氰基、
[0282] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0283] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0284] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0285] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0286] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0287] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0288] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0289] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0290] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0291] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和
[0292] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。
[0293]MPR42、R42和R43、MPR44、R45和R46、R46和R47、MPR48中的各组可以相互键 合而构筑环结构。
[0294] 上述通式（40)中，G和H分别独立地表示下述通式（3g)所示的环结构或下述通 式（3h)所示的环结构，环结构G和环结构H与邻接的环结构在任意位置稠合。
[0295]px和py分别独立地为0以上且4以下的整数，分别表示环结构G和环结构H的数 量。px为2以上且4以下的整数时，多个环结构G可以相互相同也可以不同。py为2以上 且4以下的整数时，多个环结构H可以相互相同也可以不同。因此，例如，px为2时，环结 构G可以是2个下述通式（3g)所示的环结构，可以是2个下述通式（3h)所示的环结构，也 可以是1个下述通式（3g)所示的环结构和1个下述通式（3h)所示的环结构的组合。
[0296]【化28】
[0297]
[0298]【化29】
[0299]
[0300] 上述通式（3g)中，R2Q和R21分别独立地与上述L同义，R2Q和R21可以相互键合而 构筑环结构。R2(l和R21分别键合于构筑上述通式（3g)的六元环的碳原子。
[0301] 上述通式（3h)中，Z8表示CR22R23、NR24、硫原子或氧原子，R22~R24分别独立地为
[0302]氰基、
[0303] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0304] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0305] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0306] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0307] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0308] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0309] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0310] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0311] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0312] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、或
[0313] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。
[0314] 上述R22和上述R23分别独立地优选为取代或无取代的碳数1~30的烷基、或者 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基，作为具体例，可以举出甲基、乙基、正丙基、苯基、 联苯基、三联苯基等。上述R24优选为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或 无取代的成环原子数5~30的杂环基，具体而言，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、萘 基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。需要说明的是，上述R24更优 选为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基，具体而言，可以举出例如苯基、联苯基、三联 苯基、萘基、菲基、三亚苯基。
[0315] 上述通式（40)中，选自R41~R48、R2Q~R24的取代基彼此的组合中的至少1组可 以相互键合而构筑环结构。
[0316]上述通式（40)中的U优选为2价的六元环结构，Li更优选为下述通式（4)、通式 (4a)或通式（4b)所示的2价的六元环结构中的任一个，进一步优选为下述通式（4)所示的 2价的六元环结构。
[0317]【化30】
[0318]
[0319] 上述通式⑷、（如)、（你）中，Xn~X14分别独立地表示CRn或氮原子，Rn分别独 立地为氢原子或取代基，作为上述通式（4)、（4a)、（4b)中的Rn的取代基是选自以下的取 代基：
[0320] 卤素原子、
[0321]氰基、
[0322] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0323] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0324] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0325] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0326] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0327] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0328] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0329] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0330] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0331] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和
[0332] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。
[0333] 优选上述通式（4)、（4a)、（4b)中的Xn~X14分别独立地表示CR n，Rn更优选为氢 原子、烷基、烷氧基、芳氧基、氛基、卤素原子、甲娃烷基。
[0334] 特别优选Q由上述通式（4)表示，Xn~X14分别独立地为CRn，上述通式（40)中 的XpX#PX5为氮原子，父2和乂4为CRi。即，作为上述通式⑴所示的化合物，优选为电子 受体性部位为取代或无取代的三嗪环，该三嗪环与电子供体性部位被取代或无取代的对亚 苯基连接的化合物。此时的化合物例如由下述通式（41)表示。
[0335]【化31】
[0336]
[0337] 上述通式（41)中，~R48、环结构G、环结构H、px和py分别独立地与上 述通式（4)、（40)中说明的札、Rn、R41~R48、环结构G、环结构H、px和py同义。
[0338] 本实施方式中，px和py优选为相同整数，px和py优选为2。在此情况下，上述通 式（40)由下述通式（42)表示。
[0339]【化32】
[0340]
[0341] 上述通式（42)中，乂:~父^'~尺^^分别独立地与上述通式丨仙丨中说明的乂:~ X5、R41~R48、Q同义。
[0342] 环结构G#环结构G2分别独立地与上述环结构G同义，环结构H:和环结构H2分 别独立地与上述环结构H同义。
[0343] 上述通式（42)中，优选环结构匕和环结构\分别独立地为上述通式（3g)所示的 环结构，环结构62和环结构112分别独立地为上述通式（3h)所示的环结构。
[0344]另外，本实施方式中，优选px和py中的一个为0,另一个为4。例如，px为4,py 为0时，上述通式（40)由下述通式（43)表示。
[0345]【化33】
[0346]
[0347] 上述通式（43)中，乂1~父5、1? 41~1?48、11分别独立地与上述通式（40)中说明的父1~ X5、R41~R48、Q同义。
[0348] 环结构Gi、环结构G2、环结构G3、环结构G4分别独立地与上述环结构G同义。
[0349] 上述通式（43)中，优选环结构匕和环结构63分别独立地为上述通式（3g)所示的 环结构，环结构62和环结构64分别独立地为上述通式（3h)所示的环结构。
[0350] 上述通式（42)和上述通式（43)中，优选Xi~X5、1^为上述的Xi~X5、Q的优选 的方式。
[0351] 本说明书中，成环碳数表示构成原子键合成环状的结构的化合物（例如单环化合 物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的该环自身的原子中的碳原子 的数量。该环通过取代基被取代时，取代基中包含的碳不包含于成环碳数中。对于以下所 述的"成环碳数"，只要没有特别说明同样。例如，苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为 10,吡啶基的成环碳数为5,呋喃基的成环碳数为4。另外，作为取代基的例如烷基在苯环、 萘环上取代时，该烷基的碳数不包含于成环碳数的数量中。另外，作为取代基的例如芴环键 合于芴环时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的碳数不包含于成环碳数的数量中。
[0352] 本说明书中，成环原子数表示构成原子键合成环状的结构（例如单环、稠合环、环 集合）的化合物（例如单环化合物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物） 的该环自身的原子的数量。不构成环的原子（例如将构成环的原子的原子键终止的氢原 子）、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包含于成环原子数中。对于以下所述 的"成环原子数"，只要没有特别说明同样。例如，吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成 环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。对于分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢 原子、构成取代基的原子，不包含于成环原子数的数量中。另外，作为取代基的例如芴环键 合于芴环时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的原子数不包含于成环原子数的数量中。
[0353] 作为本实施方式中的成环碳数6~30的芳基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯 基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、草屈基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、苯并菲基、 苯并[k]荧蒽基、苯并[g]草屈基、苯并[b]苯并菲基、茜基（picenyl)、茈基等。
[0354] 作为本实施方式中的芳基，优选成环碳数为6~20,更优选为6~12。上述芳基 之中，特别优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1 一芴基、2 -芴基、3 -芴 基和4 一芴基，优选在9位的碳原子上取代有后述的本实施方式中的取代或无取代的碳数 1~30的烷基。
[0355] 作为本实施方式中的成环原子数5~30的杂环基，可以举出例如吡啶基、嘧啶基、 吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、 吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、喷哚基、苯并咪唑基、喷唑基、 咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、 噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并硫苯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯 并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、哌啶基、吡咯烷 基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。
[0356] 本实施方式中的杂环基的成环原子数优选为5~20,进一步优选为5~14。上述 杂环基之中特别优选1 一二苯并呋喃基、2 -二苯并呋喃基、3 -二苯并呋喃基、4 一二苯并 呋喃基、1 一二苯并硫苯基、2-二苯并硫苯基、3-二苯并硫苯基、4 一二苯并硫苯基、1 一咔 唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 一咔唑基、9 一咔唑基。对于1 一咔唑基、2 -咔唑基、3 - 咔唑基和4 一咔唑基，优选在9位的氮原子上取代有本实施方式中的取代或无取代的成环 碳数6~30的芳基或者取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基。
[0357] 作为本实施方式中的碳数1~30的烷基，可以是直链、支链或环状的任一个。作为 直链或支链的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔 丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正i^一烷基、正十二烷基、正十三烷 基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、 1 一甲基戊基、2 -甲基戊基、1 一戊己基、1 一丁基戊基、1 一庚基辛基、3 -甲基戊基。
[0358] 本实施方式中的直链或支链的烷基的碳数优选为1~10,进一步优选为1~6。上 述直链或支链的烷基之中特别优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁 基、正戊基、正己基、戊基、异戊基、新戊基。
[0359] 作为本实施方式中的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4 一甲基 环己基、金刚烷基、降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3~10,进一步优选为5~8。上 述环烷基之中，特别优选环戊基、环己基。
[0360] 作为烷基被卤素原子取代的卤代烷基，可以举出例如，上述碳数1~30的烷基被1 个以上的卤素基团取代的基团。具体而言，可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、 三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
[0361] 作为本实施方式中的碳数3~30的烷基甲硅烷基，可以举出上述碳数1~30的 烷基中例示的具有烷基的三烷基甲硅烷基，具体而言可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲 硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、 二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲 娃烷基、-乙基异丙基甲娃烷基、乙烯基-甲基甲娃烷基、丙基-甲基甲娃烷基、二异丙基 甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基可以分别相同或不同。
[0362] 作为本实施方式中的成环碳数6~30的芳基甲硅烷基，可以举出二烷基芳基甲硅 烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
[0363] 二烷基芳基甲硅烷基可以举出例如，具有2个上述碳数1~30的烷基中例示的烷 基、且具有1个上述成环碳数6~30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基 的碳数优选为8~30。
[0364] 烷基二芳基甲硅烷基可以举出例如，具有1个上述碳数1~30的烷基中例示的烷 基、且具有2个上述成环碳数6~30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基 的碳数优选为13~30。
[0365] 三芳基甲硅烷基可以举出例如，具有3个上述成环碳数6~30的芳基的三芳基甲 硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18~30。
[0366] 本实施方式中的碳数1~30的烷氧基表示为一OZi。作为该Zi的例子，可以举出 上述碳数1~30的烷基。烷氧基可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己 基氧基。
[0367] 作为烷氧基被卤素原子取代的卤代烷氧基，可以举出例如上述碳数1~30的烷氧 基被1个以上的卤素基团取代的基团。
[0368] 本实施方式中的成环碳数6~30的芳氧基表示为一 0Z2。作为该Z2的例子，可以 举出上述成环碳数6~30芳基或后述的单环基和稠合环基。作为该芳氧基，可以举出例如 苯氧基。
[0369] 碳数2~30的烷基氨基表示为一NHRV*-N(RV)2。作为该Rv的例子，可以举出 上述碳数1~30的烷基。
[0370] 成环碳数6~60的芳基氨基表示为一順心或一N(RW)2。作为该Rw的例子，可以 举出上述成环碳数6~30的芳基。
[0371] 碳数1~30的烷基硫基表示为一SRV。作为该Rv的例子，可以举出上述碳数1~ 30的烷基。
[0372] 成环碳数6~30的芳基硫基表示为一SRW。作为该Rw的例子，可以举出上述成环 碳数6~30的芳基。
[0373] 本发明中，"环形成碳"表示构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子。"环形成原 子"表示构成杂环（包含饱和环、不饱和环和芳香环）的碳原子和杂原子。
[0374] 另外，本发明中，所谓氢原子包含中子数不同的同位素，S卩，氕（Protium)、氘 (Deuterium)、氣（Tritium)。
[0375] 本发明中，作为"取代或无取代的"情况下的取代基、环结构A、B、C、D、G、H中的取 代基，除上述这样的芳基、杂环基、烷基（直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基）、烷基甲硅 烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷基硫基、芳基硫基以外，可以 举出烯基、炔基、芳烷基、卤素原子、氰基、羟基、硝基和羧基。
[0376] 在此例举的取代基之中，优选芳基、杂环基、烷基、卤素原子、烷基甲娃烷基、芳基 甲娃烷基、氛基，进一步优选各取代基的说明中优选的具体的取代基。
[0377] 另外，本发明中，芳香族烃基优选成环碳数6~30的芳基，杂环基优选成环原子数 5~30的杂环基。
[0378] 作为烯基，优选碳数2~30的烯基，可以是直链、支链或环状的任一个，可以举出 例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、-十碳五烯基、-十-碳7K烯基、苯乙烯基、2, 2 -_. 苯基乙烯基、1，2, 2 -二苯基乙烯基、2 -苯基一 2 -丙烯基、环戊二烯基、环戊烯基、环己稀 基、环己二烯基等。
[0379] 作为炔基，优选碳数2~30的炔基，可以是直链、支链或环状的任一个，可以举出 例如乙炔基、丙炔基、2 -苯基乙炔基等。
[0380] 作为芳烷基，优选成环碳数6~30的芳烷基，表示为一Z3-Z4。作为该〖3的例子， 可以举出对应于上述碳数1~30的烷基的亚烷基。作为该Z4的例子，可以举出上述成环碳 数6~30的芳基的例子。该芳烷基优选为碳数7~30的芳烷基（芳基部分的碳数为6~ 30,优选为6~20,更优选为6~12)，烷基部分的碳数为1~30 (优选1~20,更优选1~ 10,进一步优选1~6)。作为该芳烷基，可以举出例如苄基、2-苯基丙烷一2-基、1一苯 基乙基、2-苯基乙基、1一苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、a-萘基甲基、1一 a -萘基乙基、2 - a-萘基乙基、1一a-萘基异 丙基、2 - a-萘基异丙基、-萘 基甲基、1一P-蔡基乙基、2-P-蔡基乙基、1一P-蔡基异丙基、2-P-蔡基异丙 基。
[0381] 作为卤素原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选氟原子。
[0382] 本说明书中，"取代或无取代的"情况下的"无取代"表示未被上述取代基取代，而 与氢原子键合。
[0383] 本说明书中，"取代或无取代的碳数XX~YY的ZZ基"的表达中的"碳数XX~YY" 表示ZZ基无取代情况下的碳数，不包含被取代时的取代基的碳数。在此，"YY"大于"XX"， "XX"和"YY"分别表示1以上的整数。
[0384] 本说明书中，"取代或无取代的原子数XX~YY的ZZ基"的表达中的"原子数XX~YY"表示ZZ基无取代情况下的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。在此，"YY"大 于"XX"，"XX"和"YY"分别表示1以上的整数。
[0385] 在以下所说明的化合物或其部分结构中，对于"取代或无取代的"的情况也与上述 同样。
[0386] 以下示出上述通式（1)所示的化合物的具体例，但本发明并不现定于这些例示化 合物。
[0387]【化34】
[0388]
[0405] 【化43】
[0406]
[0407]【化44】[0408]
[0409] 【化45】
[0410]
[0437]【化59】[0438]
[0449] 上述通式（1)所示的化合物可以通过公知的合成方法合成。
[0450] 发光层的膜厚优选5nm以上且50nm以下，更优选7nm以上且50nm以下，最优选 10nm以上且50nm以下。若小于5nm，贝U有可能发光层形成变困难，色度的调整变困难，若大 于50nm则驱动电压有上升的风险。
[0451](基板）
[0452]本实施方式的有机EL元件在透光性的基板上制作。该透光性基板是支持构成有 机EL元件的阳极、有机化合物层、阴极等的基板，优选400nm以上且700nm以下的可见区域 的光的透射率为50%以上的平滑的基板。
[0453] 作为透光性基板，可以举出玻璃板、聚合物板等。
[0454] 作为玻璃板，可以特别举出使用碱石灰玻璃、含钡?锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、 硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等作为原料而成的玻璃板。
[0455]此外，作为聚合物板，可以举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类（acryl)、聚对苯二甲酸乙 二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等作为原料而成的聚合物板。
[0456](阳极和阴极）
[0457]有机EL元件的阳极担负将空穴注入发光层的作用，具有4. 5eV以上的功函数是有 效的。
[0458] 作为阳极材料的具体例，可以举出氧化铟锡合金（ITO)、氧化锡（NESA)、氧化铟锌 氧化物、金、银、钼、铜等。
[0459] 从阳极侧提取来自于发光层的发光的情况下，优选使阳极的可见区域的光的透射 率大于10%。另外，阳极的片状电阻优选为数百Q/口（Q/Sq。欧姆每平方。）以下。阳 极的膜厚根据材料来决定，通常在l〇nm以上且1iim以下、优选在10nm以上且200nm以下 的范围内选择。
[0460] 出于向发光层注入电子的目的，作为阴极，优选功函数小的材料。
[0461] 阴极材料没有特别限定，但具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁一铟合金、镁一铝合 金、铝一锂合金、铝一钪一锂合金、镁一银合金等。
[0462] 与阳极同样，阴极也可以通过蒸镀法等方法在例如电子传输层、电子注入层上形 成薄膜。另外，也可以采用从阴极侧提取来自于发光层的发光的方式。从阴极侧提取来自 于发光层的发光的情况下，优选使阴极的可见区域的光的透射率大于10%。阴极的片状电 阻优选为数百Q/□以下。阴极的膜厚根据材料来决定，通常在lOrirn以上且lym以下、优 选在50nm以上且200nm以下的范围内选择。
[0463] (空穴注入?传输层）
[0464] 空穴注入?传输层是有助于空穴向发光层的注入，并传输至发光区域的层，使用空 穴迁移率大、离子化能量小的化合物。
[0465] 作为形成空穴注入层和空穴传输层的材料，优选在更低的电场强度下将空穴传输 至发光层的材料，例如，适宜使用芳香族胺化合物。另外，作为空穴注入层的材料，优选使 用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物或苯乙烯胺化合物，特别优选使用六氰基六氮杂三亚苯 (HAT)等芳香族叔胺化合物。
[0466] (电子注入?传输层）
[0467] 电子注入?传输层是帮助电子向发光层的注入，并传输至发光区域的层，使用电子 迁移率大的化合物。
[0468] 作为电子注入?传输层中使用的化合物，例如优选使用在分子内含有1个以上杂 原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含 氮六元环或含氮五元环骨架的杂环化合物、或具有含氮六元环或含氮五元环骨架的稠合芳 香族环化合物。另外，电子注入?传输层中也可以含有碱金属等。
[0469] 本实施方式的有机EL元件中，在发光层以外的有机化合物层中，除上述例示的化 合物以外，可以从有机EL元件中被使用的化合物之中选择任意的化合物使用。
[0470] (层形成方法）
[0471] 作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述特别提及的以外没 有限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子法、离子镀法等干式成膜法；旋涂法、浸涂法、 流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
[0472] (膜厚）
[0473] 本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了上述特别提及的以外没有限 制，通常若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷，相反，若过厚则变得需要施加较高电压而效率 变差，因此通常优选数nm至1iim的范围。
[0474] [第二实施方式]
[0475] 对于本发明的第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。第二实施方式的说 明中与第一实施方式相同的构成要素标记相同符号、名称等而省略或简略说明。另外，第二 实施方式中，对于没有特别提及的材料、化合物，可以使用与第一实施方式中说明的同样的 材料、化合物。
[0476] 第二实施方式的有机EL元件具备与第一实施方式的有机EL元件同样的元件构 成，而发光层中包含的化合物不同。第二实施方式的有机EL元件中，发光层中包含上述第 一实施方式的第一化合物和第二化合物、以及第三化合物。该第三化合物也是热活性延迟 荧光发光性化合物。本实施方式中，优选使用在其他实施方式中使用的材料。
[0477] 本实施方式中，优选发光层中的上述第三化合物的浓度为20质量％以上。另外， 更优选发光层中的上述第一化合物的浓度为20质量％以上，上述第二化合物的浓度为20 质量％以上，上述第三化合物的浓度为20质量％以上。发光层中的上述第一化合物、上述 第二化合物和上述第三化合物的合计浓度为100质量％以下。
[0478] 本实施方式中，优选上述第一化合物的单重态能量EgS(Ml)与上述第三化合物的 单重态能量EgS(M3)之差为0. 2eV以下，上述第二化合物的单重态能量EgS(M2)与上述第 三化合物的单重态能量EgS(M3)之差为0. 2eV以下。即，优选满足以下关系：
[0479] |EgS(Ml) -EgS(M3) | 彡 0? 2eV、和
[0480]EgS(M2) -EgS(M3) | ^0.2eV〇
[0481] 另外，本实施方式中，优选上述第一化合物的77K时的能隙Eg77K(Ml)与上述第三 的77K时的能隙Eg77K(M3)之差为0. 2eV以下，上述第二化合物77K时的能隙Eg77K(M2)与上 述第三化合物77K时的能隙Eg77K(M3)之差为0. 2eV以下。即，优选满足以下关系：
[0482] |Eg77K(Ml) -Eg77K(M3) | 彡 0? 2eV、和
[0483] |Eg77K(M2) -Eg77K(M3) | 彡0?2eV。
[0484] 本实施方式中，发光层中包含的多个上述热活性延迟荧光发光性化合物中至少任 一个优选为单重态能量EgS与77K时的能隙Eg77K之差AST满足下述数学式（数1)的关 系的化合物。
[0485]AST=EgS-Eg77K<0?3eV...(数 1)
[0486] 本实施方式中，在发光层中包含作为热活性延迟荧光发光性化合物的第一化合 物、第二化合物和第三化合物。因此，优选第一化合物为满足上述数学式（数1 一 1)的关 系的化合物。或优选第二化合物为满足上述数学式（数1 一 2)的关系的化合物。或优选 第三化合物为单重态能量EgS(M3)与77K时的能隙Eg77K (M3)之差AST(M3)满足下述数学 式（数1 一 3)的关系的化合物，更优选AST(Ml)小于0. 2eV的化合物。
[0487]AST(M3) =EgS(M3) -Eg77K (M3) <0?3eV...(数 1 - 3)
[0488] 进而，优选上述第一化合物满足上述数学式（数1一1)的关系，上述第二化合物 满足上述数学式（数1 一 2)的关系，且上述第三化合物满足上述数学式（数1 一 3)的关 系。
[0489] 根据本实施方式的有机EL元件，与上述实施方式同样，也能够使驱动电压降低， 使发光寿命延长。
[0490][第三实施方式]
[0491] 对于本发明的第三实施方式的有机EL元件的构成进行说明。第二实施方式的说 明中与第一实施方式相同的构成要素标记相同符号、名称等而省略或简略说明。另外，第三 实施方式中，对于没有特别提及的材料、化合物，可以使用与上述实施方式中说明的同样的 材料、化合物。
[0492] 作为热活性延迟荧光发光性化合物，也可以举出下述通式（2)所示的化合物。本 实施方式中，作为发光层中包含的热活性延迟荧光发光性化合物中的任一个的化合物由下 述通式（2)表示。作为其他热活性延迟荧光发光性化合物，例如，可以使用上述实施方式中 说明的上述通式（1)所示的化合物。
[0493] 【化65】
[0494]
[0495] 上述通式（2)中，L2(l表示取代或无取代的a+g价的芳香族烃基、或者取代或无取 代的a+g价的杂环基。
[0496] 上述通式（2)中，L2(ll表示取代或无取代的2价的芳香族烃基、或者取代或无取代 的2价的杂环基。
[0497] 上述通式⑵中，a为1以上且6以下的整数，b为1以上且6以下的整数。a和b 分别独立地优选为1以上且3以下的整数，更优选1或2。a为2以上时，键合于L2(l的HAr 为2以上，这些HAr可以相互相同也可以不同。
[0498] 上述通式⑵中，g为0以上且2以下的整数，优选0或1。g为1以上且2以下 时，L2jPL2(ll可以相互相同也可以不同。另外，g为2时，2个12(11可以相互相同也可以不 同。
[0499] 上述通式⑵中，HAr是由下述通式（20)所示的结构衍生的基团。
[0500]【化66】
[0501]
[0502] 上述通式（20)中，X2Q表示单键、氧原子、硫原子、羰基、NR9、CR1(lRn、SiR12R13* GeR14R15。R9~R15分别独立地与上述Ri~R7同义。上述通式（20)中，优选X2(l表示氧原子、 硫原子、羰基、NR9、CR1(lRn、SiR12R13*GeR14R15。
[0503] 上述通式（20)所示的环结构是选自下述通式（20b)~（20i)所示的环结构中的 环结构。
[0504]【化67】
[0505]
[0506] 上述通式（20)、（20b)~（20i)中，G和H分别独立地表示取代或无取代的环结构， 环结构G和环结构H中至少任一个具有多个取代基时，邻接的取代基彼此可以形成环。形 成的环可以是饱和环、不饱和环的任一种。作为这种情况下的取代基，优选为具有电子供体 性的取代基。或优选邻接的取代基彼此进一步形成具有电子供体性的环。这些环结构中， 优选选自上述通式（20c)~（20i)所示的环结构中的环结构。
[0507] 上述通式（20)、（20b)~（20i)中，上述环结构G和上述环结构H中至少任一个为 取代或无取代的杂环结构时，该杂环结构具有下述通式（20 - 2)所示的部分结构。
[0508]【化68】
[0509]
[0510]作为由上述通式（20)所示的结构衍生的基团，优选下述通式（20 - 1)所示的基 团。
[0511]【化69】
[0512]
[0513] 上述通式（20 - 1)中，X2Q与上述通式（20)中的X2Q同义。即，上述通式（20 - 1) 所示的基团为选自下述通式（20b- 1)~（20i- 1)所示的基团中的基团。
[0514]【化70】
[0515]
[0516] 上述通式（20b- 1)~（20i- 1)中的环结构G和环结构H分别独立地与上述通 式（20)、（20b)~（20i)中的环结构G和环结构H同义。作为上述通式（2)中的HAr，在这 些基团中，优选选自上述通式（20c- 1)~（20i- 1)所示的基团中的基团。
[0517] 本实施方式中，上述通式（2)中的HAr优选为由下述通式（2B)所示的结构衍生的 基团。
[0518]【化71】
[0519]
[0520] 上述通式（2B)中，X2与上述通式（20)中的X2(l同义。作为X2，优选表示氧原子、 硫原子、羰基、NR9、CR1(lRn、SiR12R13*GeR14R15。
[0521] 上述通式（2B)中，R61和R62分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R61 彼此可以形成环，邻接的r62彼此可以形成环。
[0522] 上述通式（2B)中，i和j为4。
[0523] 上述通式（2B)中，E表示下述通式（2h)所示的环结构，F表示下述通式（2i)或下 述通式（2j)所示的环结构，环结构E和环结构F与邻接的环结构在任意位置稠合。上述通 式（2B)中，h为0以上且4以下的整数。需要说明的是，h是环结构E和环结构F稠合而形 成的连接环结构的重复单元。H为2以上时，多个环结构F可以相互相同也可以不同。
[0524]【化72】
[0525]
[0526]【化73】
[0527]
[0528] 上述通式（2h)中，R63和R64在邻接的位置取代时可以形成环。
[0529] 上述通式（2i)中的Y3表示CR65R66、NR67、硫原子、氧原子或与L2Q键合的氮原子。上 述通式（2j)中的Y6表示CR65R66、NR67或与L2Q键合的氮原子。
[0530] 上述通式（2j)中的X4表示NR9或CR1(lRn，R9~Rn分别独立地与上述R广R7同 义。R63和R64分别独立地与上述R8同义，R65~R67分别独立地与上述R广R7同义。
[0531] 本实施方式中，上述通式（2B)中的h优选为0或1。
[0532] 上述通式（2B)中，h为0时，HAr优选为下述通式（2b)或下述通式（2bx)所示的 基团。
[0533] 【化74】
[0534]
[0535] 上述通式（2b)和通式（2bx)中，\表示单键、氧原子、硫原子、羰基、NR9、CR1(lRn、 51"或661?141? 15。即，上述通式（213)所示的基团为选自下述通式（213 - 1)~（213 - 8) 所示的基团中的基团。
[0536]【化75】
[0537]
[0538] 上述通式（2b)、（2bx)、（2b- 1)~（2b- 8)中，c和d为4。作为上述通式（2) 中的HAr，在这些基团中，优选选自上述通式（2b- 2)~（2b- 8)所示的基团中的基团。
[0539] 上述通式（2b)、（2bx)、（2b-1)~（2b- 8)中，R9~R15分别独立地与上述R r7同义，r17和r18分别独立地与上述r8同义。需要说明的是，邻接的r17彼此可以形成环， 邻接的r18彼此可以形成环。
[0540] 上述通式（2bx)中,Ar4与上述Ri~R8同义。八:^优选为取代或无取代的成环碳数 6~30的芳基、或者取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基，更优选为取代或无取代 的成环碳数6~30的芳基。作为Ar4,优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、 二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。
[0541] 上述通式（2)中，Az2由下述通式（2d)表示。
[0542]【化76】
[0543]
[0544] 上述通式（2d)中，X21~X26分别独立地表示0?16或氮原子，X21~X26中至少1个 以上为氮原子，X21~X26中的b个为与12(|或L2(ll键合的碳原子。如前所述，b为1以上且 3以下的整数，因此X21~X26中的1以上且3以下为与L2(l键合的碳原子。R16与上述1?8同 义。
[0545] 上述通式（21)中，X21~X26中的氮原子优选为1个以上且3个以下。例如，乂26为 与L2(l键合的碳原子，此外，作为X21~X25中的氮原子为1个的情况，优选X2^X25为氮原 子。作为X21~X25中的氮原子为2个的情况，优选乂21和乂25为氮原子。作为乂 21~乂25中的 氮原子为3个的情况，优选^23和乂25为氮原子。上述通式（2(1)中，更优选父 21、\3和父25 为氮原子的三嗪环。
[0546] 本实施方式中，优选上述通式（2)中的a和b为1，g为0，上述通式（2d)中的X26 为与L2(l键合的碳原子。即，优选上述通式（2)所示的化合物为下述通式（21)所示的化合 物。
[0547]【化77】
[0548]
[0549] 上述通式（21)中，X2与上述通式（2b)中的X2同义。
[0550] 上述通式（21)中，L21表示取代或无取代的2价的芳香族烃基、或者取代或无取代 的2价的杂环基。
[0551] 上述通式（21)中，X21~X2^别独立地表示CR16或氮原子，X21~X25中至少1个 以上为氮原子。作为X21~X25中的氮原子为1个的情况，优选父21或父25为氮原子。作为 X21~X25中的氮原子为2个的情况，优选X21和X25为氮原子。作为X21~X25中的氮原子为 3个的情况，优选X21、\3和X25为氮原子。
[0552] 上述通式（21)中，c和d为4,MPR18分别独立地与上述R8同义。需要说明的 是，多个R17彼此、以及多个R18彼此可以相互相同也可以不同。
[0553] 本实施方式中，优选上述通式（2)所示的化合物为上述通式（21)所示的化合物， 上述通式（21)中的X2为氧原子。
[0554] 另外，本实施方式中，优选上述通式（2)中的a为2，b为1，上述通式（2d)中的X26 为与L2(l键合的碳原子。即，优选上述通式（2)所示的化合物为下述通式（22)所示的化合 物。
[0555]【化78】
[0556]
[0557] 上述通式（22)中，\7和乂28分别独立地与上述通式（2b)中的X2同义，乂27和乂28可 以相同也可以不同。
[0558] 上述通式（22)中，L22表示取代或无取代的3价的芳香族烃基、或者取代或无取代 的3价的杂环基。
[0559] 上述通式（22)中，X21~X25分别独立地表示CR16或氮原子，X21~X25中至少1个 以上为氮原子。作为X21~X25中的氮原子为1个的情况，优选父21或父25为氮原子。作为 X21~X25中的氮原子为2个的情况，优选X21和X25为氮原子。作为X21~X25中的氮原子为 3个的情况，优选X21、\3和X25为氮原子。
[0560] 上述通式（22)中，c、d、e、f分别为4，R17~R2(l分别独立地与上述R8同义。需要 说明的是，邻接的R17彼此可以形成环，邻接的R18彼此可以形成环。
[0561] 本实施方式中，优选上述通式（2)所示的化合物为上述通式（22)所示的化合物， X2#PX28为氧原子。
[0562] 另外，本实施方式中，优选上述通式（2)中的a为l，b为2,g为0,上述通式（2d) 中的X24和X26为与L2(I键合的碳原子，X21、X23和X25为氮原子。即，优选上述通式⑵所示 的化合物为下述通式（23)所示的化合物。
[0563] 【化79】
[0564]
[0565] 上述通式（23)中，X2#PX28与上述通式（2b)中的X2同义，X2#PX28可以相同也 可以不同。
[0566] 上述通式（23)中，L23和L24分别独立地表示取代或无取代的2价的芳香族烃基、 或者取代或无取代的2价的杂环基。
[0567] 上述通式（23)中，Ar2与上述同义。Ar2优选为取代或无取代 的成环碳数 6~30的芳基、或者取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基，更优选为取代或无取代 的成环碳数6~30的芳基。作为Ar2，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、 二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。
[0568] 上述通式（23)中，c、d、e、f分别为4，R17~R2Q分别独立地与上述R8同义。需要 说明的是，邻接的R17彼此可以形成环，邻接的R18彼此可以形成环。
[0569] 本实施方式中，优选上述通式（23)所示的化合物，更优选X2#PX28为氧原子。
[0570] 另外，本实施方式中，优选上述通式（2)所示的化合物是HAr为上述通式（2b)所 示的基团，L2(l为取代或无取代的2价的杂环基，g为1。在此情况下，更优选L2(l为取代或无 取代的2价的咔唑基。此外，上述通式（2)所示的化合物优选为下述通式（24)所示的化合 物。
[0571]【化80】
[0572]
[0573] 上述通式（24)中，X21~X25与上述通式（21)中的X21~X25同义。
[0574] 上述通式（24)中，R17~R18、R23~R24分别独立地与上述R8同义。需要说明的是， 邻接的r17彼此可以形成环，邻接的r18彼此可以形成环，邻接的M皮此可以形成环，邻接的 r24彼此可以形成环。
[0575] 上述通式（24)中，L2Q1与上述通式⑵中的L2Q1同义。
[0576] 上述通式（24)中，c、d和x为4，w为3。
[0577] 上述通式（2B)中，h为1，环结构F为上述通式（2i)的情况下，成为下述通式 (2B- 1)~（2B- 6)所示的结构。
[0578]【化81】
[0579]
[0580] 上述（2B- 1)~（2B- 6)中，X2与上述通式（2b)中的X2同义。
[0581] 上述（2B- 1)~（2B- 6)中，R61~R64分别独立地与上述R8同义。需要说明的 是，邻接的r61彼此可以形成环，邻接的r62彼此可以形成环。另外，邻接的r63与r64可以形 成环。
[0582] 上述（2B- 1)~（2B- 6)中，Y3与上述通式（2i)中的Y3同义。
[0583]上述（2B- 1)~（2B- 6)中，i和j为 4。
[0584] 作为由上述通式（2B- 1)~（2B- 6)衍生的基团，优选下述通式（2B- 7)~ (2B- 18)所示的基团。
[0585]【化82】
[0586]
[0589] 上述（2B- 7)~（2B- 12)中，X2与上述通式（2b)中的X2同义，X2优选为氧原 子。
[0590] 上述（2B- 7)~（2B- 12)中，R61~R64分别独立地与上述R8同义。需要说明 的是，邻接的r61彼此可以形成环，邻接的r62彼此可以形成环。另外，邻接的r63与r64可以 形成环。
[0591] 上述（2B- 7)~（2B- 12)中，Y3与上述通式（2i)中的Y3同义，优选为NR67。R67 与上述&~R7同义，优选为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基。
[0592]上述（2B- 7)~（2B- 12)中，i和j为 4。
[0593] 上述（2B- 13)~（2B- 18)中，X2与上述通式（2b)中的X2同义，X2优选为氧原 子。
[0594] 上述（2B- 13)~（2B- 18)中，R61~R64分别独立地与上述R8同义。需要说明 的是，邻接的R61彼此可以形成环，邻接的R62彼此可以形成环。另外，邻接的R63与R64可以 形成环。
[0595] 上述（2B- 13)~（2B- 18)中，Ar3与上述RfR7同义。Ar3优选为取代或无 取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基，更优选 为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基。作为Ar3，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、 菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。
[0596]上述（2B- 13)~（2B- 18)中，i和j为 4。
[0597] 上述通式（2B)中，h为1、环结构F为上述通式（2j)的情况下，成为下述通式 (2B- 19)~（2B- 20)所示的结构。
[0598]【化84】
[0599]
[0600] 上述（2B- 19)~（2B- 20)中，X#PX4与上述通式（2b)中的X2同义，X4与上 述通式（2j)中的X4同义。
[0601] 上述（2B- 19)~（2B- 20)中，R61~R64分别独立地与上述R8同义。需要说明 的是，邻接的r61彼此可以形成环，邻接的r62彼此可以形成环。另外，邻接的r63与r64可以 形成环。
[0602] 上述（2B- 19)~（2B- 20)中，Y6与上述通式（2i)中的Y3同义。
[0603]上述（2B- 19)~（2B- 20)中，i和j为 4。
[0604] 作为由上述通式（2B- 19)~（2B- 20)衍生的基团，优选下述通式（2B- 21)~ (2B- 22)所示的基团。
[0605]【化85】
[0606]
[0607] 上述（2B-21)~（2B-22)中，X2、X4、R61~R64、Y6、i和j分别与上述通式（2B- 19)~（2B- 20)中的X2、X4、R61~R64、Y6、i和j同义。
[0608] 本实施方式中，上述L2(l~L24、L2(ll为键合于Az2的2价的连接基团时，上述L2Q~ L24、L2(I1优选为取代或无取代的2价的芳香族烃基。上述通式（2)中g为1以上时，成为并 非L2(l而是L2(ll键合于Az2的2价的连接基团。
[0609] 另外，本实施方式中，上述L2(l~L24、L2(ll为键合于Az2的2价的连接基团时，优选 2价的六元环结构，上述L2(l~L24、L2(I1更优选为下述通式（2e)、通式（2f)或通式（2g)所示 的2价的六元环结构中任一个，进一步优选下述通式（2e)所示的2价的六元环结构。
[0610] 【化86】
[0611]
[0612] 上述通式（2e)~（2g)中，X41~X44分别独立地表示CR52或氮原子，R52分别独立 地与上述通式（1)中的R8同义。
[0613] 本实施方式中，上述通式（2e)~（2g)中的X41~X44分别独立地优选为CR52,R52 更优选为氢!原子、烷基、烷氧基、芳氧基、氛基、卤素原子、甲娃烷基。
[0614] 上述通式⑵中的g为1时，L2(ll为上述通式（2e)所示的2价的六元环结构，此 外，L2(l优选为成环原子数5~30的杂环基。作为这种情况下的杂环基，优选咔唑基，优选 该咔唑基的9位的氮原子与L2(ll键合。此外，优选该咔唑基上键合有上述通式（2b)和通式 (2bx)所示的结构的至少任一个。
[0615] 另外，上述通式（21)中的L21、上述通式（22)中的L22、上述通式（23)中的L23和 L24、上述通式（24)中的L2(ll分别优选为上述通式（2e)所示的2价的六元环结构。
[0616] 以下示出上述通式（2)所示的化合物的具体例，但本发明并不现定于这些例示化 合物。
[0617] 【化87】
[0618]
[0619]【化88】
[0620]
[0621] 【化89】
[0622]
[0623]【化90】
[0624]
[0664]
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[0713]【化135】
[0717] 根据本实施方式的有机EL元件，与上述实施方式同样，也能够使驱动电压降低， 使发光寿命延长。
[0718][实施方式的变形]
[0719] 需要说明的是，本发明并不限定于上述的实施方式，在能够达成本发明的目的的 范围内的变更、改良等也包含于本发明的内容。
[0720] 发光层不限于1层，也可以层叠有多个发光层。有机EL兀件具有多个发光层时， 至少1个发光层包含上述通式（1)所示的化合物和上述通式（2)所示的化合物即可，其他 发光层可以是荧光发光型的发光层，也可以是磷光发光型的发光层。
[0721] 另外，有机EL元件具有多个发光层时，这些发光层可以相互邻接地设置，也可以 是多个发光单元隔着中间层被层叠的所谓串联型的有机EL元件。
[0722] 作为层叠有多层发光层的情况，可以举出例如图4中示出的有机EL元件1A。有机 EL元件1A具有有机层10A，该有机层10A在空穴注入?传输层6和电子注入?传输层7之 间具有第1发光层51和第2发光层52,在这一点上，与图1中不出的有机EL兀件1不同。 第1发光层51和第2发光层52中至少任一个包含上述通式（1)所示的化合物和上述通式 (2)所示的化合物。在其他方面，有机EL元件1A与有机EL元件1同样地构成。
[0723] 另外，可以在发光层的阳极侧设置电子阻挡层，在发光层的阴极侧设置空穴阻挡 层，并使其邻接。由此，将电子、空穴封入发光层，能够提高发光层中的激子的生成概率。
[0724] 本发明的一个实施方式的有机EL元件能够用于有机EL面板模组等的显示部件、 电视、便携电话、平板电脑或个人电脑等的显示装置、和照明或车辆用灯具的发光装置等的 电子设备中。
[0725] 另外，本发明的实施中的具体的结构和形状等，在能够达成本发明的目的的范围 内可以制成其他结构等。
[0726] 【实施例】
[0727] 以下，对本发明的实施例进行说明，本发明不限于这些实施例。
[0728] 在本实施例中，有机EL元件的制作中使用的化合物如下。
[0729] 【化137】
[0737] <化合物的评价>
[0738] 接着，测定本实施例中使用的化合物的物性。对象化合物为化合物HI~H6。在以 下示出测定方法或算出方法，并且将测定结果或算出结果示于表1中。
[0739] (测定1):单重态能量EgS
[0740] 单重态能量EgS利用以下的方法求出。
[0741] 单重态能量EgS利用以下的方法求出。
[0742] 利用真空蒸镀法将各化合物在石英基板上以膜厚100nm成膜，制成测定用试样。 在常温（300K)下测定该测定用试样的发光光谱。发光光谱中将纵轴作为发光强度，将横轴 作为波长。相对于该发光光谱的短波长侧的上升引切线，求出该切线与横轴的交点的波长 值入edge[nm]。利用以下所示的换算式将该波长值换算成能量值的值作为EgS。
[0743] 换算式：EgS[eV] = 1239. 85/ 入edge
[0744] 发光光谱的测定中使用（株）日立high-technology制的F - 7000形分光突光 光度计。
[0745] 相对于发光光谱的短波长侧的上升的切线按以下方式引出。考虑光谱曲线上从发 光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线上 的各点处的切线。该切线随着曲线上升（即随着纵轴增加）而斜率增加。在该斜率值取极 大值的点引出的切线成为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0746] 需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的10%以下的峰强度的极大点不包含在上 述的最短波长侧的极大值中，将最接近于最短波长侧的极大值且在斜率值取极大值的点引 出的切线作为相对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0747] (测定 2):能隙Eg77K
[0748] Eg77K通过以下的方法求出。
[0749] 关于化合物H1~H5,能隙Eg77K的测定按照以下的方式进行。利用真空蒸镀法将 成为测定对象的各化合物和下述化合物TH- 2共蒸镀于石英基板上，制作封入至NMR管内 的试样。需要说明的是，该试样是利用下述的条件制作的。
[0750] 石英基板/TH- 2 :测定对象化合物（膜厚100nm，测定对象化合物的浓度：12质 量％ )
[0751] 另外，关于化合物H6,利用真空蒸镀法将化合物H6在石英基板上以膜厚100nm成 膜，制作封入至NMR管内的试样。
[0752] 【化141】
[0753]
[0754] 对于这些测定试样，在低温（77[K])测定磷光光谱（纵轴：磷光发光强度、横轴： 波长。），相对于该磷光光谱的短波长侧的上升引切线，基于该切线与横轴的交点的波长值 \dg>m]，由以下的换算式2算出的能量的量作为77 [K]时的能隙Eg77K。
[0755] 换算式 2 :Eg77K[eV] = 1239. 85/ 入edge
[0756] 磷光的测定中使用（株）日立high-technology制的F - 4500形分光突光光度 计本体。
[0757] 相对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线按以下方式引出。考虑沿光谱曲线上从 磷光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线 上的各点处的切线。该切线随着曲线上升（即随着纵轴增加）而斜率增加。在该斜率值取 极大值的点引出的切线（即拐点的切线）成为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切 线。
[0758] 需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包含在上 述的最短波长侧的极大值中，将最接近于最短波长侧的极大值且在斜率值取极大值的点引 出的切线作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0759] 在此，作为本实施方式中使用的材料，优选AST小的化合物。若AST小，则即使 是低温（77[K])状态，也容易引起系间窜跃和逆系间窜跃，激发单重态状态和激发三重态 状态混合存在。其结果可以认为，与上述同样进行测定的光谱为包含来自于激发单重态状 态和激发三重态状态二者的发光的光谱，对于来自于任一个状态的发光的光谱难以严格区 分，基本上三重态能量的值是支配性的。
[0760] 因此，本实施方式中，与通常的三重态能量EgT的测定手法相同，为了在严格的意 义上区别不同之处，将按照上述这样测定的值称为能隙Eg77K。
[0761] (测定 3):AST
[0762] AST作为在上述（测定1)和（测定2)中测定的EgS与Eg77K之差而求出（参照 上述数学式（数2))。将结果示于表1中。
[0763] (测定4):延迟荧光发光性
[0764] 延迟荧光发光性是利用图2中示出的装置通过测定过渡PL来确认的。将测定对 象化合物和上述化合物TH - 2以测定对象化合物的比例成为12质量％的方式共蒸镀于石 英基板上，形成膜厚l〇〇nm的薄膜而制作试样。测定对象化合物为化合物H1~H5。
[0765] 延迟荧光发光可以使用上述图2的装置求出。测定对象化合物被所吸收的波长的 脉冲光（由脉冲激光照射的光）激发后，存在由该激发状态立即观察到的即时发光（Prompt 发光）、和该激发后不会立即观察到而随后观察到的延迟发光（Delay发光）。本实施方式 中的延迟突光发光意味着延迟发光（Delay发光）的量相对于即时发光（Prompt发光）的 量为5%以上，测定对象化合物中，确认到化合物H1~H5的延迟发光（Delay发光）的量相 对于即时发光（Prompt发光）的量为5%以上。
[0766] 即时发光和延迟发光的量可以利用与"Nature 492, 234 - 238, 2012"中记载的方 法同样的方法求出。需要说明的是，即时发光和延迟发光的量的算出所使用的装置并不限 定于上述图2的装置或文献中记载的装置。
[0767]【表1】
[0768]
[0769] <有机EL元件的制作和评价1 >
[0770] 以如下方式制作有机EL元件并评价。
[0771](实施例1)
[0772] 将带有25mmX75mmXL1mm厚的IT0透明电极（阳极）的玻璃基板（GE0MATEC 公司制）在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。IT0的膜厚为 130nm〇
[0773] 将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形 成有透明电极线侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI 膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
[0774] 继该HI膜的成膜之后，蒸镀化合物HT- 1，在HI膜上成膜为膜厚160nm的HT- 1膜。该HT- 1膜作为第1空穴传输层发挥功能。
[0775] 进而在HT-1膜上蒸镀化合物HT-2,在HT-1膜上成膜为膜厚10nm的HT- 2膜。该HT- 2膜作为第2空穴传输层发挥功能。
[0776] 在该HT- 2膜上共蒸镀化合物H1和化合物H2,成膜为膜厚35nm的发光层。发光 层中的化合物H1的浓度为94质量％，化合物H2的浓度为6质量％。
[0777] 在该发光层上蒸镀化合物ET- 1，成膜为膜厚5nm的化合物ET- 1膜。该化合物 ET- 1膜作为第1电子传输层发挥功能。
[0778] 在该ET- 1膜上蒸镀化合物ET- 2,成膜为膜厚25nm的化合物ET- 2膜。该化 合物ET- 2膜作为第2电子传输层发挥功能。
[0779] 在该ET- 2膜上蒸镀LiF，形成膜厚lnm的LiF层。
[0780] 在该LiF膜上蒸镀金属A1,形成膜厚80nm的金属阴极。
[0781] 若简略地表示实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0782] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H2(35,94 % :6 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0783] 需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚（单位：nm)。另外，同样地在括弧内，百分 数表示的数字表示发光层中的化合物的比例（质量％)。在以下的实施例和比较例中也同 样。
[0784](实施例2)
[0785] 对于实施例2的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层中的化 合物HI的浓度设为88质量％，将化合物H2的浓度变更为12质量％，除此以外，与实施例 1同样地制作。
[0786] 若简略地表示实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0787] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H2(35, 88 % : 12 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0788] (实施例3)
[0789] 对于实施例3的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层的化合 物H1变更为化合物H3,除此以外，与实施例1同样地制作。
[0790] 若简略地表示实施例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0791] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H3:H2(35,94 % :6 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0792] 需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚（单位：nm)。另外，同样地在括弧内，百分 数表示的数字表示像发光层中的掺杂材料等那样添加的成分的比例（质量％ )。
[0793] (实施例4)
[0794] 对于实施例4的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层的化合 物H1变更为化合物H3,进一步将化合物H2的浓度变更为12质量％，除此以外，与实施例1 同样地制作。
[0795] 若简略地表示实施例6的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0796] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H3:H2(35, 88 % : 12 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0797] 需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚（单位：nm)。另外，同样地在括弧内，百分 数表示的数字表示像发光层中的掺杂材料等那样添加的成分的比例（质量％ )。
[0798] (比较例1)
[0799] 对于比较例1的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层的化合 物1变更为CBP，除此以外与实施例1同样地制作。
[0800] 若简略地表示比较例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0801] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/CBP:H2(35,94 % :6 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l )/Al(80)
[0802] 【化142】
[0803]
[0804] (比较例2)
[0805] 对于比较例2的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层的化合 物1变更为CBP，此外将化合物H2浓度变更为12质量％，除此以外，与实施例1同样地制 作。
[0806] 若简略地表示比较例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0807] IT0(130)/HI(5)/HT-1(160)/HT-2(10)/CBP:H2(35,88 % : 12 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0808] 〔有机EL元件的评价〕
[0809] 对于实施例1~4及比较例1~2中制作的有机EL元件，进行了以下的评价。评 价结果示于表2中。
[0810] ?驱动电压
[0811] 以电流密度为10mA/cm2的方式测量在IT0透明电极与金属A1阴极之间通电时的 电压（单位：V)。
[0812] ?亮度和CIE1931色度
[0813] 利用分光放射亮度计CS- 1000 (柯尼卡美能达公司制）测量以电流密度成为 lOmA/cm2的方式对元件施加电压时的亮度和CIE1931色度坐标（x，y)。
[0814] ?电流效率L/J和电力效率n
[0815] 利用上述分光放射亮度计测量以电流密度成为10.OOmA/cm2的方式对元件施加电 压时的分光放射亮度光谱，由得到的分光放射亮度光谱，算出电流效率（单位：cd/A)和电 力效率n(单位：lm/w)。
[0816] ?主峰波长入p
[0817]由得到的上述分光放射亮度光谱求出主峰波长入p。
[0818] ?外部量子效率EQE
[0819] 利用分光放射亮度计CS- 1000 (柯尼卡美能达公司制）测量以电流密度成为 lOmA/cm2的方式对元件施加电压时的分光放射亮度光谱。由得到的上述分光放射亮度光谱 假定进行了朗伯辐射，算出外部量子效率EQE(单位：％ )。
[0820]【表2】
[0821]
[0822] 如表2所示，可知具备含有热活性延迟荧光发光性化合物H1和H2的发光层的实 施例1~4的有机EL元件相比于含有CBP的比较例1~2的有机EL元件，驱动电压低，以 高效率发光。
[0823] <有机EL元件的制作和评价2 >
[0824] (实施例5)
[0825] 对于实施例5的有机EL元件而言，将实施例2的有机EL元件中发光层中的化合 物H2变更为化合物H4,将发光层的膜厚变更为30nm，除此以外，与实施例2同样地制作。
[0826] 若简略地表示实施例5的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0827] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H4(30, 88 % : 12 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0828] (实施例6)
[0829] 对于实施例6的有机EL元件而言，将实施例5的有机EL元件中发光层中的化合 物H1的浓度变更为76质量％，将化合物H4的浓度变更为24质量％，除此以外，与实施例 5同样地制作。
[0830] 若简略地表示实施例6的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0831] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H4(30, 76 % : 24 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0832] (实施例7)
[0833] 对于实施例7的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件的制作中发光层的 成膜以如下方式进行变更，除此以外，与实施例1同样地制作。
[0834]在HT- 2膜上共蒸镀化合物H1、化合物H4和化合物H5,成膜为膜厚30nm的发光 层。发光层中的化合物H1的浓度为33质量％，化合物H4的浓度为33质量％，化合物H5 的浓度为34质量％。
[0835] 若简略地表示实施例7的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0836] IT0(130)/HI(5)/HT-1(160)/HT-2(10)/H1:H4:H5(30,33 % :33 % :34 % )/ ET-1(5)/ET-2(25)/LiF(1)/A1 (80)
[0837] (比较例3)
[0838] 对于比较例3的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中发光层中的化合 物H2变更为化合物H6,将发光层的膜厚变更为30nm，化合物H1的浓度变更为88质量％， 化合物H4的浓度变更为12质量％，除此以外，与实施例1同样地制作。
[0839] 若简略地表示比较例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0840] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H6(30, 12 % ：88 %)/ET-1 (5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0841] 〔有机EL元件的评价〕
[0842] 对于实施例5~7及比较例3中制作的有机EL元件，利用与上述同样的方法，测 定驱动电压、亮度、CIE1931色度和主峰波长，此外，利用以下的方法还测定了寿命。
[0843] ?寿命LT50 (实施例5、6，比较例3)
[0844] 对元件施加电压，将直至初期亮度（1000cd/m2)减半的时间作为寿命（单位：h)。
[0845] ?寿命LT50 (实施例7)
[0846] 对元件施加50mA/cm2的恒电流，将直至此时的起始亮度减半的时间作为寿命（单 位：h)。（需要说明的是，表3的LT50记载了假定加速系数1. 8时的起始亮度lOOOcd/m2下 的时间）
[0847] 【表3】
[0848]
[0849] 如表3所示，具备含有热活性延迟荧光发光性化合物HI和H2的发光层的实施例 5~7的有机EL元件相比于比较例3的有机EL元件，驱动电压低，以长寿命发光。可知如 比较例3的有机EL元件，若代替热活性延迟荧光发光性化合物H2,而使化合物H6作为发光 层中的主要成分含有，则驱动电压高，寿命也短。
[0850] 符号说明
[0851] 1…有机EL元件
[0852] 2…基板
[0853] 3…阳极
[0854] 4…阴极
[0855] 5…发光层
[0856] 6…空穴注入?传输层
[0857] 7…电子注入?传输层
[0858] 10…有机层
【主权项】
1. 一种有机电致发光元件，其特征在于， 包含阳极、阴极和发光层， 所述发光层包含第一化合物和第二化合物， 所述第一化合物和所述第二化合物为热活性延迟荧光发光性化合物。2. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的单重态能量EgS即Ml与所述第一化合物的77K时的能隙Egm即Ml 之差为0. 3eV以下， 所述第二化合物的单重态能量EgS即M2与所述第二化合物的77K时的能隙Egm即M2 之差为〇. 3eV以下。3. 根据权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的单重态能量EgS即Ml与所述第二化合物的单重态能量EgS即M2之 差为0. 2eV以下。4. 根据权利要求1至权利要求3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的77K时的能隙Eg77K即Ml与所述第二化合物的77K时的能隙Eg 77K即 M2之差为0. 2eV以下。5. 根据权利要求1至权利要求4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物和所述第二化合物中至少任一个的主峰波长为500nm以下。6. 根据权利要求1至权利要求4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物和所述第二化合物中至少任一个的主峰波长为480nm以下。7. 根据权利要求1至权利要求6中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层中的所述第一化合物的浓度为20质量％以上， 所述发光层中的所述第二化合物的浓度为20质量％以上。8. 根据权利要求1至权利要求7中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层还包含第三化合物， 所述第三化合物为热活性延迟荧光发光性化合物。9. 根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第三化合物的单重态能量EgS即M3与所述第三化合物的77K时的能隙Egm即M3 之差为〇. 3eV以下。10. 根据权利要求8或权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层中的所述第三化合物的浓度为20质量％以上。11. 根据权利要求8至权利要求10中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的单重态能量EgS即Ml与所述第三化合物的单重态能量EgS即M3之 差为0. 2eV以下， 所述第二化合物的单重态能量EgS即M2与所述第三化合物的单重态能量EgS即M3之 差为0. 2eV以下。12. 根据权利要求8至权利要求11中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的77K时的能隙Egm即Ml与所述第三的77K时的能隙Eg 77K即M3之 差为0. 2eV以下， 所述第二化合物77K时的能隙Eg77K即M2与所述第三化合物77K时的能隙Eg 77K即M3 之差为0. 2eV以下。13.根据权利要求1至权利要求12中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层中包含的多个所述热活性延迟荧光发光性化合物中至少任一个是下述通 式（1)所示的化合物，所述通式（1)中，Cz是由下述通式（10)所示的结构衍生的基团，所述通式（10)中，示单键、氧原子、硫原子、羰基、NR1XR2RySiR4R 5或GeR6R7, R2和 R3可以相互键合而构筑环结构，R 4和R 5可以相互键合而构筑环结构，R 6和R 7可以相互键合 而构筑环结构， A和B分别独立地表示取代或无取代的环结构，环结构A和环结构B中至少任一个具有 多个取代基时，邻接的取代基彼此可以形成环，所述环结构A和所述环结构B中至少任一个 为取代或无取代的杂环结构时，该杂环结构具有下述通式（11)所示的部分结构， N=/ (11) 所述通式（1)中， 1^表示单键、取代或无取代的m+1价的芳香族烃基、或者取代或无取代的m+1价的杂环 基， 1^2表示单键、取代或无取代的n+p价的芳香族经基、或者取代或无取代的n+p价的杂环 基， 1^表示单键、取代或无取代的〇+1价的芳香族烃基、或者取代或无取代的〇+1价的杂环 基， m为1以上且6以下的整数， η和p分别独立地为1以上且6以下的整数， 〇为1以上且6以下的整数， Az1由下述通式（12)表示， y·，所述通式（12)中，X11~X15分别独立地表示CR8或氮原子，X η~X15中至少1个以上 为氮原子，所述通式（12)中，邻接的碳原子的取代基R8彼此可以相互键合而构筑环结构， 札~R 8分别独立地为氢原子或取代基，R R 8中的取代基为选自以下的取代基： 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、 取代或无取代的碳数1~30的烷基、 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。14. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（13)所示的化合物，所述通式（13)中，X1、环结构A和环结构B分别与所述通式（10)中的X1、环结构A和 环结构B同义， L2与所述通式（1)中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义。15. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（14)所示的化合物，所述通式（14)中，m、η、〇、p分别与所述通式（1)中的Ι^、?2、Ι^、m、η、〇、p同 义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31和R 32分别独立地与所述R广R 8同义， q和r为4,需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R31彼此可以相互键合而构筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合而构筑环结构。16. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)中的Cz由下述通式（IOb)表示，所述通式（IOb)中，环结构A和环结构B中，至少任一个具有所述通式（11)所示的部 分结构。17. 根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（IOb)中的环结构A和环结构B是具有所述通式（11)所示的部分结构的六 元环。18. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（16)所示的化合物，所述通式（16)中，L2、m分别与所还通式⑴甲的L2、m冋乂， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31和R 32分别独立地与所述R广R 8同义， q和r为4,需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R31彼此可以相互键合而构筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合而构筑环结构。19. 根据权利要求18所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（16)所示的化合物为下述通式（17)所示的化合物，所述通式（17)中，L2与所述通式（1)中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31~R 34分别独立地与所述R R 8同义，需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R d皮 此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合而构筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R33彼此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R34 彼此可以相互键合而构筑环结构， q和r为4, s为3, t为4， Ar表示取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或无取代的成环原子数5~ 30的杂环基。20. 根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（17)所示的化合物为下述通式（18)所示的化合物，所述通式（18)中，L2与所述通式⑴中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31~R34分别独立地与所述R i~R8同义，需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R d皮 此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合而构筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R 33彼此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R34 彼此可以相互键合而构筑环结构， q、r、s、t分别与所述通式（17)中的q、r、s、t同义， Ar与所述通式（17)中的Ar同义。21. 根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（17)所示的化合物为下述通式（19)所示的化合物，所述通式（19)中，L2与所述通式⑴中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31~R 34分别独立地与所述R R 8同义，需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R d皮 此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合构而筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R33彼此可以相互键合构筑环结构，邻接的碳原子的取代基M皮 此可以相互键合而构筑环结构， q、r、s、t分别与所述通式（17)中的q、r、s、t同义， Ar与所述通式（17)中的Ar同义。22. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（31)所示的化合物，所述通式（31)中，L2与所述通式⑴中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R41和R44分别独立地与所述Rf R8同义，需要说明的是，邻接的碳原子的取代基M皮 此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R44彼此可以相互键合而构筑环结 构， u和V为4， C表示下述通式（32)所示的环结构，D表示下述通式（33)所示的环结构，环结构C和 环结构D与邻接的环结构在任意位置稠合，所述通式（31)中，w为1以上且4以下的整数， 需要说明的是，w是环结构C与环结构D稠合而形成的连接环结构的重复单元，所述通式（32)中，R42和R43分别独立地与所述通式⑴中的R广R8同义，R 42和R43在 邻接的碳原子上取代时，可以相互键合而构筑环结构， 所述通式（33)中，Y1表示CR 45R46、NR47、硫原子或氧原子，R45~R 47分别独立地与所述 通式⑴中的札~R8同义。23.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式⑴中的Cz是选自下述通式（110)~（115)所示的基团中的基团，所述通式（110)~（115)中，Y2表示CR 48R49、NR5tl、硫原子或氧原子，R48~R 5tl分别独立 地与所述通式（1)中的Ri~R8同义。24. 根据权利要求23所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（110)~（115)中的Y2为氧原子。25. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（40)所示的化合物， Y-K所述通式（40)中，\~乂5分别独立地表示CR1或氮原子，Xi~X5中至少1个以上为氮 原子，邻接的碳原子的取代基R1彼此可以相互键合而构筑环结构， L1表示取代或无取代的2价的芳香族烃基， V R41~R48分别独立地为 氢原子、 氰基、 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、 取代或无取代的碳数1~30的烷基、 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基或 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基， R41和R 42、R42和R 43、R43和R 44、R45和R 46、R46和R 47、R47和R48中的各组可以相互键合而 构筑环结构， 所述通式（40)中，G和H分别独立地表示下述通式（3g)所示的环结构、或下述通式 (3h)所示的环结构，环结构G和环结构H与邻接的环结构在任意位置稠合， px和Py分别独立地为〇以上且4以下的整数，分别表示环结构G和环结构H的数量， PX为2以上且4以下的整数时，多个环结构G可以相互相同也可以不同，py为2以上且4 以下的整数时，多个环结构H可以相互相同也可以不同，所述通式（3g)中，R2tl和R21分别独立地与所述R1同义，R 2tl和R21可以相互键合而构筑 环结构，R2tl和R21分别键合于构筑所述通式（3g)的六元环的碳原子， 所述通式（3h)中，Z8表示CR；^23、顺24、硫原子或氧原子， R22~R 24分别独立地与所述R i同义， 选自所述R41~R 48、R2tl~R24的取代基彼此的组合中的至少1组可以相互键合而构筑 环结构。26. 根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（40)由下述通式（42)表示，所述通式（42)中，X1-XpR41WR ^L1分别独立地与所述通式（40)中说明的X X 5、 R41 ~R 48、L1 同义， 环结构G1和环结构G 2分别独立地与所述环结构G同义，环结构H i和环结构H 2分别独 立地与所述环结构H同义。27. 根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（40)由下述通式（43)表示，所述通式（43)中，X1-XpR41WR 48、Li分别独立地与所述通式（40)中说明的X X 5、 R41 ~R 48、L1 同义， 环结构G1、环结构G2、环结构G3、环结构G4分别独立地与所述环结构G同义。28. 根据权利要求1至权利要求27中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层不含有金属络合物。29. -种电子设备，其具备权利要求1至权利要求28中任一项所述的有机电致发光元 件。
【专利摘要】本发明的有机电致发光元件的特征在于，包含阳极、阴极和发光层，所述发光层包含第一化合物和第二化合物，所述第一化合物和所述第二化合物为热活性延迟荧光发光性化合物。
【IPC分类】C09K11/06, C07D403/10, C07D413/10, C07D491/048, C07D219/06, H01L51/50
【公开号】CN104885249
【申请号】CN201380067794
【发明人】河村昌宏, 水木由美子, 荻原俊成, 熊均
【申请人】出光兴产株式会社
【公开日】2015年9月2日
【申请日】2013年12月27日
【公告号】US20150340623, WO2014104315A1
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机电致发光元件。
【背景技术】
[0002] 若对有机电致发光元件（以下，有时称为有机EL元件。）施加电压，则空穴从阳 极、且电子从阴极分别被注入发光层。并且，在发光层中，被注入的空穴与电子复合而形成 激子。此时，根据电子自旋的统计规则，单重态激子和三重态激子按25%:75%的比例生成。 依据发光原理进行分类时，对于荧光型而言，由于使用单重态激子带来的发光，因此可以说 有机EL元件的内部量子效率以25%为界限。另一方面，已知对于磷光型而言，由于使用三 重态激子带来的发光，因此从单重态激子高效地进行系间窜跃时，内部量子效率可以高达 100%。
[0003] 荧光型的有机EL元件近年来长寿命化技术进展，持续应用于便携电话、电视等全 彩显示器，但是高效率化是个问题。
[0004] 从这样的背景出发，提出利用延迟荧光的高效率的荧光型的有机EL元件并正被 开发。例如提出利用作为延迟荧光的装置之一的TTF(Triplet-TripletFusion)机构的 有机EL元件。TTF机构是利用通过2个三重态激子的冲击而生成单重态激子的现象的机 构。
[0005] 可以认为若利用该TTF机构带来的延迟荧光，则在荧光型发光中，能够理论地将 内部量子效率提高至40%。但是，与磷光型发光相比，依然具有高效率化的问题。因此，为 了进一步实现内部量子效率提高，正在研究利用其他延迟荧光的装置。
[0006] 例如可以举出TADF(ThermallyActivatedDelayedFluorescence，热活性化延 迟荧光）机构。该TADF机构是利用使用单重态能级与三重态能级的能量差（AST)小的材 料时，发生从三重态激子到单重态激子的逆系间窜跃现象的机构。对于热活性延迟荧光，例 如记载于《安达千波夫编，"有机半导体的装置物性（有機半導体4 >物性）"，讲谈 社，2012年3月22日，261 - 262页》。
[0007] 作为利用该TADF机构的有机EL元件，例如在非专利文献1中公开。
[0008] 非专利文献1中记载，通过将具有作为电子供体性单元的吩噁嗪、和作为电子受 体单元的2, 4, 6 -三苯基一 1，3, 5 -三嗪的化合物（以下，有时将该化合物简略记为PXZ- TRZ。）用作发光材料，由此得到TADF机构带来的高效的绿色的发光。非专利文献1中记 载有如下要点：具备在作为主体材料的CBP(4, 4' -Bis(N_carbazolyl)-l, 1' -biphenyl)中 掺杂有作为发光材料的PXZ-TRZ的发光层的有机EL元件最大以12. 5%的外部量子效率 (EQE,ExternalQuantumEfficiency)发光。
[0009] 现有技术文献
[0010] 非专利文献
[0011] 非专利文献 1 :安达千波矢、等 3 名，"Efficientgreenthermallyactivated delayedfluorescence(TADF)fromaphenoxazine-triphenylazine(PXZ-TRZ) derivative"，ChemicalCommunications, 2012 年，48,p. 11392 - 11394
【发明内容】
[0012] 发明要解决的课题
[0013] 但是，为了有机EL元件的实用化，要求元件驱动时的低电压化和长寿命化。
[0014] 本发明的目的在于，提供能够降低驱动电压、延长寿命的有机电致发光元件、和具 备该有机电致发光元件的电子设备。
[0015] 用于解决课题的手段
[0016] 本发明的一个实施方式的有机电致发光兀件的特征在于，包含阳极、阴极和发光 层，所述发光层包含第一化合物和第二化合物，所述第一化合物和所述第二化合物为热活 性延迟荧光发光性化合物。
[0017] 根据本发明，能够提供能够降低驱动电压、延长寿命的有机电致发光元件。
【附图说明】
[0018] 图1是表不本发明的第一实施方式的有机电致发光兀件的一例的不意构成的图。
[0019] 图2是测定过渡PL的装置的示意图。
[0020] 图3是表示过渡PL的衰减曲线的一例的图。
[0021] 图4是表示本发明的变形例的有机电致发光元件的一例的示意构成的图。
【具体实施方式】
[0022] 以下，对于本发明的有机EL元件，列举实施方式进行说明。
[0023][第一实施方式]
[0024] (有机EL元件的元件构成）
[0025] 对于本发明的第一实施方式的有机EL元件进行说明。
[0026] 本实施方式的有机EL兀件在一对电极之间具备有机层。该有机层具有一个以上 的由有机化合物构成的层。有机层可以还含有无机化合物。
[0027] 本实施方式的有机EL元件中，有机层中的至少1层为发光层。因此，有机层例如 可以由一层发光层构成，也可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空 穴阻挡层、电子阻挡层等有机EL元件中所采用的层。
[0028] 作为有机EL元件的代表性的元件构成，可以举出如下等结构。
[0029] (a)阳极/发光层/阴极
[0030] (b)阳极/空穴注入?传输层/发光层/阴极
[0031] (c)阳极/发光层/电子注入?传输层/阴极
[0032] (d)阳极/空穴注入?传输层/发光层/电子注入?传输层/阴极
[0033] (e)阳极/空穴注入?传输层/第1发光层/第2发光层/电子注入?传输层/ 阴极
[0034] (f)阳极/空穴注入?传输层/发光层/阻挡层/电子注入?传输层/阴极
[0035] 上述之中，优选使用（d)的构成，当然并不限定于此。
[0036] 上述"空穴注入?传输层"表示"空穴注入层和空穴传输层中的至少任1个"，"电 子注入?传输层"表示"电子注入层和电子传输层中的至少任1个"。在此，具有空穴注入 层和空穴传输层时，优选空穴注入层被设置于阳极侧。另外，具有电子注入层和电子传输层 时，优选电子注入层被设置于阴极侧。另外，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注 入层可以分别由一层构成，也可以层叠多个层。
[0037] 本实施方式中，提到电子传输层时，是指存在于发光层与阴极之间的电子传输区 域的有机层中电子跃迁率最高的有机层。电子传输区域由一层构成时，该层为电子传输层。 另外，在发光层与电子传输层之间，如构成（f)所示，以防止发光层中生成的激发能量的扩 散为目的，有时设置电子跃迁率未必高的阻挡层。因此，邻接于发光层的有机层未必相当于 电子传输层。
[0038] 图1中示出本实施方式中的有机EL元件的一例的示意构成。
[0039]有机EL元件1具有透光性的基板2、阳极3、阴极4、和配置于阳极3与阴极4之间 的有机层10。
[0040] 有机层10具有包含第一化合物和第二化合物的发光层5。另外，有机层10中，在 发光层5与阳极3之间具有空穴注入?传输层6。此外，有机层10中，在发光层5与阴极4 之间具有电子注入?传输层7。
[0041] (发光层）
[0042] 本实施方式的有机EL元件中，用于发光层5的第一化合物和第二化合物为延迟荧 光发光性化合物。发光层5中含有的第一化合物和第二化合物相互的分子结构不同。优 选该发光层5不含有磷光发光性的金属络合物。本实施方式的有机EL元件为热活性延迟 荧光型。热活性延迟荧光型有机EL元件的优点是在不使用高价的过渡金属络合物的条件 下，具有能够实现与磷光型有机EL元件同等程度的发光效率的可能性。因此，本实施方式 中优选不使用被确认到磷光发光的过渡金属络合物，但并不是广泛地排除金属络合物的使 用。例如，还已知利用了铜络合物的具有热活性延迟荧光性的廉价的金属络合物（日本特 开2011-213643)，并不排除这样的具有热活性延迟荧光性的金属络合物。即，有机金属络合 物中既存在磷光发光型的络合物，又存在热活性型延迟荧光型的金属络合物，本实施方式 中，提供使用热活性型延迟荧光型的有机材料的有机EL元件。需要说明的是，本发明中的 热活性型延迟荧光是指，例如《安达千波夫编，"有机半导体的装置物性"，讲谈社，2012年3 月22日，261 - 262页》中说明的化合物。
[0043] 本实施方式中，优选上述第一化合物的单重态能量EgS(Ml)与上述第二化合物的 单重态能量EgS(M2)之差为0? 3eV以下。即，优选满足|EgS(Ml) -EgS(M2) |彡0? 3eV的 关系，进一步优选满足IEgS(Ml) -EgS(M2) | < 0. 2eV的关系。
[0044] 另外，本实施方式中，优选上述第一化合物的77K时的能隙Eg77K(Ml)与上述 第二化合物的77K时的能隙Eg77K(M2)之差为0. 3eV以下。S卩，优选满足|Eg77K(Ml) - Eg77K(M2) | 彡 0. 3eV的关系，进一步优选满足 |Eg77K(Ml) -Eg77K(M2) | 彡 0. 2eV的关系。
[0045] 本实施方式中，发光层5中包含的多个上述热活性延迟荧光发光性化合物中至少 任一个优选为单重态能量EgS与77K时的能隙Eg77K之差AST满足下述数学式（数1)的 关系的化合物，更优选△ST小于0. 2eV的化合物。
[0046]AST=EgS-Eg77K< 0? 3eV...(数 1)
[0047] 本实施方式中，在发光层5中包含作为热活性延迟荧光发光性化合物的第一化合 物和第二化合物。因此，优选第一化合物的单重态能量EgS(Ml)与77K时的能隙Eg77K(Ml) 之差AST(Ml)满足下述数学式（数1 一 1)的关系的化合物，更优选AST(Ml)小于0.2eV 的化合物。
[0048] AST(Ml) =EgS(Ml) -Eg77K (Ml) < 0? 3eV...(数 1 - 1)
[0049] 另外，优选第二化合物的单重态能量EgS(M2)与77K时的能隙Eg77K (M2)之差 AST(M2)满足下述数学式（数1 一 2)的关系的化合物，更优选AST(M2)小于0. 2eV的化 合物。
[0050] AST(M2) =EgS(M2) -Eg77K (M2) < 0? 3eV...(数 1 - 2)
[0051] 进而，优选上述第一化合物满足上述数学式（数1 一 1)的关系，且上述第二化合 物满足上述数学式（数1 一 2)的关系。
[0052] 为了减小相当于单重态能量EgS与三重态能量EgT之差的AST，在量子化学方面， 通过单重态能量EgS与三重态能量EgT的交换相互作用小来实现。关于AST与交换相互 作用的关系性的物理上的具体内容，例如，记载于下面的参考文献1、参考文献2中。
[0053] 参考文献1 :安达千波矢等，有机EL讨论会第10次例会预稿集，S2 - 5,pi1~12
[0054] 参考文献2 :德丸克己，有机光化学反应论，东京化学同人出版，（1973)
[0055] 这样的材料能够通过量子计算进行分子设计而合成，具体而言，是以不重叠LUM0 和HOMO的电子轨道的方式定域化的化合物。
[0056] 作为AST小的化合物的例子，是在分子内将供体要素和受体要素键合了的化合 物，此外，考虑到电化学稳定性（氧化还原稳定性），可以举出AST为OeV以上且小于0. 3eV 的化合物。
[0057] 另外，更优选的化合物是在分子的激发状态下形成的双极子（偶极子）互相进行 相互作用，形成交换相互作用能量变小的缔合体的化合物。根据本发明人等的研究，这样的 化合物中，双极子（偶极子）的方向大体一致，通过分子的相互作用，AST能够进一步变小。 这样的情况下，AST能够变得极小至OeV以上且0. 2eV以下。
[0058] ?EgT与Eg77K的关系
[0059] 三重态能量EgT的测定按照以下的方式进行。将作为测定对象的化合物蒸镀于石 英基板上，制作封入至NMR管内的试样。需要说明的是，该试样是利用下述的条件制作的。
[0060] 石英基板/TH- 2 :测定对象化合物（膜厚100nm，测定对象化合物的浓度：12质 量％ )
[0061] 【化1】
[0062]
[0063] 对于该测定试样，在低温（77[K])测定磷光光谱（纵轴：磷光发光强度，横轴：波 长。），相对于该磷光光谱的短波长侧的上升引切线，将基于该切线与横轴的交点的波长值 \dg>m]，由以下的换算式2算出的能量作为77[K]时的能隙Eg77K。
[0064] 换算式 2 :Eg77K[eV] = 1239. 85/Xedge
[0065] 磷光的测定中使用（株）日立high-technology制的F-4500形分光突光光度 计本体。
[0066] 相对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线按以下方式引出。考虑沿光谱曲线上从 磷光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线 上的各点处的切线。该切线随着曲线上升（即随着纵轴增加）而斜率增加。将在该斜率值 取极大值的点引出的切线（即拐点处的切线）作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的 切线。
[0067] 需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包含在上 述的最短波长侧的极大值中，将最接近于最短波长侧的极大值且在斜率值取极大值的点引 出的切线作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0068] 在此，作为本实施方式中使用的材料，优选AST小的化合物。若AST小，则即使 是低温（77[K])状态，也容易引起系间窜跃和逆系间窜跃，激发单重态状态和激发三重态 状态混合存在。其结果可以认为，与上述同样进行测定的光谱为包含来自于激发单重态状 态和激发三重态状态二者的发光的光谱，对于来自于任一个状态的发光的光谱难以严格区 分，基本上三重态能量的值是支配性的。
[0069] 因此，本实施方式中，与通常的三重态能量EgT的测定手法相同，为了在严格的意 义上区别不同之处，将按照上述这样测定的值称为能隙Eg77K。
[0070] ?单重态能量EgS
[0071] 单重态能量EgS利用以下的方法求出。
[0072] 利用真空蒸镀法将各化合物在石英基板上以膜厚100nm进行成膜，制成测定用 试样。在常温（300K)下测定该试样的发光光谱。发光光谱中纵轴作为发光强度，横轴作 为波长。相对于该发光光谱的短波长侧的上升引切线，求出该切线与横轴的交点的波长值 入edge[nm]。利用以下所示的换算式将该波长值换算成能量值的值作为EgS。
[0073]换算式：EgS[eV] = 1239. 85/ 入edge
[0074] 发光光谱的测定中使用（株）日立high-technology制的F-7000形分光突光 光度计。
[0075] 相对于发光光谱的短波长侧的上升的切线按以下方式引出。研究光谱曲线上从发 光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线上 的各点处的切线。该切线随着曲线上升（即随着纵轴增加）而斜率增加。在该斜率值取极 大值的点引出的切线成为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0076] 需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的10%以下的峰强度的极大点不包含在上 述的最短波长侧的极大值中，将最接近于最短波长侧的极大值且在斜率值取极大值的点引 出的切线作为相对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0077] 对于单重态能量EgS和能隙Eg77K的具体算出在后叙述。
[0078] ?TADF机构
[0079] 如前所述，若有机材料的AST小，则利用从外部给予的热能，容易引起从该有机 材料的三重态能级向单重态能级的逆系间窜跃。有机EL元件内部的被电激发的激子的激 发三重态状态通过逆系间窜跃，向激发单重态状态进行自旋交换的能量状态变换机构称为 TADF机构。
[0080] 本实施方式中，作为第一化合物和第二化合物，优选使用AST小的化合物。利用 从外部给予的热能，容易引起从化合物的三重态能级向单重态能级的逆系间窜跃。
[0081] ?延迟荧光发光性
[0082] 对于延迟荧光（热活性化延迟荧光），在"有机半导体的装置特性"（安达千波矢 编，讲谈社发行）的261~268页解说。在该文献中，说明了若能够将荧光发光材料的激 发单重态状态与激发三重态状态的能量差AE13减小，则通常跃迁概率低的从激发三重态 状态向激发单重态状态的逆能量转移以高效率发生，显现热活性化延迟荧光（thermally stimulateddelayedfluorescence,TADF)。此外，在该文献中的图 10. 38 中，说明了延迟 荧光的发生装置。本实施方式中的延迟荧光发光性化合物是在这样的装置中发生的显示热 活性延迟荧光的化合物。
[0083] 延迟荧光的发光可以通过过渡PL测定来确认。
[0084] 图2中示出了用于测定过渡PL的例示性装置的示意图。
[0085] 本实施方式的过渡PL测定装置100具备：能够照射规定波长的光的脉冲激光部 101、收纳测定试样的试样室102、对从测定试样放射的光进行分光的分光器103、用于成像 二维图像的条纹相机104、和导入二维图像进行解析的个人电脑105。需要说明的是，过渡 PL的测定不限定于本实施方式中说明的装置。
[0086] 收纳于试样室102的试样，能够通过对于基体材料，将掺杂材料以12质量％的浓 度掺杂了的薄膜成膜于石英基板上而得到。
[0087] 相对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使其激发。 从激发光的90度的方向射出发光，用分光器103进行分光，在条纹相机104内成像二维图 像。其结果是，能够得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维画 像。若将该二维画像以规定的时间轴切出，则能够得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光 光谱。另外，若将该二维画像以波长轴切出，则能够得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时 间的衰减曲线（过渡PL)。
[0088] 例如，作为基体材料，使用下述参考化合物H1，作为掺杂材料使用下述参考化合物 D1，按照上述那样制作薄膜试样A，进行了过渡PL测定。
[0089]【化2】
[0090]
[0091] 基于由过渡PL测定得到的衰减曲线，还可以对延迟荧光的举动进行解析。过渡PL 是指，对试样照射脉冲激光使其激发，测定停止照射后的PL发光的衰减举动（过渡特性） 的方法。TADF材料的PL发光分为来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分、 和来自于经由三重态激子而生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重 态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自于该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速 衰减。
[0092] 另一方面，延迟荧光是来自于经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发 光，因此缓慢衰减。这样一来，来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光、与来自于 经由三重态激子生成的单重态激子的发光在时间上有较大的差。因此，能够求出来自于延 迟突光的发光强度。
[0093] 在此，使用上述的薄膜试样A和薄膜试样B解析衰减曲线。薄膜试样B中，作为基 体材料使用下述参考化合物H2,作为掺杂材料使用上述参考化合物D1，按照上述那样制作 薄膜试样。
[0094] 图3中示出了由对于薄膜试样A和薄膜试样B测定的过渡PL得到的衰减曲线。 [0095]【化3】
[0096]
[0097] 通过上述这样的过渡PL测定，能够得到纵轴为发光强度、横轴为时间的发光衰减 曲线。基于该发光衰减曲线，能够估算由通过光激发而生成的单重态激发状态发光的荧光、 与由经由三重态激发状态并通过逆能量转移而生成的单重态激发状态发光的延迟荧光的 荧光强度比。延迟荧光发光性的材料中，缓慢衰减的延迟荧光的强度相对于极快衰减的荧 光的强度的比例在某种程度上大。
[0098] 本实施方式中的延迟荧光发光量可以使用上述图2的装置求出。对于上述延迟 荧光发光性化合物而言，该延迟荧光发光性化合物被所吸收的波长的脉冲光（由脉冲激光 照射的光）激发后，存在由该激发状态立即观察到的即时发光（Prompt发光）、和该激发后 不会立即观察到，而随后观察到的延迟发光（Delay发光）。本实施方式中，优选延迟发光 (Delay发光）的量相对于即时发光（Prompt发光）的量为5%以上。
[0099] 即时发光和延迟发光的量可以利用与"Nature 492, 234 - 238, 2012"中记载的方 法同样的方法求出。需要说明的是，即时发光和延迟发光的量的算出所使用的装置并不限 定于上述的文献中记载的装置。
[0100] 另外，延迟荧光发光性的测定所使用的试样，例如可以使用如下试样，即，将测定 对象化合物和后述的化合物TH- 2以测定对象化合物的比例成为12质量％的方式共蒸镀 于石英基板上，形成膜厚l〇〇nm的薄膜的试样。
[0101]【化4】 [0102]
[0103] ?热活性延迟荧光发光性材料的组合
[0104] 作为现有的有机EL兀件的构成，在发光层中包含突光发光性材料、磷光发光性材 料作为掺杂材料，包含具有比掺杂材料大的单重态能量或三重态能量的化合物作为主体材 料。作为发光层中的空穴和电子的复合的方法，大致分为2种。一种是在主体上的复合，另 一种是在掺杂物（客体）上的复合。
[0105] 对于在主体上的复合而言，主体主要被要求载流子的传输和在主体上生成激子的 功能。此外，主体需要使客体分散于膜中并按照不使激发能量扩散至周边层的方式封入的 功能。
[0106] 另一方面，对于在客体（掺杂物）上的复合而言，客体担负载流子的传输、激子生 成的功能。在该复合的情况下，主体主要需要使客体分散于发光层的膜中并按照不使激发 能量扩散至周边层的方式封入的功能。
[0107] 按照这样，与现有的主体共通要求的是，使客体分散于发光层的膜中并按照不使 激发能量扩散至周边层的方式封入的功能。
[0108] 一直以来，有机EL元件中使用的荧光发光性材料、磷光发光性材料若在发光层中 以高浓度含有，则引起浓度消光。例如，在一般的荧光发光型有机EL元件中，若客体（掺杂 物）浓度为10质量％以上，则由于被称为浓度消光的现象，引起发光效率的显著降低。因 此，按照上述那样使用主体，需要使客体（掺杂物）分散于发光层的膜中。在磷光发光型有 机EL元件中也同样，若客体（掺杂物）浓度高，则虽然比荧光发光型有机EL元件缓慢，但 是也引起发光效率的降低。
[0109] 本发明人等发现，在发光层中，即使热活性延迟荧光发光性材料为高浓度，例如50 质量％以上，也不引起发光效率的显著降低。因此，本发明人等着眼于可以在发光层中不包 含以现有技术那样使客体分散于膜中为要点的主体的有机EL元件的可能性。并且，本发明 人等基于发现的见解，确认了代替使用三重态能量大的主体材料，通过使发光层中包含热 活性延迟荧光发光性材料作为第一化合物和第二化合物，能够使有机EL元件的驱动电压 降低，使发光寿命延长。
[0110] 在现有的有机EL元件中，使具有大于发光材料的单重态能量的单重态能量的化 合物、具有大于发光材料的三重态能量的三重态能量的化合物作为主体含于发光层中。特 别是在包含蓝色发光材料的发光层中，特别使用具有较大的单重态能量或三重态能量的化 合物。但是，在这样的现有的有机EL元件中，由于主体的高单重态能量或三重态能量，向发 光层的载流子注入和传输被阻碍，驱动电压高且发光寿命短。
[0111] 本实施方式的有机EL元件中，通过使作为热活性延迟荧光发光性材料的第一化 合物和第二化合物含有于发光层中，例如即使激发能量从第一化合物扩散，第二化合物也 能够吸收该激发能量而进行热活性延迟荧光发光。另外，在本实施方式的有机EL元件中， 使发光层进行蓝色发光时，优选第一化合物和第二化合物所具有的能量差小。因此，优选第 一化合物和第二化合物满足上述的|EgS(Ml) -EgS(M2) | <0. 3eV的关系、和|Eg77K(Ml) - Eg77K(M2) |彡0. 3eV的关系中的至少任一个，进一步优选第一化合物和第二化合物满足EgS(Ml) -EgS(M2) | 彡 0? 2eV的关系、和 |Eg77K(Ml) -Eg77K(M2) | 彡 0? 2eV的关系中的至 少任一个。
[0112] 本实施方式中，在蓝色发光型的有机EL元件的情况下，进一步优选第一化合物和 第二化合物满足 |EgS(Ml) -EgS(M2) | 彡 0? 2eV的关系、和 |Eg77K(Ml) -Eg77K(M2) | 彡 0? 2eV 的关系的至少任一个。另外，在利用与蓝色相比更长波长侧的颜色，例如绿色、黄色、红色等 进行发光的有机EL元件的情况下，并不限定于这样的第一化合物和第二化合物的能量关 系。
[0113] 需要说明的是，本发明并不排除将上述这样的现有型的主体包含于发光层中。只 要在发光层中存在本实施方式的第一化合物和第二化合物，现有型的主体也可以包含于发 光层中。其中，发光层优选包含热活性延迟荧光发光性的材料。
[0114] 本实施方式中，优选上述第一化合物和上述第二化合物中至少任一个的主峰波长 为500nm以下，更优选为480nm以下。主峰波长是指，对于化合物以1(T5摩尔/升以上且 1〇_6摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测定的发光光谱中的发光强度成为最大的发光 光谱的峰波长。
[0115] 本实施方式中，优选上述第一化合物和上述第二化合物中至少任一个显示出蓝色 的热活性延迟荧光发光。
[0116] ?发光层中的材料的含有率
[0117] 本实施方式中，优选发光层5中的上述第一化合物的浓度为20质量％以上，上述 第二化合物的浓度为20质量％以上，更优选上述第一化合物的浓度为30质量％以上，上述 第二化合物的浓度为30质量％以上。发光层中的上述第一化合物和上述第二化合物的合 计浓度为1〇〇质量％以下。
[0118] 本实施方式中，优选发光层5中包含的多个上述热活性延迟荧光发光性化合物中 至少任一个为下述通式（1)所示的化合物。例如，也可以是第一化合物和第二化合物均为 下述通式（1)所示的化合物，在此情况下，第一化合物和第二化合物的分子结构相互不同。 另外，也可以是例如第一化合物和第二化合物中的一个为下述通式（1)所示的化合物，另 一个为其他结构的热活性延迟荧光发光性化合物。
[0119] 【化5】
[0120]
[0121] 上述通式（1)中，Cz是从下述通式（10)所示的结构衍生的基团。
[0122] 【化6】
[0123]
[0124] 上述通式（10)中，示单键、氧原子、硫原子、羰基、NR^CiyiSiRA或GeR6R7。 艮P，上述通式（10)所示的环结构是选自下述通式（10b)~（lOi)所示的环结构中的环结 构。
[0125] 【化7】
[0126]
[0127] 上述通式（10)、（10b)~（10i)中，A
和B分别独立地表示取代或无取代的环结构， 环结构A和环结构B中至少任一个具有多个取代基时，邻接的取代基彼此可以形成环。形 成的环可以是饱和环、不饱和环的任一种。作为这种情况下的取代基，优选具有电子供体性 的取代基。或优选邻接的取代基彼此进一步形成具有电子供体性的环。
[0128] 上述通式（10)、（10b)~（10i)中，上述环结构A和上述环结构B中至少任一个为 取代或无取代的杂环结构时，该杂环结构具有下述通式（11)所示的部分结构。
[0129] 【化8】
[0130]
[0131] 作为由上述通式（10)所示的结构衍生的基团，优选为下述通式（10 - 1)所示的 基团。
[0132] 【化9】
[0133]
[0134] 上述通式（10 - 1)中，\与上述通式（10)中的Xi同义。即，上述通式（10- 1) 所示的基团是选自下述通式（l〇b- 1)~（10i- 1)所示的基团中的基团。
[0135] 【化10】
[0136]
[0137] 上述通式（10b- 1)~（lOi- 1)中的环结构A和环结构B分别独立地与上述通 式（10)、（10b)~（10i)中的环结构A和环结构B同义。
[0138] 上述通式（1)中，1^表示单键、取代或无取代的m+1价的芳香族经基、或者取代或 无取代的m+1价的杂环基。
[0139] 1^2表示单键、取代或无取代的n+p价的芳香族烃基、或者取代或无取代的n+p价的 杂环基。
[0140] 1^表示单键、取代或无取代的〇+1价的芳香族烃基、或者取代或无取代的〇+1价的 杂环基。
[0141] 上述通式（1)中，m为1以上且6以下的整数，n和p分别独立地为1以上且6以 下的整数，〇为1以上且6以下的整数。m、n、〇和p分别独立地优选为1以上且3以下的 整数，更优选1或2。
[0142] 本实施方式中，U是根据m的值确定其价数的连接基团，m为1时，LA2价的连 接基团。L2是根据n和p的值确定其价数的连接基团，n和p均为1时，LA2价的连接基 团。以下的1^等连接基团中也同样。
[0143] 上述通式（1)中，AZi由下述通式（12)表示。
[0144] 【化11】
[0145]
[0146] 上述通式（12)中，Xn~X15分别独立地表示CR8或氮原子，Xn~X15中至少1个 以上为氮原子。上述通式（12)中，Xn~X15中的氮原子优选为1个以上且3个以下。上述 通式（12)中，邻接的馬彼此可以形成环。
[0147] 作为氮原子为1个的情况，优选Xn*X15S氮原子。作为氮原子为2个的情况，优 选XjPXiA氮原子。作为氮原子为3个的情况，优选父11;3和乂15为氮原子。其中，上述 通式（12)中，更优选乂^乂^和乂^为氮原子的三嗪环。
[0148] 上述通式（1)、（10)、（10b)~（10i)、（10b- 1)~（10i-1)中，札~尺7分别独 立地为氢原子或取代基，&~R7中的取代基为选自
[0149] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0150] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0151] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0152] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0153] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0154] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0155] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0156] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0157] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0158] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和
[0159] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基中的取代基，
[0160] 上述通式（12)中，R8分别独立地为氢原子或取代基，R8中的取代基为选自以下的 取代基：
[0161] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0162] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0163] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0164] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0165] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0166] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0167] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0168] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0169] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0170] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和
[0171] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。
[0172] 本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（13)所示的化合物。
[0173]【化12】
[0174]
[0175] 上述通式（13)中，Xi、环结构A和环结构B分别与上述通式（10)中的Xi、环结构 A和环结构B同义。
[0176] 上述通式（13)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0177] 上述通式（13)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0178] 上述通式（13)所示的化合物中，优选下述通式（13a)~（13c)所示的化合物，更 优选下述通式（13c)所示的化合物。
[0179]【化13】
[0180]
[0181] 上述通式（13a)~（13c)中，Xi、环结构A和环结构B分别与上述通式（10)中的 Xi、环结构A和环结构B同义。
[0182] 上述通式（13a)~（13c)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0183] 上述通式（13a)中，XjPX13分别独立地与上述通式（12)中的同义。
[0184] 上述通式（13a)~（13c)中，R21和R22分别独立地与上述R8同义。
[0185] 上述通式（1)、（13)、（13a)~（13c)所示的化合物、或上述通式（10)、（10b)~ (l〇g)所示的基团中，作为环结构A和环结构B，可以举出饱和或不饱和的五元环、饱和或不 饱和的六元环。这些环结构中，优选芳香族烃环或杂环，更优选苯环或嗪环，进一步优选苯 环。
[0186] 另外，本实施方式中，环结构A和环结构B二者优选为取代或无取代的苯环，此时， 更优选至少一方的苯环具有取代基。作为该具有苯环的取代基，优选取代或无取代的成环 碳数6~30的芳基、取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基。此外，优选环结构A和 环结构B中至少任一个具有取代基，作为此时的取代基优选为具有电子供体性的取代基。
[0187] 本实施方式中，优选上述通式（1)中的Cz由上述通式（10b)表示，此外，环结构A 和环结构B二者优选为取代或无取代的苯环。作为此时的取代基如前所述。
[0188] 另外，上述通式（10b)中，环结构A和环结构B中至少任一个为杂环时，优选具有 上述通式（11)所示的部分结构，上述通式（l〇b)中的环结构A和环结构B优选为具有上述 通式（11)所示的部分结构的六元环的杂环。
[0189] 本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（14)所示的化合物。
[0190] 【化14】
[0191]
[0192] 上述通式（14)中，LpLyLynurucKp分别与上述通式（1)中的LpLyLynKrKo、 P同义。
[0193] 上述通式（14)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0194] 上述通式（14)中，R31和R32分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环。
[0195] 上述通式（14)中，q和r为4。
[0196] 本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（16)所示的化合物。 艮P，在上述通式（14)所示的化合物中，优选LdPL3S单键，n、o和p为1。
[0197] 【化15】
[0198]
[0199] 上述通式（16)中，L2、m分别与上述通式（1)中的L2、m同义。
[0200] 上述通式（16)中，Xn~X15*别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0201] 上述通式（16)中，MPR32分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环。
[0202] 上述通式（16)中，q和r为4。
[0203] 本实施方式中，上述通式（16)所示的化合物优选为下述通式（17)所示的化合物。 艮P，在上述通式（16)所示的化合物中，优选m为1,4个R32中的一个为咔唑基。
[0204] 【化16】
[0205]
[0206] 上述通式（17)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0207] 上述通式（17)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的XX15同义。
[0208] 上述通式（17)中，R31~R34分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环，邻接的r33彼此可以形成环，邻接的r34彼此可 以形成环。
[0209] 上述通式（17)中，q和r为4、s为3、t为4。
[0210] 上述通式（17)中，Ar表示取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或无 取代的成环原子数5~30的杂环基。需要说明的是，Ar相对于咔唑骨架的氮原子可以不 直接键合，而经由连接基团键合。作为连接Ar与咔唑骨架的氮原子的连接基团，与上述的 h同义。需要说明的是，作为Ar优选取代或无取代的成环碳数6~30的芳基。作为Ar优 选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。 Ar为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基时，优选不经由连接基团，而直接与咔唑骨架 的氮原子键合。
[0211] 作为本实施方式中能够使用的热活性延迟荧光发光性化合物，如上述通式（17) 所示，优选上述通式（10)所示的电子受体性部位为双咔唑结构。上述通式（10)所示的部 位为由1个咔唑骨架构成的单咔唑结构时，可以认为该单咔唑结构的电子供体性比胺结构 还小。对于嗪环直接键合或经由连接基团键合于单咔唑结构的化合物而言，可以认为不能 通过单咔唑结构的电子供体性抵消嗪环的电子受体性。因此，这样的嗪环直接键合或经由 连接基团键合于单咔唑结构的化合物成为电子受体性的化合物。另一方面，只要是咔唑骨 架中键合有取代基的结构，则可以认为电子供体性提高。上述双咔唑结构在能够使电子供 体性提高方面优选。对于双咔唑结构中嗪环经由连接基团键合的上述通式（17)所示的化 合物而言，嗪环的电子受体性与双咔唑结构的电子供体性平衡，可以认为AST变小。
[0212] 本实施方式中，上述通式（17)所示的化合物优选为下述通式（18)所示的化合物。
[0213] 【化17】
[0214]
[0215] 上述通式（18)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0216] 上述通式（18)中，别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0217] 上述通式（18)中，R31~R34分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环，邻接的r33彼此可以形成环，邻接的r34彼此可 以形成环。
[0218] 上述通式（18)中，q、r、s、t分别与上述通式（17)中的q、r、s、t同义。
[0219] 上述通式（18)中，Ar与上述通式（17)中的Ar同义。
[0220] 本实施方式中，上述通式（17)所示的化合物优选为下述通式（19)所示的化合物。
[0221] 【化18】
[0222]
[0223] 上述通式（19)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0224] 上述通式（19)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的同义。
[0225] 上述通式（19)中，R31~R34分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R31 彼此可以形成环，邻接的r32彼此可以形成环，邻接的r33彼此可以形成环，邻接的r34彼此可 以形成环。
[0226] 上述通式（19)中，q、r、s、t分别与上述通式（17)中的q、r、s、t同义。
[0227] 上述通式（19)中，Ar与上述通式（17)中的Ar同义。
[0228] 本实施方式中，上述通式（10)所示的基团中，优选环结构A为取代或无取代的苯 环，环结构B为多个五元环和六元环中的任一个稠合而连接的环结构。此时，某一个环结构 可以具有取代基。并且，本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（31) 所示的化合物。
[0229] 【化19】
[0230]
[0241] 上述通式（32)中，MPR43分别独立地与上述通式⑴中的R8同义，R42和R43在 邻接的位置取代时可以形成环。
[0242] 上述通式⑶）中，丫丨表示CR45R46、NR47、硫原子或氧原子，R45~R47分别独立地与 上述通式⑴中的馬同义。
[0243] 作为本实施方式中能够使用的热活性延迟荧光发光性化合物，如上述通式（31) 所示，优选上述通式（10)所示的电子受体性部位具有吲哚并咔唑骨架、或吲哚并咔唑环上 进一步连接有吲哚环而稠合的骨架。通过形成这样的电子供体性部位，与上述的单咔唑结 构相比，能够使电子供体性提高。上述通式（31)所示的化合物中，嗪环的电子受体性与吲 哚并咔唑骨架等电子供体性部位的电子供体性平衡，可以认为△ST变小。
[0244] 上述通式（31)中，优选w为1，此时的上述通式（31)所示的化合物由下述通式 (31a)表示。
[0245] 【化22】
[0246]
[0247] 上述通式C31a)中，L2与上述通式（1)中的L2同义。
[0248] 上述通式（31a)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15同义。
[0249] 上述通式（31a)中，MPR44分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的 r41彼此可以形成环，邻接的r44彼此可以形成环。
[0250] 上述通式（31a)中，u和v为4。
[0251] 上述通式（31a)中，C表示上述通式（32)所示的环结构，D表示上述通式（33)所 示的环结构。环结构C和环结构D与邻接的环结构在任意位置稠合。
[0252] 本实施方式中，上述通式（1)中的Cz优选为选自下述通式（110)~（115)所示的 基团中的基团。[0253]【化23】
[0254]
[0255] 上述通式（110)~（115)中，Y2表示CR48R49、NR5Q、硫原子或氧原子，R48~R5Q分别 独立地与上述通式（1)中的Ri~R7同义。上述通式（110)~（115)所示的基团可以还具 有取代基。
[0256] 上述通式（110)~（115)中的￥2优选为氧原子。
[0257] 作为具备上述通式（110)~（115)所示的基团的化合物，优选为下述通式 (31b)~（31g)所示的化合物。
[0258]【化24】
[0259]
[0260] 上述通式（31b)~（31g)屮，L2与上述通式⑴屮的L2问义。
[0261] 上述通式（31b)~（31g)中，Xn~X15分别独立地与上述通式（12)中的Xn~X15 同义。
[0262] 上述通式（31b)~（31g)中，Y2表示CR48R49、NR5Q、硫原子或氧原子，R48~R5Q分别 独立地与上述通式（1)中的札~1?7同义。
[0263] 上述通式（31b)~（31g)中的￥2优选为氧原子。
[0264] 需要说明的是，在上述的本发明的有机电致发光元件中，上述通式（1)中的Cz也 可以是选自由下述通式（116)~（119)所示的结构衍生的基团中的基团。
[0265]【化25】
[0266]
[0267] 上述通式（116)~（119)中，^、\分别独立地表示0?481? 49、殿5(|、硫原子或氧原 子，R48~R5Q分别独立地与上述通式（1)中的Rl~R16同义。由上述通式（116)~（119)所 示的结构衍生的基团在任意的位置具有原子键，与上述通式（1)中的L2键合。需要说明的 是，由上述通式（116)~（119)所示的结构衍生的基团可以还具有取代基。
[0268] 本实施方式中，上述L2S2价的连接基团时，1^优选为取代或无取代的2价的芳 香族烃基。
[0269] 另外，本实施方式中，上述L2S2价的连接基团时，优选为2价的六元环结构，L2 更优选为下述通式（3)、通式（3a)或通式（3b)所示的2价的六元环结构中任一个，进一步 优选为下述通式（3)所示的2价的六元环结构。
[0270]【化26】
[0271]
[0272] 上述通式（3)、（3a)、（3b)中，X31~X34分别独立地表示CR51或氮原子，R51分别独 立地与上述R8同义。本实施方式中，X31~X34分别独立地优选为CR51，R51更优选氢原子、烷 基、烷氧基、芳氧基、氛基、卤素原子、甲娃烷基。
[0273] 本实施方式中，上述通式（1)所示的化合物优选为下述通式（40)所示的化合物。
[0274]【化27】
[0275]
[0276] 上述通式（40)中，别独立地表示CRi或氮原子，Xi~X5中至少1个以上 为氮原子。
[0277] 上述通式（40)中，\~父5中氮原子优选为1个以上且3个以下。上述通式（40) 中，邻接的碳原子的取代基&彼此可以相互键合而构筑环结构。
[0278] 作为氮原子为1个的情况，优选&或父5为氮原子。作为氮原子为2个的情况，优 选XJPX5S氮原子。作为氮原子为3个的情况，优选父1、&和乂5为氮原子。其中，上述通 式（40)中，更优选为氮原子的三嗪环。
[0279] 上述通式（40)中，U表示取代或无取代的2价的芳香族烃基。
[0280] 上述通式（40)中，Ri，R41~R48分别独立地为氢原子或取代基，作为上述通式（40) 中的R:、~R#的取代基为选自以下的取代基：
[0281]氰基、
[0282] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0283] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0284] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0285] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0286] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0287] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0288] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0289] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0290] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0291] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和
[0292] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。
[0293]MPR42、R42和R43、MPR44、R45和R46、R46和R47、MPR48中的各组可以相互键 合而构筑环结构。
[0294] 上述通式（40)中，G和H分别独立地表示下述通式（3g)所示的环结构或下述通 式（3h)所示的环结构，环结构G和环结构H与邻接的环结构在任意位置稠合。
[0295]px和py分别独立地为0以上且4以下的整数，分别表示环结构G和环结构H的数 量。px为2以上且4以下的整数时，多个环结构G可以相互相同也可以不同。py为2以上 且4以下的整数时，多个环结构H可以相互相同也可以不同。因此，例如，px为2时，环结 构G可以是2个下述通式（3g)所示的环结构，可以是2个下述通式（3h)所示的环结构，也 可以是1个下述通式（3g)所示的环结构和1个下述通式（3h)所示的环结构的组合。
[0296]【化28】
[0297]
[0298]【化29】
[0299]
[0300] 上述通式（3g)中，R2Q和R21分别独立地与上述L同义，R2Q和R21可以相互键合而 构筑环结构。R2(l和R21分别键合于构筑上述通式（3g)的六元环的碳原子。
[0301] 上述通式（3h)中，Z8表示CR22R23、NR24、硫原子或氧原子，R22~R24分别独立地为
[0302]氰基、
[0303] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0304] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0305] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0306] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0307] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0308] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0309] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0310] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0311] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0312] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、或
[0313] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。
[0314] 上述R22和上述R23分别独立地优选为取代或无取代的碳数1~30的烷基、或者 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基，作为具体例，可以举出甲基、乙基、正丙基、苯基、 联苯基、三联苯基等。上述R24优选为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或 无取代的成环原子数5~30的杂环基，具体而言，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、萘 基、菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。需要说明的是，上述R24更优 选为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基，具体而言，可以举出例如苯基、联苯基、三联 苯基、萘基、菲基、三亚苯基。
[0315] 上述通式（40)中，选自R41~R48、R2Q~R24的取代基彼此的组合中的至少1组可 以相互键合而构筑环结构。
[0316]上述通式（40)中的U优选为2价的六元环结构，Li更优选为下述通式（4)、通式 (4a)或通式（4b)所示的2价的六元环结构中的任一个，进一步优选为下述通式（4)所示的 2价的六元环结构。
[0317]【化30】
[0318]
[0319] 上述通式⑷、（如)、（你）中，Xn~X14分别独立地表示CRn或氮原子，Rn分别独 立地为氢原子或取代基，作为上述通式（4)、（4a)、（4b)中的Rn的取代基是选自以下的取 代基：
[0320] 卤素原子、
[0321]氰基、
[0322] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、
[0323] 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、
[0324] 取代或无取代的碳数1~30的烷基、
[0325] 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、
[0326] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、
[0327] 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、
[0328] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[0329] 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、
[0330] 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、
[0331] 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和
[0332] 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。
[0333] 优选上述通式（4)、（4a)、（4b)中的Xn~X14分别独立地表示CR n，Rn更优选为氢 原子、烷基、烷氧基、芳氧基、氛基、卤素原子、甲娃烷基。
[0334] 特别优选Q由上述通式（4)表示，Xn~X14分别独立地为CRn，上述通式（40)中 的XpX#PX5为氮原子，父2和乂4为CRi。即，作为上述通式⑴所示的化合物，优选为电子 受体性部位为取代或无取代的三嗪环，该三嗪环与电子供体性部位被取代或无取代的对亚 苯基连接的化合物。此时的化合物例如由下述通式（41)表示。
[0335]【化31】
[0336]
[0337] 上述通式（41)中，~R48、环结构G、环结构H、px和py分别独立地与上 述通式（4)、（40)中说明的札、Rn、R41~R48、环结构G、环结构H、px和py同义。
[0338] 本实施方式中，px和py优选为相同整数，px和py优选为2。在此情况下，上述通 式（40)由下述通式（42)表示。
[0339]【化32】
[0340]
[0341] 上述通式（42)中，乂:~父^'~尺^^分别独立地与上述通式丨仙丨中说明的乂:~ X5、R41~R48、Q同义。
[0342] 环结构G#环结构G2分别独立地与上述环结构G同义，环结构H:和环结构H2分 别独立地与上述环结构H同义。
[0343] 上述通式（42)中，优选环结构匕和环结构\分别独立地为上述通式（3g)所示的 环结构，环结构62和环结构112分别独立地为上述通式（3h)所示的环结构。
[0344]另外，本实施方式中，优选px和py中的一个为0,另一个为4。例如，px为4,py 为0时，上述通式（40)由下述通式（43)表示。
[0345]【化33】
[0346]
[0347] 上述通式（43)中，乂1~父5、1? 41~1?48、11分别独立地与上述通式（40)中说明的父1~ X5、R41~R48、Q同义。
[0348] 环结构Gi、环结构G2、环结构G3、环结构G4分别独立地与上述环结构G同义。
[0349] 上述通式（43)中，优选环结构匕和环结构63分别独立地为上述通式（3g)所示的 环结构，环结构62和环结构64分别独立地为上述通式（3h)所示的环结构。
[0350] 上述通式（42)和上述通式（43)中，优选Xi~X5、1^为上述的Xi~X5、Q的优选 的方式。
[0351] 本说明书中，成环碳数表示构成原子键合成环状的结构的化合物（例如单环化合 物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的该环自身的原子中的碳原子 的数量。该环通过取代基被取代时，取代基中包含的碳不包含于成环碳数中。对于以下所 述的"成环碳数"，只要没有特别说明同样。例如，苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为 10,吡啶基的成环碳数为5,呋喃基的成环碳数为4。另外，作为取代基的例如烷基在苯环、 萘环上取代时，该烷基的碳数不包含于成环碳数的数量中。另外，作为取代基的例如芴环键 合于芴环时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的碳数不包含于成环碳数的数量中。
[0352] 本说明书中，成环原子数表示构成原子键合成环状的结构（例如单环、稠合环、环 集合）的化合物（例如单环化合物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物） 的该环自身的原子的数量。不构成环的原子（例如将构成环的原子的原子键终止的氢原 子）、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包含于成环原子数中。对于以下所述 的"成环原子数"，只要没有特别说明同样。例如，吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成 环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。对于分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢 原子、构成取代基的原子，不包含于成环原子数的数量中。另外，作为取代基的例如芴环键 合于芴环时（包含螺芴环），作为取代基的芴环的原子数不包含于成环原子数的数量中。
[0353] 作为本实施方式中的成环碳数6~30的芳基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯 基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、草屈基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、苯并菲基、 苯并[k]荧蒽基、苯并[g]草屈基、苯并[b]苯并菲基、茜基（picenyl)、茈基等。
[0354] 作为本实施方式中的芳基，优选成环碳数为6~20,更优选为6~12。上述芳基 之中，特别优选苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1 一芴基、2 -芴基、3 -芴 基和4 一芴基，优选在9位的碳原子上取代有后述的本实施方式中的取代或无取代的碳数 1~30的烷基。
[0355] 作为本实施方式中的成环原子数5~30的杂环基，可以举出例如吡啶基、嘧啶基、 吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、 吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、喷哚基、苯并咪唑基、喷唑基、 咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、 噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并硫苯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯 并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、哌啶基、吡咯烷 基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等。
[0356] 本实施方式中的杂环基的成环原子数优选为5~20,进一步优选为5~14。上述 杂环基之中特别优选1 一二苯并呋喃基、2 -二苯并呋喃基、3 -二苯并呋喃基、4 一二苯并 呋喃基、1 一二苯并硫苯基、2-二苯并硫苯基、3-二苯并硫苯基、4 一二苯并硫苯基、1 一咔 唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 一咔唑基、9 一咔唑基。对于1 一咔唑基、2 -咔唑基、3 - 咔唑基和4 一咔唑基，优选在9位的氮原子上取代有本实施方式中的取代或无取代的成环 碳数6~30的芳基或者取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基。
[0357] 作为本实施方式中的碳数1~30的烷基，可以是直链、支链或环状的任一个。作为 直链或支链的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔 丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正i^一烷基、正十二烷基、正十三烷 基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、 1 一甲基戊基、2 -甲基戊基、1 一戊己基、1 一丁基戊基、1 一庚基辛基、3 -甲基戊基。
[0358] 本实施方式中的直链或支链的烷基的碳数优选为1~10,进一步优选为1~6。上 述直链或支链的烷基之中特别优选甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁 基、正戊基、正己基、戊基、异戊基、新戊基。
[0359] 作为本实施方式中的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4 一甲基 环己基、金刚烷基、降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3~10,进一步优选为5~8。上 述环烷基之中，特别优选环戊基、环己基。
[0360] 作为烷基被卤素原子取代的卤代烷基，可以举出例如，上述碳数1~30的烷基被1 个以上的卤素基团取代的基团。具体而言，可以举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、 三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
[0361] 作为本实施方式中的碳数3~30的烷基甲硅烷基，可以举出上述碳数1~30的 烷基中例示的具有烷基的三烷基甲硅烷基，具体而言可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲 硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、 二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲 娃烷基、-乙基异丙基甲娃烷基、乙烯基-甲基甲娃烷基、丙基-甲基甲娃烷基、二异丙基 甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的3个烷基可以分别相同或不同。
[0362] 作为本实施方式中的成环碳数6~30的芳基甲硅烷基，可以举出二烷基芳基甲硅 烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
[0363] 二烷基芳基甲硅烷基可以举出例如，具有2个上述碳数1~30的烷基中例示的烷 基、且具有1个上述成环碳数6~30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基 的碳数优选为8~30。
[0364] 烷基二芳基甲硅烷基可以举出例如，具有1个上述碳数1~30的烷基中例示的烷 基、且具有2个上述成环碳数6~30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基 的碳数优选为13~30。
[0365] 三芳基甲硅烷基可以举出例如，具有3个上述成环碳数6~30的芳基的三芳基甲 硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18~30。
[0366] 本实施方式中的碳数1~30的烷氧基表示为一OZi。作为该Zi的例子，可以举出 上述碳数1~30的烷基。烷氧基可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己 基氧基。
[0367] 作为烷氧基被卤素原子取代的卤代烷氧基，可以举出例如上述碳数1~30的烷氧 基被1个以上的卤素基团取代的基团。
[0368] 本实施方式中的成环碳数6~30的芳氧基表示为一 0Z2。作为该Z2的例子，可以 举出上述成环碳数6~30芳基或后述的单环基和稠合环基。作为该芳氧基，可以举出例如 苯氧基。
[0369] 碳数2~30的烷基氨基表示为一NHRV*-N(RV)2。作为该Rv的例子，可以举出 上述碳数1~30的烷基。
[0370] 成环碳数6~60的芳基氨基表示为一順心或一N(RW)2。作为该Rw的例子，可以 举出上述成环碳数6~30的芳基。
[0371] 碳数1~30的烷基硫基表示为一SRV。作为该Rv的例子，可以举出上述碳数1~ 30的烷基。
[0372] 成环碳数6~30的芳基硫基表示为一SRW。作为该Rw的例子，可以举出上述成环 碳数6~30的芳基。
[0373] 本发明中，"环形成碳"表示构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子。"环形成原 子"表示构成杂环（包含饱和环、不饱和环和芳香环）的碳原子和杂原子。
[0374] 另外，本发明中，所谓氢原子包含中子数不同的同位素，S卩，氕（Protium)、氘 (Deuterium)、氣（Tritium)。
[0375] 本发明中，作为"取代或无取代的"情况下的取代基、环结构A、B、C、D、G、H中的取 代基，除上述这样的芳基、杂环基、烷基（直链或支链的烷基、环烷基、卤代烷基）、烷基甲硅 烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、烷基硫基、芳基硫基以外，可以 举出烯基、炔基、芳烷基、卤素原子、氰基、羟基、硝基和羧基。
[0376] 在此例举的取代基之中，优选芳基、杂环基、烷基、卤素原子、烷基甲娃烷基、芳基 甲娃烷基、氛基，进一步优选各取代基的说明中优选的具体的取代基。
[0377] 另外，本发明中，芳香族烃基优选成环碳数6~30的芳基，杂环基优选成环原子数 5~30的杂环基。
[0378] 作为烯基，优选碳数2~30的烯基，可以是直链、支链或环状的任一个，可以举出 例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、-十碳五烯基、-十-碳7K烯基、苯乙烯基、2, 2 -_. 苯基乙烯基、1，2, 2 -二苯基乙烯基、2 -苯基一 2 -丙烯基、环戊二烯基、环戊烯基、环己稀 基、环己二烯基等。
[0379] 作为炔基，优选碳数2~30的炔基，可以是直链、支链或环状的任一个，可以举出 例如乙炔基、丙炔基、2 -苯基乙炔基等。
[0380] 作为芳烷基，优选成环碳数6~30的芳烷基，表示为一Z3-Z4。作为该〖3的例子， 可以举出对应于上述碳数1~30的烷基的亚烷基。作为该Z4的例子，可以举出上述成环碳 数6~30的芳基的例子。该芳烷基优选为碳数7~30的芳烷基（芳基部分的碳数为6~ 30,优选为6~20,更优选为6~12)，烷基部分的碳数为1~30 (优选1~20,更优选1~ 10,进一步优选1~6)。作为该芳烷基，可以举出例如苄基、2-苯基丙烷一2-基、1一苯 基乙基、2-苯基乙基、1一苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、a-萘基甲基、1一 a -萘基乙基、2 - a-萘基乙基、1一a-萘基异 丙基、2 - a-萘基异丙基、-萘 基甲基、1一P-蔡基乙基、2-P-蔡基乙基、1一P-蔡基异丙基、2-P-蔡基异丙 基。
[0381] 作为卤素原子，可以举出氟、氯、溴、碘等，优选氟原子。
[0382] 本说明书中，"取代或无取代的"情况下的"无取代"表示未被上述取代基取代，而 与氢原子键合。
[0383] 本说明书中，"取代或无取代的碳数XX~YY的ZZ基"的表达中的"碳数XX~YY" 表示ZZ基无取代情况下的碳数，不包含被取代时的取代基的碳数。在此，"YY"大于"XX"， "XX"和"YY"分别表示1以上的整数。
[0384] 本说明书中，"取代或无取代的原子数XX~YY的ZZ基"的表达中的"原子数XX~YY"表示ZZ基无取代情况下的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。在此，"YY"大 于"XX"，"XX"和"YY"分别表示1以上的整数。
[0385] 在以下所说明的化合物或其部分结构中，对于"取代或无取代的"的情况也与上述 同样。
[0386] 以下示出上述通式（1)所示的化合物的具体例，但本发明并不现定于这些例示化 合物。
[0387]【化34】
[0388]
[0405] 【化43】
[0406]
[0407]【化44】[0408]
[0409] 【化45】
[0410]
[0437]【化59】[0438]
[0449] 上述通式（1)所示的化合物可以通过公知的合成方法合成。
[0450] 发光层的膜厚优选5nm以上且50nm以下，更优选7nm以上且50nm以下，最优选 10nm以上且50nm以下。若小于5nm，贝U有可能发光层形成变困难，色度的调整变困难，若大 于50nm则驱动电压有上升的风险。
[0451](基板）
[0452]本实施方式的有机EL元件在透光性的基板上制作。该透光性基板是支持构成有 机EL元件的阳极、有机化合物层、阴极等的基板，优选400nm以上且700nm以下的可见区域 的光的透射率为50%以上的平滑的基板。
[0453] 作为透光性基板，可以举出玻璃板、聚合物板等。
[0454] 作为玻璃板，可以特别举出使用碱石灰玻璃、含钡?锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、 硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等作为原料而成的玻璃板。
[0455]此外，作为聚合物板，可以举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类（acryl)、聚对苯二甲酸乙 二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等作为原料而成的聚合物板。
[0456](阳极和阴极）
[0457]有机EL元件的阳极担负将空穴注入发光层的作用，具有4. 5eV以上的功函数是有 效的。
[0458] 作为阳极材料的具体例，可以举出氧化铟锡合金（ITO)、氧化锡（NESA)、氧化铟锌 氧化物、金、银、钼、铜等。
[0459] 从阳极侧提取来自于发光层的发光的情况下，优选使阳极的可见区域的光的透射 率大于10%。另外，阳极的片状电阻优选为数百Q/口（Q/Sq。欧姆每平方。）以下。阳 极的膜厚根据材料来决定，通常在l〇nm以上且1iim以下、优选在10nm以上且200nm以下 的范围内选择。
[0460] 出于向发光层注入电子的目的，作为阴极，优选功函数小的材料。
[0461] 阴极材料没有特别限定，但具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁一铟合金、镁一铝合 金、铝一锂合金、铝一钪一锂合金、镁一银合金等。
[0462] 与阳极同样，阴极也可以通过蒸镀法等方法在例如电子传输层、电子注入层上形 成薄膜。另外，也可以采用从阴极侧提取来自于发光层的发光的方式。从阴极侧提取来自 于发光层的发光的情况下，优选使阴极的可见区域的光的透射率大于10%。阴极的片状电 阻优选为数百Q/□以下。阴极的膜厚根据材料来决定，通常在lOrirn以上且lym以下、优 选在50nm以上且200nm以下的范围内选择。
[0463] (空穴注入?传输层）
[0464] 空穴注入?传输层是有助于空穴向发光层的注入，并传输至发光区域的层，使用空 穴迁移率大、离子化能量小的化合物。
[0465] 作为形成空穴注入层和空穴传输层的材料，优选在更低的电场强度下将空穴传输 至发光层的材料，例如，适宜使用芳香族胺化合物。另外，作为空穴注入层的材料，优选使 用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物或苯乙烯胺化合物，特别优选使用六氰基六氮杂三亚苯 (HAT)等芳香族叔胺化合物。
[0466] (电子注入?传输层）
[0467] 电子注入?传输层是帮助电子向发光层的注入，并传输至发光区域的层，使用电子 迁移率大的化合物。
[0468] 作为电子注入?传输层中使用的化合物，例如优选使用在分子内含有1个以上杂 原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含 氮六元环或含氮五元环骨架的杂环化合物、或具有含氮六元环或含氮五元环骨架的稠合芳 香族环化合物。另外，电子注入?传输层中也可以含有碱金属等。
[0469] 本实施方式的有机EL元件中，在发光层以外的有机化合物层中，除上述例示的化 合物以外，可以从有机EL元件中被使用的化合物之中选择任意的化合物使用。
[0470] (层形成方法）
[0471] 作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述特别提及的以外没 有限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子法、离子镀法等干式成膜法；旋涂法、浸涂法、 流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
[0472] (膜厚）
[0473] 本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了上述特别提及的以外没有限 制，通常若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷，相反，若过厚则变得需要施加较高电压而效率 变差，因此通常优选数nm至1iim的范围。
[0474] [第二实施方式]
[0475] 对于本发明的第二实施方式的有机EL元件的构成进行说明。第二实施方式的说 明中与第一实施方式相同的构成要素标记相同符号、名称等而省略或简略说明。另外，第二 实施方式中，对于没有特别提及的材料、化合物，可以使用与第一实施方式中说明的同样的 材料、化合物。
[0476] 第二实施方式的有机EL元件具备与第一实施方式的有机EL元件同样的元件构 成，而发光层中包含的化合物不同。第二实施方式的有机EL元件中，发光层中包含上述第 一实施方式的第一化合物和第二化合物、以及第三化合物。该第三化合物也是热活性延迟 荧光发光性化合物。本实施方式中，优选使用在其他实施方式中使用的材料。
[0477] 本实施方式中，优选发光层中的上述第三化合物的浓度为20质量％以上。另外， 更优选发光层中的上述第一化合物的浓度为20质量％以上，上述第二化合物的浓度为20 质量％以上，上述第三化合物的浓度为20质量％以上。发光层中的上述第一化合物、上述 第二化合物和上述第三化合物的合计浓度为100质量％以下。
[0478] 本实施方式中，优选上述第一化合物的单重态能量EgS(Ml)与上述第三化合物的 单重态能量EgS(M3)之差为0. 2eV以下，上述第二化合物的单重态能量EgS(M2)与上述第 三化合物的单重态能量EgS(M3)之差为0. 2eV以下。即，优选满足以下关系：
[0479] |EgS(Ml) -EgS(M3) | 彡 0? 2eV、和
[0480]EgS(M2) -EgS(M3) | ^0.2eV〇
[0481] 另外，本实施方式中，优选上述第一化合物的77K时的能隙Eg77K(Ml)与上述第三 的77K时的能隙Eg77K(M3)之差为0. 2eV以下，上述第二化合物77K时的能隙Eg77K(M2)与上 述第三化合物77K时的能隙Eg77K(M3)之差为0. 2eV以下。即，优选满足以下关系：
[0482] |Eg77K(Ml) -Eg77K(M3) | 彡 0? 2eV、和
[0483] |Eg77K(M2) -Eg77K(M3) | 彡0?2eV。
[0484] 本实施方式中，发光层中包含的多个上述热活性延迟荧光发光性化合物中至少任 一个优选为单重态能量EgS与77K时的能隙Eg77K之差AST满足下述数学式（数1)的关 系的化合物。
[0485]AST=EgS-Eg77K<0?3eV...(数 1)
[0486] 本实施方式中，在发光层中包含作为热活性延迟荧光发光性化合物的第一化合 物、第二化合物和第三化合物。因此，优选第一化合物为满足上述数学式（数1 一 1)的关 系的化合物。或优选第二化合物为满足上述数学式（数1 一 2)的关系的化合物。或优选 第三化合物为单重态能量EgS(M3)与77K时的能隙Eg77K (M3)之差AST(M3)满足下述数学 式（数1 一 3)的关系的化合物，更优选AST(Ml)小于0. 2eV的化合物。
[0487]AST(M3) =EgS(M3) -Eg77K (M3) <0?3eV...(数 1 - 3)
[0488] 进而，优选上述第一化合物满足上述数学式（数1一1)的关系，上述第二化合物 满足上述数学式（数1 一 2)的关系，且上述第三化合物满足上述数学式（数1 一 3)的关 系。
[0489] 根据本实施方式的有机EL元件，与上述实施方式同样，也能够使驱动电压降低， 使发光寿命延长。
[0490][第三实施方式]
[0491] 对于本发明的第三实施方式的有机EL元件的构成进行说明。第二实施方式的说 明中与第一实施方式相同的构成要素标记相同符号、名称等而省略或简略说明。另外，第三 实施方式中，对于没有特别提及的材料、化合物，可以使用与上述实施方式中说明的同样的 材料、化合物。
[0492] 作为热活性延迟荧光发光性化合物，也可以举出下述通式（2)所示的化合物。本 实施方式中，作为发光层中包含的热活性延迟荧光发光性化合物中的任一个的化合物由下 述通式（2)表示。作为其他热活性延迟荧光发光性化合物，例如，可以使用上述实施方式中 说明的上述通式（1)所示的化合物。
[0493] 【化65】
[0494]
[0495] 上述通式（2)中，L2(l表示取代或无取代的a+g价的芳香族烃基、或者取代或无取 代的a+g价的杂环基。
[0496] 上述通式（2)中，L2(ll表示取代或无取代的2价的芳香族烃基、或者取代或无取代 的2价的杂环基。
[0497] 上述通式⑵中，a为1以上且6以下的整数，b为1以上且6以下的整数。a和b 分别独立地优选为1以上且3以下的整数，更优选1或2。a为2以上时，键合于L2(l的HAr 为2以上，这些HAr可以相互相同也可以不同。
[0498] 上述通式⑵中，g为0以上且2以下的整数，优选0或1。g为1以上且2以下 时，L2jPL2(ll可以相互相同也可以不同。另外，g为2时，2个12(11可以相互相同也可以不 同。
[0499] 上述通式⑵中，HAr是由下述通式（20)所示的结构衍生的基团。
[0500]【化66】
[0501]
[0502] 上述通式（20)中，X2Q表示单键、氧原子、硫原子、羰基、NR9、CR1(lRn、SiR12R13* GeR14R15。R9~R15分别独立地与上述Ri~R7同义。上述通式（20)中，优选X2(l表示氧原子、 硫原子、羰基、NR9、CR1(lRn、SiR12R13*GeR14R15。
[0503] 上述通式（20)所示的环结构是选自下述通式（20b)~（20i)所示的环结构中的 环结构。
[0504]【化67】
[0505]
[0506] 上述通式（20)、（20b)~（20i)中，G和H分别独立地表示取代或无取代的环结构， 环结构G和环结构H中至少任一个具有多个取代基时，邻接的取代基彼此可以形成环。形 成的环可以是饱和环、不饱和环的任一种。作为这种情况下的取代基，优选为具有电子供体 性的取代基。或优选邻接的取代基彼此进一步形成具有电子供体性的环。这些环结构中， 优选选自上述通式（20c)~（20i)所示的环结构中的环结构。
[0507] 上述通式（20)、（20b)~（20i)中，上述环结构G和上述环结构H中至少任一个为 取代或无取代的杂环结构时，该杂环结构具有下述通式（20 - 2)所示的部分结构。
[0508]【化68】
[0509]
[0510]作为由上述通式（20)所示的结构衍生的基团，优选下述通式（20 - 1)所示的基 团。
[0511]【化69】
[0512]
[0513] 上述通式（20 - 1)中，X2Q与上述通式（20)中的X2Q同义。即，上述通式（20 - 1) 所示的基团为选自下述通式（20b- 1)~（20i- 1)所示的基团中的基团。
[0514]【化70】
[0515]
[0516] 上述通式（20b- 1)~（20i- 1)中的环结构G和环结构H分别独立地与上述通 式（20)、（20b)~（20i)中的环结构G和环结构H同义。作为上述通式（2)中的HAr，在这 些基团中，优选选自上述通式（20c- 1)~（20i- 1)所示的基团中的基团。
[0517] 本实施方式中，上述通式（2)中的HAr优选为由下述通式（2B)所示的结构衍生的 基团。
[0518]【化71】
[0519]
[0520] 上述通式（2B)中，X2与上述通式（20)中的X2(l同义。作为X2，优选表示氧原子、 硫原子、羰基、NR9、CR1(lRn、SiR12R13*GeR14R15。
[0521] 上述通式（2B)中，R61和R62分别独立地与上述R8同义。需要说明的是，邻接的R61 彼此可以形成环，邻接的r62彼此可以形成环。
[0522] 上述通式（2B)中，i和j为4。
[0523] 上述通式（2B)中，E表示下述通式（2h)所示的环结构，F表示下述通式（2i)或下 述通式（2j)所示的环结构，环结构E和环结构F与邻接的环结构在任意位置稠合。上述通 式（2B)中，h为0以上且4以下的整数。需要说明的是，h是环结构E和环结构F稠合而形 成的连接环结构的重复单元。H为2以上时，多个环结构F可以相互相同也可以不同。
[0524]【化72】
[0525]
[0526]【化73】
[0527]
[0528] 上述通式（2h)中，R63和R64在邻接的位置取代时可以形成环。
[0529] 上述通式（2i)中的Y3表示CR65R66、NR67、硫原子、氧原子或与L2Q键合的氮原子。上 述通式（2j)中的Y6表示CR65R66、NR67或与L2Q键合的氮原子。
[0530] 上述通式（2j)中的X4表示NR9或CR1(lRn，R9~Rn分别独立地与上述R广R7同 义。R63和R64分别独立地与上述R8同义，R65~R67分别独立地与上述R广R7同义。
[0531] 本实施方式中，上述通式（2B)中的h优选为0或1。
[0532] 上述通式（2B)中，h为0时，HAr优选为下述通式（2b)或下述通式（2bx)所示的 基团。
[0533] 【化74】
[0534]
[0535] 上述通式（2b)和通式（2bx)中，\表示单键、氧原子、硫原子、羰基、NR9、CR1(lRn、 51"或661?141? 15。即，上述通式（213)所示的基团为选自下述通式（213 - 1)~（213 - 8) 所示的基团中的基团。
[0536]【化75】
[0537]
[0538] 上述通式（2b)、（2bx)、（2b- 1)~（2b- 8)中，c和d为4。作为上述通式（2) 中的HAr，在这些基团中，优选选自上述通式（2b- 2)~（2b- 8)所示的基团中的基团。
[0539] 上述通式（2b)、（2bx)、（2b-1)~（2b- 8)中，R9~R15分别独立地与上述R r7同义，r17和r18分别独立地与上述r8同义。需要说明的是，邻接的r17彼此可以形成环， 邻接的r18彼此可以形成环。
[0540] 上述通式（2bx)中,Ar4与上述Ri~R8同义。八:^优选为取代或无取代的成环碳数 6~30的芳基、或者取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基，更优选为取代或无取代 的成环碳数6~30的芳基。作为Ar4,优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、 二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。
[0541] 上述通式（2)中，Az2由下述通式（2d)表示。
[0542]【化76】
[0543]
[0544] 上述通式（2d)中，X21~X26分别独立地表示0?16或氮原子，X21~X26中至少1个 以上为氮原子，X21~X26中的b个为与12(|或L2(ll键合的碳原子。如前所述，b为1以上且 3以下的整数，因此X21~X26中的1以上且3以下为与L2(l键合的碳原子。R16与上述1?8同 义。
[0545] 上述通式（21)中，X21~X26中的氮原子优选为1个以上且3个以下。例如，乂26为 与L2(l键合的碳原子，此外，作为X21~X25中的氮原子为1个的情况，优选X2^X25为氮原 子。作为X21~X25中的氮原子为2个的情况，优选乂21和乂25为氮原子。作为乂 21~乂25中的 氮原子为3个的情况，优选^23和乂25为氮原子。上述通式（2(1)中，更优选父 21、\3和父25 为氮原子的三嗪环。
[0546] 本实施方式中，优选上述通式（2)中的a和b为1，g为0，上述通式（2d)中的X26 为与L2(l键合的碳原子。即，优选上述通式（2)所示的化合物为下述通式（21)所示的化合 物。
[0547]【化77】
[0548]
[0549] 上述通式（21)中，X2与上述通式（2b)中的X2同义。
[0550] 上述通式（21)中，L21表示取代或无取代的2价的芳香族烃基、或者取代或无取代 的2价的杂环基。
[0551] 上述通式（21)中，X21~X2^别独立地表示CR16或氮原子，X21~X25中至少1个 以上为氮原子。作为X21~X25中的氮原子为1个的情况，优选父21或父25为氮原子。作为 X21~X25中的氮原子为2个的情况，优选X21和X25为氮原子。作为X21~X25中的氮原子为 3个的情况，优选X21、\3和X25为氮原子。
[0552] 上述通式（21)中，c和d为4,MPR18分别独立地与上述R8同义。需要说明的 是，多个R17彼此、以及多个R18彼此可以相互相同也可以不同。
[0553] 本实施方式中，优选上述通式（2)所示的化合物为上述通式（21)所示的化合物， 上述通式（21)中的X2为氧原子。
[0554] 另外，本实施方式中，优选上述通式（2)中的a为2，b为1，上述通式（2d)中的X26 为与L2(l键合的碳原子。即，优选上述通式（2)所示的化合物为下述通式（22)所示的化合 物。
[0555]【化78】
[0556]
[0557] 上述通式（22)中，\7和乂28分别独立地与上述通式（2b)中的X2同义，乂27和乂28可 以相同也可以不同。
[0558] 上述通式（22)中，L22表示取代或无取代的3价的芳香族烃基、或者取代或无取代 的3价的杂环基。
[0559] 上述通式（22)中，X21~X25分别独立地表示CR16或氮原子，X21~X25中至少1个 以上为氮原子。作为X21~X25中的氮原子为1个的情况，优选父21或父25为氮原子。作为 X21~X25中的氮原子为2个的情况，优选X21和X25为氮原子。作为X21~X25中的氮原子为 3个的情况，优选X21、\3和X25为氮原子。
[0560] 上述通式（22)中，c、d、e、f分别为4，R17~R2(l分别独立地与上述R8同义。需要 说明的是，邻接的R17彼此可以形成环，邻接的R18彼此可以形成环。
[0561] 本实施方式中，优选上述通式（2)所示的化合物为上述通式（22)所示的化合物， X2#PX28为氧原子。
[0562] 另外，本实施方式中，优选上述通式（2)中的a为l，b为2,g为0,上述通式（2d) 中的X24和X26为与L2(I键合的碳原子，X21、X23和X25为氮原子。即，优选上述通式⑵所示 的化合物为下述通式（23)所示的化合物。
[0563] 【化79】
[0564]
[0565] 上述通式（23)中，X2#PX28与上述通式（2b)中的X2同义，X2#PX28可以相同也 可以不同。
[0566] 上述通式（23)中，L23和L24分别独立地表示取代或无取代的2价的芳香族烃基、 或者取代或无取代的2价的杂环基。
[0567] 上述通式（23)中，Ar2与上述同义。Ar2优选为取代或无取代 的成环碳数 6~30的芳基、或者取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基，更优选为取代或无取代 的成环碳数6~30的芳基。作为Ar2，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、 二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。
[0568] 上述通式（23)中，c、d、e、f分别为4，R17~R2Q分别独立地与上述R8同义。需要 说明的是，邻接的R17彼此可以形成环，邻接的R18彼此可以形成环。
[0569] 本实施方式中，优选上述通式（23)所示的化合物，更优选X2#PX28为氧原子。
[0570] 另外，本实施方式中，优选上述通式（2)所示的化合物是HAr为上述通式（2b)所 示的基团，L2(l为取代或无取代的2价的杂环基，g为1。在此情况下，更优选L2(l为取代或无 取代的2价的咔唑基。此外，上述通式（2)所示的化合物优选为下述通式（24)所示的化合 物。
[0571]【化80】
[0572]
[0573] 上述通式（24)中，X21~X25与上述通式（21)中的X21~X25同义。
[0574] 上述通式（24)中，R17~R18、R23~R24分别独立地与上述R8同义。需要说明的是， 邻接的r17彼此可以形成环，邻接的r18彼此可以形成环，邻接的M皮此可以形成环，邻接的 r24彼此可以形成环。
[0575] 上述通式（24)中，L2Q1与上述通式⑵中的L2Q1同义。
[0576] 上述通式（24)中，c、d和x为4，w为3。
[0577] 上述通式（2B)中，h为1，环结构F为上述通式（2i)的情况下，成为下述通式 (2B- 1)~（2B- 6)所示的结构。
[0578]【化81】
[0579]
[0580] 上述（2B- 1)~（2B- 6)中，X2与上述通式（2b)中的X2同义。
[0581] 上述（2B- 1)~（2B- 6)中，R61~R64分别独立地与上述R8同义。需要说明的 是，邻接的r61彼此可以形成环，邻接的r62彼此可以形成环。另外，邻接的r63与r64可以形 成环。
[0582] 上述（2B- 1)~（2B- 6)中，Y3与上述通式（2i)中的Y3同义。
[0583]上述（2B- 1)~（2B- 6)中，i和j为 4。
[0584] 作为由上述通式（2B- 1)~（2B- 6)衍生的基团，优选下述通式（2B- 7)~ (2B- 18)所示的基团。
[0585]【化82】
[0586]
[0589] 上述（2B- 7)~（2B- 12)中，X2与上述通式（2b)中的X2同义，X2优选为氧原 子。
[0590] 上述（2B- 7)~（2B- 12)中，R61~R64分别独立地与上述R8同义。需要说明 的是，邻接的r61彼此可以形成环，邻接的r62彼此可以形成环。另外，邻接的r63与r64可以 形成环。
[0591] 上述（2B- 7)~（2B- 12)中，Y3与上述通式（2i)中的Y3同义，优选为NR67。R67 与上述&~R7同义，优选为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基。
[0592]上述（2B- 7)~（2B- 12)中，i和j为 4。
[0593] 上述（2B- 13)~（2B- 18)中，X2与上述通式（2b)中的X2同义，X2优选为氧原 子。
[0594] 上述（2B- 13)~（2B- 18)中，R61~R64分别独立地与上述R8同义。需要说明 的是，邻接的R61彼此可以形成环，邻接的R62彼此可以形成环。另外，邻接的R63与R64可以 形成环。
[0595] 上述（2B- 13)~（2B- 18)中，Ar3与上述RfR7同义。Ar3优选为取代或无 取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基，更优选 为取代或无取代的成环碳数6~30的芳基。作为Ar3，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、 菲基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、咔唑基等。
[0596]上述（2B- 13)~（2B- 18)中，i和j为 4。
[0597] 上述通式（2B)中，h为1、环结构F为上述通式（2j)的情况下，成为下述通式 (2B- 19)~（2B- 20)所示的结构。
[0598]【化84】
[0599]
[0600] 上述（2B- 19)~（2B- 20)中，X#PX4与上述通式（2b)中的X2同义，X4与上 述通式（2j)中的X4同义。
[0601] 上述（2B- 19)~（2B- 20)中，R61~R64分别独立地与上述R8同义。需要说明 的是，邻接的r61彼此可以形成环，邻接的r62彼此可以形成环。另外，邻接的r63与r64可以 形成环。
[0602] 上述（2B- 19)~（2B- 20)中，Y6与上述通式（2i)中的Y3同义。
[0603]上述（2B- 19)~（2B- 20)中，i和j为 4。
[0604] 作为由上述通式（2B- 19)~（2B- 20)衍生的基团，优选下述通式（2B- 21)~ (2B- 22)所示的基团。
[0605]【化85】
[0606]
[0607] 上述（2B-21)~（2B-22)中，X2、X4、R61~R64、Y6、i和j分别与上述通式（2B- 19)~（2B- 20)中的X2、X4、R61~R64、Y6、i和j同义。
[0608] 本实施方式中，上述L2(l~L24、L2(ll为键合于Az2的2价的连接基团时，上述L2Q~ L24、L2(I1优选为取代或无取代的2价的芳香族烃基。上述通式（2)中g为1以上时，成为并 非L2(l而是L2(ll键合于Az2的2价的连接基团。
[0609] 另外，本实施方式中，上述L2(l~L24、L2(ll为键合于Az2的2价的连接基团时，优选 2价的六元环结构，上述L2(l~L24、L2(I1更优选为下述通式（2e)、通式（2f)或通式（2g)所示 的2价的六元环结构中任一个，进一步优选下述通式（2e)所示的2价的六元环结构。
[0610] 【化86】
[0611]
[0612] 上述通式（2e)~（2g)中，X41~X44分别独立地表示CR52或氮原子，R52分别独立 地与上述通式（1)中的R8同义。
[0613] 本实施方式中，上述通式（2e)~（2g)中的X41~X44分别独立地优选为CR52,R52 更优选为氢!原子、烷基、烷氧基、芳氧基、氛基、卤素原子、甲娃烷基。
[0614] 上述通式⑵中的g为1时，L2(ll为上述通式（2e)所示的2价的六元环结构，此 外，L2(l优选为成环原子数5~30的杂环基。作为这种情况下的杂环基，优选咔唑基，优选 该咔唑基的9位的氮原子与L2(ll键合。此外，优选该咔唑基上键合有上述通式（2b)和通式 (2bx)所示的结构的至少任一个。
[0615] 另外，上述通式（21)中的L21、上述通式（22)中的L22、上述通式（23)中的L23和 L24、上述通式（24)中的L2(ll分别优选为上述通式（2e)所示的2价的六元环结构。
[0616] 以下示出上述通式（2)所示的化合物的具体例，但本发明并不现定于这些例示化 合物。
[0617] 【化87】
[0618]
[0619]【化88】
[0620]
[0621] 【化89】
[0622]
[0623]【化90】
[0624]
[0664]
CN104885249A 说明书 81/95 页
[0713]【化135】
[0717] 根据本实施方式的有机EL元件，与上述实施方式同样，也能够使驱动电压降低， 使发光寿命延长。
[0718][实施方式的变形]
[0719] 需要说明的是，本发明并不限定于上述的实施方式，在能够达成本发明的目的的 范围内的变更、改良等也包含于本发明的内容。
[0720] 发光层不限于1层，也可以层叠有多个发光层。有机EL兀件具有多个发光层时， 至少1个发光层包含上述通式（1)所示的化合物和上述通式（2)所示的化合物即可，其他 发光层可以是荧光发光型的发光层，也可以是磷光发光型的发光层。
[0721] 另外，有机EL元件具有多个发光层时，这些发光层可以相互邻接地设置，也可以 是多个发光单元隔着中间层被层叠的所谓串联型的有机EL元件。
[0722] 作为层叠有多层发光层的情况，可以举出例如图4中示出的有机EL元件1A。有机 EL元件1A具有有机层10A，该有机层10A在空穴注入?传输层6和电子注入?传输层7之 间具有第1发光层51和第2发光层52,在这一点上，与图1中不出的有机EL兀件1不同。 第1发光层51和第2发光层52中至少任一个包含上述通式（1)所示的化合物和上述通式 (2)所示的化合物。在其他方面，有机EL元件1A与有机EL元件1同样地构成。
[0723] 另外，可以在发光层的阳极侧设置电子阻挡层，在发光层的阴极侧设置空穴阻挡 层，并使其邻接。由此，将电子、空穴封入发光层，能够提高发光层中的激子的生成概率。
[0724] 本发明的一个实施方式的有机EL元件能够用于有机EL面板模组等的显示部件、 电视、便携电话、平板电脑或个人电脑等的显示装置、和照明或车辆用灯具的发光装置等的 电子设备中。
[0725] 另外，本发明的实施中的具体的结构和形状等，在能够达成本发明的目的的范围 内可以制成其他结构等。
[0726] 【实施例】
[0727] 以下，对本发明的实施例进行说明，本发明不限于这些实施例。
[0728] 在本实施例中，有机EL元件的制作中使用的化合物如下。
[0729] 【化137】
[0737] <化合物的评价>
[0738] 接着，测定本实施例中使用的化合物的物性。对象化合物为化合物HI~H6。在以 下示出测定方法或算出方法，并且将测定结果或算出结果示于表1中。
[0739] (测定1):单重态能量EgS
[0740] 单重态能量EgS利用以下的方法求出。
[0741] 单重态能量EgS利用以下的方法求出。
[0742] 利用真空蒸镀法将各化合物在石英基板上以膜厚100nm成膜，制成测定用试样。 在常温（300K)下测定该测定用试样的发光光谱。发光光谱中将纵轴作为发光强度，将横轴 作为波长。相对于该发光光谱的短波长侧的上升引切线，求出该切线与横轴的交点的波长 值入edge[nm]。利用以下所示的换算式将该波长值换算成能量值的值作为EgS。
[0743] 换算式：EgS[eV] = 1239. 85/ 入edge
[0744] 发光光谱的测定中使用（株）日立high-technology制的F - 7000形分光突光 光度计。
[0745] 相对于发光光谱的短波长侧的上升的切线按以下方式引出。考虑光谱曲线上从发 光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线上 的各点处的切线。该切线随着曲线上升（即随着纵轴增加）而斜率增加。在该斜率值取极 大值的点引出的切线成为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0746] 需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的10%以下的峰强度的极大点不包含在上 述的最短波长侧的极大值中，将最接近于最短波长侧的极大值且在斜率值取极大值的点引 出的切线作为相对于该发光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0747] (测定 2):能隙Eg77K
[0748] Eg77K通过以下的方法求出。
[0749] 关于化合物H1~H5,能隙Eg77K的测定按照以下的方式进行。利用真空蒸镀法将 成为测定对象的各化合物和下述化合物TH- 2共蒸镀于石英基板上，制作封入至NMR管内 的试样。需要说明的是，该试样是利用下述的条件制作的。
[0750] 石英基板/TH- 2 :测定对象化合物（膜厚100nm，测定对象化合物的浓度：12质 量％ )
[0751] 另外，关于化合物H6,利用真空蒸镀法将化合物H6在石英基板上以膜厚100nm成 膜，制作封入至NMR管内的试样。
[0752] 【化141】
[0753]
[0754] 对于这些测定试样，在低温（77[K])测定磷光光谱（纵轴：磷光发光强度、横轴： 波长。），相对于该磷光光谱的短波长侧的上升引切线，基于该切线与横轴的交点的波长值 \dg>m]，由以下的换算式2算出的能量的量作为77 [K]时的能隙Eg77K。
[0755] 换算式 2 :Eg77K[eV] = 1239. 85/ 入edge
[0756] 磷光的测定中使用（株）日立high-technology制的F - 4500形分光突光光度 计本体。
[0757] 相对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线按以下方式引出。考虑沿光谱曲线上从 磷光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线 上的各点处的切线。该切线随着曲线上升（即随着纵轴增加）而斜率增加。在该斜率值取 极大值的点引出的切线（即拐点的切线）成为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切 线。
[0758] 需要说明的是，具有光谱的最大峰强度的15%以下的峰强度的极大点不包含在上 述的最短波长侧的极大值中，将最接近于最短波长侧的极大值且在斜率值取极大值的点引 出的切线作为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
[0759] 在此，作为本实施方式中使用的材料，优选AST小的化合物。若AST小，则即使 是低温（77[K])状态，也容易引起系间窜跃和逆系间窜跃，激发单重态状态和激发三重态 状态混合存在。其结果可以认为，与上述同样进行测定的光谱为包含来自于激发单重态状 态和激发三重态状态二者的发光的光谱，对于来自于任一个状态的发光的光谱难以严格区 分，基本上三重态能量的值是支配性的。
[0760] 因此，本实施方式中，与通常的三重态能量EgT的测定手法相同，为了在严格的意 义上区别不同之处，将按照上述这样测定的值称为能隙Eg77K。
[0761] (测定 3):AST
[0762] AST作为在上述（测定1)和（测定2)中测定的EgS与Eg77K之差而求出（参照 上述数学式（数2))。将结果示于表1中。
[0763] (测定4):延迟荧光发光性
[0764] 延迟荧光发光性是利用图2中示出的装置通过测定过渡PL来确认的。将测定对 象化合物和上述化合物TH - 2以测定对象化合物的比例成为12质量％的方式共蒸镀于石 英基板上，形成膜厚l〇〇nm的薄膜而制作试样。测定对象化合物为化合物H1~H5。
[0765] 延迟荧光发光可以使用上述图2的装置求出。测定对象化合物被所吸收的波长的 脉冲光（由脉冲激光照射的光）激发后，存在由该激发状态立即观察到的即时发光（Prompt 发光）、和该激发后不会立即观察到而随后观察到的延迟发光（Delay发光）。本实施方式 中的延迟突光发光意味着延迟发光（Delay发光）的量相对于即时发光（Prompt发光）的 量为5%以上，测定对象化合物中，确认到化合物H1~H5的延迟发光（Delay发光）的量相 对于即时发光（Prompt发光）的量为5%以上。
[0766] 即时发光和延迟发光的量可以利用与"Nature 492, 234 - 238, 2012"中记载的方 法同样的方法求出。需要说明的是，即时发光和延迟发光的量的算出所使用的装置并不限 定于上述图2的装置或文献中记载的装置。
[0767]【表1】
[0768]
[0769] <有机EL元件的制作和评价1 >
[0770] 以如下方式制作有机EL元件并评价。
[0771](实施例1)
[0772] 将带有25mmX75mmXL1mm厚的IT0透明电极（阳极）的玻璃基板（GE0MATEC 公司制）在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。IT0的膜厚为 130nm〇
[0773] 将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形 成有透明电极线侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI 膜。该HI膜作为空穴注入层发挥功能。
[0774] 继该HI膜的成膜之后，蒸镀化合物HT- 1，在HI膜上成膜为膜厚160nm的HT- 1膜。该HT- 1膜作为第1空穴传输层发挥功能。
[0775] 进而在HT-1膜上蒸镀化合物HT-2,在HT-1膜上成膜为膜厚10nm的HT- 2膜。该HT- 2膜作为第2空穴传输层发挥功能。
[0776] 在该HT- 2膜上共蒸镀化合物H1和化合物H2,成膜为膜厚35nm的发光层。发光 层中的化合物H1的浓度为94质量％，化合物H2的浓度为6质量％。
[0777] 在该发光层上蒸镀化合物ET- 1，成膜为膜厚5nm的化合物ET- 1膜。该化合物 ET- 1膜作为第1电子传输层发挥功能。
[0778] 在该ET- 1膜上蒸镀化合物ET- 2,成膜为膜厚25nm的化合物ET- 2膜。该化 合物ET- 2膜作为第2电子传输层发挥功能。
[0779] 在该ET- 2膜上蒸镀LiF，形成膜厚lnm的LiF层。
[0780] 在该LiF膜上蒸镀金属A1,形成膜厚80nm的金属阴极。
[0781] 若简略地表示实施例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0782] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H2(35,94 % :6 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0783] 需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚（单位：nm)。另外，同样地在括弧内，百分 数表示的数字表示发光层中的化合物的比例（质量％)。在以下的实施例和比较例中也同 样。
[0784](实施例2)
[0785] 对于实施例2的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层中的化 合物HI的浓度设为88质量％，将化合物H2的浓度变更为12质量％，除此以外，与实施例 1同样地制作。
[0786] 若简略地表示实施例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0787] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H2(35, 88 % : 12 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0788] (实施例3)
[0789] 对于实施例3的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层的化合 物H1变更为化合物H3,除此以外，与实施例1同样地制作。
[0790] 若简略地表示实施例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0791] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H3:H2(35,94 % :6 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0792] 需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚（单位：nm)。另外，同样地在括弧内，百分 数表示的数字表示像发光层中的掺杂材料等那样添加的成分的比例（质量％ )。
[0793] (实施例4)
[0794] 对于实施例4的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层的化合 物H1变更为化合物H3,进一步将化合物H2的浓度变更为12质量％，除此以外，与实施例1 同样地制作。
[0795] 若简略地表示实施例6的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0796] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H3:H2(35, 88 % : 12 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0797] 需要说明的是，括弧内的数字表示膜厚（单位：nm)。另外，同样地在括弧内，百分 数表示的数字表示像发光层中的掺杂材料等那样添加的成分的比例（质量％ )。
[0798] (比较例1)
[0799] 对于比较例1的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层的化合 物1变更为CBP，除此以外与实施例1同样地制作。
[0800] 若简略地表示比较例1的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0801] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/CBP:H2(35,94 % :6 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l )/Al(80)
[0802] 【化142】
[0803]
[0804] (比较例2)
[0805] 对于比较例2的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中的发光层的化合 物1变更为CBP，此外将化合物H2浓度变更为12质量％，除此以外，与实施例1同样地制 作。
[0806] 若简略地表示比较例2的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0807] IT0(130)/HI(5)/HT-1(160)/HT-2(10)/CBP:H2(35,88 % : 12 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0808] 〔有机EL元件的评价〕
[0809] 对于实施例1~4及比较例1~2中制作的有机EL元件，进行了以下的评价。评 价结果示于表2中。
[0810] ?驱动电压
[0811] 以电流密度为10mA/cm2的方式测量在IT0透明电极与金属A1阴极之间通电时的 电压（单位：V)。
[0812] ?亮度和CIE1931色度
[0813] 利用分光放射亮度计CS- 1000 (柯尼卡美能达公司制）测量以电流密度成为 lOmA/cm2的方式对元件施加电压时的亮度和CIE1931色度坐标（x，y)。
[0814] ?电流效率L/J和电力效率n
[0815] 利用上述分光放射亮度计测量以电流密度成为10.OOmA/cm2的方式对元件施加电 压时的分光放射亮度光谱，由得到的分光放射亮度光谱，算出电流效率（单位：cd/A)和电 力效率n(单位：lm/w)。
[0816] ?主峰波长入p
[0817]由得到的上述分光放射亮度光谱求出主峰波长入p。
[0818] ?外部量子效率EQE
[0819] 利用分光放射亮度计CS- 1000 (柯尼卡美能达公司制）测量以电流密度成为 lOmA/cm2的方式对元件施加电压时的分光放射亮度光谱。由得到的上述分光放射亮度光谱 假定进行了朗伯辐射，算出外部量子效率EQE(单位：％ )。
[0820]【表2】
[0821]
[0822] 如表2所示，可知具备含有热活性延迟荧光发光性化合物H1和H2的发光层的实 施例1~4的有机EL元件相比于含有CBP的比较例1~2的有机EL元件，驱动电压低，以 高效率发光。
[0823] <有机EL元件的制作和评价2 >
[0824] (实施例5)
[0825] 对于实施例5的有机EL元件而言，将实施例2的有机EL元件中发光层中的化合 物H2变更为化合物H4,将发光层的膜厚变更为30nm，除此以外，与实施例2同样地制作。
[0826] 若简略地表示实施例5的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0827] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H4(30, 88 % : 12 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0828] (实施例6)
[0829] 对于实施例6的有机EL元件而言，将实施例5的有机EL元件中发光层中的化合 物H1的浓度变更为76质量％，将化合物H4的浓度变更为24质量％，除此以外，与实施例 5同样地制作。
[0830] 若简略地表示实施例6的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0831] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H4(30, 76 % : 24 % )/ET-l(5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0832] (实施例7)
[0833] 对于实施例7的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件的制作中发光层的 成膜以如下方式进行变更，除此以外，与实施例1同样地制作。
[0834]在HT- 2膜上共蒸镀化合物H1、化合物H4和化合物H5,成膜为膜厚30nm的发光 层。发光层中的化合物H1的浓度为33质量％，化合物H4的浓度为33质量％，化合物H5 的浓度为34质量％。
[0835] 若简略地表示实施例7的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0836] IT0(130)/HI(5)/HT-1(160)/HT-2(10)/H1:H4:H5(30,33 % :33 % :34 % )/ ET-1(5)/ET-2(25)/LiF(1)/A1 (80)
[0837] (比较例3)
[0838] 对于比较例3的有机EL元件而言，将实施例1的有机EL元件中发光层中的化合 物H2变更为化合物H6,将发光层的膜厚变更为30nm，化合物H1的浓度变更为88质量％， 化合物H4的浓度变更为12质量％，除此以外，与实施例1同样地制作。
[0839] 若简略地表示比较例3的有机EL元件的元件构成，则如下所示。
[0840] IT0(130)/HI(5)/HT-l(160)/HT-2(10)/H1:H6(30, 12 % ：88 %)/ET-1 (5)/ ET-2(25)/LiF(l)/Al(80)
[0841] 〔有机EL元件的评价〕
[0842] 对于实施例5~7及比较例3中制作的有机EL元件，利用与上述同样的方法，测 定驱动电压、亮度、CIE1931色度和主峰波长，此外，利用以下的方法还测定了寿命。
[0843] ?寿命LT50 (实施例5、6，比较例3)
[0844] 对元件施加电压，将直至初期亮度（1000cd/m2)减半的时间作为寿命（单位：h)。
[0845] ?寿命LT50 (实施例7)
[0846] 对元件施加50mA/cm2的恒电流，将直至此时的起始亮度减半的时间作为寿命（单 位：h)。（需要说明的是，表3的LT50记载了假定加速系数1. 8时的起始亮度lOOOcd/m2下 的时间）
[0847] 【表3】
[0848]
[0849] 如表3所示，具备含有热活性延迟荧光发光性化合物HI和H2的发光层的实施例 5~7的有机EL元件相比于比较例3的有机EL元件，驱动电压低，以长寿命发光。可知如 比较例3的有机EL元件，若代替热活性延迟荧光发光性化合物H2,而使化合物H6作为发光 层中的主要成分含有，则驱动电压高，寿命也短。
[0850] 符号说明
[0851] 1…有机EL元件
[0852] 2…基板
[0853] 3…阳极
[0854] 4…阴极
[0855] 5…发光层
[0856] 6…空穴注入?传输层
[0857] 7…电子注入?传输层
[0858] 10…有机层
【主权项】
1. 一种有机电致发光元件，其特征在于， 包含阳极、阴极和发光层， 所述发光层包含第一化合物和第二化合物， 所述第一化合物和所述第二化合物为热活性延迟荧光发光性化合物。2. 根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的单重态能量EgS即Ml与所述第一化合物的77K时的能隙Egm即Ml 之差为0. 3eV以下， 所述第二化合物的单重态能量EgS即M2与所述第二化合物的77K时的能隙Egm即M2 之差为〇. 3eV以下。3. 根据权利要求1或权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的单重态能量EgS即Ml与所述第二化合物的单重态能量EgS即M2之 差为0. 2eV以下。4. 根据权利要求1至权利要求3中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的77K时的能隙Eg77K即Ml与所述第二化合物的77K时的能隙Eg 77K即 M2之差为0. 2eV以下。5. 根据权利要求1至权利要求4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物和所述第二化合物中至少任一个的主峰波长为500nm以下。6. 根据权利要求1至权利要求4中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物和所述第二化合物中至少任一个的主峰波长为480nm以下。7. 根据权利要求1至权利要求6中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层中的所述第一化合物的浓度为20质量％以上， 所述发光层中的所述第二化合物的浓度为20质量％以上。8. 根据权利要求1至权利要求7中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层还包含第三化合物， 所述第三化合物为热活性延迟荧光发光性化合物。9. 根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第三化合物的单重态能量EgS即M3与所述第三化合物的77K时的能隙Egm即M3 之差为〇. 3eV以下。10. 根据权利要求8或权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层中的所述第三化合物的浓度为20质量％以上。11. 根据权利要求8至权利要求10中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的单重态能量EgS即Ml与所述第三化合物的单重态能量EgS即M3之 差为0. 2eV以下， 所述第二化合物的单重态能量EgS即M2与所述第三化合物的单重态能量EgS即M3之 差为0. 2eV以下。12. 根据权利要求8至权利要求11中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述第一化合物的77K时的能隙Egm即Ml与所述第三的77K时的能隙Eg 77K即M3之 差为0. 2eV以下， 所述第二化合物77K时的能隙Eg77K即M2与所述第三化合物77K时的能隙Eg 77K即M3 之差为0. 2eV以下。13.根据权利要求1至权利要求12中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层中包含的多个所述热活性延迟荧光发光性化合物中至少任一个是下述通 式（1)所示的化合物，所述通式（1)中，Cz是由下述通式（10)所示的结构衍生的基团，所述通式（10)中，示单键、氧原子、硫原子、羰基、NR1XR2RySiR4R 5或GeR6R7, R2和 R3可以相互键合而构筑环结构，R 4和R 5可以相互键合而构筑环结构，R 6和R 7可以相互键合 而构筑环结构， A和B分别独立地表示取代或无取代的环结构，环结构A和环结构B中至少任一个具有 多个取代基时，邻接的取代基彼此可以形成环，所述环结构A和所述环结构B中至少任一个 为取代或无取代的杂环结构时，该杂环结构具有下述通式（11)所示的部分结构， N=/ (11) 所述通式（1)中， 1^表示单键、取代或无取代的m+1价的芳香族烃基、或者取代或无取代的m+1价的杂环 基， 1^2表示单键、取代或无取代的n+p价的芳香族经基、或者取代或无取代的n+p价的杂环 基， 1^表示单键、取代或无取代的〇+1价的芳香族烃基、或者取代或无取代的〇+1价的杂环 基， m为1以上且6以下的整数， η和p分别独立地为1以上且6以下的整数， 〇为1以上且6以下的整数， Az1由下述通式（12)表示， y·，所述通式（12)中，X11~X15分别独立地表示CR8或氮原子，X η~X15中至少1个以上 为氮原子，所述通式（12)中，邻接的碳原子的取代基R8彼此可以相互键合而构筑环结构， 札~R 8分别独立地为氢原子或取代基，R R 8中的取代基为选自以下的取代基： 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、 取代或无取代的碳数1~30的烷基、 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基、和 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基。14. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（13)所示的化合物，所述通式（13)中，X1、环结构A和环结构B分别与所述通式（10)中的X1、环结构A和 环结构B同义， L2与所述通式（1)中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义。15. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（14)所示的化合物，所述通式（14)中，m、η、〇、p分别与所述通式（1)中的Ι^、?2、Ι^、m、η、〇、p同 义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31和R 32分别独立地与所述R广R 8同义， q和r为4,需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R31彼此可以相互键合而构筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合而构筑环结构。16. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)中的Cz由下述通式（IOb)表示，所述通式（IOb)中，环结构A和环结构B中，至少任一个具有所述通式（11)所示的部 分结构。17. 根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（IOb)中的环结构A和环结构B是具有所述通式（11)所示的部分结构的六 元环。18. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（16)所示的化合物，所述通式（16)中，L2、m分别与所还通式⑴甲的L2、m冋乂， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31和R 32分别独立地与所述R广R 8同义， q和r为4,需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R31彼此可以相互键合而构筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合而构筑环结构。19. 根据权利要求18所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（16)所示的化合物为下述通式（17)所示的化合物，所述通式（17)中，L2与所述通式（1)中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31~R 34分别独立地与所述R R 8同义，需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R d皮 此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合而构筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R33彼此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R34 彼此可以相互键合而构筑环结构， q和r为4, s为3, t为4， Ar表示取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或无取代的成环原子数5~ 30的杂环基。20. 根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（17)所示的化合物为下述通式（18)所示的化合物，所述通式（18)中，L2与所述通式⑴中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31~R34分别独立地与所述R i~R8同义，需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R d皮 此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合而构筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R 33彼此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R34 彼此可以相互键合而构筑环结构， q、r、s、t分别与所述通式（17)中的q、r、s、t同义， Ar与所述通式（17)中的Ar同义。21. 根据权利要求19所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（17)所示的化合物为下述通式（19)所示的化合物，所述通式（19)中，L2与所述通式⑴中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R31~R 34分别独立地与所述R R 8同义，需要说明的是，邻接的碳原子的取代基R d皮 此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R32彼此可以相互键合构而筑环结 构，邻接的碳原子的取代基R33彼此可以相互键合构筑环结构，邻接的碳原子的取代基M皮 此可以相互键合而构筑环结构， q、r、s、t分别与所述通式（17)中的q、r、s、t同义， Ar与所述通式（17)中的Ar同义。22. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（31)所示的化合物，所述通式（31)中，L2与所述通式⑴中的L2同义， 父::~乂^分别独立地与所述通式丨口彡中的父^~父^同义， R41和R44分别独立地与所述Rf R8同义，需要说明的是，邻接的碳原子的取代基M皮 此可以相互键合而构筑环结构，邻接的碳原子的取代基R44彼此可以相互键合而构筑环结 构， u和V为4， C表示下述通式（32)所示的环结构，D表示下述通式（33)所示的环结构，环结构C和 环结构D与邻接的环结构在任意位置稠合，所述通式（31)中，w为1以上且4以下的整数， 需要说明的是，w是环结构C与环结构D稠合而形成的连接环结构的重复单元，所述通式（32)中，R42和R43分别独立地与所述通式⑴中的R广R8同义，R 42和R43在 邻接的碳原子上取代时，可以相互键合而构筑环结构， 所述通式（33)中，Y1表示CR 45R46、NR47、硫原子或氧原子，R45~R 47分别独立地与所述 通式⑴中的札~R8同义。23.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式⑴中的Cz是选自下述通式（110)~（115)所示的基团中的基团，所述通式（110)~（115)中，Y2表示CR 48R49、NR5tl、硫原子或氧原子，R48~R 5tl分别独立 地与所述通式（1)中的Ri~R8同义。24. 根据权利要求23所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（110)~（115)中的Y2为氧原子。25. 根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（1)所示的化合物为下述通式（40)所示的化合物， Y-K所述通式（40)中，\~乂5分别独立地表示CR1或氮原子，Xi~X5中至少1个以上为氮 原子，邻接的碳原子的取代基R1彼此可以相互键合而构筑环结构， L1表示取代或无取代的2价的芳香族烃基， V R41~R48分别独立地为 氢原子、 氰基、 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基、 取代或无取代的成环原子数5~30的杂环基、 取代或无取代的碳数1~30的烷基、 取代或无取代的碳数3~30的烷基甲硅烷基、 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基甲硅烷基、 取代或无取代的碳数1~30的烷氧基、 取代或无取代的成环碳数6~30的芳氧基、 取代或无取代的碳数2~30的烷基氨基、 取代或无取代的成环碳数6~60的芳基氨基、 取代或无取代的碳数1~30的烷基硫基或 取代或无取代的成环碳数6~30的芳基硫基， R41和R 42、R42和R 43、R43和R 44、R45和R 46、R46和R 47、R47和R48中的各组可以相互键合而 构筑环结构， 所述通式（40)中，G和H分别独立地表示下述通式（3g)所示的环结构、或下述通式 (3h)所示的环结构，环结构G和环结构H与邻接的环结构在任意位置稠合， px和Py分别独立地为〇以上且4以下的整数，分别表示环结构G和环结构H的数量， PX为2以上且4以下的整数时，多个环结构G可以相互相同也可以不同，py为2以上且4 以下的整数时，多个环结构H可以相互相同也可以不同，所述通式（3g)中，R2tl和R21分别独立地与所述R1同义，R 2tl和R21可以相互键合而构筑 环结构，R2tl和R21分别键合于构筑所述通式（3g)的六元环的碳原子， 所述通式（3h)中，Z8表示CR；^23、顺24、硫原子或氧原子， R22~R 24分别独立地与所述R i同义， 选自所述R41~R 48、R2tl~R24的取代基彼此的组合中的至少1组可以相互键合而构筑 环结构。26. 根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（40)由下述通式（42)表示，所述通式（42)中，X1-XpR41WR ^L1分别独立地与所述通式（40)中说明的X X 5、 R41 ~R 48、L1 同义， 环结构G1和环结构G 2分别独立地与所述环结构G同义，环结构H i和环结构H 2分别独 立地与所述环结构H同义。27. 根据权利要求25所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述通式（40)由下述通式（43)表示，所述通式（43)中，X1-XpR41WR 48、Li分别独立地与所述通式（40)中说明的X X 5、 R41 ~R 48、L1 同义， 环结构G1、环结构G2、环结构G3、环结构G4分别独立地与所述环结构G同义。28. 根据权利要求1至权利要求27中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于， 所述发光层不含有金属络合物。29. -种电子设备，其具备权利要求1至权利要求28中任一项所述的有机电致发光元 件。
【专利摘要】本发明的有机电致发光元件的特征在于，包含阳极、阴极和发光层，所述发光层包含第一化合物和第二化合物，所述第一化合物和所述第二化合物为热活性延迟荧光发光性化合物。
【IPC分类】C09K11/06, C07D403/10, C07D413/10, C07D491/048, C07D219/06, H01L51/50
【公开号】CN104885249
【申请号】CN201380067794
【发明人】河村昌宏, 水木由美子, 荻原俊成, 熊均
【申请人】出光兴产株式会社
【公开日】2015年9月2日
【申请日】2013年12月27日
【公告号】US20150340623, WO2014104315A1
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