一种用于检测氧气的变色指示剂及其合成方法、氧传感器及其制备方法
一种用于检测氧气的变色指示剂及其合成方法、氧传感器及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及氧气变色试剂合成及其试纸的制备和应用。
【背景技术】
[0002] 氧气是维持人类和动植物生命必不可少的物质，也与工农业生产、环境检测、食品 储存和科学研宄密切相关。因此，人们需要对氧气的含量进行检测和控制。常用的检测氧 气含量的方法有Winkler滴定法，Clark电极法，气相色谱法等。然而上述方法在某种程度 上有一些缺点，如仪器复杂、检测过程耗时、需要昂贵的仪器、设备体积大、成本高、不能适 应现场测量的需要。利用光学氧传感器检测氧气的方法具有使用简单、成本低、干扰小等优 点。申请号为201310624716. 4的中国专利公开了一种氧气指示剂，其制备方法是先制备一 种纳米二氧化钛粉体，再将该纳米二氧化钛粉体与给电子体、氧化还原性染料、聚合物等混 合，分散、用紫外光照射后得到的。该氧气指示剂组成比较复杂，反应速度慢。
【发明内容】
[0003] 本发明是要解决现有的氧气指示剂组成及制备过程复杂、响应速度慢的技术问 题，而提供一种用于检测氧气的变色指示剂及其合成方法、氧传感器及其制备方法。
[0004] 本发明的用于检测氧气的变色指示剂是N，N'_二（烷基氨基甲酰基甲 基）-4, 4' -联吡啶卤化物，该化合物的分子结构式通式如下：
[0006] 式中：&为C4~C22的烷基，1?2为C4~C22的烷基，X为卤素；以CnBpyX2表示。
[0007] 上述的用于检测氧气的变色指示剂的合成方法，按以下步骤进行：
[0008] 一、将4, 4'-联吡啶和N-烷基-a-卤代乙酰胺以摩尔比为1 :(1~6)溶于溶剂 I，并置于反应器中，加热反应，得到反应混合物；
[0009] 二、将步骤一得到的反应混合物中的溶剂蒸发掉，得到粘稠膏状粗产物；
[0010] 三、利用溶剂II对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固体，即N，N' -二（烷基氨基甲 酰基甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物（CnBpyX2)。
[0011] 氧传感器是将上述的用于检测氧气的变色指示剂负载于基质上得到的。
[0012] 上述的氧传感器的制备方法，按以下步骤进行：
[0013] 一、将用于检测氧气的变色指示剂溶于解于溶剂III中，得到溶液；
[0014] 二、将基质浸泡于步骤一制备的溶液中，然后取出，挥发溶剂，得到负载的基质；
[0015] 三、将负载的基质在用紫外光或自然光照射后，得到氧传感器。
[0016] 其中紫外光或自然光照射时间为Is~2h。
[0017] 氧传感器保存在氮气气氛中。在纯的氮气中，该氧传感器长期放置没有明显的颜 色变化，不变质。
[0018] 本发明采用反应活性高的N-烷基-a-卤代乙酰胺为联吡啶季铵化试剂，通 过一步法合成了一种新的新的N，N'_二（烷基氨基甲酰基甲基）-4,4'_联吡啶卤化物 (CnBpyX2)，制备方法工艺简单，反应条件易于控制，产物易于分离纯化。特别是长链烷 基-a-卤代乙酰胺的被应用于CnBpyX2合成，使产物具有亲水和亲油的两亲性质，能够与高 极性的水及低极性的有机溶剂等相溶，便于使用。
[0019] 本发明的氧传感器是将变色指示剂负载于基质上后，再进行紫外光或自然光照处 理后得到的，氧传感器制备过程简单。氧传感器放入被检测气体中后，如果有氧气存在，通 过肉眼就可以观察到试条的颜色变化，使用本发明的方法检测氧气的存在，不受外界条件 的影响，响应快、操作简单、使用方便。在空气中，该氧传感器的颜色在〇~30分钟的时间 范围内有明显变化。在一个大气压的纯氧气中，该氧传感器的颜色在1秒~10分钟的时间 范围内有明显变化。使用后的氧传感器再用紫外光或自然光照处理后，可重复使用。
[0020] 该氧气传感器可应用于检测空气中、食品包装袋或容器内等的氧。总之，本发明方 法是一种操作简便、响应快、可重复使用、廉价、易制的氧传感器检测方法。
【附图说明】
[0021] 图1是实施例1中氧传感器在氮气环境下褪色的光学图片；
[0022] 图2是实施例1中氧传感器在空气环境下褪色的光学图片；
[0023] 图3是实施例1中氧传感器在氧气环境下褪色的光学图片。
【具体实施方式】
[0024] 【具体实施方式】一：本实施方式的用于检测氧气的变色指示剂是N，N' _二（烷基氨 基甲酰基甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物，该化合物的分子结构式通式如下：
[0026] 式中：&为C4~C22的烷基，1?2为C4~C22的烷基，X为卤素。记为CnBpyX2。
【具体实施方式】 [0027] 二：一所述的用于检测氧气的变色指示剂的制备方 法，按以下步骤进行：
[0028] 一、将4, 4'-联吡啶和N-烷基-a-卤代乙酰胺以摩尔比为1 :(1~6)溶于溶剂 I，并置于反应器中，加热反应，得到反应混合物；
[0029] 二、将步骤一得到的反应混合物中的溶剂蒸发掉，得到粘稠膏状粗产物；
[0030] 三、利用溶剂II对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固体，即N，N' _二（烷基氨基甲 酰基甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物（CnBpyX2)。
[0031]
【具体实施方式】三：本实施方式与【具体实施方式】二不同的是步骤一中，4, 4' -联吡 啶和N-烷基-a-卤代乙酰胺的质量之和与溶剂I的体积的比为lg: (1~l〇〇)mL;其它与
【具体实施方式】之二相同。
【具体实施方式】 [0032] 四：本实施方式与二或三不同的是步骤一中，溶剂I 为有机溶剂。其它与二或三相同。
【具体实施方式】 [0033] 五：本实施方式与四不同的是溶剂I为乙醇、异丙醇、 正丁醇、甲醇、乙腈、乙二醇单甲醚或DMF，其它与四相同。
[0034]
【具体实施方式】六：本实施方式与【具体实施方式】二至五之一不同的是步骤一中，加 热的方式为电加热或水浴加热，加热的温度为50°C_200°C，反应的时间为Id~3d;其它与
【具体实施方式】二至五之一相同。
【具体实施方式】 [0035] 七：本实施方式与二至五之一不同的是步骤一中，加 热的方式为微波加热，微波功率1〇〇~800瓦，回流反应1~6h;其它与二至 五之一相同。
【具体实施方式】 [0036] 八：本实施方式与二至七之一不同的是步骤三溶剂II 为乙醇与丙酮的混合溶剂、甲醇与丙酮的混合溶剂、甲醇与乙酸乙酯的混合溶剂、乙醇与乙 酸乙酯的混合溶剂、乙醇与异丙醇的混合溶剂、或者甲醇与异丙醇的混合溶剂；其它与具体 实施方式二至七之一相同。
【具体实施方式】 [0037] 九：利用一所述的用于检测氧气的变色指示剂的氧传 感器，是将用于检测氧气的变色指示剂负载于基质上得到的。
【具体实施方式】 [0038] 十：本实施方式与九不同的是基质为纸、木或聚氯乙 烯薄膜；其它与九相同。
【具体实施方式】 [0039] 十一：九所述的氧传感器的制备方法，按以下步骤进 行：
[0040] 一、将用于检测氧气的变色指示剂溶于解于溶剂III中，得到溶液；
[0041] 二、将基质浸泡于步骤一制备的溶液中，然后取出，挥发溶剂III，得到负载的基 质；
[0042] 三、将负载的基质在用紫外光或自然光照射后，得到氧传感器。
[0043] 本实施方式的氧传感器保存在氮气气氛中。在纯的氮气中，该氧传感器长期放置 没有明显的颜色变化，不变质。
【具体实施方式】 [0044] 十二：本实施方式与^^一不同的是步骤二中溶剂III为 水、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮和环己酮中的一种或几种的组合。其它与十一 相同。
[0045] 本实施方式中当溶剂III为组合物时，各溶剂按任意比例组合。
【具体实施方式】 [0046] 十三：本实施方式与十一或十二不同的是步骤三中紫 外光或自然光照射时间为Is~2h。其它与^ 或十二相同。【具体实施方式】 [0047] 十四：本实施方式与十一至十三之一不同的是步骤三 中紫外光的波长为254nm或365nm。其它与^ 至十三之一相同。
[0048] 用以下试验验证本发明的有益效果：
[0049] 实施例1 :本实施例的用于检测氧气的变色指示剂的合成方法如下：
[0050] -、将0. 37g4, 4' -联吡啶和3. 3gN-十六烷基氯乙酰胺溶于40mL的乙二醇单甲 醚中，并置于具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌2d，得到反应混合物；
[0051] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉乙二醇单甲醚，得到粘稠膏状 粗产物；
[0052] 三、乙醇和丙酮的体积比为1:3的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固 体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0053] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率70%。
[0054] 利用IR和1H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。FT-IR(KBr) :vmax 3399, 3355, 3283, 3219, 3061，2958, 2866, 1672, 1641，1563, 1503, 1446, 1352, 1230, 836cm_ 1〇1H-NMR(DMS0, 600MHz) : 8 〇. 85 (t, J = 6. 9Hz, 6H), 1. 23 (br, 52H), 1. 45 (m, 4H), 3. 14(t, J = 7. 2Hz, 4H), 5. 54 (s, 4H), 8. 78 (s, 2H), 8. 82 (d, J = 6. 6Hz, 4H), 9. 29 (d, J = 6. 6Hz, 4H) ppm〇
[0055] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0056] 表示为C16BpyCl2。 D
[0057] 利用C16BpyCl2制备氧传感器的制备方法，按以下步骤进行：
[0058] 一、将C16BpyCl2溶解于水中，得到溶液；
[0059] 二、将白色滤纸浸泡于步骤一制备的溶液中，然后取出，室温下自然晾干，得到负 载C16BpyCl；^滤纸；
[0060] 三、将负载C16BpyCld9滤纸用波长为254nm紫外灯照20s，滤纸的颜色由白色变为 紫色，得到氧传感器。
[0061] 将该氧传感器保存在氮气中，其颜色随时间的变化情况如图1中所示。图1中给 出了氧传感器在氮气中初始、10分钟、20分钟和30分钟后的颜色没有发生变化。将该氧传 感器放入空气中，其颜色随时间的变化情况如图2所示。从图2中可以看出传感器试纸逐 渐褪色。将该氧传感器放入氧气中，传感器试纸较快褪色，在20分钟时紫色就完全变成了 白色。
[0062] 将上述在空气或氧气中暴露退色的传感器试纸再次经过254nm紫外灯照20s，传 感器试纸又变为紫色。重复使用十次，该传感器试纸对氧气的变色响应性能没有明显不同。
[0063] 实施例2 :本实施例的用于检测氧气的变色指示剂的合成及应用方法如下：
[0064] 一、将1. 0g4, 4' -联吡啶和6. 0gN-己烷基氯乙酰胺溶于50mL的乙醇中，并置于 具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌2. 5d，得到反应混合物；
[0065] 二、将步骤一得到的反应混合物减压蒸发去掉乙醇，得到粘稠膏状粗产物；
[0066] 三、用甲醇和丙酮的体积比为1:1对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固体，即用于 检测氧气的变色指示剂。
[0067] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率67%。
[0068] 利用FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。
[0069] FT - IR(KBr) : v _3501，3444, 3382, 3231，3047, 2917, 2847, 1679, 1646, 1572, 151 1，1450, 1266, 1229, 837CHT1。iH-NMROMeOD，600MHz) : S 1. 19(t，J = 7. 2Hz，6H)，1. 43(m，12 H), 1. 59 (m, 4H), 3. 31 (m, 4H), 5. 60 (s, 4H), 8. 75 (d, J = 6. 6Hz, 4H), 9. 22 (d, J = 6. 6Hz, 4H) ppm〇
[0070] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0071]
表示为C6BpyCl2。
[0072] 将本实施例合成的用于检测氧气的变色指示剂用于以下的氧气变色传感检测。
[0073] 将得到的C6BpyCl^体粉末直接在254nm紫外灯下照射30s，C6BpyCl^白色快 速变为紫色。把光照变色后的(^?7(：12紫色粉末在氮气中放置，其颜色没有发生变化；再将 此紫色粉末移入空气中，样品逐渐褪色，约60分钟紫色褪完全；在纯氧气中褪色速度更快， 约25分钟紫色褪完全。
[0074] 实施例3 :用于检测氧气的变色指示剂的合成、传感器试纸的制备和应用方法如 下：
[0075] -、将0.3(^4,4'-联吡啶和2.(^^辛烷基氯乙酰胺溶于2〇!^乙腈中，并置于 具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌3d，得到反应混合物；
[0076] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉乙腈，得到粘稠膏状粗产物；
[0077] 三、用体积比为1:2的乙醇和丙酮的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色 固体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0078] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率65%。
[0079] 利用FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。
[0080] FT - IR(KBr) : v _3505, 3456, 3382, 3231，3051，2921，2843, 1674, 1642, 1568, 151 1，1454, 1266, 1229, 833CHT1。iH-NMR^O, 600MHz) : S 〇? 77(t，J = 6. 9Hz，6H), 1. 21(br，20H ),L 47 (m, 4H), 3. 22 (t, J = 7. 2Hz, 4H), 5. 50 (s, 4H), 8. 56 (d, J = 6. 6Hz, 4H), 9. 00 (d, J = 7. 2Hz, 4H)ppm〇
[0081] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0082]
表示为C8BpyCl2。
[0083] 将合成的用于检测氧气的变色指示剂溶解于乙醇，得到溶液。将滤纸浸泡在该溶 液中2min，取出，室温下自然挥发，再经过365nm紫外光照30s，得到用于检测氧气的传感器 试纸。
[0084] 将本实施例3制备的传感器试纸用于以下的试验。
[0085] 将传感器试纸在氮气中放置，传感器试纸颜色没有变化；将此传感器试纸放入空 气中，逐渐褪色，约50分钟紫色褪完全。将此光照变色后的传感器试纸放入纯氧气中，褪色 速度较快经，约20分钟紫色褪完全。
[0086] 实施例4 :本实施例的用于检测氧气的变色指示剂的合成方法如下：
[0087] 一、将0. 23g4, 4' -联吡啶和1. 0gN-癸烷基氯乙酰胺溶于25mL异丙醇中，并置于 具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌3d，得到反应混合物；
[0088] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉异丙醇，得到粘稠膏状粗产 物；
[0089] 三、用甲醇和乙酸乙酯的体积比为1:2. 5的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶， 得白色固体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0090] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率61%。
[0091] 利用FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。
[0092 ] FT-IR(KBr) :v.3509, 3470, 3382, 3233, 3056, 2929, 2840, 1675, 1642, 1564, 150 9, 1458, 1266, 1229, 833cm_1〇 1H-NMR(DMS0, 600MHz) : 8 〇. 85 (t,J= 7. 2Hz, 6H),1. 27 (m, 32H ),L46 (m, 4H),3. 14 (m, 4H),5. 56 (s, 4H),8. 70 (s, 2H),8. 84 (d,J= 7. 2Hz, 4H),9. 31 (d,J= 6. 6Hz, 4H)ppm〇
[0093] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0094] 表示为C1(lBpyCl2。 〇
[0095] 将传感器试纸在氮气中放置，传感器试纸颜色没有变化；将此传感器试纸放入空 气中，逐渐褪色，约55分钟，紫色褪完全；将此光照变色后的传感器试纸放入纯氧气中，褪 色速度较快，约23分钟，紫色褪完全。
[0096] 实施例5 :指示剂C8BpyClj^微波加热法快速合成
[0097] 一、将0? 30g4, 4' -联吡啶和2. 0gN-辛烷基氯乙酰胺溶于20mL乙二醇单甲醚中， 并置于具有冷凝装置的圆底烧瓶中，在微波加热回流条件下反应6h，得到反应混合物； [0098] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉乙二醇单甲醚，得到粘稠膏状 粗产物；
[0099] 三、用体积比为1:2的乙醇和丙酮的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色 固体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0100] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率74%。
[0101] 通过FT-IR和1H-NMR对于检测氧气的变色指示剂的结构进行表征，其结果与实施 例3相同。
[0102] 实施例6 :本实施例的用于检测氧气的变色的传感器的制备和应用方法如下：
[0103] 将实施例1合成的20毫克用于检测氧气的变色指示剂溶解于5mL的体积比为1:1 的乙酸乙酯与环己酮混合液中，得到指示剂溶液。将聚氯乙烯薄膜在其中浸泡30s，然后将 聚氯乙烯薄膜取出，室温下自然挥发溶剂，再经过254nm紫外灯照25s，传感器薄膜由白色 变为紫色，得到用于检测氧气的传感器薄膜。
[0104] 把用于检测氧气的传感器薄膜在氮气中放置，其颜色没有发生变化。将用于检测 氧气的传感器薄膜放入空气中，传感器试纸逐渐褪色，约70分钟紫色褪完全。将用于检测 氧气的传感器薄膜放入氧气中，传感器试纸较快褪色，约25分钟紫色褪完全。
[0105] 实施例7 :本实施例的用于检测氧气的变色指示剂的合成方法如下：
[0106] 一、将0. 25g4, 4' -联吡啶和1. 5gN-癸烷基溴乙酰胺溶于20mL乙二醇单甲醚中， 并置于具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌ld，得到反应混合物；
[0107] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉异丙醇，得到粘稠膏状粗产 物；
[0108]三、用甲醇和乙酸乙酯的体积比为1:2. 5的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶， 得白色固体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0109] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率72%。
[0110] 利用FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。
[0111] FT-IR(KBr) :vmx3510,3472, 3383, 3055, 2930, 2841，1675, 1641，1565, 1511，14 58, 1267, 1231, 831cm_1〇 'H-NMR(DMSO, 600MHz) : 8 〇. 85 (t,J= 7. 1Hz, 6H), 1. 26 (m, 32H), 1. 46 (m, 4H), 3. 15 (m, 4H), 5. 55 (s, 4H), 8. 71 (s, 2H), 8. 85 (d,J= 7. 2Hz, 4H), 9. 31 (d,J= 7. 2Hz, 4H)ppm〇
[0112] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0113] 表示为C1(lBpyBr2。 〇
[0114] 氧气传感器的制备方法按照实施例1中的氧传感器的制备方法和步骤实施。
[0115] 将传感器试纸在氮气中放置，传感器试纸颜色没有变化；将此传感器试纸放入空 气中，逐渐褪色，约50分钟，紫色褪完全；将此光照变色后的传感器试纸放入纯氧气中，褪 色速度较快，约20分钟，紫色褪完全。
【主权项】
1. 一种用于检测氧气的变色指示剂，其特征在于该指示剂是Ν，Ν' -二（烷基氨基甲酰 基甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物，该化合物的分子结构式通式如下：式中：&为C4~C22的烷基，1?2为C4~C22的烷基，X为卤素。2. 制备如权利要求1所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的方法，其特征在于该方 法按以下步骤进行： 一、 将4, 4' -联吡啶和N-烷基-α -卤代乙酰胺以摩尔比为I : (1~6)溶于溶剂I，并 置于反应器中，加热反应，得到反应混合物； 二、 将步骤一得到的反应混合物中的溶剂蒸发掉，得到粘稠膏状粗产物； 三、 利用溶剂II对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固体，即Ν，Ν' -二（烷基氨基甲酰基 甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物（CnBpyX2)。3. 根据权利要求2所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的制备方法，其特征在于步 骤一中，4, 4'-联吡啶和N-烷基-α-卤代乙酰胺的质量之和与溶剂I的体积的比为Ig: (1 ~100)mL〇4. 根据权利要求2或3所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的制备方法，其特征在 于步骤一中溶剂I为有机溶剂。5. 根据权利要求4所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的制备方法，其特征在于溶 剂I为乙醇、异丙醇、正丁醇、甲醇、乙腈、乙二醇单甲醚或DMF。6. 根据权利要求2或3所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的制备方法，其特征在 于步骤三溶剂II为乙醇与丙酮的混合溶剂、甲醇与丙酮的混合溶剂、甲醇与乙酸乙酯的混 合溶剂、乙醇与乙酸乙酯的混合溶剂、乙醇与异丙醇的混合溶剂、或者甲醇与异丙醇的混合 溶剂。7. 用于检测氧气的氧传感器，其特征在于该氧传感器是将权利要求1所述的用于检测 氧气的变色指示剂负载于基质上得到的。8. 根据权利要求7所述的用于检测氧气的氧传感器，其特征在于所述的基质为纸或聚 氯乙稀薄膜。9. 制备用于检测氧气的氧传感器的方法，其特征在于该方法按以下步骤进行： 一、 将用于检测氧气的变色指示剂溶于解于溶剂III中，得到溶液； 二、 将基质浸泡于步骤一制备的溶液中，然后取出，挥发溶剂III，得到负载的基质； 三、 将负载的基质在用紫外光或自然光照射后，得到氧传感器。10. 根据权利要求9所述的用于检测氧气的氧传感器的制备方法，其特征在于步骤二 中溶剂III为水、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮和环己酮中的一种或几种的组合。
【专利摘要】一种用于检测氧气的变色指示剂及其合成方法、氧传感器及其制备方法,它涉及氧气变色指示剂及传感器、以及它们的制备方法。本发明是要解决现有的氧气指示剂组成及制备过程复杂、响应速度慢的技术问题。本发明的检测氧气的变色指示剂为N,N'-二(烷基氨基甲酰基甲基)-4,4'-联吡啶卤化物，该化合物的分子结构式通式如下：式中：R1为C4～C22的烷基，R2为C4～C22的烷基，X为卤素；是以4,4'-联吡啶、N-烷基-α-卤代乙酰胺为原料合成的新的联吡啶的衍生物。将变色指示剂负载在基质上，再经紫外或自然光照射处理，得到氧传感器，其制备及操作简便、响应快、可重复使用且成本低。可用于空气、食品包装内氧气检测。
【IPC分类】G01N21/78
【公开号】CN104897666
【申请号】CN201510324635
【发明人】郭祥峰, 贾丽华, 佟佳潞
【申请人】齐齐哈尔大学
【公开日】2015年9月9日
【申请日】2015年6月15日
【技术领域】
[0001] 本发明涉及氧气变色试剂合成及其试纸的制备和应用。
【背景技术】
[0002] 氧气是维持人类和动植物生命必不可少的物质，也与工农业生产、环境检测、食品 储存和科学研宄密切相关。因此，人们需要对氧气的含量进行检测和控制。常用的检测氧 气含量的方法有Winkler滴定法，Clark电极法，气相色谱法等。然而上述方法在某种程度 上有一些缺点，如仪器复杂、检测过程耗时、需要昂贵的仪器、设备体积大、成本高、不能适 应现场测量的需要。利用光学氧传感器检测氧气的方法具有使用简单、成本低、干扰小等优 点。申请号为201310624716. 4的中国专利公开了一种氧气指示剂，其制备方法是先制备一 种纳米二氧化钛粉体，再将该纳米二氧化钛粉体与给电子体、氧化还原性染料、聚合物等混 合，分散、用紫外光照射后得到的。该氧气指示剂组成比较复杂，反应速度慢。
【发明内容】
[0003] 本发明是要解决现有的氧气指示剂组成及制备过程复杂、响应速度慢的技术问 题，而提供一种用于检测氧气的变色指示剂及其合成方法、氧传感器及其制备方法。
[0004] 本发明的用于检测氧气的变色指示剂是N，N'_二（烷基氨基甲酰基甲 基）-4, 4' -联吡啶卤化物，该化合物的分子结构式通式如下：
[0006] 式中：&为C4~C22的烷基，1?2为C4~C22的烷基，X为卤素；以CnBpyX2表示。
[0007] 上述的用于检测氧气的变色指示剂的合成方法，按以下步骤进行：
[0008] 一、将4, 4'-联吡啶和N-烷基-a-卤代乙酰胺以摩尔比为1 :(1~6)溶于溶剂 I，并置于反应器中，加热反应，得到反应混合物；
[0009] 二、将步骤一得到的反应混合物中的溶剂蒸发掉，得到粘稠膏状粗产物；
[0010] 三、利用溶剂II对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固体，即N，N' -二（烷基氨基甲 酰基甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物（CnBpyX2)。
[0011] 氧传感器是将上述的用于检测氧气的变色指示剂负载于基质上得到的。
[0012] 上述的氧传感器的制备方法，按以下步骤进行：
[0013] 一、将用于检测氧气的变色指示剂溶于解于溶剂III中，得到溶液；
[0014] 二、将基质浸泡于步骤一制备的溶液中，然后取出，挥发溶剂，得到负载的基质；
[0015] 三、将负载的基质在用紫外光或自然光照射后，得到氧传感器。
[0016] 其中紫外光或自然光照射时间为Is~2h。
[0017] 氧传感器保存在氮气气氛中。在纯的氮气中，该氧传感器长期放置没有明显的颜 色变化，不变质。
[0018] 本发明采用反应活性高的N-烷基-a-卤代乙酰胺为联吡啶季铵化试剂，通 过一步法合成了一种新的新的N，N'_二（烷基氨基甲酰基甲基）-4,4'_联吡啶卤化物 (CnBpyX2)，制备方法工艺简单，反应条件易于控制，产物易于分离纯化。特别是长链烷 基-a-卤代乙酰胺的被应用于CnBpyX2合成，使产物具有亲水和亲油的两亲性质，能够与高 极性的水及低极性的有机溶剂等相溶，便于使用。
[0019] 本发明的氧传感器是将变色指示剂负载于基质上后，再进行紫外光或自然光照处 理后得到的，氧传感器制备过程简单。氧传感器放入被检测气体中后，如果有氧气存在，通 过肉眼就可以观察到试条的颜色变化，使用本发明的方法检测氧气的存在，不受外界条件 的影响，响应快、操作简单、使用方便。在空气中，该氧传感器的颜色在〇~30分钟的时间 范围内有明显变化。在一个大气压的纯氧气中，该氧传感器的颜色在1秒~10分钟的时间 范围内有明显变化。使用后的氧传感器再用紫外光或自然光照处理后，可重复使用。
[0020] 该氧气传感器可应用于检测空气中、食品包装袋或容器内等的氧。总之，本发明方 法是一种操作简便、响应快、可重复使用、廉价、易制的氧传感器检测方法。
【附图说明】
[0021] 图1是实施例1中氧传感器在氮气环境下褪色的光学图片；
[0022] 图2是实施例1中氧传感器在空气环境下褪色的光学图片；
[0023] 图3是实施例1中氧传感器在氧气环境下褪色的光学图片。
【具体实施方式】
[0024] 【具体实施方式】一：本实施方式的用于检测氧气的变色指示剂是N，N' _二（烷基氨 基甲酰基甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物，该化合物的分子结构式通式如下：
[0026] 式中：&为C4~C22的烷基，1?2为C4~C22的烷基，X为卤素。记为CnBpyX2。
【具体实施方式】 [0027] 二：一所述的用于检测氧气的变色指示剂的制备方 法，按以下步骤进行：
[0028] 一、将4, 4'-联吡啶和N-烷基-a-卤代乙酰胺以摩尔比为1 :(1~6)溶于溶剂 I，并置于反应器中，加热反应，得到反应混合物；
[0029] 二、将步骤一得到的反应混合物中的溶剂蒸发掉，得到粘稠膏状粗产物；
[0030] 三、利用溶剂II对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固体，即N，N' _二（烷基氨基甲 酰基甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物（CnBpyX2)。
[0031]
【具体实施方式】三：本实施方式与【具体实施方式】二不同的是步骤一中，4, 4' -联吡 啶和N-烷基-a-卤代乙酰胺的质量之和与溶剂I的体积的比为lg: (1~l〇〇)mL;其它与
【具体实施方式】之二相同。
【具体实施方式】 [0032] 四：本实施方式与二或三不同的是步骤一中，溶剂I 为有机溶剂。其它与二或三相同。
【具体实施方式】 [0033] 五：本实施方式与四不同的是溶剂I为乙醇、异丙醇、 正丁醇、甲醇、乙腈、乙二醇单甲醚或DMF，其它与四相同。
[0034]
【具体实施方式】六：本实施方式与【具体实施方式】二至五之一不同的是步骤一中，加 热的方式为电加热或水浴加热，加热的温度为50°C_200°C，反应的时间为Id~3d;其它与
【具体实施方式】二至五之一相同。
【具体实施方式】 [0035] 七：本实施方式与二至五之一不同的是步骤一中，加 热的方式为微波加热，微波功率1〇〇~800瓦，回流反应1~6h;其它与二至 五之一相同。
【具体实施方式】 [0036] 八：本实施方式与二至七之一不同的是步骤三溶剂II 为乙醇与丙酮的混合溶剂、甲醇与丙酮的混合溶剂、甲醇与乙酸乙酯的混合溶剂、乙醇与乙 酸乙酯的混合溶剂、乙醇与异丙醇的混合溶剂、或者甲醇与异丙醇的混合溶剂；其它与具体 实施方式二至七之一相同。
【具体实施方式】 [0037] 九：利用一所述的用于检测氧气的变色指示剂的氧传 感器，是将用于检测氧气的变色指示剂负载于基质上得到的。
【具体实施方式】 [0038] 十：本实施方式与九不同的是基质为纸、木或聚氯乙 烯薄膜；其它与九相同。
【具体实施方式】 [0039] 十一：九所述的氧传感器的制备方法，按以下步骤进 行：
[0040] 一、将用于检测氧气的变色指示剂溶于解于溶剂III中，得到溶液；
[0041] 二、将基质浸泡于步骤一制备的溶液中，然后取出，挥发溶剂III，得到负载的基 质；
[0042] 三、将负载的基质在用紫外光或自然光照射后，得到氧传感器。
[0043] 本实施方式的氧传感器保存在氮气气氛中。在纯的氮气中，该氧传感器长期放置 没有明显的颜色变化，不变质。
【具体实施方式】 [0044] 十二：本实施方式与^^一不同的是步骤二中溶剂III为 水、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮和环己酮中的一种或几种的组合。其它与十一 相同。
[0045] 本实施方式中当溶剂III为组合物时，各溶剂按任意比例组合。
【具体实施方式】 [0046] 十三：本实施方式与十一或十二不同的是步骤三中紫 外光或自然光照射时间为Is~2h。其它与^ 或十二相同。【具体实施方式】 [0047] 十四：本实施方式与十一至十三之一不同的是步骤三 中紫外光的波长为254nm或365nm。其它与^ 至十三之一相同。
[0048] 用以下试验验证本发明的有益效果：
[0049] 实施例1 :本实施例的用于检测氧气的变色指示剂的合成方法如下：
[0050] -、将0. 37g4, 4' -联吡啶和3. 3gN-十六烷基氯乙酰胺溶于40mL的乙二醇单甲 醚中，并置于具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌2d，得到反应混合物；
[0051] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉乙二醇单甲醚，得到粘稠膏状 粗产物；
[0052] 三、乙醇和丙酮的体积比为1:3的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固 体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0053] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率70%。
[0054] 利用IR和1H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。FT-IR(KBr) :vmax 3399, 3355, 3283, 3219, 3061，2958, 2866, 1672, 1641，1563, 1503, 1446, 1352, 1230, 836cm_ 1〇1H-NMR(DMS0, 600MHz) : 8 〇. 85 (t, J = 6. 9Hz, 6H), 1. 23 (br, 52H), 1. 45 (m, 4H), 3. 14(t, J = 7. 2Hz, 4H), 5. 54 (s, 4H), 8. 78 (s, 2H), 8. 82 (d, J = 6. 6Hz, 4H), 9. 29 (d, J = 6. 6Hz, 4H) ppm〇
[0055] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0056] 表示为C16BpyCl2。 D
[0057] 利用C16BpyCl2制备氧传感器的制备方法，按以下步骤进行：
[0058] 一、将C16BpyCl2溶解于水中，得到溶液；
[0059] 二、将白色滤纸浸泡于步骤一制备的溶液中，然后取出，室温下自然晾干，得到负 载C16BpyCl；^滤纸；
[0060] 三、将负载C16BpyCld9滤纸用波长为254nm紫外灯照20s，滤纸的颜色由白色变为 紫色，得到氧传感器。
[0061] 将该氧传感器保存在氮气中，其颜色随时间的变化情况如图1中所示。图1中给 出了氧传感器在氮气中初始、10分钟、20分钟和30分钟后的颜色没有发生变化。将该氧传 感器放入空气中，其颜色随时间的变化情况如图2所示。从图2中可以看出传感器试纸逐 渐褪色。将该氧传感器放入氧气中，传感器试纸较快褪色，在20分钟时紫色就完全变成了 白色。
[0062] 将上述在空气或氧气中暴露退色的传感器试纸再次经过254nm紫外灯照20s，传 感器试纸又变为紫色。重复使用十次，该传感器试纸对氧气的变色响应性能没有明显不同。
[0063] 实施例2 :本实施例的用于检测氧气的变色指示剂的合成及应用方法如下：
[0064] 一、将1. 0g4, 4' -联吡啶和6. 0gN-己烷基氯乙酰胺溶于50mL的乙醇中，并置于 具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌2. 5d，得到反应混合物；
[0065] 二、将步骤一得到的反应混合物减压蒸发去掉乙醇，得到粘稠膏状粗产物；
[0066] 三、用甲醇和丙酮的体积比为1:1对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固体，即用于 检测氧气的变色指示剂。
[0067] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率67%。
[0068] 利用FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。
[0069] FT - IR(KBr) : v _3501，3444, 3382, 3231，3047, 2917, 2847, 1679, 1646, 1572, 151 1，1450, 1266, 1229, 837CHT1。iH-NMROMeOD，600MHz) : S 1. 19(t，J = 7. 2Hz，6H)，1. 43(m，12 H), 1. 59 (m, 4H), 3. 31 (m, 4H), 5. 60 (s, 4H), 8. 75 (d, J = 6. 6Hz, 4H), 9. 22 (d, J = 6. 6Hz, 4H) ppm〇
[0070] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0071]
表示为C6BpyCl2。
[0072] 将本实施例合成的用于检测氧气的变色指示剂用于以下的氧气变色传感检测。
[0073] 将得到的C6BpyCl^体粉末直接在254nm紫外灯下照射30s，C6BpyCl^白色快 速变为紫色。把光照变色后的(^?7(：12紫色粉末在氮气中放置，其颜色没有发生变化；再将 此紫色粉末移入空气中，样品逐渐褪色，约60分钟紫色褪完全；在纯氧气中褪色速度更快， 约25分钟紫色褪完全。
[0074] 实施例3 :用于检测氧气的变色指示剂的合成、传感器试纸的制备和应用方法如 下：
[0075] -、将0.3(^4,4'-联吡啶和2.(^^辛烷基氯乙酰胺溶于2〇!^乙腈中，并置于 具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌3d，得到反应混合物；
[0076] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉乙腈，得到粘稠膏状粗产物；
[0077] 三、用体积比为1:2的乙醇和丙酮的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色 固体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0078] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率65%。
[0079] 利用FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。
[0080] FT - IR(KBr) : v _3505, 3456, 3382, 3231，3051，2921，2843, 1674, 1642, 1568, 151 1，1454, 1266, 1229, 833CHT1。iH-NMR^O, 600MHz) : S 〇? 77(t，J = 6. 9Hz，6H), 1. 21(br，20H ),L 47 (m, 4H), 3. 22 (t, J = 7. 2Hz, 4H), 5. 50 (s, 4H), 8. 56 (d, J = 6. 6Hz, 4H), 9. 00 (d, J = 7. 2Hz, 4H)ppm〇
[0081] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0082]
表示为C8BpyCl2。
[0083] 将合成的用于检测氧气的变色指示剂溶解于乙醇，得到溶液。将滤纸浸泡在该溶 液中2min，取出，室温下自然挥发，再经过365nm紫外光照30s，得到用于检测氧气的传感器 试纸。
[0084] 将本实施例3制备的传感器试纸用于以下的试验。
[0085] 将传感器试纸在氮气中放置，传感器试纸颜色没有变化；将此传感器试纸放入空 气中，逐渐褪色，约50分钟紫色褪完全。将此光照变色后的传感器试纸放入纯氧气中，褪色 速度较快经，约20分钟紫色褪完全。
[0086] 实施例4 :本实施例的用于检测氧气的变色指示剂的合成方法如下：
[0087] 一、将0. 23g4, 4' -联吡啶和1. 0gN-癸烷基氯乙酰胺溶于25mL异丙醇中，并置于 具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌3d，得到反应混合物；
[0088] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉异丙醇，得到粘稠膏状粗产 物；
[0089] 三、用甲醇和乙酸乙酯的体积比为1:2. 5的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶， 得白色固体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0090] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率61%。
[0091] 利用FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。
[0092 ] FT-IR(KBr) :v.3509, 3470, 3382, 3233, 3056, 2929, 2840, 1675, 1642, 1564, 150 9, 1458, 1266, 1229, 833cm_1〇 1H-NMR(DMS0, 600MHz) : 8 〇. 85 (t,J= 7. 2Hz, 6H),1. 27 (m, 32H ),L46 (m, 4H),3. 14 (m, 4H),5. 56 (s, 4H),8. 70 (s, 2H),8. 84 (d,J= 7. 2Hz, 4H),9. 31 (d,J= 6. 6Hz, 4H)ppm〇
[0093] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0094] 表示为C1(lBpyCl2。 〇
[0095] 将传感器试纸在氮气中放置，传感器试纸颜色没有变化；将此传感器试纸放入空 气中，逐渐褪色，约55分钟，紫色褪完全；将此光照变色后的传感器试纸放入纯氧气中，褪 色速度较快，约23分钟，紫色褪完全。
[0096] 实施例5 :指示剂C8BpyClj^微波加热法快速合成
[0097] 一、将0? 30g4, 4' -联吡啶和2. 0gN-辛烷基氯乙酰胺溶于20mL乙二醇单甲醚中， 并置于具有冷凝装置的圆底烧瓶中，在微波加热回流条件下反应6h，得到反应混合物； [0098] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉乙二醇单甲醚，得到粘稠膏状 粗产物；
[0099] 三、用体积比为1:2的乙醇和丙酮的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色 固体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0100] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率74%。
[0101] 通过FT-IR和1H-NMR对于检测氧气的变色指示剂的结构进行表征，其结果与实施 例3相同。
[0102] 实施例6 :本实施例的用于检测氧气的变色的传感器的制备和应用方法如下：
[0103] 将实施例1合成的20毫克用于检测氧气的变色指示剂溶解于5mL的体积比为1:1 的乙酸乙酯与环己酮混合液中，得到指示剂溶液。将聚氯乙烯薄膜在其中浸泡30s，然后将 聚氯乙烯薄膜取出，室温下自然挥发溶剂，再经过254nm紫外灯照25s，传感器薄膜由白色 变为紫色，得到用于检测氧气的传感器薄膜。
[0104] 把用于检测氧气的传感器薄膜在氮气中放置，其颜色没有发生变化。将用于检测 氧气的传感器薄膜放入空气中，传感器试纸逐渐褪色，约70分钟紫色褪完全。将用于检测 氧气的传感器薄膜放入氧气中，传感器试纸较快褪色，约25分钟紫色褪完全。
[0105] 实施例7 :本实施例的用于检测氧气的变色指示剂的合成方法如下：
[0106] 一、将0. 25g4, 4' -联吡啶和1. 5gN-癸烷基溴乙酰胺溶于20mL乙二醇单甲醚中， 并置于具有冷凝装置的圆底烧瓶中，加热回流条件下搅拌ld，得到反应混合物；
[0107] 二、将步骤一得到的反应混合物减压旋转蒸发去掉异丙醇，得到粘稠膏状粗产 物；
[0108]三、用甲醇和乙酸乙酯的体积比为1:2. 5的混合溶剂对粘稠膏状粗产物重结晶， 得白色固体，即用于检测氧气的变色指示剂。
[0109] 本实施例中用于检测氧气的变色指示剂的产率72%。
[0110] 利用FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂进行表征。
[0111] FT-IR(KBr) :vmx3510,3472, 3383, 3055, 2930, 2841，1675, 1641，1565, 1511，14 58, 1267, 1231, 831cm_1〇 'H-NMR(DMSO, 600MHz) : 8 〇. 85 (t,J= 7. 1Hz, 6H), 1. 26 (m, 32H), 1. 46 (m, 4H), 3. 15 (m, 4H), 5. 55 (s, 4H), 8. 71 (s, 2H), 8. 85 (d,J= 7. 2Hz, 4H), 9. 31 (d,J= 7. 2Hz, 4H)ppm〇
[0112] 通过FT-IR^H-NMR对用于检测氧气的变色指示剂的表征，可知其结构式为：
[0113] 表示为C1(lBpyBr2。 〇
[0114] 氧气传感器的制备方法按照实施例1中的氧传感器的制备方法和步骤实施。
[0115] 将传感器试纸在氮气中放置，传感器试纸颜色没有变化；将此传感器试纸放入空 气中，逐渐褪色，约50分钟，紫色褪完全；将此光照变色后的传感器试纸放入纯氧气中，褪 色速度较快，约20分钟，紫色褪完全。
【主权项】
1. 一种用于检测氧气的变色指示剂，其特征在于该指示剂是Ν，Ν' -二（烷基氨基甲酰 基甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物，该化合物的分子结构式通式如下：式中：&为C4~C22的烷基，1?2为C4~C22的烷基，X为卤素。2. 制备如权利要求1所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的方法，其特征在于该方 法按以下步骤进行： 一、 将4, 4' -联吡啶和N-烷基-α -卤代乙酰胺以摩尔比为I : (1~6)溶于溶剂I，并 置于反应器中，加热反应，得到反应混合物； 二、 将步骤一得到的反应混合物中的溶剂蒸发掉，得到粘稠膏状粗产物； 三、 利用溶剂II对粘稠膏状粗产物重结晶，得白色固体，即Ν，Ν' -二（烷基氨基甲酰基 甲基）-4, 4' -联吡啶卤化物（CnBpyX2)。3. 根据权利要求2所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的制备方法，其特征在于步 骤一中，4, 4'-联吡啶和N-烷基-α-卤代乙酰胺的质量之和与溶剂I的体积的比为Ig: (1 ~100)mL〇4. 根据权利要求2或3所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的制备方法，其特征在 于步骤一中溶剂I为有机溶剂。5. 根据权利要求4所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的制备方法，其特征在于溶 剂I为乙醇、异丙醇、正丁醇、甲醇、乙腈、乙二醇单甲醚或DMF。6. 根据权利要求2或3所述的一种用于检测氧气的变色指示剂的制备方法，其特征在 于步骤三溶剂II为乙醇与丙酮的混合溶剂、甲醇与丙酮的混合溶剂、甲醇与乙酸乙酯的混 合溶剂、乙醇与乙酸乙酯的混合溶剂、乙醇与异丙醇的混合溶剂、或者甲醇与异丙醇的混合 溶剂。7. 用于检测氧气的氧传感器，其特征在于该氧传感器是将权利要求1所述的用于检测 氧气的变色指示剂负载于基质上得到的。8. 根据权利要求7所述的用于检测氧气的氧传感器，其特征在于所述的基质为纸或聚 氯乙稀薄膜。9. 制备用于检测氧气的氧传感器的方法，其特征在于该方法按以下步骤进行： 一、 将用于检测氧气的变色指示剂溶于解于溶剂III中，得到溶液； 二、 将基质浸泡于步骤一制备的溶液中，然后取出，挥发溶剂III，得到负载的基质； 三、 将负载的基质在用紫外光或自然光照射后，得到氧传感器。10. 根据权利要求9所述的用于检测氧气的氧传感器的制备方法，其特征在于步骤二 中溶剂III为水、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮和环己酮中的一种或几种的组合。
【专利摘要】一种用于检测氧气的变色指示剂及其合成方法、氧传感器及其制备方法,它涉及氧气变色指示剂及传感器、以及它们的制备方法。本发明是要解决现有的氧气指示剂组成及制备过程复杂、响应速度慢的技术问题。本发明的检测氧气的变色指示剂为N,N'-二(烷基氨基甲酰基甲基)-4,4'-联吡啶卤化物，该化合物的分子结构式通式如下：式中：R1为C4～C22的烷基，R2为C4～C22的烷基，X为卤素；是以4,4'-联吡啶、N-烷基-α-卤代乙酰胺为原料合成的新的联吡啶的衍生物。将变色指示剂负载在基质上，再经紫外或自然光照射处理，得到氧传感器，其制备及操作简便、响应快、可重复使用且成本低。可用于空气、食品包装内氧气检测。
【IPC分类】G01N21/78
【公开号】CN104897666
【申请号】CN201510324635
【发明人】郭祥峰, 贾丽华, 佟佳潞
【申请人】齐齐哈尔大学
【公开日】2015年9月9日
【申请日】2015年6月15日
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