新型芳基c-木糖苷化合物和化妆用途的制作方法
专利名称：新型芳基c-木糖苷化合物和化妆用途的制作方法
新型芳基C-木糖苷化合物和化妆用途本发明涉及新型芳基C-木糖苷衍生物、包含它们的组合物、特别地化妆品组合物，以及其用于抗皮肤老化的用途。女性和男性当前往往希望尽可能长地显得年轻并且因此设法缓和在皮肤上老化迹象，其特别表现为皱纹和细小皱纹。在这方面，媒体和流行界报道了用于尽可能长时间地保持皮肤发光的和无皱纹(年轻皮肤的迹象)，更何况身体外观对心理和/或精神状态的影响。直到现在，皱纹和细小皱纹使用包含作用于皮肤的活性剂的化妆产品进行处理， 例如通过改善它的细胞更新或者通过促进组成皮组织的弹性纤维的合成、或者防止其退化来进行。众所周知，人类皮肤由两种组织组成，表皮组织(表皮)和深度组织(真皮)。天然的人类表皮主要由三种类型细胞组成它们是角质形成细胞(绝大多数)、黑色素细胞和朗格汉斯细胞。这些细胞类型中每种，由于它自己的功能，有助于通过皮肤在人体内起重要作用，特别地保护人体抗外部(气候、紫外线、烟草等等)侵蚀的作用，被称为 “阻挡功能”。真皮为表皮提供坚固支撑。也是它的营养要素。它主要由成纤维细胞和细胞外基质组成，该细胞外基质主要地由胶原、弹性蛋白和被称为基础物质的物质组成。这些组分通过成纤维细胞进行合成。在其中还发现白细胞、肥大细胞或组织巨吞噬细胞。最后，血管和神经纤维穿过真皮。真皮的胞外基质由属于若干主要种类的蛋白质组成胶原、不同于胶原的基质糖蛋白(纤连蛋白、层粘连蛋白)、弹性蛋白和蛋白聚糖。在该真皮的胞外基质中还发现游离 (即，未与蛋白连接)形式的糖胺聚糖。现在已经很确定的是，在这些不同种类蛋白质之间存在特定的互相作用以便产生功能组织。细胞间隙(micromatrice)也存在于表皮中。这种间隙在细胞组织更新和/或维持中起极其重要的功能作用。蛋白聚糖是由支化的中心蛋白主链(tronc proteique central ramifi6)或者蛋白网络组成的复杂大分子，与其连接了非常大量的被称为糖胺聚糖的多糖侧链。 在本申请的下文中，缩写P(}S将用来表示蛋白聚糖和缩写GAGs将用来表示糖胺聚糖。GAGs长时间以来由于它们的高水保留容量，它们的糖性质和它们的多负电荷产生的酸性特征被称为酸性粘多糖。由此，GA(is的极性使得它们无疑地参与某些生物功能，如组织水合作用、阳离子固定或者离子过滤屏障作用。PGs和GAGs由真皮和表皮中的不同细胞进行合成成纤维细胞、角质形成细胞和黑色素细胞。成纤维细胞主要地合成胶原、不同于胶原的基质糖蛋白(纤连蛋白、层粘连蛋白)、GAGs、蛋白聚糖和弹性蛋白。角质形成细胞主要地合成硫酸化GA(is和透明质酸，而黑色素细胞显然不产生透明质酸。在它们并入到PG中的时候，GAGs为由总是包含己糖胺(葡糖胺或者软骨糖胺)和另一种单糖(葡糖醛酸、艾杜糖醛酸或者半乳糖)的基础二糖的重复组成的直链形式。葡糖胺进行N-硫酸化或者N-乙酰基化。另一方面，软骨糖胺总进行N-乙酰基化。此外，可以有在己糖胺、糖醛酸和半乳糖上0-连接的硫酸根基团。GAGs的强阴离子性质由于在己糖醛酸(葡糖醛酸和艾杜糖醛酸)内存在羧酸根基团和0-和N-连接的硫酸根基团进行解释。主要的GAGs是透明质酸或者透明质烷(HA)、硫酸乙酰肝素(HS)、肝素(HP)、软骨素、硫酸软骨素(⑶)、4_硫酸软骨素或者硫酸软骨素A (CSA)、6_硫酸软骨素或者硫酸软骨素C (CSC)、硫酸皮肤素或者硫酸软骨素B (CSB)和硫酸角质素(KS)，它们与其它糖胺聚糖区别在于存在半乳糖代替糖醛酸。蛋白聚糖(PGs)通过将若干GA(is链固定在多肽链(称为载体蛋白或者“核心”蛋白)上形成。GAGs还可以以游离形式在胞外基质中(即未与基质蛋白质连接)存在这特别地是透明质酸的情况。当合成Pk时，由这些固定结构聚合GAGs。GAGs的合成需要在内质网和高尔基体的膜中相邻的非常特定的酶(转移酶、差向异构酶、磺基转移酶)的配位和协同作用。然后许多的生物化学反应(N-去乙酰化、N-和 0-硫酸盐化、差向异构作用)以不一致的方式沿着链改变基本单元的两种构成单糖。从一种硫酸乙酰肝素链到另一种，例如葡糖醛酸/艾杜糖醛酸比率、性质、0-硫酸盐化的数目和位置以及N-硫酸盐/0-硫酸盐比率可以改变，这潜在地提供巨大的结构多样性。通常，P(}S的生物作用是非常不同的，从机械载体(例如丝甘蛋白)的被动功能或者分子过滤的离子阻挡层作用(例如，肾小球基膜的基底膜聚糖和基底膜蛋白聚糖)到在细胞粘附、扩散、增殖和分化或者形态发生中更特定的效果，或者PG-蛋白质相互作用的高度特定效果，如β聚糖的受体功能或者核心蛋白聚糖与胶原的相互作用。它们在各种生长因子的受控释放中还起基础作用。真皮结缔组织的作用之一是保护身体抗外部侵蚀同时形成信息界面。为此，真皮具有高机械强度而同时维持大柔软性。它的强度由胶原纤维的致密网络提供，但是是Pk和透明质酸(通过提供纤维的水合作用、分布和柔软性)使得皮肤和例如皮革之间不同。PGs构成真皮的干重的0. 5%- ，其中胶原单独占其最高80%。在人皮肤中GAGs和Pk的浓度和分布随年龄变化。透明质酸或者透明质烷(HA)是真皮的主要GAG，真皮包含身体的HA中的一半。HA的合成特别地通过质膜内部面附近的成纤维细胞进行。它是连续地进行的。这种巨大多糖(几百万道尔顿)具有很高的特性粘度，通过形成超分子配合物确保结缔组织的各种要素的水合作用和装配。硫酸皮肤素(DS)，其首先从真皮分离，在皮肤中也是非常丰富的。它构成真皮的 GAGs 中的 40%-50%。
与促进这些特别说明的胞外基质的产生的机理相似地，存在连续重新塑造方法， 对其的调节取决于在该基质的蛋白组分的合成和退化之间的平衡。现在描述了几类基质蛋白酶以及参与它们的活化-钝化的因子。在随年龄和/或光致老化期间，真皮和表皮经受许多改变和退化，它们具有年龄表现为皮肤的松驰和柔软性损失。在退化的组分(特别地胶原和弹性蛋白)中，Pk和GAGs也受到不利地影响。特别地，在老化期间，成纤维细胞和角质形成细胞制备越来越少的Pk和GAGs和它们的合成是不完全的。这引起大量解体GA(iS在形成PG的蛋白主链上的沉积是不正常的，其后果是这些Pk对水的降低的亲和力并因此组织的水合作用和张力的降低。恢复由成纤维细胞和角质形成细胞正常产生Pk和GAGs部分地有助于补偿皮肤的水合作用的损失。这些基质的退化因此促进皮肤的干燥和柔软性损失的现象。因此理解了可得到这样的产品(其效果目的在于维持在皮肤中Pk和GAGs的浓度和由此维持皮肤的尤其优良的水合作用和优良的柔软性)的重要性。从文献W002/051828已知使用C-糖苷化合物以提高由成纤维细胞和/或角质形成细胞合成糖胺聚糖。从文献W02006/U8738还已知其它用于使皮肤脱色的C-糖苷化合物。申请人:令人惊讶地和出人意料地已经发现其它芳基C-糖苷衍生物能够改善硫酸化糖胺聚糖(如硫酸软骨素和硫酸皮肤素)的合成。它们的效力强于已知的C-糖苷化合物的效力。它们对于改善表皮更新和皮肤的结实性是更有效的并且更有效地对抗皮肤的老化迹象。它们还对皮肤-表皮连接结构，特别地对真皮和表皮之间的内聚力具有有益的影响。这些新型化合物因此特别可以应用在化妆品或者药物组合物，特别地皮肤病学组合物中，用于预防和/或化妆处理皮肤的老化；尤其预防和/或处理(特别地通过局部途径)皮肤的老化迹象，最特别地对皮肤与起皱皮肤、显示其粘弹性或者生物力学性质变差的皮肤、显示出其组织的内聚力变差的皮肤、削薄皮肤(peau amincie)和/或它的表面外观显示出变差的皮肤有关的皮肤迹象。根据本发明的组合物更特别地可以使得维持和/或恢复皮肤的拉伸性、张力、结实性、柔软性、密度和/或弹性性质成为可能。措辞“皮肤的生物力学性质“在本文中理解为皮肤的拉伸性、张力、结实性、柔软性和/或弹性性质。措辞“皮肤老化的迹象“在本文中理解为由于老化产生的皮肤外观的任何改变， 其是随年龄性和/或外在性，特别地光致性或者激素性；在这些迹象中，可以区分
-起皱皮肤，其特别表现为出现皱纹和/或细小皱纹，
-显示其粘弹性或者生物力学性质变差的皮肤、或显示出其弹性和/或拉伸性和/或结实性和/或柔软性和/或张力不足的皮肤，其特别地表现为干瘪、无活力、松弛或者已经下垂的皮肤，
-显示出其组织内聚力变差的皮肤， -肖幢皮肤(peau amincie),-其表面外观显示出变差的皮肤，其特别地表现为皮肤的纹理的变差，例如粗糙度。本发明目的因此为如在下文所定义的新的式⑴的氨基C-糖苷化合物。本发明还涉及在生理学上可接受的介质中包含至少一种这样化合物的化妆品或者药物组合物。根据本发明的化合物因此对应于下式(I)
权利要求
1.下式⑴的化合物
2.根据权利要求1的化合物，其中 X表示-OH或=0基团；η是0-3的整数； R’表示 氢原子或者C1-C4直链烷基，特别地甲基或者正丁基； 或-CO-CH3基团；当η彡2时，两个相邻的OR’基团可以一起形成二价基团-0-CH2-0-。
3.根据前述权利要求之一的化合物，其中 X表示-OH或=0基团；η是0-3的整数； R’表示 氢原子或者甲基。
4.根据前述权利要求之一的化合物，其选自以下化合物-1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- (4-羟基-3-甲氧基苯基)丁 _2_醇 -1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- (4-羟基-3-甲氧基苯基)丁 _2_酮 -1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- (4-羟基苯基)丁 -2-醇 -1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4-苯基丁 -2-酮 -(3Ε)-1-(α, β) -D-吡喃木糖基-4-苯基丁 _3_烯_2_酮-(3Ε)-1-(α, β)-D-吡喃木糖基-4-[4-羟基_(3，5)_ 二甲氧基苯基] 丁 -3-烯-2-酮-1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- [ (3，4)-亚甲基二氧苯基]丁 _2_醇-1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- (2-羟基苯基)丁 -2-醇-1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4-苯基丁 -2-醇和它们的盐或它们的溶剂化物。
5.化妆品或者药物组合物，其在生理学上可接受的介质中包含至少一种如权利要求 1-4任一项所定义的通式(I)化合物。
6.根据前一权利要求的组合物，其中式(I)化合物单独地或作为混合物以相对于该组合物的总重量的0. 01-10重量％，优选地0. 1-5重量％，特别地0. 5-3重量％的量存在。
7.根据权利要求5或6之一的组合物，其中所述在生理学上可接受的介质包含至少一种选自以下的化妆品助剂冰；有机溶剂，特别地C1-C6醇和C2-Cltl羧酸酯；基于烃的油、含硅油、含氟油、蜡、颜料、填料、染色剂、表面活性剂、乳化剂、化妆或者皮肤病学活性剂、紫外遮蔽剂、成膜聚合物、亲水或者亲脂性胶凝剂、增稠剂、防腐剂、香料、杀菌剂、去味剂和抗氧化剂。
8.根据权利要求5-7之一的组合物，其中所述在生理学上可接受的介质包含至少一种选自以下的化合物脱皮剂；增湿剂；脱色或者色素原试剂；抗糖化剂；NO-合成酶抑制剂； 促进真皮或者表皮大分子合成的试剂和/或阻止其退化的试剂；促进成纤维细胞和/或角质形成细胞增殖的试剂或者促进角质形成细胞分化的试剂；松弛肌肉剂和/或抗真皮紧缩剂；张力剂；去污剂和/或自由基清除剂；作用于微循环的试剂；作用于细胞能量代谢的试剂；和它们的混合物。
9.根据权利要求6-8之一的组合物，其呈抗老化组合物，特别地用于抗皮肤老化外部迹象的护理组合物的形式。
10.用于皮肤的非治疗性化妆处理方法，包括将如在权利要求6-9之一所定义的化妆品组合物施用到皮肤上。
11.根据前一权利要求的方法，其中将该组合物施用到老化和/或起皱的皮肤上。
12.如权利要求6-9之一所定义的化妆品组合物或者如权利要求1-4之一所定义的式 (I)化合物的非治疗性用途，它们用于改善皮肤的结实性和/或用于改善真皮-表皮连接结构和/或用于增强真皮和表皮之间内聚力。
13.如权利要求6-9之一所定义的化妆品组合物或者如权利要求1-4之一所定义的式 (I)化合物的非治疗性用途，它们用于预防和/或处理皮肤老化迹象，特别地选自以下的皮肤迹象起皱皮肤、其粘弹性或者生物力学性质显示出变差的皮肤、其组织的内聚力显示出变差的皮肤、削薄皮肤和其表面外观显示出变差的皮肤。
全文摘要
本发明涉及式(I)的化合物(I)其中:X表示-OH或=O基团；n是0-5的整数；R’表示:氢原子或者C1-C4烷基，当n≥2时，两个相邻的-OR’基团可以一起形成二价基团-O-CH2-O-；前提条件是，当X=OH时，该化合物在携带该OH的碳的α-位置不包含烯属双键；以及它们的盐，和它们的光学异构体；包含它们的化妆品和药物组合物，以及它们用于预防和化妆处理皮肤老化迹象的用途。
文档编号A61K31/70GK102245622SQ200980149701
公开日2011年11月16日 申请日期2009年12月11日 优先权日2008年12月12日
发明者卡维扎 A., 达尔科 M. 申请人:莱雅公司
新型芳基C-木糖苷化合物和化妆用途本发明涉及新型芳基C-木糖苷衍生物、包含它们的组合物、特别地化妆品组合物，以及其用于抗皮肤老化的用途。女性和男性当前往往希望尽可能长地显得年轻并且因此设法缓和在皮肤上老化迹象，其特别表现为皱纹和细小皱纹。在这方面，媒体和流行界报道了用于尽可能长时间地保持皮肤发光的和无皱纹(年轻皮肤的迹象)，更何况身体外观对心理和/或精神状态的影响。直到现在，皱纹和细小皱纹使用包含作用于皮肤的活性剂的化妆产品进行处理， 例如通过改善它的细胞更新或者通过促进组成皮组织的弹性纤维的合成、或者防止其退化来进行。众所周知，人类皮肤由两种组织组成，表皮组织(表皮)和深度组织(真皮)。天然的人类表皮主要由三种类型细胞组成它们是角质形成细胞(绝大多数)、黑色素细胞和朗格汉斯细胞。这些细胞类型中每种，由于它自己的功能，有助于通过皮肤在人体内起重要作用，特别地保护人体抗外部(气候、紫外线、烟草等等)侵蚀的作用，被称为 “阻挡功能”。真皮为表皮提供坚固支撑。也是它的营养要素。它主要由成纤维细胞和细胞外基质组成，该细胞外基质主要地由胶原、弹性蛋白和被称为基础物质的物质组成。这些组分通过成纤维细胞进行合成。在其中还发现白细胞、肥大细胞或组织巨吞噬细胞。最后，血管和神经纤维穿过真皮。真皮的胞外基质由属于若干主要种类的蛋白质组成胶原、不同于胶原的基质糖蛋白(纤连蛋白、层粘连蛋白)、弹性蛋白和蛋白聚糖。在该真皮的胞外基质中还发现游离 (即，未与蛋白连接)形式的糖胺聚糖。现在已经很确定的是，在这些不同种类蛋白质之间存在特定的互相作用以便产生功能组织。细胞间隙(micromatrice)也存在于表皮中。这种间隙在细胞组织更新和/或维持中起极其重要的功能作用。蛋白聚糖是由支化的中心蛋白主链(tronc proteique central ramifi6)或者蛋白网络组成的复杂大分子，与其连接了非常大量的被称为糖胺聚糖的多糖侧链。 在本申请的下文中，缩写P(}S将用来表示蛋白聚糖和缩写GAGs将用来表示糖胺聚糖。GAGs长时间以来由于它们的高水保留容量，它们的糖性质和它们的多负电荷产生的酸性特征被称为酸性粘多糖。由此，GA(is的极性使得它们无疑地参与某些生物功能，如组织水合作用、阳离子固定或者离子过滤屏障作用。PGs和GAGs由真皮和表皮中的不同细胞进行合成成纤维细胞、角质形成细胞和黑色素细胞。成纤维细胞主要地合成胶原、不同于胶原的基质糖蛋白(纤连蛋白、层粘连蛋白)、GAGs、蛋白聚糖和弹性蛋白。角质形成细胞主要地合成硫酸化GA(is和透明质酸，而黑色素细胞显然不产生透明质酸。在它们并入到PG中的时候，GAGs为由总是包含己糖胺(葡糖胺或者软骨糖胺)和另一种单糖(葡糖醛酸、艾杜糖醛酸或者半乳糖)的基础二糖的重复组成的直链形式。葡糖胺进行N-硫酸化或者N-乙酰基化。另一方面，软骨糖胺总进行N-乙酰基化。此外，可以有在己糖胺、糖醛酸和半乳糖上0-连接的硫酸根基团。GAGs的强阴离子性质由于在己糖醛酸(葡糖醛酸和艾杜糖醛酸)内存在羧酸根基团和0-和N-连接的硫酸根基团进行解释。主要的GAGs是透明质酸或者透明质烷(HA)、硫酸乙酰肝素(HS)、肝素(HP)、软骨素、硫酸软骨素(⑶)、4_硫酸软骨素或者硫酸软骨素A (CSA)、6_硫酸软骨素或者硫酸软骨素C (CSC)、硫酸皮肤素或者硫酸软骨素B (CSB)和硫酸角质素(KS)，它们与其它糖胺聚糖区别在于存在半乳糖代替糖醛酸。蛋白聚糖(PGs)通过将若干GA(is链固定在多肽链(称为载体蛋白或者“核心”蛋白)上形成。GAGs还可以以游离形式在胞外基质中(即未与基质蛋白质连接)存在这特别地是透明质酸的情况。当合成Pk时，由这些固定结构聚合GAGs。GAGs的合成需要在内质网和高尔基体的膜中相邻的非常特定的酶(转移酶、差向异构酶、磺基转移酶)的配位和协同作用。然后许多的生物化学反应(N-去乙酰化、N-和 0-硫酸盐化、差向异构作用)以不一致的方式沿着链改变基本单元的两种构成单糖。从一种硫酸乙酰肝素链到另一种，例如葡糖醛酸/艾杜糖醛酸比率、性质、0-硫酸盐化的数目和位置以及N-硫酸盐/0-硫酸盐比率可以改变，这潜在地提供巨大的结构多样性。通常，P(}S的生物作用是非常不同的，从机械载体(例如丝甘蛋白)的被动功能或者分子过滤的离子阻挡层作用(例如，肾小球基膜的基底膜聚糖和基底膜蛋白聚糖)到在细胞粘附、扩散、增殖和分化或者形态发生中更特定的效果，或者PG-蛋白质相互作用的高度特定效果，如β聚糖的受体功能或者核心蛋白聚糖与胶原的相互作用。它们在各种生长因子的受控释放中还起基础作用。真皮结缔组织的作用之一是保护身体抗外部侵蚀同时形成信息界面。为此，真皮具有高机械强度而同时维持大柔软性。它的强度由胶原纤维的致密网络提供，但是是Pk和透明质酸(通过提供纤维的水合作用、分布和柔软性)使得皮肤和例如皮革之间不同。PGs构成真皮的干重的0. 5%- ，其中胶原单独占其最高80%。在人皮肤中GAGs和Pk的浓度和分布随年龄变化。透明质酸或者透明质烷(HA)是真皮的主要GAG，真皮包含身体的HA中的一半。HA的合成特别地通过质膜内部面附近的成纤维细胞进行。它是连续地进行的。这种巨大多糖(几百万道尔顿)具有很高的特性粘度，通过形成超分子配合物确保结缔组织的各种要素的水合作用和装配。硫酸皮肤素(DS)，其首先从真皮分离，在皮肤中也是非常丰富的。它构成真皮的 GAGs 中的 40%-50%。
与促进这些特别说明的胞外基质的产生的机理相似地，存在连续重新塑造方法， 对其的调节取决于在该基质的蛋白组分的合成和退化之间的平衡。现在描述了几类基质蛋白酶以及参与它们的活化-钝化的因子。在随年龄和/或光致老化期间，真皮和表皮经受许多改变和退化，它们具有年龄表现为皮肤的松驰和柔软性损失。在退化的组分(特别地胶原和弹性蛋白)中，Pk和GAGs也受到不利地影响。特别地，在老化期间，成纤维细胞和角质形成细胞制备越来越少的Pk和GAGs和它们的合成是不完全的。这引起大量解体GA(iS在形成PG的蛋白主链上的沉积是不正常的，其后果是这些Pk对水的降低的亲和力并因此组织的水合作用和张力的降低。恢复由成纤维细胞和角质形成细胞正常产生Pk和GAGs部分地有助于补偿皮肤的水合作用的损失。这些基质的退化因此促进皮肤的干燥和柔软性损失的现象。因此理解了可得到这样的产品(其效果目的在于维持在皮肤中Pk和GAGs的浓度和由此维持皮肤的尤其优良的水合作用和优良的柔软性)的重要性。从文献W002/051828已知使用C-糖苷化合物以提高由成纤维细胞和/或角质形成细胞合成糖胺聚糖。从文献W02006/U8738还已知其它用于使皮肤脱色的C-糖苷化合物。申请人:令人惊讶地和出人意料地已经发现其它芳基C-糖苷衍生物能够改善硫酸化糖胺聚糖(如硫酸软骨素和硫酸皮肤素)的合成。它们的效力强于已知的C-糖苷化合物的效力。它们对于改善表皮更新和皮肤的结实性是更有效的并且更有效地对抗皮肤的老化迹象。它们还对皮肤-表皮连接结构，特别地对真皮和表皮之间的内聚力具有有益的影响。这些新型化合物因此特别可以应用在化妆品或者药物组合物，特别地皮肤病学组合物中，用于预防和/或化妆处理皮肤的老化；尤其预防和/或处理(特别地通过局部途径)皮肤的老化迹象，最特别地对皮肤与起皱皮肤、显示其粘弹性或者生物力学性质变差的皮肤、显示出其组织的内聚力变差的皮肤、削薄皮肤(peau amincie)和/或它的表面外观显示出变差的皮肤有关的皮肤迹象。根据本发明的组合物更特别地可以使得维持和/或恢复皮肤的拉伸性、张力、结实性、柔软性、密度和/或弹性性质成为可能。措辞“皮肤的生物力学性质“在本文中理解为皮肤的拉伸性、张力、结实性、柔软性和/或弹性性质。措辞“皮肤老化的迹象“在本文中理解为由于老化产生的皮肤外观的任何改变， 其是随年龄性和/或外在性，特别地光致性或者激素性；在这些迹象中，可以区分
-起皱皮肤，其特别表现为出现皱纹和/或细小皱纹，
-显示其粘弹性或者生物力学性质变差的皮肤、或显示出其弹性和/或拉伸性和/或结实性和/或柔软性和/或张力不足的皮肤，其特别地表现为干瘪、无活力、松弛或者已经下垂的皮肤，
-显示出其组织内聚力变差的皮肤， -肖幢皮肤(peau amincie),-其表面外观显示出变差的皮肤，其特别地表现为皮肤的纹理的变差，例如粗糙度。本发明目的因此为如在下文所定义的新的式⑴的氨基C-糖苷化合物。本发明还涉及在生理学上可接受的介质中包含至少一种这样化合物的化妆品或者药物组合物。根据本发明的化合物因此对应于下式(I)
权利要求
1.下式⑴的化合物
2.根据权利要求1的化合物，其中 X表示-OH或=0基团；η是0-3的整数； R’表示 氢原子或者C1-C4直链烷基，特别地甲基或者正丁基； 或-CO-CH3基团；当η彡2时，两个相邻的OR’基团可以一起形成二价基团-0-CH2-0-。
3.根据前述权利要求之一的化合物，其中 X表示-OH或=0基团；η是0-3的整数； R’表示 氢原子或者甲基。
4.根据前述权利要求之一的化合物，其选自以下化合物-1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- (4-羟基-3-甲氧基苯基)丁 _2_醇 -1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- (4-羟基-3-甲氧基苯基)丁 _2_酮 -1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- (4-羟基苯基)丁 -2-醇 -1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4-苯基丁 -2-酮 -(3Ε)-1-(α, β) -D-吡喃木糖基-4-苯基丁 _3_烯_2_酮-(3Ε)-1-(α, β)-D-吡喃木糖基-4-[4-羟基_(3，5)_ 二甲氧基苯基] 丁 -3-烯-2-酮-1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- [ (3，4)-亚甲基二氧苯基]丁 _2_醇-1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4- (2-羟基苯基)丁 -2-醇-1- ( α，β ) -D-吡喃木糖基-4-苯基丁 -2-醇和它们的盐或它们的溶剂化物。
5.化妆品或者药物组合物，其在生理学上可接受的介质中包含至少一种如权利要求 1-4任一项所定义的通式(I)化合物。
6.根据前一权利要求的组合物，其中式(I)化合物单独地或作为混合物以相对于该组合物的总重量的0. 01-10重量％，优选地0. 1-5重量％，特别地0. 5-3重量％的量存在。
7.根据权利要求5或6之一的组合物，其中所述在生理学上可接受的介质包含至少一种选自以下的化妆品助剂冰；有机溶剂，特别地C1-C6醇和C2-Cltl羧酸酯；基于烃的油、含硅油、含氟油、蜡、颜料、填料、染色剂、表面活性剂、乳化剂、化妆或者皮肤病学活性剂、紫外遮蔽剂、成膜聚合物、亲水或者亲脂性胶凝剂、增稠剂、防腐剂、香料、杀菌剂、去味剂和抗氧化剂。
8.根据权利要求5-7之一的组合物，其中所述在生理学上可接受的介质包含至少一种选自以下的化合物脱皮剂；增湿剂；脱色或者色素原试剂；抗糖化剂；NO-合成酶抑制剂； 促进真皮或者表皮大分子合成的试剂和/或阻止其退化的试剂；促进成纤维细胞和/或角质形成细胞增殖的试剂或者促进角质形成细胞分化的试剂；松弛肌肉剂和/或抗真皮紧缩剂；张力剂；去污剂和/或自由基清除剂；作用于微循环的试剂；作用于细胞能量代谢的试剂；和它们的混合物。
9.根据权利要求6-8之一的组合物，其呈抗老化组合物，特别地用于抗皮肤老化外部迹象的护理组合物的形式。
10.用于皮肤的非治疗性化妆处理方法，包括将如在权利要求6-9之一所定义的化妆品组合物施用到皮肤上。
11.根据前一权利要求的方法，其中将该组合物施用到老化和/或起皱的皮肤上。
12.如权利要求6-9之一所定义的化妆品组合物或者如权利要求1-4之一所定义的式 (I)化合物的非治疗性用途，它们用于改善皮肤的结实性和/或用于改善真皮-表皮连接结构和/或用于增强真皮和表皮之间内聚力。
13.如权利要求6-9之一所定义的化妆品组合物或者如权利要求1-4之一所定义的式 (I)化合物的非治疗性用途，它们用于预防和/或处理皮肤老化迹象，特别地选自以下的皮肤迹象起皱皮肤、其粘弹性或者生物力学性质显示出变差的皮肤、其组织的内聚力显示出变差的皮肤、削薄皮肤和其表面外观显示出变差的皮肤。
全文摘要
本发明涉及式(I)的化合物(I)其中:X表示-OH或=O基团；n是0-5的整数；R’表示:氢原子或者C1-C4烷基，当n≥2时，两个相邻的-OR’基团可以一起形成二价基团-O-CH2-O-；前提条件是，当X=OH时，该化合物在携带该OH的碳的α-位置不包含烯属双键；以及它们的盐，和它们的光学异构体；包含它们的化妆品和药物组合物，以及它们用于预防和化妆处理皮肤老化迹象的用途。
文档编号A61K31/70GK102245622SQ200980149701
公开日2011年11月16日 申请日期2009年12月11日 优先权日2008年12月12日
发明者卡维扎 A., 达尔科 M. 申请人:莱雅公司
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