苯基磺酰脲、其制备方法和作为除草剂及植物生长调节剂的用途的制作方法

xiaoxiao2020-6-24  5

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专利名称::苯基磺酰脲、其制备方法和作为除草剂及植物生长调节剂的用途的制作方法已知一些苯基磺酰脲具有除草和调节植物生长的性能,例如参见US-A-4,786,314、US-A-4,927,453、WO89/10921和WO95/10507(=ZA94/8063)。然而这些化合物在其使用时存在部分缺陷,如高的持久性或在重要的农作物中不足的选择性。现在发现一种苯环上具有特定基团的新型苯基磺酰脲,其可有利地作为除草剂和植物生长调节剂使用。本发明系有关式(I)所示的化合物或其盐其中R1是式S(O)n-R10或CO-Q-R11的酰基,R2、R3、R4、R5是相同或不同的,选自下列基团H、(1-6)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)卤代烷基、(1-4)卤代烷氧基和卤素,R6是H、OH、甲酰基、式R、R-O-、R-CO、R-O-CO-、R-SO2-、R-SO-或RR°NSO2-,其中每个基团R和R°表示未取代的或取代的烃基,并且优选具有1至20个碳原子,包括取代基在内,R7是酰基或NR6R7一起表示具有3至8个环原子的杂环基,其除基团NR6R7的氮原子外,任选地,具有1至3个其它的选自N、O、S中的杂环原子并且是取代或未取代的,包括取代基在内优选包含2至18个碳原子,并且在基团NR6R7的氮原子的邻位上具有至少一个吸电子基团,W是氧原子或硫原子,R8是H、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(1-6)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,其中最后提及的6个基团各为未取代的或被一个或多个选自卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基和CN取代的基团,或者卤素、NO2、CN、NH2或单或双取代的氨基,R9是H或(1-6)烷基,R10是NH2、单或双取代的氨基或未取代或取代的包括取代基在内优选具有1至30个碳原子的烃基,n是数0、1或2,除了在R10=NH2或单或双取代的氨基的情况下n=2之外,R11是H或未取代或取代的包括取代基在内优选具有1至30个碳原子的烃基或者具有3至8个环原子的杂环基,该杂环基是未取代的或取代的并且包括取代基在内优选具有1至20个碳原子,Q是氧原子或硫原子或者式-NR’-的基团,其中R’是氢或未取代或取代的烃基,或者是酰基,其中R’优选是H或者具有1至10个碳原子,A是下式的基团或基团X和Y之一表示氢、卤素、(1-3)烷基或(1-3)烷氧基,其中最后提及的2个基团各为未取代的或被一个或多个选自卤素、(1-3)烷氧基和(1-3)烷基硫基的基团取代,和基团X和Y中的另一个是氢、卤素、(1-3)烷基、(1-3)烷氧基或(1-3)烷基硫基,其中最后提及的3个含烷基的基团各为未取代的或被一个或多个选自卤素、(1-3)烷氧基和(1-3)烷基硫基的基团取代,或者是式NRaRb的基团、(3-6)环烷基、(2-4)链烯基、(2-4)炔基、(3-4)-链烯氧基或(3-4)-炔氧基,Z是CH或N,Ra和Rb相互独立地是H、(1-4)烷基或(2-4)链烯基,X1是CH3、OCH3、OC2H5或OCHF2,Y1是-O-或-CH2-,X2是CH3、C2H5或CH2CF3,Y2是OCH3、OC2H5、SCH3、SCH2CH3、CH3或C2H5,X3是CH3或OCH3,Y3是H或CH3,X4是CH3、OCH3、OC2H5、CH2OCH3或Cl,Y4是CH3、OCH3、OC2H5或Cl和Y5是CH3、C2H5、OCH3或Cl。更感兴趣的是这样的本发明的式(I)的化合物或其盐,其中R1是S(O)n-R10或CO-Q-R11,R2、R3、R4、R5相互独立地是H或(1-4)烷基,R6是H、OH、甲酰基、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(2-4)炔基、(1-6)烷氧基、(2-6)链烯基氧基、(2-6)炔基氧基、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-6)链烯基]-羰基、[(2-6)炔基]-羰基、(1-4)烷基-磺酰基、(2-6)链烯基-磺酰基、(2-6)炔基-磺酰基、(3-6)环烷基、(5-6)环烯基、[(3-6)环烷基]-羰基、[(5-6)环烯基]-羰基、[(3-6)环烷基]-磺酰基、[(5-6)环烯基]-磺酰基,其中最后提及的18个基团是未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在环状基团的情况下也被(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中这二个基团各自的苯环是未取代的或者被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,R7是CHO、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-6)链烯基]-羰基、[(2-6)炔基]-羰基、(1-6)烷基-磺酰基、(2-6)链烯基-磺酰基、(2-6)炔基-磺酰基、[(3-6)环烷基]-羰基、[(5-6)环烯基]-羰基、[(3-6)环烷基]-磺酰基、[(5-6)环烯基]-磺酰基,其中最后提及的10个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、(1-4)烷基羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在环状基团的情况下也被(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中这二个基团各自的苯环是未取代的或者被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基,其烷基部分是未取代的或被一个或多个下组基团取代的卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基、[(1-4)烷氧基]-羰基和CN,或者是基团COCOR’,其中R’=H、OH、(1-4)烷氧基或(1-4)烷基,或者下式的基团或或R6和R7一起表示式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-的链,其中该链是未取代的或被一个或多个(1-3)烷基基团或卤素取代,并且m1=3、4或5和m2=2、3或4,以及W、W°是氧原子或硫原子,B1、B2相互独立地是SO2或CO,Q是O、S或NR16,T°是氧原子或硫原子,R8是H、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,其中最后提及的5个基团各为未取代的或其烷基部分被一个或多个卤原子取代,或者是卤素、NO2、CN或一-或二-(1-4)烷基氨基,R9是H或CH3,R10是NR17R18、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(2-6)炔基、(3-6)环烷基、(5-6)环烯基或苯基,其中最后提及的6个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基和[(1-4)烷基]-羰基氧基,n是数0、1或2,除了在R10=NR17R18情况下n=2之外,以及R11是H、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(2-6)炔基、(3-6)环烷基、(5-6)环烯基或苯基,其中最后提及的6个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基和[(1-4)烷基]-羰基氧基,并且在环状基团的情况下也被(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基取代,或者是具有3至7个环原子,优选具有1至3个选自N、O和S的杂环原子的杂环基或杂环基(1-4)烷基类的基团,特别是基团A-1至A-6,R12是(1-4)烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]-羰基和[(1-4)烷氧基]-羰基,R13、R14相互独立地是H、(1-4)烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]-羰基和[(1-4)烷氧基]-羰基,基团R15与N-原子一起表示具有5至6个环单元的杂环,该杂环还可以包含以可能的氧化态存在的选自N、O和S的杂原子,并且是未取代的或被(1-4)烷基或氧代基团取代,或者是苯并稠合的,R16是氢、(1-4)烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基和(1-4)烷基硫基,R17是氢、(1-4)烷基或(1-4)烷氧基,和R18是H或(1-4)烷基。式(I)中含碳原子的基团的定义通常包括可能的碳原子数目的范围或单个说明。给出的碳原子范围或个数置于化学基团名称前的括号中;所以,例如(1-4)烷基表示具有1至4个碳原子的烷基;或者(1-4)卤烷基表示在烷基部分或烷基结构中具有1至4个碳原子的卤烷基;(1)烷基同样也表示甲基;未取代的(3)烷基的一般定义包括正丙基和异丙基。通过以适合于农业用的阳离子取代-SO2-NH-基团的氢,式(I)的化合物可形成盐。这些盐的例子包含金属盐,特别是碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠和钾盐,或铵盐或与有机胺的盐。同样地,通过加成酸至一碱基例如氨基或烷氨基上也可形成盐。对此适合的酸是强无机酸和有机酸,例如HCl,HBr,H2SO4或HNO3。式(I)和所有后续的化学式中,烷基,烷氧基,卤烷基,卤烷氧基,烷氨基和烷硫基及对应的不饱和和/或取代的基团的碳结构均可为直链或支链,除非特别指明,这些基团中较适宜的是低级碳结构,例如具1-6个碳原子者,或不饱和基时为2-6个碳原子者。烷基,以及混合定义(例如烷氧基,卤烷基等)中的烷基,是例如甲基,乙基,正或异丙基,正-、异-、叔-或2-丁基,戊基类,己基类例如正己基,异己基,和1,3-二甲基丁基,庚基类例如正庚基,1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基意指对应于烷基的可能的不饱和基团;烯基是例如烯丙基,1-甲基丙-2-烯-1-基,2-甲基丙-2-烯-1-基,丁-2-烯-1-基,丁-3-烯-1-基,1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基;炔基是例如炔丙基,丁-2-炔-1-基,丁-3-炔-1-基,1-甲基丁-3-炔-1-基。环烷基是一例如具有3-8碳原子的饱和碳环系统,例如环丙基,环戊基或环己基。式“(3-4)烯基”或“(3-6)烯基”中的烯基较宜是具3至4或3至6个碳原子且其双键不位于与式(I)的化合物的其它分子部分键合的C-原子(“基”位置)上。这同样地也适用于(3-4)炔基等。卤素是例如氟,氯,溴或碘。卤代烷基,-烯基和-炔基是部分或全部被卤素(宜为氟,氯和/或溴,特别是氟或氯)取代的烷基,烯基或炔基,例如,CF3,CHF2,CH2F,CF3CF2,CH2FCHCl,CCl3,CHCl2,CH2CH2Cl;卤烷氧基是例如OCF3,OCHF2,OCH2F,CF3CF2O,OCH2CF3和OCH2CH2C1;同样地也适用于卤烯基和其他的卤素取代的基团。烃基是一直链,支链或环状和饱和或未饱和脂族或芳族烃基,例如烷基,烯基,炔基,环烷基,环烯基或芳基。关于此点,芳基是单-、双-或多环芳族系统,例如苯基,萘基,四氢萘基,茚基,2,3-二氢化茚基,并环戊二烯基(pentalenyl),芴基和类似物,宜为苯基;烃基宜为具有高达12个碳原子的烷基,烯基或炔基或具有3,4,5,6或7环原子的环烷基,或苯基;同样地这也适用于烃氧基的烃基。杂环基或环(杂环基)可为饱和或未饱和或杂芳族的;其较宜于环中含有一或多个杂原子,宜选自N、O和S;其宜为具有3-7个环原子的脂族杂环基或具有5或6个环原子和含1,2或3个杂原子的杂芳基。例如,杂环基可为杂芳族基团或环(杂芳基),例如其中至少一个环含一或多个杂原子的单-、双-或多环芳族系统,例如吡啶基,嘧啶基,哒嗪其,吡嗪基,噻吩基,噻唑基,噁唑基,呋喃基,吡咯基,吡唑基和咪唑基,或其为部分或全部氢化的基团例如环氧乙烷基,吡咯烷基,哌啶基,哌嗪基,二氧戊环基,吗啉基,四氢呋喃基。适合于取代的杂环基的取代基是以下所述者,另外还有氧代基。氧代基也可位于可存在有不同氧化态的杂环原子上,例如N和S的情况。取代的基团(例如取代的烃基如取代的烷基、烯基、炔基、芳基、苯基和苄基,或取代的杂环基或杂芳基)是例如由未取代的结构所得到的取代的基团,其中取代基是例如一或多个,宜为1,2或3个选自卤素,烷氧基,卤烷氧基,烷硫基,羟基,氨基,硝基,羧基,氰基,叠氮基,烷氧羰基,烷羰基,甲酰基,氨基甲酰基,一和二烷基氨基羰基,取代的氨基、如酰基氨基、一和二烷氨基,和烷基亚磺酰基,卤烷基亚磺酰基,烷磺酰基,卤烷磺酰基,及在环状基团时,还有烷基和卤烷基以及上述的饱和含烃基基团相应的未饱和脂族基团,例如烯基,炔基,烯氧基,炔氧基等。具有碳原子的基团中,宜为含有1-4个碳原子,特别是含1或2个碳原子者。一般而言,优选取代基是选自卤素例如氟和氯,(1-4)烷基,宜为甲基或乙基,(1-4)卤烷基,宜为三氟甲基,(1-4)烷氧基,宜为甲氧基或乙氧基,(1-4)卤烷氧基,硝基和氰基。其中特别合适的取代基是甲基,甲氧基和氯。单或双取代的氨基是化学上稳定的基团,而其是选自,例如被一或二个相同或不相同的选自烷基,烷氧基,酰基和芳基的基团所N-取代的被取代的氨基;优选为单烷基氨基,二烷基氨基,酰氨基,芳基氨基,N-烷基-N-芳基氨基和N-杂环;其中较宜的是具1-4个碳原子的烷基;其中芳基宜是苯基或经取代的苯基;对酰基适用下面所述的定义,宜为(1-4)烷酰基。这同样地也适用于经取代的羟氨基或联氨基。任选取代的苯基宜是未取代的苯基或被相同或不相同的选自卤素,(1-4)烷基,(1-4)烷氧基,(1-4)卤烷基,(1-4)卤烷氧基和硝基的基团一或多取代的苯基,宜为高达三取代者,例如邻-、间-和对-甲苯基,二甲苯基类,2-,3-和4-氯苯基,2-,3-和4-三氟-和三氯苯基,2,4-,3,5-,2,5-和2,3-二氯苯基,邻-、间-和对-甲氧苯基。酰基是一有机酸残基,例如羧酸和由其所衍生的酸,例如硫代羧酸,任选N-取代的亚氨基羧酸或碳酸单酯的残基,或任选N-取代的氨基甲酸,磺酸,亚磺酸,膦酸和次膦酸的残基。酰基是例如甲酰基,烷羰基例如[(1-4)烷基]-羰基,苯羰基,其中苯基中的苯环可以被取代,如上述对苯基的叙述,烷氧羰基,苯氧羰基,苯甲氧羰基,烷磺酰基,烷亚磺酰基,N-烷基-1-亚氨基烷基和其他有机酸的残基。本发明还涉及式(I)所包含的所有立体异构体以及其混合物,这些式(I)的化合物包含一或多个不对称碳原子或还有双键(未特别于式(I)中指明)。可能的且是由其特别的空间形态所定义的立体异构体(例如对映异构体,非对映异构体及Z和E异构体)也包含在式(I)中,且可由立体异构体的混合物通过常规的方法获得,或另外由立体选择性反应与使用立体化学纯的起始物而制得。基团或基团范围的上述实例(列于一般性术语如“烷基”、“酰基”、“取代基”等下面的实例)是非穷举的。该一般性术语尤其也包括在下文中列举的优选化合物中的基团的定义,特别是包括表格列举的特定基团。这样的本发明的式(I)化合物或其盐是特别有意义的(主要是因为其具有较高的除草活性,较佳的选择性和/或因可较容易地制备),其中R1是S(O)n-R10或CO-OR11,n是数O、1或2,除了在R10=NR17R18情况下n=2之外,R6是H或(1-4)烷基,其是未取代的或被一个或多个卤原子或一个或多个选自(1-4)烷氧基和(1-4)烷基硫基的基团取代,R7是甲酰基、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-4)链烯基]-羰基、[(2-4)炔基]-羰基、[(3-6)环烷基]-羰基或(1-6)烷基-磺酰基,其中最后提及的5个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在环状基团的情况下也被(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中这二个基团各自是未取代的或者被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、SO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基,或者是基团-CO-CO-R’,其中R’=(1-4)烷氧基,或者基团-CW°-R12、-CW°-NR13R14或-CW°-N(R15)2,或者R6和R7一起表示式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-的链,其中m1=3、4或5和m2=2、3或4,以及W、W°相互独立地是氧原子或硫原子,T°是氧原子或硫原子,B1是SO2或CO,B2是SO2或CO,Q是O、S或NR16,R8是H,R9是H或CH3,R10是NR17R18、(1-6)烷基或(3-6)环烷基,R11是H、(1-6)烷基或(3-6)环烷基,或者基团A-1至A-6,R12是(1-4)烷基或(1-4)卤代烷基,R13、R14相互独立地是H或(1-4)烷基,基团R15一起表示式-(CH2)m3-的二价链,其中m3=3、4或5,或者式-CH2CH2-O-CH2CH2-,R16是氢或(1-4)烷基,R17是氢或(1-4)烷基和,R18是H或(1-4)烷基。本发明的式(I)化合物或及盐中特别有意义的是其中R6是H或(1-4)烷基,R7是CHO、[(1-6)烷基]-羰基、[(1-4)卤烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基-(1-4)烷基]-羰基、[(3-6)环烷基]-羰基、苯基羰基(其是未取代的或者被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基)或苯基磺酰基(其是未取代的或者被一个或多个选自(1-4)烷基和(1-4)烷氧基的基团取代),或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基、(1-6)烷基磺酰基、(1-4)卤代烷基磺酰基或者基团-CW°-R12或-CW°-NR13R14,W、W°各自相互独立地是氧原子或硫原子,T°是氧原子或硫原子,Q是O、S或NR16,R10是NR17R18、(1-4)烷基或(3-6)环烷基,R11是H或(1-4)烷基,R12是(1-4)烷基,R13、R14相互独立地是H或(1-4)烷基,R16是氢或(1-3)烷基,R17是(1-4)烷基和,R18是H或(1-4)烷基。优选的本发明式(I)化合物和其盐是那些包括来自上述特别感兴趣和优选的化合物的基团组合的化合物,以及是那些包括单个或多个来自表1或2中列举的化合物的基团的化合物。本发明也有关一种制备通式(I)化合物或其盐的方法,其特征在于,a)令式(II)的化合物与式(III)的杂环氨基甲酸酯反应R*-O-CO-NR9-A(III)其中R*是未取代或取代的苯基或(C1-C4)烷基,或者b)令式(IV)的芳基磺酰基氨基甲酸酯其中Ar是芳基,优选是未取代或取代的苯基,与式(V)的氨基杂环化合物反应H-NR9-A(V),或c)令式(VI)的磺酰基异氰酸酯与式H-NR9-A(V)的氨基杂环化合物反应或者d)在一釜法反应中,首先在碱的存在下,式H-NR9-A(V)的氨基杂环化合物与碳酰氯反应,并且形成的中间产物与式(II)的苯基磺酰胺反应,或者e)在碱的存在下,式(VII)的磺酰氯与氰酸酯M-OCN和与式H-NR9-A(V)的氨基杂环化合物反应,其中M是阳离子,例如NH4、Na或K,或者f)在碱的存在下,提及的式(II)的磺酰胺与式(V’)的(硫代)异氰酸酯反应,W=C=N-A(V’)其中式(II)-(VII)和(V’)中的基团或符号R1至R9、A、W和n是如式(I)中所定义,并且其中在a)和c)-e)方案中首先获得其中W=O的式(I)化合物。式(II)和(III)的化合物宜与碱催化剂于一惰性有机溶剂,例如二氯甲烷、乙腈、二噁烷或四氢呋喃(THF)中,在0℃至溶剂的沸点的温度下反应。碱例如是有机胺碱例如1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU),特别是R*=(取代的)苯基(参见EP-A-44807)时,或者是三甲基铝或三乙基铝,后者特别是在R*=(烷基(参见EP-A-166516)时应用。磺酰胺(II)是新化合物。该化合物本身和其制备方法同样是本发明的内容。下面进一步详细描述其中R2至R5=H和R1=COQR11(Q=0)的化合物(II)的制备方法,该方法经略微更改也可以用于制备其中R2至R5不为H和R1如上所述的化合物。从未取代或取代的苄基卤(VIII)出发(参见流程1;参见WO95/10507),可以通过卤化物与氰化物的亲核交换获得苄基氰(IX)。在(IX)还原或氢解以及随后可能的氨基官能化(例如通过烷基化反应)之后,获得其中R1=COR11、R2=R3=R4=R5=R7=H的苯乙胺(X)或苯乙胺(XI),如果需要,在进一步官能化例如通过酰化之后,以及按照已知方法(例如用CF3COOH)分裂叔丁基基团之后转化为磺酰胺(II)(参见流程1)。流程1该方法类似地可以用于制备其它的式(II)化合物,其中在最后步骤使用式(XI)的化合物。式(III)氨基甲酸酯可以按照在南非专利申请82/5671和82/5045或EP-A-70804(US-A-4480101)或者RD275056中描述的方法制备。式(IV)化合物和(V)氨基杂环化合物优选在惰性非质子传递溶剂,例如乙腈、二噁烷或四氢呋喃(THF)中,在0℃至溶剂的沸点的温度下反应。所需的原材料(V)是已知的,或者可以按照已知的方法制备。按照US-PS4684393或US-PS-4743290类似地制备式(IV)的芳基磺酰氨基甲酸酯。式(VI)的芳基-或苯基磺酰基异氰酸酯可以按照US-PS-4481029制备并且与氨基杂环化合物(V)反应。根据方案d)式(V)化合物的碳酰氯化优选在碱,例如立体位阻有机胺碱,如三乙胺的存在下进行。根据方案d)随后与式(II)化合物的反应可按照已知的方法进行(参见EP-A-232067)。磺酰氯(VII)可以由相应的磺酸获得,例如按照标准方法如钾盐与磷酰氯或亚硫酰二氯在惰性溶剂如乙腈和/或四氢噻吩砜中或者无需溶剂通过加热至回流而进行反应(参见Houben-Weyl-Klamann,《有机化学方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第3XI/2卷,第1067至1073页,ThiemeVerlagStuttgart,1985)。相应的磺酸是由相应的硝基化合物类似于式(XI)化合物的反应获得的。另外,在个别情况下,磺酰氯(VII)是通过适当的取代的苯甲酸酯的磺酰化(+氯化)或氯磺化制备的;氯磺化参见Houben-Weyl-Klamann,《有机化学方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第EXI/2卷,第1067以下页,ThiemeVerlagStuttgart,1985;Houben-Weyl-Mueller,《有机化学方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第IX卷,第563以下页,ThiemeVerlagStuttgart,1955;磺酰化参见Houben-Weyl-Klamann,《有机化学方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第EXI/2卷,第1055以下页,ThiemeVerlagStuttgart,1985;Houben-Weyl-Mueller,《有机化学方法》(“MethodenderorganischenChemie”),第4版,第IX卷,第435以下页,ThiemeVerlagStuttgart,1955。式(V’)的(硫代)异氰酸酯按照文献已知的方法制备(EP-A-232067、EP-A-166516)。(硫代)异氰酸酯(V’)与化合物(II)的反应例如在合适的碱如N(C2H5)3或K2CO3的存在下,在惰性非质子传递溶剂如丙酮或乙腈中,在-10℃至100℃,优选20至100℃下进行。式(I)化合物的盐宜于惰性极性溶剂(例如水,甲醇或丙酮)中,在0℃至100℃的温度下制得,适合于制备本发明的盐的碱是例如碱金属碳酸盐(例如碳酸钾),碱金属和碱土金属氢氧化物(例如NaOH或KOH),或氨或乙醇胺。上述方法中称为“惰性溶剂”的溶剂是指在所欲的反应条件下为惰性的溶剂,但并不表示在任何的反应条件下均为惰性。本发明的式(I)化合物对许多种商业上重要的单子叶和双子叶有害植物具有优异的除草功效,该活性物质对由地下茎、根茎或其他多年生器官萌发且是难以控制的多年生阔叶杂草也有效。不论此物质是在播种前、萌发前或萌发后施用。详细地说,以下将提及一些可为本发明的化合物所控制的单子叶和双子叶杂草植物的代表例,但不仅限于所列举的特定种类。单子叶杂草例如燕麦属,毒麦属,看麦娘属,草属,稗属,马唐属,粟属,以及一年生的莎草属,和多年生物种例如冰草属,狗牙根属,白茅属和高梁属,以及多年生莎草属。对双子叶杂草而言,作用的范围延伸至一年生杂草例如猪殃殃属,堇菜属,婆婆纳属,野芝麻属,繁缕属,苋属,芥属,牵牛属,母菊属,苘麻属,黄花稔属,及多年生杂草例如旋花属,蓟属,酸模属和蒿属。本发明的活性物质也对在稻生长的特殊条件下出现的杂草(例如慈姑属,泽泻属,荸荠属,莞草属和莎草属)有优异的控制功效。如本发明的化合物是于发芽前施用于土壤表面,则杂草幼苗的萌发可被完全抑制,或者杂草生长直到子叶期但是接着其生长停止,最后杂草将在3-4周后完全死亡。若化合物在苗后方法中施用于植物的绿色部分,则作物的生长在短期内会急剧停止,并且杂草停留在施用时的生长阶段或一段时间后杂草会完全死亡。因此上述方法能及早地以持续的方式将有害于作物的杂草清除。虽然本发明的化合物具备优异的除草活性,能用于控制单子叶及双子叶的杂草,但不损及重要的经济作物(例如小麦、大麦、黑麦、稻米、玉米、甜菜、棉花及大豆)或对其仅有很小伤害,所以本化合物非常适合用于农作物中以选择性控制杂草的生长。此外本发明的化合物对作物也具备优异的生长调节性能。调节的方式是作用到植物的代谢过程,因此能控制植物的组成物及便于收获,例如,引发植物干燥及阻碍植物生长。此外本发明的化合物也能在不损及作物的情况下,对植物不必要的生长作一般性的调控和抑制。上述抑制植物生长的功能,对于许多单子叶或双子叶的作物非常重要,因为由此可以降低(甚至完全避免)庄稼的倒伏。本发明的化合物习惯上制备成可湿性的粉剂、乳化浓缩物、喷雾溶液、喷粉剂或颗粒。因此本发明也涉及含有式(I)化合物的除草及生长调节组合物。式(I)化合物可以各种方式配制,视其的生物及/或化学物理参数而定。可能适用配方的例子包括可湿性的粉剂(WP)、水溶性的粉剂(SP)、水溶性的浓缩物、可乳化浓缩物(EC)、乳剂(EW)(例如水包油的及油包水乳剂)、喷雾溶液、悬浮浓缩物(SC)、油基或水基分散体、混油溶液、胶囊悬浮液(CS)、喷粉剂(DP)、浸种产品、播散及土壤施用颗粒、微颗粒、喷雾颗粒、包覆颗粒、吸附颗粒形式的颗粒剂(GR)、可湿性颗粒(WG)、水溶性颗粒(SG)、ULV配方,微胶囊及蜡剂。上述各种配方原则上都是已知的,例如描述于Winnacker-Kuechler,化学工艺,第七卷,第4版,1986(“ChemischeTechnologie”[ChemicalTechnology],Volume7,C.HauserVerlagMunich,4thEdition1986),WadevanValkenburg,农药配制(“PesticideFormulations”),MarcelDekker,N.Y.,1973;K.Martens,喷雾干燥手册,第3版,1979(“SprayDryingHandbook”,3rdEdition1979,G.GoodwinLtd.London)。配方中的辅助成分,例如,惰性物质、表面活性剂、溶剂及其它添加物同样是已知的。例如描述于Watkins,杀虫剂手册,粉剂稀释剂和载体,第二版(“HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers”,2ndEditionDarlandBooks),CaldwellN.J.,H.v.Olphen,粘土胶体化学入门,第二版(“IntroductiontoClayColloidChemistry”;2ndEdition,J.Wiley&amp;Sons,N.Y.);C.Marsden,溶剂指南,第二版(“SolventsGuide”;2ndEdition,Interscience,N.Y.1963);McCutcheon’s洗涤剂和乳化剂年鉴(“DetergentsandEmulsifiersAnnual”,MCPubl,Corp.,RidgewoodN.J.);SisleyandWood,表面活性剂百科全书(“EncyclopediaofSurfaceActiveAgents”,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964);Schoenfeldt,界面活性环氧乙烷加成物(“GrenzflaechenaktiveAethylenoxidaddukte”〔Surface-ActiveEthyleneOxideAdducts〕,Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976);Winnacker-Kuechler,化学工艺,第7册,第4版,1986(“ChemischeTechnologie”〔ChemicalTechnology〕,Volume7,C.HauserVerlagMunich,4thEdition1986)。基于上述配方,也可制备与其他种类的杀虫活性化合物例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的混合物(例如预拌或桶装形式)。可湿性的粉末可以均匀分散在水中,除了活性成分、稀释剂或惰性物质之外也含离子和/或非离子表面活性剂(湿润剂、分散剂),例如聚氧乙烯化烷基酚、聚氧乙烯化脂肪醇、聚氧乙烯化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸酯、烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠,或油酰甲基牛磺酸钠。制备可湿性粉末时,除草活性成分要事先磨细,同时或然后和配方中的辅助成分混合。常用的研磨工具包括锤磨机、吹气式研磨机、喷气式研磨机等。制备乳化浓缩物时,要将活性成分溶于有机溶剂,例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其他高沸点的芳族化合物或烃类溶剂或溶剂混合物,同时添加一种或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)。上述乳化剂包括烷基芳基磺酸钙(例如十二烷基苯磺酸钙),或非离子性乳化剂(例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧乙烷/环氧丙烷缩合物、烷基聚醚、脱水山梨醇酯(例如脱水山梨醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯))。制备喷粉剂时,将活性化合物和细分固体物质一起研磨。固体物质包括滑石、天然粘土(如高岭土)、皂土和叶腊石或硅藻土。悬浮性浓缩物可以是水性或油性。其例如是用商用的珠磨,在上文其它配方中提及的表面活性剂存在下(或不存在下)湿研磨而成。乳剂(例如水包油乳剂)(EW)的制备范例如下使用搅拌器、胶体磨和/或静态混合机在上文其它配方中提及的表面活性剂存在下(或不存在下),使用含水的有机溶剂制备。颗粒的制备法是将活性化合物喷洒至具吸附性的惰性材料颗粒上,或将浓缩的活性化合物利用粘结剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)粘合到载体(例如沙、高岭土或惰性颗粒物质)表面。活性化合物的颗粒也可用传统的制备肥料颗粒的方法制备。如有必要的话,也可和肥料相混合。水分散性颗粒惯用的制备法包括喷雾干燥法、流化床粒化法、圆盘粒化法、高速混合器混合法及不使用固体惰性物质的挤压法。制备圆盘、流化床、挤压及喷雾颗粒的方法详见于喷雾干燥手册,第3版,1979(“Spray-DryingHandbook”3rded.1979,G.GoodwinLtd.,London);J.E.Browning,“聚集”,化学工程,1967,147以下页(“Agglomeration”,ChemicalandEngineering1967,pages147ff);佩雷化学工程师手册,第5版,8-57页“(Perry’sChemicalEngineer’sHandbook”,5thEd.,McGraw-HillNewYork1973,p.8-57)。作物保护产品进一步的详细的配方详见于G.C.Klingman,杂草控制科学,81-96页(“WeedControlasaScience”,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961pages81-96)andJ.D.Freyer,S.A.Evans,杂草控制手册,第5版,1968,101-103页(“WeedControlHandbook”,5thEd.,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,pages101-103)。农业用配制剂中式(1)活性化合物含量的重量百分比一般为0.1~99%,尤其0.1~95%。可湿性粉末中活性化合物浓度约10~90重量%,其余的成分由常用的配方成分组成。可乳化浓缩物中活性化合物浓度约从1至90%,以5至80重量%较佳。粉末配方中内含1到30%的活性化合物,通常是5至20重量%。喷雾溶液中含0.05至80%的活性化合物,其中以2至50重量%较佳。可湿性颗粒中活性化合物的含量部分取决于其为液体或固体形式,使用的粒化辅助物、填料及其他因素。可湿性颗粒中活性化合物的含量约1至95%,以10至80重量%间较佳。此外上述的活性化合物的常用配方中也可含有粘附剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂、溶剂、填充物、载体、着色剂、防沫剂、挥发抑制剂及酸碱度及粘度调节剂。在混合配方或桶混物中能和本发明的活性化合物组合使用的成分例如是揭示于杂草研究(WeedResearch)26,441-445(1986),或农药手册,第10版,英国作物保护委员会及皇家化学学会(“ThePesticideManual”,10thedition,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,1994),及其中所提的参考文献中所揭示的已知的活性物质。文献中已知的可作为除草剂且可与式(I)化合物组合使用的活性物质(注提供的是化合物的根据国际标准化组织(InternationalOrganizationforStandardization)(ISO)所取的普通名或化学名称,适当的话,加上惯用码)例如有艾西克(acetochlor);艾西分(acifluorfen);艾隆分(aclonifen);AKH7088,即[[[1-[5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基]-2-甲氧基亚乙基]氨基]氧基]醋酸和其甲酯;艾拉克(alachlor);艾拉定(alloxydim);安灭群(ametryn);灭沙龙(amidosulfuron);艾灭挫(amitrol);AMS,即氨基磺酸铵;艾尼弗斯(anilofos);艾沙来(asulam);艾挫嗪(atrazine);艾新沙龙(azimsulfurone)(DPX-A8947);艾普群(aziprotryn);巴贝安(barban);BAS516H,即5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮;本那灵(benazolin);本弗灵(benfluralin);本弗杀(benfuresate);本沙龙甲(bensulfuron-methyl);本沙里(bensulide);本它龙(bentazone);本诺分(benzofenap);本诺弗(benzofluor);本诺普乙(benzoylprop-ethyl);本噻龙(benzthiazuron);拜拉斯(bialaphos);拜分那斯(bifenox);泊马西(bromacil);泊马太(bromobutide);泊分新(bromofenoxim);泊西尼(bromoxynil);泊木龙(bromuron);布尼那斯(buminafos);布沙那(busoxinone);布他克(butachlor);布他灭斯(butamifos);布旦克(butenachlor);布噻挫(buthidazole);布阿灵(butralin);苏达灭(butylate);卡分挫(cafenstrole)(CH-900);卡贝麦(carbetamide);卡分挫龙(cafentrazone)(ICI-A0051);CDAA,即2-氯-N,N-二-2-丙烯基乙酰胺;CDEC,即二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯;克灭甲分(chlormethoxyfen);克那本(chloramben);克拉弗丁(chlorazifop-butyl),克灭沙龙(chlormesulon)(ICI-A0051);克布龙(chlorbromuron);克布芳(chlorbufam);克分艾克(chlorfenac);克弗瑞甲(chlorflurecol-methyl);克大龙(chloridazon);克木龙乙(chlorimuron-ethyl);克尼分(chlornitrofen);克朵龙(chlorotoluron);克苏龙(chloroxuron);克布芳(chlorpropham);克沙龙(chlorsulfuron);克噻二甲(chlorthal-dimethyl);克噻麦(chlorthiamid);西麦灵(cinmethylin);西沙龙(cinosulfuron);克来定(clethodim);克定弗(clodinafop)和其酯衍生物(例如克定弗炔丙(clodinafop-propargyl));克马龙(clomazone);克灭布(clomeprop);克布定(cloproxydim);克比利(clopyralid);可灭龙(cumyluron)(JC940);西那清(cyanazine);草灭特(cycloate);草灭龙(cyclosulfamuron)(AC104);草灭定(cycloxydim);西克龙(cycluron);西合弗(cyhalofop)和其酯衍生物(例如丁酯,DEH-112);西普夸(cyperquat);西普清(cyprazine);西普挫(cyprazole);大木龙(daimuron);2,4-DB;大拉碰(dalapon);殆灭芳(desmedipham);殆灭清(desmetryn);殆拉来(di-allate);殆卡巴(dicamba);殆克尼(dichlobenil);殆克布(dichlorprop);殆克弗(diclofop)和其酯,例如殆克弗甲酯(diclofop-methyl);殆噻地(diethatyl);殆分龙(difenoxuron);殆分夸(difenzoquat);殆弗尼肯(diflufenican);殆灭龙(dimefuron);殆噻克(dimethachlor);殆噻清(dimethametryn);殆噻地(dimethenamid)(SAN-582H);殆噻龙(dimethazone),殆灭平(dimethipin);殆灭沙龙(dimetrasulfuron);殆你安(dinitramine);殆诺西(dinoseb);殆诺特(dinoterb);殆分麦(diphenamid);殆普清(dipropetryn);殆夸(diquat);殆噻普(dithiopyr);殆龙(diuron);DNOC;艾灵清乙(eglinazine-ethyl);EL77,即5-氰基-1-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;安朵噻(endothal);EPTC;艾普卡(esprocarb);艾噻弗灵(ethalfluralin);艾噻沙龙甲(ethametsulfuron-methyl);乙噻龙(ethidimuron);乙噻清(ethiozin);噻弗特(ethofumesate);F5231,即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙烷磺酰胺;乙噻分(ethoxyfen)和其酯(例如乙酯,HN-252);艾特萘(etobenzanid)(HW52);分诺普(fenoprop);分诺散(fenoxan);分诺散普(fenoxaprop)和分诺散普-P(fenoxaprop-P)和其酯,例如分诺散普-P-乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)和分诺散普-乙酯(fenoxaprop-ethyl);分诺定(fenoxydim);分怒龙(fenuron);弗来普甲(flamprop-methyl);弗沙龙(flazasulfuron);弗阿利普(fluazifop)和弗阿利普-P(fluazifop-P)和其酯,例如弗阿利普-丁酯(fluazifop-butyl)和弗阿利普-P-丁酯(fluazifop-P-butyl);弗克灵(fluchloralin);弗灭沙来(flumetsulam);弗灭龙(flumeturon);弗麦拉(flumiclorac)和其酯(例如丙酯,S-23031);弗麦噻清(flumioxazin)(S-482);弗麦普平(flumipropyn);弗普散(flupoxam)(KNW-739);弗拉地分(fluorodifen);弗哥分乙(fluoroglycofen-ethyl);弗普西(flupropacil)(UBIC-4243);弗里同(fluridone);弗克来同(flurochloridone);弗拉西普(fluroxypyr);弗达莫蒙(flurtamone);弗灭沙分(fomesafen);弗沙安(fosamine);弗利阿分(furyloxyfen);葛弗新噻(glufosinate);葛磷噻(glyphosate);露沙分(halosafen);露沙龙(halosulfuron)和其酯(例如甲酯,NC-319);露阿弗(haloxyfop)和其酯;露阿弗-P(haloxyfop-P)(=R-露阿弗(R-haloxyfop))和其酯;害净通(hexazinone);易灭本甲(imazamethabenz-methyl);易灭普(imazapyr);易灭昆(imazaquin)和其盐,例如铵盐;易灭噻美(imazethamethapyr);易灭必(imazethapyr);易沙龙(imazosulfuron);昆阿尼(ioxynil);异卡密(isocarbamid);异普灵(isopropalin);异特龙(isoproturon);异勿龙(isouron);异噻本(isoxaben);异噻弗(isoxapyrifop);卡布雷(karbutilate);拉特分(lactofen);雷那西(lenacil);灵勿龙(linuron);MCPA;MCPB;灭克普(mecoprop);灭分西特(mefenacet);灭利地(mefluidid);灭大龙(metamitron);灭挫克(metazachlor);灭噻本龙(methabenzthiazuron);灭噻安(metham);灭噻挫(methazole);灭沙通(methoxyphenone);灭定龙(methyldymron);灭特本龙(metabenzuron);灭索龙(methobenzuron);灭妥龙(metobromuron);灭妥克(metolachlor);灭妥蓝(metosulam)(XRD511);灭妥沙龙(metoxuron);灭摧净(metribuzin);灭沙龙甲(metsulfuron-methyl);MH;草达灭(molinate);莫那来得(monalide);单脲二氢硫酸酯(monocarbamidedihydrogensulfate);殆灵龙(monolinuron);殆勿龙(monuron);MT128,即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-哒嗪胺;MT5950,即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺);那普来得(naproanilide);那普胺(napropamide);那特净(naptalam);NC310,即4-(2,4-二氯苯甲酰)-1-甲基-5-苯甲氧基吡唑);内普龙(neburon);尼克沙龙(nicosulfuron);尼布来分(nipyraclophen);尼特灵(nitralin);萘挫分(nitrofen);萘挫弗分(nitrofluorfen);诺弗龙(norflurazon);欧本卡(orbencarb);欧拉灵(oryzalin);欧殆葛(oxadiargyl(RP-020630);欧殆龙(oxadiazon);欧西弗分(oxyfluorfen);帕拉达(paraquat);贝布雷(pebulate);贝灭灵(pendimethalin);普弗利同(perfluidone);分异番(phenisopham);分灭地番(phenmedipham);皮考雷(picloram);哌弗(piperophos);哌普卡(piributicarb);哌分丁(pirifenop-butyl);皮迪拉克(pretilachlor);皮脒沙龙甲(primisulfuron-methyl);普西净(procyazine);普地胺(prodiamine);普弗灵(profluralin);普净乙(proglinazine-ethyl);普灭同(prometon);普灭清(prometryn);普帕克(propachlor);普帕宁(propanil);普帕噻弗(propaquizafop)和其酯;普帕净(propazine);普番(propham);普异克(propisochlor);普挫胺(propyzamide);普沙灵(prosulfalin);普噻卡(prosulfocarb);普沙龙(prosulfuron(CGA-152005);皮那克(prynachlor);哌挫雷(pyrazolinate);哌拉龙(pyrazon);哌沙龙甲(pyrazosulfuron-ethyl);哌噻分(pyrazoxyfen);哌利得(pyridate);哌噻巴克(pyrithiobac)(KIH-2031);哌欧弗(pyroxofop)和其酯(例如炔丙酯);奎克卡(quinclorac);奎灭克(quinmerac);奎诺弗(quinofop)和其酯衍生物,奎拉弗(quizalofop)和奎拉弗-P(quizalofop-P)和其酯衍生物,例如奎拉弗乙(quizalofop-ethyl);奎拉弗-P-梯和-乙(quizalofop-P-tefuryl和-ethyl);雷度龙(renriduron);锐沙龙(rimsulfuron)(DPX-E9636);S275,即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔氧基)苯基]-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑;噻克灭冬(secbumeton);噻克定(sethoxydim);噻度龙(siduron);噻麦净(simazine);噻灭青(simetryn);SN106279,即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸和其甲酯;沙分特龙(sulfentrazone)(FMC-97285,F-6285);沙法勿龙(sulfazuron);沙弗灭甲(sulfometuron-methyl);沙弗噻(sulfosate)(ICI-A0224);TCA;特布坦(tebutam)(GCP-5544);特布噻龙(tebuthiuron);特巴西(terbacil);特布卡(terbucarb);特布克(terbuchlor);特布灭冬(terbumeton);特布噻清(terbuthylazine);特布净(terbutryn);TFH450,即N,N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1,2,4-三唑-1-甲酰胺;噻恩克(thenylchlor)(NSK-850);噻唑弗龙(thiazafluron);噻唑普(thiazopyr)(Mon-13200);噻大清胺(thidiazimine)(SN-24085);噻分龙甲(thifensulfuron-methyl);噻贝卡(thiobencarb);噻卡布日(tiocarbazil);挫卡定(tralkoxydim);挫阿雷(tri-allate);挫沙龙(triasulfuron);挫诺分胺(triazofenamide);挫贝诺龙甲(tribenuron-methyl);挫克普(triclopyr);挫地分(tridiphane);挫艾净(trietazine);挫弗灵(trifluralin);挫弗沙龙(triflusulfuron)和其酯(例如甲酯,DPX-66037);挫灭龙(trimeturon);特西特殆(tsitodef);维诺雷(vernolate);WL110547,即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑;UBH-509;D-489;LS82-556;KPP-300;NC-324;NC-330;KH-218;DPX-N8189;SC-0774;DOWCO-535;DK-8910;V-53482;PP-600;MBH-001;KIH-9201;ET-751;KIH-6127及KIH-2023。使用时,商用形式的配制物适当的话以惯用的方式稀释,例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩液、分散液和水分散性粒剂时使用水加以稀释。喷粉剂、土壤或撒播用粒剂和喷洒液形式的制剂习惯上在使用前不再以任何惰性物质稀释。所需的式(I)化合物的施用量依外在因素而变,例如,特别是温度,湿度和所用除草剂的性质。其可在广范围内加以变化,例如0.001-10.0kg/ha或更多的活性物质,但宜为0.005-5kg/ha。A.化学实施例缩写若无特殊说明,如用百分比和比例表示的量均基于重量,i.Vak表示在减压下,h=小时实施例A12-(叔丁基氨基磺酰基)-4-氰基甲基苯甲酸甲酯将100克61.5%的2-(叔丁基氨基磺酰基)-4-溴甲基苯甲酸甲酯(61.5克=0.169摩尔)、12.09克(0.186摩尔)的氰化钾和10.89克(33.8毫摩尔)的溴化四丁基铵于750毫升二氯甲烷和150毫升水中的二相混合物在室温下搅拌6小时。用水稀释该混和物,分离各相,并用二氯甲烷萃取含水相二次,以进一步加工。合并的有机提取液经硫酸钠干燥。于硅胶上以乙酸乙酯/石油醚混合物(1∶2,v/v)为洗脱液色谱法分离经浓缩获得的粗产物。浓缩RF=0.18的馏分获得48.1克(91.8%)的2-(叔丁基氨基磺酰基)-4-氰基甲基苯甲酸甲酯,熔点86-88℃。实施例A24-(2-氨基乙基)-2-叔丁基氨基磺酰基苯甲酸甲酯将2.5克(8.05毫摩尔)2-(叔丁基氨基磺酰基)-4-氰基甲基苯甲酸甲酯于200毫升甲醇和4毫升浓盐酸中的溶液在加入0.5克水合氧化铂之后在室温和20巴氢气压力下氢化10小时。过滤出催化剂并浓缩滤液。在乙酸乙酯中吸收残渣之后,用2N的盐酸洗涤该溶液4次。用浓氨水将收集的酸性含水相调节至pH10至11,并用乙酸乙酯萃取3次。有机萃取液经硫酸钠干燥,在i.Vak下浓缩。获得1.9克(75%)油状4-(2-氨基乙基)-2-叔丁基氨基磺酰基苯甲酸甲酯。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ1,26(s,9H,C(CH2)3);1,70(bs,2H,NH2);2,88和3,02(2m,je2H,Ar-CH2CH2-N);3,96(s,3H,OCH3);6,04(bs,1H,SO2NH);7,42(dd,1H,Ar-H,J=2Hz,8Hz);7,77(d,1H,Ar-H,J=8Hz);8,00(d,1H,Ar-H,J=2Hz).实施例A32-叔丁基氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯在冰冷却的1.31克(13.8毫摩尔)的氯甲酸甲酯于20毫升二氯甲烷的溶液中滴加1.45克(4.6毫摩尔)4-(2-氨基乙基)-2-叔丁基氨基磺酰基苯甲酸甲酯和0.71毫升(5.1毫摩尔)三乙胺于10毫升二氯甲烷中的溶液。在室温下2小时之后,加入水,分离相并用二氯甲烷萃取含水相二次。收集的有机相用水洗涤,经硫酸钠干燥,并i.Vak浓缩。获得1.4克(81%)粘稠的油状2-叔丁基氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯。1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ=1,24(s,9H,C(CH3)3),2,95(m,2H,Ar-CH2-CH2N);3,45(m,2H,Ar-CH2CH2N);3,65(s,3H,OCH3);3,95(s,3H,OCH3);4,70(bs,1H,CONH);6,20(s,1H,SO2NH);7,40(bd,1H,Ar-H,J=8Hz);7,80(d,1H,Ar-H,J=8Hz);8,00(bs,实施例A41H,Ar-H).2-氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯将1.4克(3.8毫摩尔)2-叔丁基氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯于20毫升三氟乙酸中的溶液在室温下搅拌8小时。充分浓缩混合物,用甲苯再蒸发,残余物经乙酸乙酯/二异丙基醚结晶出。获得0.54克(45%)2-氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯,熔点146至149℃。实施例A52-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基氨基磺酰基]-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯在0.54克(1.7毫摩尔)2-氨基磺酰基-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯和0.47克(1.7毫摩尔)N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)苯基氨基甲酸酯于15毫升乙腈中的悬浮液中滴加0.26毫升(1.7毫摩尔)DBU。在2小时之后。用水和二乙醚稀释,用盐酸酸化至pH为1至2,过滤沉淀产物,用水和二乙醚洗涤,并干燥。产率0.47克(55.6%)2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基氨基磺酰基]-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]苯甲酸甲酯,熔点165-169℃/分解。表1和2中所述的化合物是通过类似于实施例A1至A5和上述化学方法或通用的已知方法制备的。表1和2中用的缩写和说明如下所示表1中的缩写符号Nr.=实施例编号Me=CH3=甲基Et=C2H5=乙基Pr=n-Pr=nPr=n-C3H7=正丙基i-Pr=iPr=i-C3H7=异丙基n-,i-,s-,tert-Bu=正、异、仲、叔丁基c-烷基=环烷基式T*的亚结构(分别是表1和2中第4和第5栏)是具有下表中给出的含义的下式的基团对表1的说明在组合表1中举出式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)化合物的实例。在表1的一行表明式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)各自的基团R6、R7和T*的组合定义,其中在每种情况下R1的含义是固定的。因此由实施例序号(行数)和所附的字母“a”得到式(Ia)的化合物。相应地也适合于式(Ib)、(Ic)和(Id)化合物,在一行中它们分别是附有“b”、“c”或“d”的实施例。可能给出的物理数据(一般是各个实施例的熔点)位于实施例序号的该行和式序号(即Ia、Ib、Ic和Id)下的该栏的方框中,因此该方框清楚地归入该化合物。因此在(Ia)栏下的方框精确地定义了一个式(Ia)的化合物,其实施例序号是“序号”栏下给出的序号和所附的字母“a”;同样也适合于式(Ib)至(Id)化合物的实施例。如果没有其它说明,在(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)栏下方框中的数字是以摄氏度(℃)表示的熔点。表1式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)的化合物R1=COOMe(Ia)R1=COOEt(Ib)R1=SO2Me(Ic)R1=SO2Et(Id)</tables></tables></tables></tables></tables></tables>表2式(Ie)化合物</tables></tables></tables>B.配制实例a)喷粉剂是通过混合10重量份式(I)化合物和90重量份滑石作为惰性物质并在锤磨机内研磨碎而制得。b)易于分散于水中的可湿性粉剂是通过混合25重量份式(I)化合物、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份木质素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰甲基牛磺酸钠,并于棒磨机粉碎混合物而制得。c)易于分散于水中的分散浓缩液是通过混合20重量份式(I)化合物与6重量份烷基苯酚聚乙二醇醚(TritonX207)、3重量份异十三醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份石蜡矿油(沸点例如约255至277℃以上),并将混合物置于球式研磨机内研磨至细度5微米以下而制得。d)乳化浓缩液是通过15重量份式(I)化合物、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基酚而制得。e)可分散于水中的粒剂是通过混合75重量份式(I)化合物,10重量份木质素磺酸钙,5重量份月桂基硫酸钠,3重量份聚乙烯醇和7重量份高岭土,于棒磨机内磨碎混合物,并于流化床内通过喷雾作为粒化液体的水使之粒化而制得。f)水分散性粒剂也可通过于一胶体磨内使下列成分均质化25重量份式(I)化合物,5重量份2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠,2重量份油酰甲基牛磺酸钠,1重量份聚乙烯醇,17重量份碳酸钙和50重量份水粉碎混合物,接着于珠磨机内研磨,及于一喷雾塔内利用单一物质喷嘴雾化及干燥所得的悬浮液而制得。C.生物实施例1.对杂草的萌发前功效单子叶和双子叶杂草植物的种子和地下茎置于塑胶盆内的砂质壤土中并再覆盖以土壤,将已调制成可湿性粉剂或乳化浓缩液的本发明的式(1)化合物和其盐以水性悬浮液或乳化液形式以不同的剂量各以600-800升水/公顷的量(转换后)施用于土壤表面。处理后,将盆置于温室内并维持在杂草生长的良好条件下,于3至4周后测试植物萌发后,通过与未处理的对照组相比较而以眼观评估植物受损或对萌发的副作用,如测试结果所示,本发明的化合物对广谱禾草和阔叶杂草具有优良的萌发前除草功效,例如,实例1a、18a、69a、86a、103a、137a、154a、259a、529a、530a、531a、532a、549a、566a、634a、668a、685a、835a、1069a、1070a、1071a和1072a(见表1,A部分)于测试中显示当以每公顷0.3公斤至0.005公斤的活性成份萌发前施用时对有害植物(例如白芥(Sinapisalba),繁缕(Stellariamedia),小菊花(Chrysanthemumsegetum)和多花黑麦草(Loliummultiflorum))具有非常好的除草功效。2.对杂草的萌发后功效单子叶和双子叶杂草植物的种子和地下茎置于塑胶盆内的砂质壤土中并再覆盖以土壤,将盆置于温室内并维持在良好的生长的条件下,在播种三周后,处理于三叶期的测试植物,将已调制成可湿性粉剂或乳化浓缩液的本发明的式(I)化合物或其盐以不同的剂量各以600-800升水/公顷的量(转换后)施用于植物的绿色部份,测试植物在理想条件下于温室内放置3至4周后,通过与未处理的对照组相比较而以眼观评估制剂的功效,如测试结果所示,本发明的制剂对广谱的经济上重要的禾草和阔叶杂草具有优良的萌发后除草功效,例如,实例1a、18a、69a、86a、103a、137a、154a、259a、529a、530a、531a、532a、549a、566a、634a、668a、685a、835a、1069a、1070a、1071a和1072a(见表1,A部分)于测试中显示当以每公顷0.3公斤至0.005公斤的活性成份萌发后施用时对有害植物(例如白芥(Sinapisalba),繁缕(Stellariamedia),小菊花(Chrysanthemumsegetum)和多花黑麦草(Loliummultiflorum))具有非常良好的除草功效。3.农作物的耐受试验于进一步的温室实验中,许多农作物和杂草的种子置于塑胶盆内的砂质壤土中并再覆盖以土壤。部分盆立即依第1部份的方法处理,其余的盆置于温室内直到植物已生长至二或三真叶,而后依第2部分的方法喷洒不同剂量的本发明的式(I)化合物或其盐。施用及植物置于温室4至5周后以目测评估,结果显示当萌发前和萌发后使用时,即使使用高剂量的活性物质时,本发明的化合物不会对双子叶作物(例如大豆,棉花,油菜,甜菜和马铃著)造成任何伤害。此外,某些化合物也未伤害到禾本科植物(例如大麦,小麦,黑麦,高梁,玉米或稻子)。因此式(I)化合物和其盐具有高度选择性,适合于防治农作物中不希望有的植物。权利要求1.式(I)化合物或其盐其中R1是式S(O)n-R10或CO-Q-R11的酰基,R2、R3、R4、R5是相同或不同的,选自下列基团H、(1-6)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)卤代烷基、(1-4)卤代烷氧基和卤素,R6是H、OH、甲酰基、式R、R-O-、R-CO、R-O-CO-、R-SO2-、R-SO-或RR°NSO2-,其中每个基团R和R°表示未取代的或取代的烃基,和R7是酰基或NR6R7一起表示具有3至8个环原子的杂环基,其除基团NR6R7的氮原子外,任选地,具有1至3个其它的选自N、O、S的杂环原子并且是取代或未取代的,并且在基团NR6R7的氮原子的邻位上具有至少一个吸电子基团,W是氧原子或硫原子,R8是H、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(1-6)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,其中最后提及的6个基团各为未取代的或被一个或多个选自卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基和CN取代的基团,或者卤素、NO2、CN、NH2或单或双取代的氨基,R9是H或(1-6)烷基,R10是NH2、单或双取代的氨基或未取代或取代的烃基,n是数0、1或2,除了在R10=NH2或单或双取代的氨基的情况下n=2之外,R11是H或未取代或取代的烃基或者具有3至8个环原子的杂环基,该杂环基是未取代的或取代的,Q是氧原子或硫原子或者式-NR’-的基团,其中R’是氢或未取代或取代的烃基,或者是酰基,A是下式的基团或基团X和Y之一表示氢、卤素、(1-3)烷基或(1-3)烷氧基,其中最后提及的2个基团各为未取代的或被一个或多个选自卤素、(1-3)烷氧基和(1-3)烷基硫基的基团取代,和基团X和Y中的另一个是氢、卤素、(1-3)烷基、(1-3)烷氧基或(1-3)烷基硫基,其中最后提及的3个含烷基的基团各为未取代的或被一个或多个选自卤素、(1-3)烷氧基和(1-3)烷基硫基的基团取代,或者是式NRaRb的基团、(3-6)环烷基、(2-4)链烯基、(2-4)炔基、(3-4)-链烯氧基或(3-4)-炔氧基,Z是CH或N,Ra和Rb相互独立地是H、(1-4)烷基或(2-4)链烯基,X1是CH3、OCH3、OC2H5或OCHF2,Y1是-O-或-CH2-,X2是CH3、C2H5或CH2CF3,Y2是OCH3、OC2H5、SCH3、SCH2CH3、CH3或C2H5,X3是CH3或OCH3,Y3是H或CH3,X4是CH3、OCH3、OC2H5、CH2OCH3或Cl,Y4是CH3、OCH3、OC2H5或Cl和Y5是CH3、C2H5、OCH3或Cl。2.根据权利要求1的化合物或其盐,其特征在于,R1是S(O)n-R10或COQR11,R2、R3、R4、R5相互独立地是H或(1-4)烷基,R6是H、OH、甲酰基、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(2-4)炔基、(1-6)烷氧基、(2-6)链烯基氧基、(2-6)炔基氧基、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-6)链烯基]-羰基、[(2-6)炔基]-羰基、(1-4)烷基-磺酰基、(2-6)链烯基-磺酰基、(2-6)炔基-磺酰基、(3-6)环烷基、(5-6)环烯基、[(3-6)环烷基]-羰基、[(5-6)环烯基]-羰基、[(3-6)环烷基]-磺酰基、[(5-6)环烯基]-磺酰基,其中最后提及的18个基团是未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在环状基团的情况下也被(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中这二个基团各自的苯环是未取代的或者被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,R7是CHO、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-6)链烯基]-羰基、[(2-6)炔基]-羰基、(1-6)烷基-磺酰基、(2-6)链烯基-磺酰基、(2-6)炔基-磺酰基、[(3-6)环烷基]-羰基、[(5-6)环烯基]-羰基、[(3-6)环烷基]-磺酰基、[(5-6)环烯基]-磺酰基,其中最后提及的10个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、(1-4)烷基羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在环状基团的情况下也被(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中这二个基团各自的苯环是未取代的或者被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基,其烷基部分是未取代的或被一个或多个下组基团取代的卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基、[(1-4)烷氧基]-羰基和CN,或者是基团COCOR’,其中R=H、OH、(1-4)烷氧基或(1-4)烷基,或者下式的基团或或R6和R7一起表示式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-的链,其中该链是未取代的或被一个或多个(1-3)烷基基团或卤素取代,并且m1=3、4或5和m2=2、3或4,以及W、W°是氧原子或硫原子,B1、B2相互独立地是SO2或CO,Q是O、S或NR16,T°是氧原子或硫原子,R8是H、(1-4)烷基、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]羰基或[(1-4)烷氧基]羰基,其中最后提及的5个基团各为未取代的或其烷基部分被一个或多个卤原子取代,或者是卤素、NO2、CN或一-或二-(1-4)烷基氨基,R9是H或CH3,R10是NR17R18、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(2-6)炔基、(3-6)环烷基、(5-6)环烯基或苯基,其中最后提及的6个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基和[(1-4)烷基]-羰基氧基,n是数0、1或2,除了在R10=NR17R18情况下n=2之外,以及R11是H、(1-6)烷基、(2-6)链烯基、(2-6)炔基、(3-6)环烷基、(5-6)环烯基或苯基,其中最后提及的6个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基亚磺酰基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基和[(1-4)烷基]-羰基氧基,并且在环状基团的情况下也被(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基取代,或者是具有3至7个环原子和1至3个选自N、O和S的杂环原子的杂环基或杂环基(1-4)烷基类的基团,R12是(1-4)烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]-羰基和[(1-4)烷氧基]-羰基,R13、R14相互独立地是H、(1-4)烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、[(1-4)烷基]-羰基和[(1-4)烷氧基]-羰基,基团R15与N-原子一起表示具有5至6个环单元的杂环,该杂环还可以包含以可能的氧化态存在的选自N、O和S的杂原子,并且是未取代的或被(1-4)烷基或氧代基团取代,或者是苯并稠合的,R16是氢、(1-4)烷基、(3-4)链烯基或(3-4)炔基,其中最后提及的3个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基和(1-4)烷基硫基,R17是氢、(1-4)烷基或(1-4)烷氧基,和R18是H或(1-4)烷基。3.根据权利要求1或2的化合物或其盐,其特征在于,R1是S(O)n-R10或CO-OR11,n是数0、1或2,除了在R10=NR17R18情况下n=2之外,R6是H或(1-4)烷基,其是未取代的或被一个或多个卤原子或一个或多个选自(1-4)烷氧基和(1-4)烷基硫基的基团取代,R7是甲酰基、[(1-6)烷基]-羰基、[(2-4)链烯基]-羰基、[(2-4)炔基]-羰基、[(3-6)环烷基]-羰基或(1-6)烷基-磺酰基,其中最后提及的5个基团各为未取代的或被一个或多个选自下组的基团取代卤素、(1-4)烷氧基、(1-4)烷基硫基、(1-4)烷基磺酰基、[(1-4)烷基]羰基、[(1-4)烷氧基]-羰基、[(1-4)烷基]-羰基氧基和CN,并且在环状基团的情况下也被(1-4)烷基和(1-4)卤代烷基取代,或者苯基羰基或苯基磺酰基,其中这二个基团各自是未取代的或者被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、SO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基,或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基,或者是基团-CO-CO-R’,其中R’=(1-4)烷氧基,或者基团-CW°-R12、-CW°-NR13R14或-CW°-N(R15)2,或者R6和R7一起表示式(-CH2)m1B1-或-B1-(CH2)m2B2-的链,其中m1=3、4或5和m2=2、3或4,以及W、W°相互独立地是氧原子或硫原子,T°是氧原子或硫原子,B1是SO2或CO,B2是SO2或CO,Q是O、S或NR16,R8是H,R9是H或CH3,R10是NR17R18、(1-6)烷基或(3-6)环烷基,R11是H、(1-6)烷基或(3-6)环烷基,或者基团A-1至A-6,R12是(1-4)烷基或(1-4)卤代烷基,R13、R14相互独立地是H或(1-4)烷基,基团R15一起表示式-(CH2)m3-的二价链,其中m3=3、4或5,或者式-CH2CH2-O-CH2CH2-,R16是氢或(1-4)烷基,R17是氢或(1-4)烷基和,R18是H或(1-4)烷基。4.根据权利要求1至3之一的化合物或其盐,其特征在于,R6是H或(1-4)烷基,R7是CHO、[(1-6)烷基]-羰基、[(1-4)卤烷基]-羰基、[(1-4)烷氧基-(1-4)烷基]-羰基、[(3-6)环烷基]-羰基、苯基羰基(其是未取代的或者被一个或多个选自下组的基团取代卤素、CN、NO2、(1-4)烷基、(1-4)卤代烷基、(1-4)烷氧基和(1-4)卤代烷氧基)或苯基磺酰基(其是未取代的或者被一个或多个选自(1-4)烷基和(1-4)烷氧基的基团取代),或者一-或二-[(1-4)烷基]氨基磺酰基、(1-6)烷基磺酰基、(1-4)卤代烷基磺酰基或者基团-CW°-R12或-CW°-NR13R14,W、W°各自相互独立地是氧原子或硫原子,T°是氧原子或硫原子,Q是O、S或NR16,R10是NR17R18、(1-4)烷基或(3-6)环烷基,R11是H或(1-4)烷基,R12是(1-4)烷基,R13、R14相互独立地是H或(1-4)烷基,R16是氢或(1-3)烷基,R17是(1-4)烷基和,R18是H或(1-4)烷基。5.制备如权利要求1至4之一项所定义的式(I)化合物或其盐的方法,其特征在于,a)令式(II)的化合物与式(III)的杂环氨基甲酸酯反应R*-O-CO-NR9-A(III)其中R*是未取代或取代的苯基或(C1-C4)烷基,或者b)令式(IV)的芳基磺酰基氨基甲酸酯其中Ar是芳基,与式(V)的氨基杂环化合物反应H-NR9-A(V)或c)令式(VI)的磺酰基异氰酸酯与式H-NR9-A(V)的氨基杂环化合物反应或者d)在一釜法反应中,首先在碱的存在下,式H-NR9-A(V)的氨基杂环化合物与碳酰氯反应,并且形成的中间产物与式(II)的苯基磺酰胺反应,或者e)在碱的存在下,式(VII)的磺酰氯与氰酸酯M-OCN和与式H-NR9-A(V)的氨基杂环化合物反应,其中M是阳离子,或者f)在碱的存在下,提及的式(II)的磺酰胺与式(V’)的(硫代)异氰酸酯反应,W=C=N-A(V’)其中式(II)-(VII)和(V’)中的基团和符号R1至R9、A、W和n是如式(I)中所定义,并且其中在a)和c)-e)方案中首先获得其中W=O的式(I)化合物。6.一种除草或植物生长调节组合物,其特征在于,包含一种或多种权利要求第1-4项中任一项的式(I)化合物或其盐及常规的用于农作物保护的配制助剂。7.一种用于控制有害植物或调节植物生长的方法,其特征在于,包含将有效量的一种或多种权利要求第1-4项中任一项的式(I)的化合物或其盐施用于植物、植物种子或种植区域。8.如权利要求第1-4项中任一项的式(I)的化合物或其盐用作除草剂或植物生长调节剂的应用。9.如权利要求5所定义的式(II)和(IV),(VI)和(VII)的化合物。全文摘要本发明涉及适合作为除草剂及植物生长调节剂的式(Ⅰ)所示的化合物或其盐,其中R文档编号C07D251/52GK1244194SQ98801946公开日2000年2月9日申请日期1998年1月10日优先权日1997年1月23日发明者K·洛伦茨,L·威廉斯,K·鲍尔,H·比林格,C·罗辛格申请人:赫彻斯特-舍林农业发展有限公司

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