裂木脂素类化合物—荨麻裂环木脂素苷e及其制备方法
裂木脂素类化合物—荨麻裂环木脂素苷e及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及中药化学成分的提取制备方法，具体涉及从裂叶荨麻中提取得到的一 种新的裂木脂素类化合物一荨麻裂环木脂素苷E及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 荨麻属植物中含有大量的木脂素类成分，从中鉴定出了 13个木脂素类化合物： ( + )_新橄榄树脂素、（-)_开环异落叶松脂素、异落叶松脂素、松醋醇、3,4_二香草基四氢吠 喃、新橄榄树脂素_4-〇-β-?-葡萄糖苷、9-乙酰基-新橄榄树脂素、9-乙酰基-新橄榄树脂素- 4-0-?Η)-葡萄糖苷、9,9'_二乙酰基-新橄榄树脂素、9,9'_二乙酰基-新橄揽树脂素-4-0-β-D-葡萄糖苷、（-)_开环异落叶松脂素-9-〇-i3-D-葡萄糖苷、（-)-开环异落叶松脂素-4-0-β-D-葡萄糖苷、新橄榄树脂素-9-0-?Η)-葡萄糖苷。其结构类型主要有新橄榄树脂素及其苷类 和开环落叶松脂素、落叶松脂素及其苷类，其中新橄榄树脂素及其苷类结构如下：
[0005]开环落叶松脂素、落叶松脂素及其苷类结构如下：
[0008] 有研究表明从大荨麻根中分离到(+)-新橄榄树脂素、（-)-开环异落叶松脂素、脱 氢二松柏醇、异落叶松脂素、松脂醇和3，4-二香草基四氢呋喃，并检验了以上几种物质体外 与SBHG的亲和作用，结果除松脂醇外，其余化合物都有亲合力，其中3,4_二香草基四氢呋喃 的亲合作用最强，浓度为250yg/mL时抑制率为95%。提示大荨麻根中木脂素类是治疗BPH的 活性成分之一。
[0009] 对国产的8种荨麻属植物根的不同提取物进行了抗前列腺增生的生物活性筛选， 结果表明裂叶荨麻根的20%和95%乙醇提取物能显著地抑制前列腺增生大鼠的病变组织。
【发明内容】
[0010] 本发明的目的是在前期研究的基础上，从裂叶荨麻中分离得到一种新的裂木脂 素。本发明从裂叶荨麻中分离得到了荨麻裂环木脂素苷E，该成分的结构不同于上述木脂素 类成分，为一种新的裂环木脂素类成分，将其结构与已知裂木脂素类化合物进行比较，结构 相似，是一种潜在的抗前列腺增生药物成分。
[0011] 本发明的技术方案是:一种新的裂木脂素类化合物一荨麻裂环木脂素苷E，其分子 结构式如下：
[0013] 荨麻裂环木脂素苷E的制备方法是以裂叶荨麻为原料，制备步骤如下：
[0014] (1)将裂叶荨麻干燥地下部分粉碎处理后，用质量浓度为95%的工业乙醇回流提 取，过滤后减压浓缩；
[0015] (2)将醇提取物用热水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取，各萃取 三次；
[0016] (3)乙酸乙酯层用正相硅胶柱色谱分离纯化，采用体积比为氯仿：甲醇= 100:1、 50:1、30:1、10:1、5:1、3:1、1:1的梯度洗脱，收集洗脱液；
[0017] ⑷步骤⑶的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，采用体积比为乙腈:水=9:11的 溶液洗脱，浓缩后得到荨麻裂环木脂素苷E。
[0018] 采用核磁共振(NMR)等波谱技术测定其结构，荨麻裂环木脂素苷E的波谱数据见表 1〇
[0019] 表1.荨麻裂环木脂素苷E的1H NMR和13C NMR
[0020]
[0021] 荨麻裂环木脂素苷E可以用于制备抗前列腺增生药物，将有效剂量的荨麻裂环木 脂素苷E与药用载体混合并制成适当剂型的药物。
[0022] 本发明的有益效果是:原料为纯天然植物根，安全易得，方法简单易操作，不引入 有毒物质，成本低廉，在抗前列腺增生药物研究开发上具有非常重要的意义。
【具体实施方式】
[0023]下面以具体实施例对本发明作进一步的说明，但并不影响本发明的保护范围。 [0024] 实施例1
[0025]裂叶荨麻药材采自贵州省。
[0026]从裂叶荨麻中制备荨麻裂环木脂苷E方法步骤如下：
[0027] (1)将裂叶荨麻干燥地下部分粉碎处理后，用质量浓度为95%的工业乙醇回流提 取，料液比（kg/L) = 1:8，提取温度70~95°C，提取时间3h，提取次数3次，合并提取液，过滤 后减压浓缩至无醇味；
[0028] (2)将醇提物200g用2L热水混悬，依次用2L的石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃 取，各萃取二次。
[0029] (3)萃取得乙酸乙酯层8.25g，用正相硅胶柱色谱(硅胶165g)分离纯化，采用体积 比为氯仿：甲醇=100:1、50:1、30:1、10:1、5:1、3:1、1:1梯度洗脱，收集每个比例洗脱液1L; [0030] (4)步骤(3)的洗脱液浓缩至干得lg，然后经高效液相色谱色分离纯化，采用体积 比为乙腈:水=9:11的溶液洗脱，浓缩后得到荨麻裂环木脂素苷E 20mg。
【主权项】
1. 裂木脂素类化合物一等麻裂环木脂素巧E，其特征在于，其分子结构式如下：2. 根据权利要求1所述的裂木脂素类化合物一等麻裂环木脂素巧E的制备方法，其特征 在于，该方法步骤为： (1) 将裂叶等麻干燥地下部分粉碎处理后，用质量浓度为95%的工业乙醇回流提取，过 滤后减压浓缩； (2) 将醇提取物用热水混悬，依次用石油酸、乙酸乙醋、水饱和正下醇萃取，各萃取= 次； (3) 乙酸乙醋层用正相硅胶柱色谱分离纯化，采用体积比为氯仿：甲醇= 100:1、50:1、 30:1、10:1、5:1、3:1、1:1的梯度洗脱，收集洗脱液； (4) 步骤(3)的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，采用体积比为乙腊:水=9:11的溶液， 洗脱浓缩后得到等麻裂环木脂素巧E。
【专利摘要】本发明涉及一种新的裂木脂素类化合物—荨麻裂环木脂素苷E及其制备方法,以裂叶荨麻为原料，其制备步骤为：(1)将裂叶荨麻干燥地下部分粉碎处理后，用质量浓度为95％的工业乙醇回流提取，过滤后减压浓缩；(2)将醇提取物用热水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取，各萃取三次；(3)乙酸乙酯层用正相硅胶柱色谱分离纯化，采用体积比为氯仿：甲醇＝100:1、50:1、30：1、10：1、5：1、3：1、1：1的梯度洗脱，收集洗脱液；(4)步骤(3)的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，采用体积比为乙腈：水＝9：11的溶液洗脱，浓缩后得到荨麻裂环木脂素苷E。
【IPC分类】A61P13/08, A61K31/365, C07D307/33
【公开号】CN105503786
【申请号】CN201510890039
【发明人】卢轩, 李雪清, 程兴华, 王惠国, 于大永, 冯宝民
【申请人】大连大学
【公开日】2016年4月20日
【申请日】2015年12月7日
【技术领域】
[0001] 本发明涉及中药化学成分的提取制备方法，具体涉及从裂叶荨麻中提取得到的一 种新的裂木脂素类化合物一荨麻裂环木脂素苷E及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 荨麻属植物中含有大量的木脂素类成分，从中鉴定出了 13个木脂素类化合物： ( + )_新橄榄树脂素、（-)_开环异落叶松脂素、异落叶松脂素、松醋醇、3,4_二香草基四氢吠 喃、新橄榄树脂素_4-〇-β-?-葡萄糖苷、9-乙酰基-新橄榄树脂素、9-乙酰基-新橄榄树脂素- 4-0-?Η)-葡萄糖苷、9,9'_二乙酰基-新橄榄树脂素、9,9'_二乙酰基-新橄揽树脂素-4-0-β-D-葡萄糖苷、（-)_开环异落叶松脂素-9-〇-i3-D-葡萄糖苷、（-)-开环异落叶松脂素-4-0-β-D-葡萄糖苷、新橄榄树脂素-9-0-?Η)-葡萄糖苷。其结构类型主要有新橄榄树脂素及其苷类 和开环落叶松脂素、落叶松脂素及其苷类，其中新橄榄树脂素及其苷类结构如下：
[0005]开环落叶松脂素、落叶松脂素及其苷类结构如下：
[0008] 有研究表明从大荨麻根中分离到(+)-新橄榄树脂素、（-)-开环异落叶松脂素、脱 氢二松柏醇、异落叶松脂素、松脂醇和3，4-二香草基四氢呋喃，并检验了以上几种物质体外 与SBHG的亲和作用，结果除松脂醇外，其余化合物都有亲合力，其中3,4_二香草基四氢呋喃 的亲合作用最强，浓度为250yg/mL时抑制率为95%。提示大荨麻根中木脂素类是治疗BPH的 活性成分之一。
[0009] 对国产的8种荨麻属植物根的不同提取物进行了抗前列腺增生的生物活性筛选， 结果表明裂叶荨麻根的20%和95%乙醇提取物能显著地抑制前列腺增生大鼠的病变组织。
【发明内容】
[0010] 本发明的目的是在前期研究的基础上，从裂叶荨麻中分离得到一种新的裂木脂 素。本发明从裂叶荨麻中分离得到了荨麻裂环木脂素苷E，该成分的结构不同于上述木脂素 类成分，为一种新的裂环木脂素类成分，将其结构与已知裂木脂素类化合物进行比较，结构 相似，是一种潜在的抗前列腺增生药物成分。
[0011] 本发明的技术方案是:一种新的裂木脂素类化合物一荨麻裂环木脂素苷E，其分子 结构式如下：
[0013] 荨麻裂环木脂素苷E的制备方法是以裂叶荨麻为原料，制备步骤如下：
[0014] (1)将裂叶荨麻干燥地下部分粉碎处理后，用质量浓度为95%的工业乙醇回流提 取，过滤后减压浓缩；
[0015] (2)将醇提取物用热水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取，各萃取 三次；
[0016] (3)乙酸乙酯层用正相硅胶柱色谱分离纯化，采用体积比为氯仿：甲醇= 100:1、 50:1、30:1、10:1、5:1、3:1、1:1的梯度洗脱，收集洗脱液；
[0017] ⑷步骤⑶的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，采用体积比为乙腈:水=9:11的 溶液洗脱，浓缩后得到荨麻裂环木脂素苷E。
[0018] 采用核磁共振(NMR)等波谱技术测定其结构，荨麻裂环木脂素苷E的波谱数据见表 1〇
[0019] 表1.荨麻裂环木脂素苷E的1H NMR和13C NMR
[0020]
[0021] 荨麻裂环木脂素苷E可以用于制备抗前列腺增生药物，将有效剂量的荨麻裂环木 脂素苷E与药用载体混合并制成适当剂型的药物。
[0022] 本发明的有益效果是:原料为纯天然植物根，安全易得，方法简单易操作，不引入 有毒物质，成本低廉，在抗前列腺增生药物研究开发上具有非常重要的意义。
【具体实施方式】
[0023]下面以具体实施例对本发明作进一步的说明，但并不影响本发明的保护范围。 [0024] 实施例1
[0025]裂叶荨麻药材采自贵州省。
[0026]从裂叶荨麻中制备荨麻裂环木脂苷E方法步骤如下：
[0027] (1)将裂叶荨麻干燥地下部分粉碎处理后，用质量浓度为95%的工业乙醇回流提 取，料液比（kg/L) = 1:8，提取温度70~95°C，提取时间3h，提取次数3次，合并提取液，过滤 后减压浓缩至无醇味；
[0028] (2)将醇提物200g用2L热水混悬，依次用2L的石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃 取，各萃取二次。
[0029] (3)萃取得乙酸乙酯层8.25g，用正相硅胶柱色谱(硅胶165g)分离纯化，采用体积 比为氯仿：甲醇=100:1、50:1、30:1、10:1、5:1、3:1、1:1梯度洗脱，收集每个比例洗脱液1L; [0030] (4)步骤(3)的洗脱液浓缩至干得lg，然后经高效液相色谱色分离纯化，采用体积 比为乙腈:水=9:11的溶液洗脱，浓缩后得到荨麻裂环木脂素苷E 20mg。
【主权项】
1. 裂木脂素类化合物一等麻裂环木脂素巧E，其特征在于，其分子结构式如下：2. 根据权利要求1所述的裂木脂素类化合物一等麻裂环木脂素巧E的制备方法，其特征 在于，该方法步骤为： (1) 将裂叶等麻干燥地下部分粉碎处理后，用质量浓度为95%的工业乙醇回流提取，过 滤后减压浓缩； (2) 将醇提取物用热水混悬，依次用石油酸、乙酸乙醋、水饱和正下醇萃取，各萃取= 次； (3) 乙酸乙醋层用正相硅胶柱色谱分离纯化，采用体积比为氯仿：甲醇= 100:1、50:1、 30:1、10:1、5:1、3:1、1:1的梯度洗脱，收集洗脱液； (4) 步骤(3)的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，采用体积比为乙腊:水=9:11的溶液， 洗脱浓缩后得到等麻裂环木脂素巧E。
【专利摘要】本发明涉及一种新的裂木脂素类化合物—荨麻裂环木脂素苷E及其制备方法,以裂叶荨麻为原料，其制备步骤为：(1)将裂叶荨麻干燥地下部分粉碎处理后，用质量浓度为95％的工业乙醇回流提取，过滤后减压浓缩；(2)将醇提取物用热水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇萃取，各萃取三次；(3)乙酸乙酯层用正相硅胶柱色谱分离纯化，采用体积比为氯仿：甲醇＝100:1、50:1、30：1、10：1、5：1、3：1、1：1的梯度洗脱，收集洗脱液；(4)步骤(3)的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，采用体积比为乙腈：水＝9：11的溶液洗脱，浓缩后得到荨麻裂环木脂素苷E。
【IPC分类】A61P13/08, A61K31/365, C07D307/33
【公开号】CN105503786
【申请号】CN201510890039
【发明人】卢轩, 李雪清, 程兴华, 王惠国, 于大永, 冯宝民
【申请人】大连大学
【公开日】2016年4月20日
【申请日】2015年12月7日
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